Angewandte Chemie

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4. Februar 1994

Volume 106, Issue 3

Pages cpi–fmi, 251–376

  1. Titelbild

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    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    11. Bücher
    1. Titelbild (page cpi)

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060301

  2. Impressum

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    1. Impressum (page fmi)

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060302

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages 251–258)

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060303

  4. Aufsätze

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    1. Ordnungsprinzip komplexer Reaktionen und Theorie eingeschnürter Übergangszustände (pages 261–283)

      Priv.-Doz. Dr. Rainer Herges

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060304

      Das gleichzeitige Lösen und Bilden von zwei Bindungen an einem Reaktionszentrum kennzeichnet die hier unter dem Begriff „komplex” zusammengefaßten Reaktionen, z. B. die Carbenaddition an Bicyclobutane [Gl. (a).] Die deskriptiven Ähnlichkeiten dieser Reaktionen kann man auf ein gemeinsames Reaktionsprinzip zurückführen, das die Vorhersage von mechanistischen Details ermöglicht und sich zum Ordnen der bekannten Reaktionen dieses Typs sowie zur Vorhersage neuer eignet.

    2. Proteinstrukturaufklärung mit drei- und vierdimensionaler NMR-Spektroskopie (pages 284–300)

      Dr. Hartmut Oschkinat, Thomas Müller and Thorsten Dieckmann

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060305

      Einfacher in mehr Dimensionen- dies könnte als Slogan über einem Plädoyer für die Verwendung drei- und vierdimensionale NMR-Spektroskopie zur Aufklärung von Makromolekülstrukturen in Lösung stehen. Die Aufnahme mehrdimensionaler Spektren erfordert zwar einen nicht unerheblichen Zeitaufwand, doch ist ihre Aussagekraft durch die Auflösung überlagerter Signale beträchtlich höher. Wie die neuen Techniken zur Analyse von Proteine mit bis zu 35 kD Molekulargewicht genutzt werden können, steht im Zentrum dieser Übersicht.

    3. Die zeitaufgelöste Photoakustische Kalorimetrie und ihre Studienobjekte: von Carbenen bis zu Proteinen (pages 301–309)

      Prof. Kevin S. Peters

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060306

      Molekülen beim Reagieren zuzuhören, und das mit einer Zeitauflösung bis zu 1 ns, gelingt mit der hier vorgestellten Technik bei photochemisch ausgelösten Reaktionen. Damit können thermodynamische und kinetische Daten reaktiver Spezies in Lösung einfach ermittelt werden. Zu den vorgestellten Beispielen gehören die Kinetik des Quenchens von Triplett-Benzophenon mit 2,3-Dimethyl-2-buten, die Ermittlung der Spannungsenergie von trans-1-Phenylcyclohexen und das Bleichen von Rhodopsin unter annähernd physiologischen Bedingungen.

  5. Highlights

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    1. Carbenchromkomplexe in der organischen Synthese: neuere Entwicklungen und Perspektiven (pages 311–313)

      Priv.-Doz. Dr. Hans-Günther Schmalz

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060307

      Unerwartete Reaktionsprodukte und -wege scheinen bei Umsetzungen von Fischer Carbenkomplexen keine seltene Ausnahme zu sein, und ihr ganzes Potential für die organische Synthese ist auch noch lange nicht bekannt. Bereits zu den klassischen Synthesemethoden zählt die Dötz-Reaktion. Eine der vielen neuen Transformationen ist die sukzessive Umsetzung des Komplexes 1 mit HNMe2 und 1-Pentin zum Cyclopenta[b]pyran 2 und dem Fulvenkomplex 3.

    2. Modifizierte Peptide und Peptidmimetica als potentielle Tumorhemmer (pages 313–315)

      Dr. Rob M. J. Liskamp

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060308

      Als kompetitive Inhibitoren der Farnesylierung onkogener Ras-Proteine wirken modifizierte Peptide und Peptidmimetica wie 1 bzw. 2. So wird verhindert, daß sich diese mutierten Proteine an der Zellmembran anlagern und ihre verheerende, Zellwucherungen fördernde Wirkung entfalten können. Dies eröffnet neue Perspektiven für die Entwicklung von Antikrebsmitteln, da onkogene Formen von ras-Genen, die für diese Proteine codieren, häufig in menschlichen Krebszellen auftreten.

