A Short Total Synthesis of the Marine Sponge Pyrrole-2-aminoimidazole Alkaloid (±)-Agelastatin A

Authors


  • This work was supported by the Natural Science and Engineering Research Council (NSERC) of Canada, including a PGS-D3 (P.A.D.). Funding for NMR spectrometers was provided through the Canada Foundation for Innovation (CFI) and the Ontario Research Fund (ORF). We thank Dr. Tim Burrow and Dmitry Pichugin for technical assistance.

Abstract

original image

Ring für Ring: (±)-Agelastatin A wurde durch die Verwendung von Domino- und Eintopf-Reaktionen synthetisiert, zugleich wurde der Einsatz von Schutzgruppen minimiert. Das Grundgerüst wurde durch eine stereoselektive Domino-Kondensation, Ringöffnung und eine konrotatorische 4π-Elektrocyclisierung erhalten und durch neu entwickelte Methoden zur Harnstoff- und Amid-Bildung funktionalisiert. Die Synthese war in nur sechs Stufen abgeschlossen.

Ancillary