Angewandte Chemie

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5. Januar 1994

Volume 106, Issue 1

Pages cpi–fmi, 3–136

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Zuschriften
    8. Bücher
    1. Titelbild (page cpi)

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060101

  2. Impressum

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Zuschriften
    8. Bücher
    1. Impressum (page fmi)

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060102

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Zuschriften
    8. Bücher
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages 3–10)

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060103

  4. Aufsätze

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    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Zuschriften
    8. Bücher
    1. Röntgenabsorptionsspektroskopie an amorphen Festkörpern, Flüssigkeiten, katalytischen und biochemischen Systemen — Möglichkeiten und Grenzen (pages 15–37)

      Prof. Dr. Helmut Bertagnolli and Dr. Teja S. Ertel

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060104

      Ist die EXAFS-Spektroskopie eine vielversprechende Methode? Ja, denn lokale Strukturen können in situ, elementspezifisch, unabhängig vom Aggregatzustand und selbst bei hoher Verdünnung bestimmt werden. Neben den prinzipiellen Grenzen der Methode (benachbarte Elemente im Periodensystem sind nicht zu unterscheiden, unterschiedliche Rückstreuer im gleichen Abstandsbereich liefern keine eindeutigen Ergebnisse) hemmen technische Probleme (wenige Synchrotronstrahlungsquellen, aufwendige Auswertung mit Simulationsprogrammen) die Entwicklung. Obwohl diese Methode noch jung ist, konnte sie interessante Ergebnisse z. B. in der Katalyse und bei der Strukturaufklärung an biologischen Systemen liefern.

    2. Chemie und Biologie von Taxol (pages 38–69)

      Prof. Dr. Kyriacos Costa Nicolaou, Dr. Wei-Min Dai and Rodney Kiplin Guy

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060105

      Vielversprechend als Cytostaticum, aber bisher sehr schwierig zugänglich ist Taxol, über dessen Wirkungsweise und die Versuche, seine Verfügbarkeit durch chemische Synthese zu steigern, hier berichtet wird. Die Hauptherausforderungen für den Synthesechemiker sind der achtgliedrige Ring, die dichte Packung der Atome im Molekül und die vielen Sauerstoff-Funktionen. Ein willkürlich herausgegriffener Zugang zum ABC-Ringsystem von Taxol ist die von 1 über mehrere Stufen zu 2 und dann zu 3 führende Reaktionssequenz.

  5. Highlights

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Zuschriften
    8. Bücher
    1. Kooperative Effekte in Rh2-Komplexen: hohe katalytische Aktivität und hohe Regioselektivität bei der Hydroformylierung von Olefinen (pages 71–73)

      Prof. Dr. Georg Süss-Fink

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060106

      Ein Durchbruch bei maßgeschneiderten Homogenkatalysatoren gelang Stanley et al., die mit einem neuen Tetraphosphanliganden den rac-Rh2-Komplex 1 synthetisierten, der hochaktiv und äußerst selektiv die Hydroformylierung von Olefinen katalysiert. Die Kombination dieser wichtigen Katalysatoreigenschaften ist auf das intramolekulare Zusammenspiel der zwei durch die Ligandenmatrix fixierten Rh-Zentren zurückzuführen.

    2. Oxidationen von schwach aktivierten C-H-Bindungen (pages 73–76)

      Dr. Oliver Reiser

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060107

      Die Veredelung von kohlenwasserstoffen, z. B. ihre selektive Oxidation, ist von großer technischer Bedeutung. Zwei neue effektive Reagentien, die C-H-Bindungen an tetiären C-Atomen hochselektiv und in guten Ausbeuten hydroxylieren, sind die (Perfluoralkyl)oxaziridine 1a, b., Ob sie preiswerter und leistungsfähiger als die bewährten Dioxirane oder RuCl3/NaIO4 sind, muß sich erst zeigen.

