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Zinc Bromide Promoted Coupling of Isonitriles with Carboxylic Acids To Form 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles

Authors


  • We thank the EPFL (Switzerland), the Swiss National Science Foundation (SNSF), the Swiss National Centres of Competence in Research (NCCR), and the National Natural Science Foundation of China (NNSFC) for financial support.

Abstract

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Abweichendes Verhalten: Entgegen ihrer normalen Reaktivität gingen Isocyanide in Gegenwart von ZnBr2 eine Trimerisierung mit Carbonsäuren unter Bildung von Oxazolen ein (siehe Schema). Die Reaktion beginnt mit einer nucleophilen Addition der Carbonsäure an ein ligiertes Isocyanidmolekül, an die sich eine Sequenz aus doppelter migratorischer Insertion, Metallsalz-Eliminierung, Acylmigration, Cyclisierung und Dealkylierung anschließt.

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