  6. Korrespondenzen

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    1. Rationally Designed Inorganic Catalysts for Environmentally Compatible Technologies (pages 316–319)

      Sir John Meurig Thomas and Prof. Dr. Kirill Ilyich Zamaraev

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060309

    2. Reply (pages 319–320)

      Prof. Dr. Robert Schlögl

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060310

  7. Zuschriften

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    1. Der Effekt angular anellierter, gespannter Ringe auf Benzol: Strukturen von 1,2-Dihydrocyclobuta[a]cyclopropa[c]-, 1,2,3,4-Tetrahydrodicyclobuta[a,c]-, 1,2,3,4-Tetrahydrodicyclobuta[a,c]cyclopropa[e]- und 1,2,3,4,5,6-Hexahydrotricyclobuta[a,c,e]benzol im Kristall (pages 321–325)

      Priv.-Doz. Roland Boese, Dipl.- Ing. Dieter Bläser, Prof. Dr. W. Edward Billups, Dr. Michael M. Haley, Andreas H. Maulitz, Debra L. Mohler and Prof. Dr. K. Peter C. Vollhardt

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060311

      Beachtliche Deformationen des Benzolgerüstes durch die Anellierung mit gespannten Ringen ergaben Röntgenstrukturuntersuchungen an 14, den bislang am stärksten gespannten Benzolderivaten. In 1 und 3 sind die Winkel an den mit einem Dreieck markierten sp2-Kohlenstoffzentren die größten bisher gefundenen: 176.9 bzw. 174.9°. Die Moleküle 2 und 4 zeigen eine leichte Alternanz der Bindungen im Arenteil (0.010-0.023 Ä).

    2. Difluormethylchalkogenide: eine NMR-Studie der Reaktionen von Cd(CF3)2 · 2 MeCN und ZnBr(CF3) · 2 MeCN mit Dialkylchalkogeniden und Bortrifluorid (pages 325–326)

      Prof. Dr. Dieter Naumann, Dr. Regina Möckel and Dr. Wieland Tyrra

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060312

      CF2H-Derivate der Chalkogene Sauerstoff, Schwefel, Selen und Tellur entstehen selektiv bei carbenoiden Reaktionen von Cd(CF3)2 oder Zn(CF3)Br mit Dimethyl- oder Diethylchalkogeniden und Bortrifluorid [beispielsweise Gl.(a)]. NMR-spektroskopisch wurden Onium-Ionen wie [Et2SCF2H]+ als Zwischenstufen nachgewiesen.

      • equation image
    3. Auf dem Weg zu Antikörper-Glycosidasen (pages 327–329)

      Dr. Jaehoon Yu, Linda C. Hsieh, Lynn Kochersperger, Shirlee Yonkovich, James C. Stephans, Dr. Mark A. Gallop and Prof. Peter G. Schultz

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060313

      Mit dem Piperidin-Hapten 1 konnten monoklonale Antikörper erzeugt werden, die die Hydrolyse des Substrats 2 bei pH 5.5 katalysieren (kcat= 0.904 h−1, Km= 324 μM). Das Hapten 1 ist ein Kompetitiver Inhibitor der Antikörper-reaktion. Die Ergebnisse sind für die Entwicklung katalytischer Antikörper zur sequenzspezifischen Hydrolyse von Oligosacchariden bedeutsam.

    4. Schnelle Spaltung von Amidbindungen unter milden Bedingungen; ein evolutionärer Ansatz zur bioorganischen Katalyse (pages 329–331)

      Prof. Fredric M. Menger and Dr. Zheng X. Fei

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060314

      Durch nicht-kovalente Aggregation von Hexadecanoat in wäßrigem Phoshatpuffer mit 3% Acetonitril entstehen „katalytische Klumpen”, die die Hydrolyse der Amidbindung in 1 extrem beschleunigen. Katalysatorkonzentrationen von 10−5 M führen bei pH 7−8 zu 10-8 fach höheren Reaktionsgeschwindigkeiten. Durch ein schnelles Screening sehr vieler organischer „Klumpen” ließ sich dieser extrem simple Katalysator finden, dessen Amidhydrolyselektivität die von katalytischen Antikörpern erreicht oder sogar übertrifft.

    5. Komplexstabilisierte Alkinyl- und Cycloalkenylisocyanide (pages 331–333)

      Rainer Kunz and Prof. Dr. Wolf P. Fehlhammer

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060315

      Die elektrophile N-Alkinylierung von Cyanoliganden mit Alkinyliodoniumsalzen macht „freie” nur in Supren erhältliche interstellare Ethinylisocyanide 2a sowie weitere, neue Mitglieder dieser Stoffklasse (2b, 2c) in metallkoordinierter Form als 1a-1c bequem zugänglich. Alkinyliodoniumverbindungen mit R=Alkyl reagieren anders: Statt durch eine 1,2-Alkylwanderung stabilisiert sich die Isocyanvinyliden Zwischenstufe durch Insertion in die (Alkyl)C-H-Bildung.

