Angewandte Chemie

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5. Oktober 1994

Volume 106, Issue 19

Pages cpi–fmi, 1981–2070, A189–A190

  1. Titelbild

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    10. Berichtigungen
    11. Bücher
    12. Neue Produkte
    1. Titelbild (page cpi)

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061901

  2. Impressum

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    1. Impressum (page fmi)

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  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages 1981–1986)

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  4. Aufsätze

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    1. Prostacyclin- und Thromboxan-Synthase, neue Aspekte der Katalyse durch Hämthiolat-Enzyme (pages 1987–1996)

      Prof. Dr. Volker Ullrich and Roland Brugger

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061904

      Homolytische O-O-Bindungsspaltung, O-Radikal [RIGHTWARDS ARROW] C-Radikal-Umlagerung und Oxidation des C-Radikals dürften die gemeinsamen Merkmale von durch Hämthiolat-Enzyme katalysierten reaktionen sein. Dies ergaben die Studien zum Wirkungs-mechanismus der beiden Isomerasen, die aus PGH2 das Prostacyclin PGI2 bzw. das Thromboxan TxA2 erzeugen.

    2. Toxizität chlororganischer Verbindungen: Einfluß der Einführung von Chlor in organische Moleküle (pages 1997–2012)

      Prof. Dr. Dietrich Henschler

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061905

      Die „Chlorchemie”-ein Reizthema!Wie kommt es dazu? Beispielsweise sind poly-chlorierte Verbindungen häufig sehr stabil und reichern sich in der Umwelt und in Nahrungsketten an;zahlreiche chlorierte Verbindungen unterschiedlichster Art wirken mutagen und cancerogen. „Abschaffen” läßt sich die Chlorchemie natürlich nicht, auch wenn dies schon vehement gefordert wurde. Die vorliegende systematische Analyse ermöglicht Empfehlungen zur Risikoverminderung und -vermeidung für Herstellung von, beruflichen Umgang mit und allgemeine Verwendung von chlorierten Alkanen, Alkenen, Alkinen sowie Benzol- und Phenolderivaten.

  5. Highlights

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    1. Bolaamphiphile: von Golfbällen und Fasern (pages 2013–2016)

      Gregory H. Escamilla and Prof. George R. Newkome

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061906

      Vielfältige Funktionen können durch molekulare Strukturen ausgeübt werden: So gelangt man mit maßgeschneiderten Bolaamphiphilen zu Vesikeln, die redoxaktive Zentren oder (chirale) Bindungsstellen für Gastmoleküle enthalten, und zu gelbildenden Assoziaten. Darüber hinaus können monomere und polymere Bolaamphiphile Membranen spalten sowie aus RNA-Bausteinen möglicherweise als Antisense- Reagentien in der Biochemie Verwendung finden.

    2. Über Moleküle und Ionen mit heptakoordiniertem Zentralatom (pages 2017–2018)

      Prof. Dr. Rolf Minkwitz

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061907

      Nicht die nach der VSEPR-Theorie sich ergebenden Energieminimumsstrukturen eines überdachten Oktaeders mit c2v- oder überdachten Prismas mit c3v-Symmetrie ha-ben Moleküle und Ionen mit heptakoordiniertem Zentralatom, die allerdings stark fluktuierend ist. Dies ergaben neuere Untersuchungen von Christe et al., Seppelt et al. und Cock-croft et al.; letztere bestimmten jüngst die Struktur von ReF7 durch hochauflösende Neutronenpulverdiffraktometrie.

  6. Zuschriften

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    1. Der SRN2-Reaktionsweg - eine mechanistische Alternative für Radikale in polaren Medien? (pages 2019–2022)

      Dr. Hendrik Zipse

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061908

      Stark vermindert ist die berechnete Aktivierungsbarriere für nucleophile Substitutionsreaktionen in Radikalen im Vergleich zu der in geschlossenschaligen Systemen. Monte-Carlo-Simulationen des untersuchten Modellsystems (a) sagen voraus, daß dies auch in wäßriger Lösung gelten und somit für die Radikalchemie unter physiologischen Bedingungen relevant sein sollte.

