Intramolecular OH⋅⋅⋅FC Hydrogen Bonding in Fluorinated Carbohydrates: CHF is a Better Hydrogen Bond Acceptor than CF2

Authors

  • Dr. Guy T. Giuffredi,

    1. Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, 12 Mansfield Road OX1 3TA Oxford (UK)
    Search for more papers by this author
  • Prof. Véronique Gouverneur,

    Corresponding author
    1. Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, 12 Mansfield Road OX1 3TA Oxford (UK)
    • Véronique Gouverneur, Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, 12 Mansfield Road OX1 3TA Oxford (UK)

      Bruno Bernet, Laboratorium für Organische Chemie, ETH Zürich, Wolfgang Pauli Strasse 10, 8093 Zürich (Switzerland)

    Search for more papers by this author
  • Dr. Bruno Bernet

    Corresponding author
    1. Laboratorium für Organische Chemie, ETH Zürich, Wolfgang Pauli Strasse 10, 8093 Zürich (Switzerland)
    • Véronique Gouverneur, Chemistry Research Laboratory, University of Oxford, 12 Mansfield Road OX1 3TA Oxford (UK)

      Bruno Bernet, Laboratorium für Organische Chemie, ETH Zürich, Wolfgang Pauli Strasse 10, 8093 Zürich (Switzerland)

    Search for more papers by this author

  • We thank Prof. B. Jaun, Dr. B. W. Schweizer (both ETH Zürich), Dr. T. D. W. Claridge, Dr. B. Odell, and Dr. A. L. Thompson (all University of Oxford) for helpful advices concerning NMR spectroscopy and X-ray crystallography, and the Berrow Foundation for a scholarship to G.T.G.

Abstract

original image

Eine intramolekulare, gegabelte Wasserstoffbrücke zwischen der axialen HO2-Gruppe, dem axialen F4-Atom und dem O5-Atom von α-D-Hexopyranosiden wurde in apolaren Lösungsmitteln mittels 1H-NMR-Spektren nachgewiesen. Die Wasserstoffakzeptorfähigkeit des F-Atoms wird durch die Orientierung des O-Substituenten am C3-Atom und durch ein zusätzliches F-Atom am C4-Atom moduliert (siehe Bild).

Ancillary