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Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenolysis of N-Sulfonyl Aminoalcohols via Achiral Enesulfonamide Intermediates

Authors

  • Dr. Chang-Bin Yu,

    1. State Key Laboratory of Catalysis, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023 (China)
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  • Prof. Yong-Gui Zhou

    Corresponding author
    1. State Key Laboratory of Catalysis, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023 (China)
    • State Key Laboratory of Catalysis, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences, Dalian 116023 (China)===

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  • Financial support from the National Natural Science Foundation of China (21125208 & 21032003) and the National Basic Research Program of China (2010CB833300) is acknowledged.

Abstract

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Alles unter Kontrolle: Eine stereokonvergente formale Hydrogenolyse von N-Sulfonylaminoalkoholen mit einem chiralen Pd-Katalysator und Trifluoressigsäure (TFA) lieferte chirale Amine mit zwei benachbarten Stereozentren (siehe Schema; TFE=Trifluorethanol, Ts= p-Tosyl). Die Reaktion verläuft über eine säurekatalysierte Dehydratation zum Ensulfamid, Enamin/Imin-Isomerisierung und Pd-katalysierte asymmetrische Hydrierung und ergibt die Produkte mit bis zu 94 % ee.

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