Get access

Ambivalent Reactivity Modes of β-Chlorovinyl Ketones: Electrophilic Lithium [3]Cumulenolates from Soft Vinyl Enolization Strategy

Authors


  • This research was supported by the IUPUI through a Research Support Fund Grant (2011 RSFG). E.O.R. is a 2012 Undergraduate Research Opportunity Program Fellowship recipient (2012 UROP-IUPUI). Authors thank Dr. Karl Dria for his assistance with mass spectra analysis (CHE-0821661). The Bruker 500 MHz NMR was purchased with an NSF-MRI award (CHE-0619254).

Abstract

original image

Kumulierte Zwischenstufe: Die milde Vinylenolisierung von (E)-β-Chlorvinylketonen ermöglicht die In-situ-Bildung von elektrophilen Lithium[3]cumulenolaten, die mit Nucleophilen wie z. B. einem weiteren Lithium[3]cumulenolat stereoselektiv zu Vinylallenonen reagieren. Sie können auch mit Ketiminestern zu 3-Methylenpyrrolidinen umgesetzt werden.

Get access to the full text of this article

Ancillary