Gold(I)-Catalyzed Cascade Cycloadditions between Allenamides and Carbonyl-Tethered Alkenes: An Enantioselective Approach to Oxa-Bridged Medium-Sized Carbocycles

Authors

  • Hélio Faustino,

    1. Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS) and Departamento de Química Orgánica, Universidad de Santiago de Compostela, C/Jenaro de la Fuente, s/n, 15782 Santiago de Compostela (Spain)
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  • Isaac Alonso,

    1. Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS) and Departamento de Química Orgánica, Universidad de Santiago de Compostela, C/Jenaro de la Fuente, s/n, 15782 Santiago de Compostela (Spain)
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  • Prof. José L. Mascareñas,

    Corresponding author
    1. Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS) and Departamento de Química Orgánica, Universidad de Santiago de Compostela, C/Jenaro de la Fuente, s/n, 15782 Santiago de Compostela (Spain)
    • Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS) and Departamento de Química Orgánica, Universidad de Santiago de Compostela, C/Jenaro de la Fuente, s/n, 15782 Santiago de Compostela (Spain)

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  • Dr. Fernando López

    Corresponding author
    1. Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS) and Departamento de Química Orgánica, Universidad de Santiago de Compostela, C/Jenaro de la Fuente, s/n, 15782 Santiago de Compostela (Spain)
    2. Instituto de Química Orgánica General (CSIC), Juan de la Cierva, 3, 28006 Madrid (Spain)
    • Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS) and Departamento de Química Orgánica, Universidad de Santiago de Compostela, C/Jenaro de la Fuente, s/n, 15782 Santiago de Compostela (Spain)

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  • This work was supported by the Spanish MINECO, (SAF2010-20822-C02-01/02, and Consolider-Ingenio 2010 CSD2007-00006), ERDF funds, and Xunta de Galicia (INCITE09209084PR, GRC2010/12). H.F. acknowledges the Fundação para a Ciência e Tecnologia (Portugal) and POPH/FSE for a PhD grant (SFRH/BD/60214/2009). Johnson-Matthey and Takasago are acknowledged for a gift of metals and segphos, respectively.

Abstract

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Goldstandard: Allenamide reagieren unter Goldkatalyse gemäß einer formalen Cycloadditionskaskade mit Aldehyden oder Ketonen, die γ-, δ- oder ε-Alkenylgruppen tragen, zu sauerstoffverbrückten sieben- bis neungliedrigen Carbocyclen. Chirale Phosphoramidit-Gold- oder Diphosphan-Gold-Katalysatoren ergeben sieben- und achtgliedrige Produkte mit guten bis hohen Enantioselektivitäten.

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