    2. Rb3[Nb6SBr17], die erste Verbindung mit einem isolierten trigonal-prismatischen Niobcluster (pages 2022–2023)

      Hermann Womelsdorf and Priv.-Doz. Dr. H.-Jürgen Meyer

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061909

      Unendlich lange Ketten aus Br-verknüpften trigonal-prismatischen Niobclustern kennzeichnen die Struktur des Anions der Titelverbindung im Kristall (Bild rechts). Im Zentrum des Niobclusters befindet sich das S-Atom (weiß Kugel). Die beiden Nb3-Dreiecke (schwarze Kugeln) werden über starke Nb-S-und über schwache Nb-Nb-Bindungen zusammen-gehalten.

    3. O-Glycosidsynthesen unter neutralen Bedingungen in konzentrierten Lösungen von LiClO4 in organischen Solventien (pages 2024–2025)

      Prof. Dr. Herbert Waldmann, Gerd Böhm, Uschi Schmid and Dr. Herbert Röttele

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061910

      Unter milden, neutralen Bedingungen gelingt die Synthese von O-Glycosiden, wenn man einen Glycosyldonor mit einem Glycosylacceptor in 1 M Lösungen Von LiClo4 in organischen Lösungsmitteln umsetzt. Anders bei gängigen Verfahren kann hierbei auf Promotoren wie Schwermetallsalze, Alkylierungsmittel und starke Lewis-Sauren verzichtet werden.

    4. Zweifach verbrückte rac-Metallocene von Zirconium und Hafnium (pages 2025–2028)

      Prof. Dr. Wolfgang A. Herrmann, Marcus J. A. Morawietz and Thomas Priermeier

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061911

      Quantitativ und stereoselektiv konnten rac-Metallocene nun erstmals synthetisiert werden. Die neuartigen rac-Metallocene 1 wurden aus einfach zugänglichen homoleptischen Metallamiden und nicht-deprotonierten Cyclopentadienen erhalten. Komplexverbindungen dieses Types kommen als Katalysatoren fü die iso-taktische Olefin-Polymerisation in Betracht. M = Zr, Hf; Y = NPh, C5H4.

    5. Homoleptische Thiolatokomplexe: Metall-Schwefel-Gerüste mit unerwarteter Struktur in den zwei- und dreikernigen TiIV-Komplexen [Ti2(SMe)9] bzw. [Ti3(SMe)12] (pages 2028–2030)

      Wolfram Stüer, Dr. Kristin Kirschbaum and Dr. Dean M. Giolando

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061912

      Trotz terminaler Thiolatoliganden hat keines der Titanzentren in den Komplexen 1 und 2 eine Koordinationsgeometrie nahe der erwarteten oh-Symmetrie. In 1 (Gegenion:[NMe2H2]+) ist die Koordinationssphäre der Metallatome zum Mittelpunkt der oh [RIGHTWARDS ARROW] D3h-Reaktionskoordinate um ca. 32° trigonal verdreht, in 2 ist die Koordinationssphäre des zentralen Ti-Atoms so stark verzerrt, daß beinahe D3h-symmetrie erreicht wird. • = SMe.

    6. Benzobis(thiadiazole) mit hypervalenten Schwefelatomen: neuartige Heterocyclen mit hohen Elektronenaffinitäten und kurzen intermolekularen Abständen zwischen Heteroatomen (pages 2030–2032)

      Katsuhiko Ono, Dr. Shoji Tanaka and Prof. Dr. Yoshiro Yamashita

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061913

      Bandartige Stapelstrukturen, die zu einem Netz verknüpft sind kennzeichnen die Struktur von 1, R = Br, im Kristall, das sich von dem Kekulé-Analogen 2 deutlich in der Elektronenaffinität und der Lage des UV/VIS-Absorptionsmaximums unter-scheidet. Auch die Monoselenanaloga von 1 wurden synthetisiert und charakterisiert.