  6. Zuschriften

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    6. Highlights
    7. Zuschriften
    8. Bücher
    1. Zur Totalsynthese von cis-7,8-Dihydroxy-11,12-dehydrocalamenen durch regio- und diastereoselektive Alkylierung chiraler η6-Arentricarbonylchrom-Komplexe: ein unerwarteter Fall nucleophiler aromatischer tele-Substitution mit Methoxid als Fluchtgruppe (pages 77–79)

      Dr. Hans-Günther Schmalz, Markus Arnold, Jens Hollander and Dr. Jan W. Bats

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060108

      Vollkommen diastereoselektiv und ohne Verlust an absoluter stereochemischer Information läß sich der chirale, enantioselektiv verfügbare Synthesebaustein 1 in den Komplex 2 überführen, der als Zwischenprodukt für die Totalsynthese des antiinfektiv wirksamen Sesquiterpens 3 benötigt wird. Die Reaktivität Cr(CO)3-komplexierter Arene ist für die Synthesestrategie von zentraler Bedeutung. TMS=SiMe3.

    2. Aleuria-aurantia-Agglutinin erkennt unterschiedliche Konformationen des Disaccharids α-L-Fuc-(1 [RIGHTWARDS ARROW] 6)-β-D-GlcNAc-OMe (pages 79–82)

      Priv.-Doz. Dr. Thomas Weimar and Dr. Thomas Peters

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060109

      Selektiv für die (1[RIGHTWARDS ARROW]6)-Verknüpfung, nicht aber für eine bestimmte Konformation bezüglich dieser Bindung ist das Agglutinin aus Aleuria aurantia bei der Bindung an Kohlenhydrate mit dem Fucoserest. Dies belegen NMR-spektroskopische Studien an dem sehr flexiblen Disaccharid 1, die ergaben, daß sowohl Konformere der gg-als auch solche der gt-Familie gebunden werden.

    3. Trialkylstibane als Brückenliganden: Synthese und Struktur der Zweikernkomplexe [Rh2Cl2(μ-SbiPr3)(μ-CR2)2] (pages 82–84)

      Peter Schwabd, Norbert Mahr, Dr. Justin Wolf and Prof. Dr. Helmut Werner

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060110

      Daß CO, No und verwandten Moleküen auch Stibane als Brückenliganden in Zweikernkomplexen fungieren können, zeigte erstmals die durch Thermolyse von 1 zugängliche, strukturell charakterisierte und thermisch erstaunlich stabile Verbindung 2. Der SbiPr3-Ligand läßt sich auf einfache Weise unter Erhaltung der Carbenbrücken durch Stibane mit kleineren Resten R (R= Me, Et) sowie durch CNtBu substituieren.

    4. Isopagodane — Vorläufer ungewöhnlicher Käfig-Ionen (pages 84–87)

      Dr. Markus Wollenweber, Dr. Rolf Pinkos, Jürgen Leonhardt and Prof. Dr. Horst Prinzbach

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060111

      Isopagodame wie das „quadratische”, D2D- symmetrische C20H20-[1.11.1]-Gerüst 1, sind als Vorläufer ungewöhnlicher Käfig-Ionen spezieller Geometrie gefragt. Die Synthese-Strategie für Pagodane war nicht einfach auf Isopagodane übertragbar. Letztendlich erfolgreich war ein Umweg, der die [6+6]- durch eine [2+2]-Photocycloaddition ersetzt.

    5. Synthese von N-Glycopeptid-Clustern mit Lewisx-Antigen-Seitenketten und deren Bindung an Trägerproteine (pages 87–89)

      Dr. Karsten von Dem Bruch and Prof. Dr. Horst Kunz

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060112

      Die als tumorassoziierte Zelloberflächen-Antigenstruktur fungierende Lewisx-Trisaccharid-Determinante 1 wurde mit der Azidfunktion als anomerer Schutzgruppe im Glucosaminbaustein und mit Hilfe eines 4-Methoxyphenylmethyl(Mpm)-geschützten Fucosyldonors aufgebaut. Austausch der OMpm gegen OAc-Gruppen ergab ein Lewisx-Trisaccharid, das für Glycopeptidsynthesen genügend säurestabil ist. Ein Glycopeptid mit zwei Lewisx-Antigen-Seitenketten wurde deblockiert und an Rinderserumalbumin sowie an KLH (keyhole limpet haemocyanin) gekuppelt. Die Glycopeptid-Determinante dieser synthetischen Glycoproteine simuliert eine biantennäre Lewisx-Antigen-Struktur.