    6. Einbau von L-[Methyl-2H3]methionin und 2-[Hydroxy-18O]hydroxyethylphosphonsäure in Fosfomycin in Streptomyces fradiae — ein ungewöhnlicher Methyltransfer (pages 334–335)

      Doz. Dr. Friedrich Hammerschmidt

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060316

      Ein einzigartiger „Methylierungsschritt” findet bei der Biosynthese des Antibioticums Fosfomycin statt: Offensichtlich wird eine Methylgruppe von L-methionin als „CH3- auf Phosphonoacetaldehyd 1 übertragen. Bei dieser Addition entsteht (S-2-Hydroxypropylphosphonsäure 2. Das biologische Methylierungsagens (S)-Adenosymethionin überträgt dagegen formal CHmath image auf Nucleophile unterschiedlichster Art.

  8. Aufsätze

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    1. Neuartige fünffach koordinierende Polythioether -- eine Alternative zu makrocyclischen Chelatbildnern (pages 335–338)

      Dr. John M. Desper and Prof. Samuel H. Gellman

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060317

      Ausschließlich 1:1-Komplexe mit CuII-Ionen bilden die neuartigen Polythioether 1 und 2 mit zentraler, cis-disubstituierter Thian- bzw. Thiepaneinheit; mit einem entsprechenden acyclischen Polythioether werden dagegen Komplexe höherer Ordnung erhalten. Es können also auch andere als makrocyclische Thioether wirksame Chelatbildner sein; die stereospezifische Synthese von 1 und 2 zeigt darüber hinaus Wege zu neuartigen Thiacryptanden auf.

  9. Zuschriften

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    1. FAST NOESY — ein Ansatz zur schnelleren Strukturbestimmung (pages 338–340)

      Dr. Matthias Köck and Prof. Dr. Christian Griesinger

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060318

      Um den Faktor 5 bis 10 schneller können NOESY-Experimente mit dem hier vorgestellten FAST-NOESY-Verfahren durchgeführt werden, ohne daß die Extraktion von Abstandsinformation unzuverlässig wird. Dazu müssen zusätzlich zur Aufnahme des FAST-NOESY-Spektrums nur die T1-Zeiten der Protonen bestimmt werden.

    2. Selektive Messung der Zeitabhängigkeit des transienten Overhauser-Effekts in NMR-Spektren; Anwendung auf Oligonucleotide (pages 340–344)

      Sébastien J. F. Vincent, Catherine Zwahlen and Prof. Dr. Geoffrey Bodenhausen

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060319

      Kreuz- und Diagonalpeakintensitäten können in ihrem Verlauf mit den hier beschriebenen eindimensionalen NMR-Experimenten schneller als mit 2D-NOESY-Experimenten gemessen werden. Dies ermöglicht beispielsweise einen rascheren Vergleich der Ergebnisse von Moleküldynamiksimulationen mit experimentellen Daten, wie am Beispiel von Cytosin-9 im Duplex d(CGCGAATTCGCG)2 gezeigt wird.

    3. Konkurrierende Bildung von C-H- und C-Si-Bindungen bei reduktiver Eliminierung: Silametallacyclen durch Metallierung von Silylliganden (pages 344–346)

      Prof. Dr. Michael Aizenberg and Dr. David Milstein

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060320

      Ausschließlich Methan spalten die Iridium-komplexe 1 und 2 beim Erhitzen ab. Dabei bilden sich durch Metallierung in δ-Position eines OEt-Substituenten oder durch Orthometallierung neuartige fünf-bzw. viergliedrige Silametallacyclen; bei Komplex 3 hingegen kommt die ebenfalls a priori denkbare Eliminierung von Et3MeSi als Konkurrenzreaktion hinzu. Die Frage C-H-oder C-Si-Eliminierung bei katalytischen Prozessen wie der Hydrosilylierung wird letztlich also auch durch die Art des Substituenten am Silylliganden entschieden. L=PMe3.

