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Domino Synthesis of Fluorine-Substituted Polycyclic Aromatic Hydrocarbons: 1,1-Difluoroallenes as Synthetic Platforms

Authors


  • This research is partly supported by the MEXT KAKENHI Grant Number 24106705 (Grants-in-Aid for Scientific Research on Innovative Areas, No.2105), JSPS KAKENHI Grant Numbers 25288016 and 25620158, and the Asahi Glass Foundation. We acknowledge the generous gifts of (CF3)2CHOH (HFIP) from the Central Glass Co., Ltd. and CF3CH2I from Tosoh F-Tech, Inc.

Abstract

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Dominoeffekt: 1,1-Difluorallene mit einem Aryl- und einem Cyclopentenring reagieren in Indium(III)-katalysierten Friedel-Crafts-Cyclisierungen mit anschließender Ringerweiterung und Dehydrierung in hohen Ausbeuten zu fluorierten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffen. Die Einführung einer Ar-Gruppe gelang durch In-situ-Halogenierung der intermediären Indiumspezies und anschließende Suzuki-Miyaura-Kupplung.

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