    6. [(N-Lithio-N-mesitylsulfonyloxy-tert-butylcarbamat)2 · (thf)3]: Struktur eines Nitrenoids im Kristall (pages 90–91)

      Prof. Dr. Gernot Boche, Christiane Boie, Ferdinand Bosold, Dr. Klaus Harms and Michael Marsch

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060113

      Um ca. 6 pm wird die N-O-Bindung in länger-wenn man von der Neutral-(X=Y) zur N-lithiierten Verbindung geht (X=Li). Dieses wesentlichste Ergebnis der ersten Kristallstrukturanalyse eines Nitrenoids erklärt die leichte Substituierbarkeit der OR2-Gruppe in Nitrenoiden R1N(Li)OR2 durch Nucleophile R′Li und ist in Einklang mit theoretischen Vorhersagen. Im Kristall liegt 1, X=Li, als Li-verknüpftes Dimer mit drei Li-koordinierenden THF-Molekülen vor, wobei eines die beiden Li-Zentren verbrückt. R=2,4,6-Trimethylphenyl.

    7. trans-chelatisierende chirale Diphosphanliganden mit flexiblen P-Alkylsubstituenten (AlkylTRAPs) und ihre Anwendung bei der Rhodium-katalysierten asymmetrischen Hydrosilylierung einfacher Ketone (pages 92–93)

      Dr. Masaya Sawamura, Ryoichi Kuwano and Prof. Dr. Yoshihiko Ito

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060114

      Nicht sperrige Substituenten, sondern flexible Alkylgruppen führten zu den bisher höchsten Enantioselektivitäten bei der asymmetrischen Hydrosilylierung einfacher Ketone mit Diphosphan-Rhodium-Komplexen als Katalysatoren. Während bei der Reduktion von Acetophenon in Gegenwart von 1, R=nPr, nBu, als Diphosphanligand 92% ee und 1, R=iPr, sogar nur 1% ee.

    8. Konkurrierende Reaktionswege von Silaethenen: [2 + 2]-, [4 + 2]- und [6 + 2]-Cycloadditionen mit Cycloheptadien und Cycloheptatrien (pages 93–96)

      Dr. Wolfgang Ziche, Dr. Claudia Seidenschwarz, Prof. Dr. Norbert Auner, Dr. Eberhardt Herdtweck and Dr. Norbert Sewald

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060115

      Die Silabicyclo[4.2.1]nonadiene 3 sind zwei der Produkte aus der Reaktion des Silaethens 1 mit Cycloheptatrien. Neben diesen ungewöhnlichen [6+2]—Cycloaddukten entstehen noch die [2+2]-Cycloaddukte 2, die durch Thermolyse ebenfalls in 3 überführt werden könne. 1,3-Cycloheptadien und 1 bilden konkurrierend [4+2]-und [2+2]-Addukte; letztere lagern sich thermisch in die Diels-Alder-Produkte um.

    9. Ein sechskerniger Gold(I)-Komplex: [{(Ph3PAu)2C(PPh2AuPPh2)}2](ClO4)2 (pages 96–98)

      Dr. Eduardo J. Fernández, Dr. M. C. Gimeno, Prof. Dr. Peter G. Jones, Prof. Dr. Antonio Laguna, Mariano Laguna and J. M. Lóppez-de-Luzuriaga

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060116

      Blaßgelb, luft- und feuchtigkeitsbeständig ist der sechskernige Au1-Komplex 1 mit zentralem Au2C2P4-Achtring, an dessen C-Atome zusätzlich jeweils zwei AuPPh3-Gruppen gebunden sind. Die Au-Au-Abstände in 1 sind Kurz und alle Au-Atome linear koordiniert.