    4. Biosynthese von Nitroverbindungen: Die enzymatische Oxidation einer Vorstufe mit Aminogruppe zu Pyrrolnitrin (pages 346–347)

      Sabine Kirner and Priv.-Doz. Dr. Karl-Heinz van Pée

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060321

      Die enzymatische Reaktion Aryl-NH2[RIGHTWARDS ARROW]-Aryl-NO2, deren nichtenzymatische Version drastische Bedingungen erfordert, war bisher kaum untersucht. Aus einem Bakterienstamm der Gattung Pseudomonas, der das Antibioticum Pyrrolnitrin 2 produziert, konnte eine Chlorperoxidase (CPO-P) isoliert werden. Sie katalysiert in vitro nicht nur Halogenierungen, sondern auch die Oxidation der Vorstufe 1 zu 2.

    5. Synthese und Struktur eines Oxovanadium(V)-organophosphonat-Clusters mit eingeschlossenem Chlorid-Ion: [ClV7O12(O3PC6H5)6]2- (pages 347–350)

      Yuan-Da Chang, Jose Salta and Prof. Jon Zubieta

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060322

      Eine Hohlkugel aus quadratischen VO5-Pyramiden und PhPO3-Tetraedern, in deren Innerem ein Chlorid-Ion eingeschlossen ist, so läßt sich das Anion in 1 beschreiben (Strukturbild rechts). Auf den ersten Blick ähnelt dieses Anion mit seiner kugelförmigen Gestalt bekannten Polyoxoanionen, bei genauerer Betrachtung zeigt sich jedoch die nahe Verwandtschaft zu entsprechenden zweikernigen V/P/O-Komplexen und zur Schichtstruktur von VO(O3PR)·H2O, die über einfache topologische Beziehungen hinaus bis hin zu ähnlichem chemischen Verhalten reicht.

    6. Synthese und Struktur des Magnesiumimids [(thf)MgNPh]6 (pages 350–351)

      Tony Hascall, Dr. Karin Ruhlandt-Senge and Prof. Philip P. Power

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060323

      Ein hexagonales Prisma aus alternierenden Mg- und N-Atomen, dessen zwei parallele Sechsringe nahezu planar sind, bildet das Molekülgerüst der Titelverbindung (Ph-und THF-Substituenten sind im Bild rechts durch ipso-C-bzw. O-Atome dargestellt). Dieses erste gut charakterisierte Mg-Imid kann einfach aus Et2Mg und H2NPh in Ether synthetisiert werden.

    7. Der Effekt chiraler Doppelschichten: Wachsröhrchen aus (S)-Nonacosan-10-ol (pages 351–353)

      Prof. Dr. Jürgen-Hinrich Fuhrhop, Thomas Bedurke, Airan Hahn, Prof. Dr. Siegfried Grund, Jürgen Gatzmann and Markus Riederer

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060324

      Unsymmetrische molekulare Wechselwirkungen sind die Ursache dafür, daß sich die aus dem über eine Allylborierung hergestellten Titel-Enantiomer beim Ausfällen aus CHCl3 entstehenden Doppelschichten krümmen, während sich aus Lösungen des entsprechenden Racemats Plättchen ohne Kurvatur bilden. Die Kurvatur dieser natürlich vorkommenden Röhrchen läßt sich demnach auf die Chiralität der Alkoholbausteine zurückführen.

    8. Enzymatische Hydrolyse hydrophiler Diethylenglycol- und Polyethylenglycolester von Peptiden und Glycopeptiden durch Lipasen (pages 353–355)

      Prof. Dr. Horst Kunz, Danuta Kowalczyk, Peter Braun and Dr. Günther Braum

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060325

      Neue Möglichkeiten nicht nur in der Peptidsynthese eröffnen Ester von Diethylenglycolmonomethylether. Diese 2-[2-(Methoxy)ethoxy]ethylester (MEE-Ester) lassen sich durch Lipasen in neutraler Lösung hydrolysieren. Dies überrascht: Bisher war angenommen worden, daß Lipasen nur solche Ester effizient spalten, die wie ihre natürlichen Substrate aus hydrophoben und polaren Teilen bestehen. Bei der Spaltung der MEE-Ester bleiben die Peptidbindungen und die in der Peptid-und Kohlenhydratchemie gebräuchlichen Schutzgruppen erhalten. Erstaunlicherweise lassen sich nicht nur MEE-Ester, sondern sogar Polyethylenglycolester von Peptiden mit Lipasen in neutralem Milieu hydrolysieren.

