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Controlling the Molecular Topology of Vinylogous Iminium Ions by Logical Substrate Design: Highly Regio- and Stereoselective Aminocatalytic 1,6-Addition to Linear 2,4-Dienals

Authors


  • Research support from the Institute of Chemical Research of Catalonia (ICIQ) Foundation, MICINN (grant CTQ2010-15513), and the European Research Council (ERC Starting Grant n. 278541-ORGA-NAUT to P.M.) is gratefully acknowledged. We thank Grace Fox for proofreading the manuscript, and Dr. Antonio Moran and Alexandre Rossignon for initial experimental assistance.

Abstract

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Topologie unter Kontrolle: Die Titelreaktion ergibt wertvolle Tetrahydrofuranspirooxindole (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl) und bildet eines von wenigen Beispielen für die 1,6-Addition an lineare 2,4-Dienale mit hoher δ- und Stereoselektivität. Eine dirigierende Gruppe in β-Position des Dienals richtet das katalytisch aktive vinyloge Iminiumion-Intermediat so aus, dass die Reaktion in vorhersehbarer Weise verläuft.

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