    7. Eisen-unterstützte, regio- und stereoselektive allylische Substitutionen zu 3-substituierten Alkenylsulfonen (pages 2033–2035)

      Prof. Dr. Dieter Enders, Bernd Jandeleit and Dr. Gerhard Raabe

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061914

      Unter fast vollständigem Chiralitätstransfer verläuft die nucleophile Addition verschiedener Kohlenstoff- und Stickstoffnucleophile an das hoch enantiomerenangereicherte, planar chirale, 1-Phenylsulfonyl-substituierte (η3-Allyl)tetracarbonyl-eisen(1+)-tetrafluoroborat 1 (de,ee η 98%). Nach oxidativer Dekomplexierung eröffnet sich damit ein Zugang zu 3- substituierten Alkenylphenylsulfonen 2 hoher Enantiomerenreinheit (ee ⩾ 96%). Nu = C- oder N-Nucleophil.

    8. Tris(η4-naphthalin)zirconat(2-) (pages 2036–2038)

      Dr. Meehae Jang and Prof. Dr. John E. Ellis

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061915

      Hochreaktiv, thermisch beständig und luftempfindlich ist die dunkelrote Titelverbindung 1, die aus ZrCl4. 2THF und Naphthalinkalium hergestellt werden konnte. Die drei Naphthalinliganden sind η4 an das C3v-symmetrisch umgebene Zr-Zentrum gebunden (Bild rechts). 1 ist der erste Tris(naphthalin)-Komplex und das erste strukturell charakterisierte homoleptische Naphthalinmetallat.

    9. α-Aryliodonio-Diazoverbindungen: SN-Reaktionen am α-C-Atom als neuartiger Reaktionstyp von Diazoverbindungen (pages 2038–2039)

      Prof. Dr. Robert Weiß, Jörg Seubert and Dr. Frank Hampel

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061916

      α-Onio-substituierte Diazoverbindungen 2 entstehen bei der Umsetzung von α-Aryl-iodonio-Diazoverbindungen wie 1 mit Nucleophilen Nu. Dies sind die ersten SN-Re-aktionen am α-C-Atom von Diazoverbindugen, die unter Erhaltung der Diazofunktion ablaufen. Nu = Pyridin, SMe2, AsPh3, NEt3.

    10. Ein thermisch stabiler Peroxo-Kupfer(II)-Komplex mit ungewöhnlicher μ4-Koordination des Peroxoliganden (pages 2040–2041)

      Jörg Reim and Prof. Dr. Bernt Krebs

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061917

      Ein bei Raumtemperatur stabiler Peroxo-Kupfer(II)-Komplex ist das Kation von 1 (HL = 4-Methyl-2,6-bis(pyrrolidinomethyl)phenol. Dieser Vierkernkomplex (Bild der zentralen Einheit rechts) weist mehrere ungewöhnliche Strukturdetails auf, unter anderem einen µ4- verbrückenden Peroxoliganden. Peroxo-Kupfer(II)-Komplexe sind im allgemeinen in-stabile Verbindungen, die häufig nur spektroskopisch bei tiefen Temperaturen zu charakterisieren sind. • = Cu, ○ = O, ○ = N.

    11. Stereoselektive intramolekulare Alkylierung von Glycosylimiden zu hochfunktionalisierten bicyclischen 2,5-Azepandionen und Heterotricyclo[5.3.1.02, 6]undecanamiden (pages 2041–2043)

      Carsten Endres Sowa and Prof. Dr. Joachim Thiem

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061918

      Eine intramolekualre, stereoselektive Alkylierung bei Monosaccharid-Derivaten er-hält man durch Bestrahlung von Glycosylimiden mit UV-Licht. Die Regiochemie der zentralen Norrish- TYP-II- Wasserstoff-Abstraktion läßt sich durch die Wahl des Saccharides sowie der Schutzgruppen steuern. Auf diese Weise sind z.B. die bicyclische und die tricyclische Verbindung 1 bzw. 2 zugänglich. R = tBuMe2Si.

