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Keywords:

  • Arylierungen;
  • Matteson-Umlagerung;
  • Organolithiumreagentien;
  • Supersilyl;
  • Synthesemethoden
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Als starke Schutzgruppe für Carbonsäuren öffnet die Supersilylgruppe einen Weg für direkte Lithiierungen, die mit Esterfunktionen kompatibel sind. Organolithiumverbindungen mit Supersilylester-Einheiten reagieren in hohen Ausbeuten mit verschiedensten Elektrophilen (siehe Schema). Ausgehend von Chloressigsäure-Supersilylester gelang durch Lithiierung und Umsetzung mit einem Borreagens die α-Funktionalisierung der Esterfunktion über eine Matteson-Umlagerung.