Chemoselective Oxidation by Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalysts

Authors


  • We are grateful to Prof. Norihiro Tokitoh and Dr. Takahiro Sasamori for generous assistance to the measurement of cyclic voltammetry. This work was supported by a Grant-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas “Advanced Molecular Transformation by Organocatalysts” from The Ministry of Education, Culture, Sports, Science and Technology (Japan), and by Grant-in-Aid for JSPS Fellows to S.H.

Abstract

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Elektronisches Tuning: Das Nitroxyl-Radikal 1 erweist sich als effizienter Katalysator für die Oxidation sekundärer Alkohole. Die Reaktion verläuft über eine Oxoammoniumspezies, die aufgrund der benachbarten elektronenziehenden Estergruppen hoch reaktiv ist. Benzylalkohole werden in Gegenwart aliphatischer Alkohole chemoselektiv oxidiert – vermutlich über einen geschwindigkeitsbestimmenden Hydridtransfer.

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