    12. Cyclopropanierung durch Methylenübertragung aus (η2-Formaldehyd)zirconocen-Komplexen (pages 2043–2044)

      Prof. Dr. Gerhard Erker, Dr. Stefanie Schmuck and Dr. Maximilian Bendix

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061919

      An die Chemie von Methylen an Metalloxidoberflächen erinnert die Cyclopropanierung des (Formaldehyd)zirconocen-Dimers 1 mit den Alkenylkomplexen 2 zu den Cyclopropylkomplexen 4. Die Intermediate 3 konnten NMR-spektroskopisch charakterisiert werden. Diese Reaktion könnte zum Verständnis von Reaktionen an den Metalloxidoberflächen heterogener Katalysatoren beitragen.

    13. Diastereoselektive Reaktion eines 1-Phosphaallyl-Anions mit einem Alkin — Struktur eines isolierten Dihydrophospholyl-Anions und stereospezifische Protonierung zum 2,3-Dihydrophosphol (pages 2045–2046)

      Prof. Dr. Edgar Niecke, Dr. Martin Nieger and Dipl.-Chem. Peter Wenderoth

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061920

      Ein unkomplexiertes Allylanion-Fragment enthält das durch polare 1,3-Cycloaddition des 1-Phosphaallyl-Anions 1 an Tolan zugängliche Dihydrophospholyl- Anion 2 dessen Kristallstruktur bestimmt werden konnte. Die Protonierung von 2 führt in regio- und stereoselektiver Reaktion zum 2,3-Dihydrophosphol 3.

    14. Ringschlußreaktionen an polymeren Trägern — Bildung von sehr großen Makrocyclen durch intrapolymere Cyclo-Oligomerisierungen (pages 2047–2048)

      Prof. Dr. Manfred Rothe, Manfred Lohmüller, Dr. Ulrich Breuksch and Dr. Günter Schmidtberg

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061921

      Extrem große Ringe mit bis zu mehreren Hundert Ringatomen werden Cyclo-Oligomerisierung von polymergebundenen kettenförmigen Molekülen erhalten, Z.B. cyclische χ-Aminocapronsäure-Oligoamide mit bis zu 280 Ringatomen. Schwach vernetzte polymere Träger führen somit entgegen Literaturangaben nicht zur sterischen Isolierung kovalent gebundener, bifunktioneller Moleküle, sondern in hohem Ausmaß zu intrapolymeren Reaktionen mit anschließendem Ringschluß.

    15. Spektroskopie von matrixisoliertem 2-Adamantyliden, einem Dialkylcarben mit Singulett-Grundzustand (pages 2048–2051)

      Prof. Thomas Bally, Stephan Matzinger, Leo Truttmann, Prof. Matthew S. Platz and Dr. Scott Morgan

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061922

      Eine breite Bande bei λmax ≈ 620 nm belegt den Singulettcharakter des Carbens 1, da alle anderen im System vorhandenen oder denkbaren Verbindungen in diesem Be-reich nicht absorbieren sollten. Zudem liefern Rechnungen and Dialkylcarbenen ähn-liche λ- Werte. 1 lagert sich photochemisch zu 2 um, beim Erwärmen einer CO-dotierten Ar-Matrix dagegen liefert es 3.

    16. Ein Fluoreszenzsensor für Übergangsmetall-Ionen auf Anthracenbasis (pages 2051–2053)

      Prof. Dr. Luigi Fabbrizzi, Dr. Maurizio Licchelli, Dr. Piersandro Pallavicini, Prof. Dr. Angelo Perotti and Dr. Donatella Sacchi

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061923

      Das Erkennen von Kationen durch Fluoreszenzlöschung oder -verstärkung beschränkte sich bisher auf d0- und d10-Kationen. Der Fluoreszenzsensor 1 erkennt CuII- und NiII-Ionen ü eine pH-kontrollierte Komplexierung, bie der die Fluoreszenz der Anthracen-gruppe gelöscht wird. ZnII oder divalente Ionen, die früher in der 3d-Reihe stehen (z.B. MnII und CoII), werden nicht erkannt. Da bei pH = 7 nur CuII durch 1 chelatisiert wird, kann auch zwischen CuII und NiII unterschieden werden.

