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Generation of Organolithium Compounds bearing Super Silyl Ester and their Application to Matteson Rearrangement

Authors

  • Susumu Oda,

    1. Department of Chemistry, The University of Chicago, 5735 South Ellis Avenue, Chicago, IL 60637 (USA)
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  • Prof. Dr. Hisashi Yamamoto

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry, The University of Chicago, 5735 South Ellis Avenue, Chicago, IL 60637 (USA)
    2. Molecular Catalyst, Research Center, Chubu University, 1200 Matsumoto, Kasugai, Aichi 487-8501 (Japan)
    • Department of Chemistry, The University of Chicago, 5735 South Ellis Avenue, Chicago, IL 60637 (USA)
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  • This work was supported by the NIH (P50GM086145-01). We would like to thank Dr. Antoni Jurkiewicz and Dr. Jin Qin for their expertise in NMR spectroscopy and mass spectrometry, respectively.

Abstract

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Als starke Schutzgruppe für Carbonsäuren öffnet die Supersilylgruppe einen Weg für direkte Lithiierungen, die mit Esterfunktionen kompatibel sind. Organolithiumverbindungen mit Supersilylester-Einheiten reagieren in hohen Ausbeuten mit verschiedensten Elektrophilen (siehe Schema). Ausgehend von Chloressigsäure-Supersilylester gelang durch Lithiierung und Umsetzung mit einem Borreagens die α-Funktionalisierung der Esterfunktion über eine Matteson-Umlagerung.

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