Asymmetrische Palladium-katalysierte allylische Alkylierung mit Dialkylzinkreagentien: ein bemerkenswerter Ligandeneffekt

Authors


  • Wir danken der Universität Wien und der Max-Planck-Gesellschaft für Unterstützung. Diese Arbeit wurde von der DFG (MA 4861/3-1 und MA4681/3-2) und dem ERC (StG FLATOUT für N.M.) finanziert. Wir danken Prof. H. G. Schmalz (Universität zu Köln) für Chemikalienspenden. Teile dieser Arbeit wurden am MPI für Kohlenforschung durchgeführt, wofür wir unseren Dank aussprechen.

Abstract

Wir berichten hier über eine zufällig entdeckte Palladium-katalysierte asymmetrische allylische Alkylierung mit Diorganozinkreagentien, die eine breite Kompatibilität mit funktionellen Gruppen zeigt. Diese neuartige Transformation basiert auf einem bemerkenswerten Ligandeneffekt, der die Standard-Umpolungsreaktivität von Allylpalladiumintermediaten in Gegenwart von Dialkylzinkverbindungen unterbindet. Die milden Bedingungen ermöglichen enantioselektive allylische Alkylierungen von racemischen Allyl-Elektrophilen in Gegenwart empfindlicher funktioneller Gruppen.

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