  7. Aufsätze

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    1. Der erste strukturell charakterisierte Metallkomplex mit der freien Säure eines neuen Tris(pyrazolyl)borats als Liganden (pages 2053–2056)

      Prof. Dr. Arnold L. Rheingold, Brian S. Haggerty and Dr. Swiatoslaw Trofimenko

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061924

      Eine von drei Pyrazolylgruppen des Skorpionatoliganden ist im leuchtend orangefarbenen Cu-Komplex [(Tpcy)HCuCl2] 1 protoniert, so daß sich eine N-H-Cl- Wasserstoffbrücke zu dieser bildet. 1 ent- steht überraschend anstelle des erwarteten [TycyMCl]-Komplexes bei der Umsetzung von [TpcyTl mit CuCl2.2H2O. Tpcy = [HB(cyclohexyl-pyrazolyl)3], R = Cy = Cyclohexyl.

  8. Zuschriften

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    1. Erste spektroskopische Identifizierung eines Enol-Radikalkations in Lösung: das Anisyldimesitylethenol-Radikalkation (pages 2056–2058)

      Prof. Dr. Michael Schmittel, Dr. Georg Gescheidt and Maik Röck

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061925

      Deprotonierung ist der bevorzugte Reaktionsweg von Enol- Radikalkationen. Dies ergab die Charakterisierung des Enol-Radikalkations von 1 in Lösung durch ESR- und ENDOR- Spektroskopie, cyclo-voltammetrische Untersuchungen und Messung des kinetischen Isotopeneffekts. Die Wirkungsmechanismen der Ribonucleotid-Reduktase und der Diol- Dehydratase, die als Angriffe von Nucleophilen and Enol-Radikalkationen formuliert wurden, müssen daher nochmals überdacht werden.

    2. 3,3′-Bis(dicyanmethylen)-4,4,4′,4′-tetramethyl-2,2′-bithiolanyliden, eine Verbindung mit dem Grundchromophor von Thioindigo: E/Z- und Valenzisomerie, Thermo- und Photochromie (pages 2058–2061)

      Andreas Pawlik, Priv.-Doz. Dr. Walter Grahn, Axel Reisner, Prof. Dr. Peter G. Jones and Prof. Dr. Ludger Ernst

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061926

      Das erste Dicyanmethylen-Analogon 1 [(E/Z)-Gemisch] einer Verbindung mit dem Thioindigo-Grundchromophor läßt sich konsekutiv in die Valenzisomere 2,3 und 4 umwandeln. Es wurden zwei neuartige, auf der Hexatrien/Cyclohexadien-Umwandlung beruhende photochrome Systeme (1/2 und 4/3 gefunden, die möglicherweise für die optische Informationstechnologie interessant sind.

    3. 2,2′s-Bipyrenyl und para-Terpyrenyl — ein neuer Typ elektronisch entkoppelter Oligoarylene (pages 2062–2064)

      Martin Kreyenschmidt, Dr. Martin Baumgarten, Prof. Dr. Nikolay Tyutyulkov and Prof. Dr. Klaus Müllen

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061927

      Durch Verbrückung über Zentren, die in Knotenebenen der Grenzorbitale liegen, wird die elektronische Entkopplung der Pyreneinheiten in den neuen Verbindungen Bipyrenyl 1 und para-Terpyrenyl 2 erreicht. Damit unterscheidet sich die stereoelektronische Situation grundlegend von der in Biphenyl, Oligo(para-phenylenen) sowie ver-wandten Oligoarylenen. R beispielsweise n-Pentyl.

    4. Regio- und diastereoselektive Photooxygenierung chiraler 2,5-Cyclohexadien-1-carbonsäuren (pages 2064–2066)

      Dr. Torsten Linker and Lothar Fröhlich

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061928

      Mit Diastereoselektivitäten >96% und exzellenten Ausbeuten sind die als vielseitige Synthesebausteine verwendbaren Hydroperoxide 2 und 3 durch Singulettsauerstoff-En-Reaktion der Cyclohexadiencarbonsäuren 1 zugänglich. Die Stereoselektivität der Photooxygenierung läßt sich durch Variation der Substituenten R und der Reaktionsbedingungen steuern. R = Me, Et, iPr.

  9. Berichtigungen

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      Corrigendum (page 2066)

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061929

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    1. Neuerscheinungen (page 2070)

      Article first published online: 24 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941061933

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