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Keywords:

  • Dominoreaktionen;
  • Isocyanide;
  • Lewis-Säuren;
  • Oxazole;
  • Umlagerungen
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Abweichendes Verhalten: Entgegen ihrer normalen Reaktivität gingen Isocyanide in Gegenwart von ZnBr2 eine Trimerisierung mit Carbonsäuren unter Bildung von Oxazolen ein (siehe Schema). Die Reaktion beginnt mit einer nucleophilen Addition der Carbonsäure an ein ligiertes Isocyanidmolekül, an die sich eine Sequenz aus doppelter migratorischer Insertion, Metallsalz-Eliminierung, Acylmigration, Cyclisierung und Dealkylierung anschließt.