    10. (Pentafluor-λ6-sulfanyl)cyclopentadien und Cyclopentadienylidentetrafluor-λ6-sulfan (pages 98–100)

      Axel Klauck and Prof. Dr. Konrad Seppelt

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060117

      Eine starre, trigonal-bipyramidale Anordnung der Substituenten und damit eine starre C=S-Bindung weißt das Thion 2 bis 180°C auf. 2 liegt somit nicht in der resonanzstabilisierten ylidischen Grenzstruktur mit aromatischem Fünfring vor. Es entsteht mit aromatischem Fünfring vor. Es entsteht durch F-Eliminierung aus dem Cyclopentadien 1, dessen Anion eine vielfältige Komplexchemie verspricht.

    11. Erste Totalsynthese von (±)-Rabelomycin (pages 100–102)

      Prof. Karsten Krohn and Karamali Khanbabaee

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060118

      Als Platzhalter für eine labile Hydroxygruppe und als Steuerelement für eine regioselektive Deprotonierung dient die Si2Me5-Gruppe in der Dienkomponente 3, aus der durch Cycloaddition und nachfolgende Photooxygenierung das Antibioticum rac-Rabelomycin 4 zugänglich ist. Dies unterstreicht die Nützlichkeit von Pentamethyldisilyllithium 2, das aus dem Disilan 1 einfach herstellbar ist, für die Synthese tertiärer Alkohole.

    12. Solvensfreie, flüchtige Alkoxide der Erdalkalimetalle (pages 102–104)

      Prof. Dr. Wolfgang A. Herrmann, Norbert W. Huber and Thomas Priermeier

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060119

      Ohne Zersetzung und bei niedrigen Temperaturen lassen sich die Erdalkalimetallalkoxide 1 (M=Ca,Sr, Ba) sowie ein analoger Cadmiumkomplex im Vakuum verdampfen, was diese Verbindungen für die Metallabscheidung aus der Gasphase interessant macht. Die hohe Flüchtigkeit dieser Alkoxide ist zum Teil in ihrem ungewöhnlich niedrigen Aggregationsgrad begründet.

    13. Eine außergewöhnlich heftige molekulare Dissoziation: beispiellose Freisetzung kinetischer Energie beim Zerfall von HONF, einem einfach geladenen, metastabilen Ion (pages 104–106)

      Prof. Dr. Fulvio Cacace, Dr. Felice Grandinetti and Federico Pepi

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060120

      2.68+0.10 eV, der bei weitem höchste Wert für die beim Zerfall metastabiler, einfach geladener Ionen freigesetzte kinetische Energie wurde massenspektrometrisch bei der Fragmentierung von HONF+ bestimmt. Damit konnte die aufgrund einer theoretischen Analyse der Energiehyperfläche (berechnetes Energieprofil rechts) vorausgesagte, außergewöhnlich hohe kinetische Energie auch experimentell bestätigt werden.

    14. Nichtracemisches 2-Formyl-3-hydroxy-[2.2]paracyclophan — ein neues Hilfsreagens für die asymmetrische Synthese (pages 106–108)

      Dr. Valeria Rozenberg, Dr. Vladimir Kharitonov, Dimitri Antonov, Elena Sergeeva, Andrei Aleshkin, Dr. Nickolai Ikonnikov, Svetlana Orlova and Prof. Dr. Yuri Belokon

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060121

      Ein chirales Analogon von Salicylaldehyd ist das [2.2]Paracyclophanderivat 1, eine mögliche Alternative zu planar-chiralen Liganden für die asymmetrische Synthese. Seine Herstellung, Racematspaltung unv Verwendung in der Synthese von β-Hydroxy-α-aminosäuren werden beschrieben.

