Titelbild: Short Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Hydromorphone: An Oxidative Dearomatization/Intramolecular [4+2] Cycloaddition/Amination Sequence (Angew. Chem. 17/2014)

Authors

  • Vimal Varghese,

    1. Department of Chemistry and Centre for Biotechnology, Brock University, St. Catharines, ON L2S 3A1 (Canada)
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  • Prof. Tomas Hudlicky

    Corresponding author
    1. Department of Chemistry and Centre for Biotechnology, Brock University, St. Catharines, ON L2S 3A1 (Canada)
    • Department of Chemistry and Centre for Biotechnology, Brock University, St. Catharines, ON L2S 3A1 (Canada)

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Abstract

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Eine 12-stufige chemoenzymatische Totalsynthese führt T. Hudlicky und V. Varghese in ihrer Zuschrift auf S. 4444 ff. ausgehend von β-Bromethylbenzol zu ent-Hydromorphon. Schlüsselschritte sind eine enzymatische Dihydroxylierung, eine Mitsunobu-Kupplung und eine oxidative Desaromatisierung mit anschließender intramolekularer [4+2]-Cycloaddition. Nach den bahnbrechenden früheren Arbeiten zur Chemie des Morphins könnte dieser Ansatz nun die Synthese von Morphin-Alkaloiden weiter verbessern. Titelbild: Dennis Ceci, Tomas Hudlicky, Jordan Froese (Brock University).

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