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Keywords:

  • Alkylierungen;
  • Deracemisierungen;
  • Diethylzink;
  • Enantioselektivität;
  • Palladium

Abstract

Wir berichten hier über eine zufällig entdeckte Palladium-katalysierte asymmetrische allylische Alkylierung mit Diorganozinkreagentien, die eine breite Kompatibilität mit funktionellen Gruppen zeigt. Diese neuartige Transformation basiert auf einem bemerkenswerten Ligandeneffekt, der die Standard-Umpolungsreaktivität von Allylpalladiumintermediaten in Gegenwart von Dialkylzinkverbindungen unterbindet. Die milden Bedingungen ermöglichen enantioselektive allylische Alkylierungen von racemischen Allyl-Elektrophilen in Gegenwart empfindlicher funktioneller Gruppen.