    15. Ein clustergebundenes μ3-P-Atom, das an vier (Ph3P)Au+-Einheiten koordiniert ist: [Fe3(CO)9P{Au(PPh3)}4][BAr4] (pages 108–110)

      Deborah L. Sunick, Dr. Peter S. White and Prof. Cynthia K. Schauer

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060122

      Das heptavalente Phosphoratom der Titelverbindung ist an ein leicht verzerrtes Au4-Quadrat und eine Fe3(CO)9-Einheit koordiniert, wobie sind (Gerüst zeigt Bind rechts). Diese Verbindung ist tiefviolett und in Lösung etwa einen Tag stabil.

    16. Gibbs-Energie-Beziehung für die mesolytische Spaltung von C-C-Bindungen (pages 110–113)

      Prof. Dr. Przemyslaw Maslak, Dr. William H. Chapman Jr., Dr. Javier N. Narvaez and Thomas M. Vallombroso

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060123

      An den Radikal-Ionen von Bibenzylverbindungen wie 1 wurden mesolytische Spaltungen von C-C-Bindungen in Lösung untersucht. eine parabolische Funktion vom Marcus-Typ für die Gibbs-Energige-Beziehung konnte am besten an die experimentellen Daten angepaßt werden, die auch darauf hindeuten, daß die intrinsischen Aktivierungsenergien von Mesolysen klein sind (ca. 3 kcal mol−1).

    17. Untersuchung der thermischen Zersetzung von Silberoxid mit Raman-Spektroskopie: von AgO-Einheiten zu chemisorbierten O-Atomen auf einer Ag-Oberfläche (pages 113–115)

      Dr. Bruno Pettinger, Dr. Xinhe Bao, Dr. Ian Wilcock, Dr. Martin Muhler, Prof. Robert Schlögl and Prof. Gerhard Ertl

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060124

      Wird Ag7O8NO3-freier Atmosphäre im Temperaturbereich von 300 bis 930 K zersetzt, so verläuft die Reaktion von AgO- (300-180K) über Ag2 O-Einheiten (480-580K) bis hin zu metallischem Ag. Bei Temperaturen zwischen 580 und 900 K liegt eine auf der Ag-Oberfläche stark chemisorbierte Oγ-Spezies vor, die auch an der katalytischen Oxidation von Methanol zu Formaldehyd beteiligt ist. Die einzelnen O-Spezies wurden Raman-spektroskopisch nachgewiesen.

    18. Synthese der ersten 2H-1-Aza-2-phosphiren-Komplexe (pages 115–117)

      Dr. Rainer Streubel, Jörg Jeske, Peter G. Jones and Dr. Regine Herbst-Irmer

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060125

      Eine neuartige ungesättigte Dreiringverbindung, 2H-1-Aza-2-phosphiren, enthält der Komplex 1 als Ligand; dieser bildet sich überraschend einfach bei der Reaktion des entsprechenden Amino(aryl)carbenpentacarbonylwolfram(0)-Komplexes mit [Bis(trimethylsilyl)methylen]chlorphosphan. Der entscheidende schritt ist dabei die Umlagerung 2-Aza-1-phospha-4-wolframa-1,3-butadien [RIGHTWARDS ARROW] 2H-Aza-2-phosphiren-Wolframkomplex.

    19. Palladium-katalysierte C-H-Aktivierung von tert-Butyl-Gruppen: einfache Synthese von 1,2-Dihydrocyclobutabenzol-Derivaten (pages 117–119)

      Dr. Gerald Dyker

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060126

      Als überraschend reaktionsfreudig erweist sich die tert-Butylgruppe von 1 in Gegenwart von Palladiumkatalysatoren. Eine Dominokupplung liefert in guter Ausbeute das 1,2-Dihydrocyclobutabenzol 2 (75%). Die dabei beobachtete C-H-Aktivierung läßt sich auch für gekreuzte Kupplungsreaktionen nutzen.