    9. Einfluß der Konformation auf die Redoxpotentiale von Porphyrinen, die in den β-Pyrrolpositionen halogeniert sind (pages 355–357)

      Philippe Ochsenbein, Khadija Ayougou, Dr. Dominique Mandon, Prof. Dr. Jean Fischer, Prof. Dr. Raymond Weiss, Rachel N. Austin, Dr. Karupiah Jayaraj, Prof. Dr. Avram Gold, Prof. Dr. James Terner and Dr. Jack Fajer

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060326

      Die octahalogenierten Verbindungen 2 sind stärker elektronenziehend substitutiert und dennoch leichter zu oxidieren als die tetrahalogenierten Derivate 1; dieser scheinbare Widerspruch läßt sich aufklären, wenn man die röntgenographisch ermittelten Strukturen beider Verbindungstypen vergleicht. Die Verbindungen 2 weichen ungünstigen Wechselwirkungen durch das Einnehmen einer Sattelkonformation aus, von der bekannt ist, daß sie die Oxidierbarkeit eines Porphyrinsystems erhöht.

    10. In anorganischen Festkörpern stabilisierte kleine Moleküle: NbI5-Monomere in der neuartigen Schichtverbindung Nb7S2I19 (pages 357–359)

      Prof. Gordon J. Miller and Dr. Jianhua Lin

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060327

      Aus Nb3SI7-Schichten mit neuer Strukturmodifikation und trigonal-bipyramidalen NbI5-Monomeren, die in nahezu hexagonale Kanäle eingelagert sind, besteht die Titelverbindung (Bild rechts). Diese beiden Komponenten, die isoliert voneinander instabil sind, werden nach physikalischen Messungen und Strukturberechnungen vor allem durch van-der-Waals-und andere Dispersionskräfte zusammengehalten.

    11. Makrotricyclische Boran-Amin-Addukte: Die ersten ungeladenen künstlichen Wirtverbindungen ohne Lewis-Säure-Charakter für Anionen (pages 360–362)

      Karin Worm, Prof. Dr. Franz P. Schmidtchen, Dr. Annette Schier, Dr. Andrea Schäfer and Prof. Dr. Manfred Hesse

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060328

      Anionen als Gäste in elektroneutrale Wirtverbindungen ohne Lewis-Säure-Charakter zu packen-das ist jetzt erstmals gelungen! Als Wirt fungiert das Boran-Amin-Addukt 1, Gäste sind z. B. Cl,I und CN. Voraussetzung für die supramolekulare Einschlußkomplexierung der Anionen ist die exakte Präorganisation der starken B-N-Bindungsdipole. (X=−;(CH2)6−).

    12. Phosphindolyl-Anionen durch Eliminierung aus 1-Phosphaallyllithium-Komplexen-η5-und η3-Koordination eines Phospholylfragments (pages 362–363)

      Prof. Dr. Edgar Niecke, Dr. Martin Nieger and Peter Wenderoth

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060329

      Phosphindolyllithium-Komplex oder Lithiumsalz mit Phosphindolyl-Anion? Überraschend wie die Leichtigkeit der Synthese ist die Struktur der Verbindungen 1: Kristallines 1b enthält zwei unabhängige Moleküle in der Elementarzelle mit η5-bzw. η3-Koordination des Lithium-Ions — dies deutet auf den Übergang vom Komplex zum Anion.

    13. 18-, 20- und 22 gliedrige Dimetallaortho-, -meta-und -para[7.7]cyclophane - die ersten typischen Metallaphane (pages 363–365)

      Prof. Dr. Ekkehard Lindner, Walter Wassing, Dr. Riad Fawzi and Manfred Steimann

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060330

      Der Einbau von Übergangsmetallen in Cyclophan-Gerüste gelingt mit der „Bistriflat Methode”, wie am Beispiel von 1 {[M]{=Os(CO)4, Fe(CO)4} erstmals gezeigt werden konnte. Die Metallkomplexfragmente sind reaktive Zentren. Sie ermöglichen durch ihre reduktive Eliminierung nach CO-Insertion in die M-C-σ-Bindungen einen einfachen Zugang zu makrocyclischen Diketionen. Dies wurde für [M]=Fe(CO)4 an der Synthese von 2 quantitativ untersucht.

    14. Synthese von benzylierten Cycloisomaltotri- und -hexaosiden (pages 365–367)

      Dr. Stéphan Houdier and Prof. Dr. Philippe J. A. Vottéro

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060331

      Das erste benzylierte 1,6-Analogon 1 des natürlichen α-Cyclodextrins wurde jetzt erhalten. Es entstand als Nebenprodukt bei der I+-initiierten Umsetzung eines Pentenylisomaltotriosids (nach Fraser-Reid). Hauptprodukt war das erwartete Trimer.

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