    20. Leichte Reduktion eines Dialkylzirconium(IV)-Octaethylporphyrin(OEP)-Komplexes durch H2: Kristallstrukturanalyse und spektroskopische Charakterisierung von [(OEP)ZrCH2SiMe3] (pages 119–121)

      Holger Brand and Prof. Dr. John Arnold

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060127

      Eine ungewöhnliche Stabilität charakterisiert den Komplex [(OEP)-ZrCH2SiMe3] 1, der formal ein ZrIII- Zentrum enthält und durch Reduktion von [(OEP)Zr(CH2SiMe3)2] mit H2 entsteht. Der Komplex 1 ist aber am besten durch zwei beschreiben. OEP=Octaethylporphyrin, in den Formeln rechts durch einen Kreis symbolisiert.

    21. Synthese und Struktur des Disilagermirans R2Ge(SiR2)2 und des solvensseparierten Ionenpaares [Li([12]Krone-4)2][GeR3]; R = SiMe3 (pages 121–123)

      Dr. Andreas Heine and Priv.-Doz. Dr. Dietmar Stalke

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060128

      In guten Ausbeuten ist das erste Disilagermiran 1 aus (Me3Si)3SiLi(thf)3 und GeCl2 zugänglich. Hergestellt wurde auch die Germyllithium-Verbindung 2, deren Anion, das höhere Homologe zur Si-Vorstufe von 1, sich als wichtiger Baustein für eine Vielzahl gemisch ter dreigliedriger Ringsysteme aus schwereren Elementen der Gruppe 14 erweisen könnte.

    22. Verzweigte Monomere als Quelle für einen schnelleren Zugang zu Dendrimeren (pages 123–126)

      Dr. Karen L. Wooley, Dr. Craig J. Hawker and Prof. Dr. J. M. J. Fréchet

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060129

      Mit Synthesebausteinen, die größer als die Wiederholungseinheit sind, lassen sich sehr effizient Dendrimere höherer Generationen aufbauen. So läßt sich das Dreischichten-Blockcopolymer 1 schnell in guter Ausbeute synthetisieren. 1, ein Dendrimer der dritten Generation, das vier Esterbindungen im Molekülinneren enthält, kann in einem weiteren Schritt zu einem Dendrimer der 5. Generation (Mr=9371) umgesetzt werden.

    23. Ein neuer Reaktionsmechanismus für die Kupplung von Nucleophilen an Agarose mit 2,2,2- Trifluorethansulfonylchlorid (pages 126–128)

      Anastasios Demiroglou, Cornelia Bandel-Schleßelmann and Prof. Dr. Herbert P. Jennissen

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060130

      In einer neuen Reaktion des zur Gruppe der Sulfonylchloride gehörenden Tresylchlorids (CF3CH2SO2C1) erfolgt der nucleophile Angriff am Tresylat nicht wie gewohnt zwischen aktivierter Gruppe und Trifluorethansulfonsäurest, sondern zwischen Sulfonsäurerest und Trifluorethylrest. So entstehen z. B. bei der Kupplung von Alkylaminen mit „tresylierter” Agarose Sulfamate [G1.(a).]

    24. Enantioselektive Protonierung einfacher Enolate: ein chirales Imid als Protonenquelle (pages 129–130)

      Dr. Akira Yanagisawa, Takeshi Kuribayashi, Tetsuo Kikuchi and Prof. Hisashi Yamamoto

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060131

      Aus der Kempschen Tricarbonsäure wurden das (S,S)-1 und sein Enantiomer sowie verwandte Imide synthetisiert. Mit diesen neuen chiralen Protonenquellen lassen sich Lithiumenolate α-monoalkylierter Cycloalkanone wie 2 mit ee-Werten von 68-97% zu 3 umsetzen.

    25. Dialdehyd + Diamin — Polymer oder Makrocyclus? (pages 130–131)

      Prof. Dr. Henri Brunner and Hubert Schießling

      Version of Record online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060132

      Zum 24gliedrigen Makrocyclus 1 reagiert überraschend (S-2,2′-Dihydroxy-1,1′-binaphthyl-33′-dialdehyd (S)-2 erwartungsgemäß die polymere Schiff-Base bildet. Über 1 kann somit eine einfache Racematspaltung von 2 durchgeführt werden.

  7. Bücher

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