Angewandte Chemie

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18. Februar 1994

Volume 106, Issue 4

Pages cpi–fmi, 381–504

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Korrespondenzen
    8. Zuschriften
    9. Bücher
    1. Titelbild (page cpi)

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060401

  2. Impressum

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    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
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    9. Bücher
    1. Impressum (page fmi)

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060402

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages 381–388)

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060403

  4. Aufsätze

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    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    9. Bücher
    1. Templatsynthesen (pages 389–398)

      Dr. Ralf Hoss and Prof. Dr. Fritz Vögtle

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060404

      Daß sich hinter dem Begriff Templatsynthesen viel mehr verbirgt als die synthese von makrocyclischen Liganden in der Koordinationssphäre von Metall-Ionen [Gl.(a)], zeigt diese systematische Übersicht anhand einer Auswahl aktueller Beispiele. Es gibt ionische und neutrale, atomare und molekulare, kovalent und nicht kovalent gebundene, positive und negative, permanente und temporäre, interne und externe, konkave und konvexe Template.

    2. Organische und metallorganische molekulare magnetische Materialien: Designer-Magnete (pages 399–432)

      Dr. Joel S. Miller and Dr. Arthur J. Epstein

      Article first published online: 16 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060405

      Der Entwurf neuartiger magnetischer Materialien auf molekularer Basis, die für eine Vielzahl von Anwendungen von Interesse sind, ist immer noch eine Kunst. Um ein makroskopisches ferro-oder ferrimagnetisches Verhalten zu erzielen, ist es erforderlich-unter Zugrundelegung von Modellen zur Spin-Spin-Kopplung-, Materialien mit ganz bestimmten Primär-, Sekundär-und Tertiärstrukturen aufzubauen. Kooperative Phänomene zeigen beispielsweise einige metallorganische Festkörper, die aus linearen Ketten aus Metallocen-Donoren D und Cyankohlenwasserstoff-Acceptoren A nach…D.+A.+D.+A.+… aufgebaut sind.

  5. Highlights

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    1. Katalytische Varianten enantioselektiver C-C-Verknüpfungen: Allylübertragung und Mukaiyama-Aldolreaktion (pages 433–435)

      Dr. Thorsten Bach

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060406

      Enantiomerenreine Produkte gezielt zu erhalten, ohne chirale Komponenten stöchiometrisch einsetzen zu müssen-dies ist bei den Titelreaktionen nun möglich [Gl.(a)]. Dazu werden chirale Lewis-Säuren M′Xx verwendet, die eine ausgezeichnete faciale Differenzierung ermöglichen. Mit diesen Katalysatoren kann man in einigen Fällen sehr gute chemische Ausbeuten sowie Enantiomerenüberschüsse über 99% erreichen.

    2. Bildung und Bruch von Si-E-Bindungen (E = C, Si) durch reduktive Eliminierung bzw. oxidative Addition (pages 435–437)

      Prof. Dr. Ulrich Schubert

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060407

      Mit erstaunlich hoher Selektivität wird das D3-symmetrische Trisaddukt 1 von C60 aus einem regioisomeren Bisaddukt mit definierter Struktur gebildet. Bei der ersten systematischen Untersuchung der Regiochemie von C60 mit experimentellen und theoretischen Methoden konnten beispielsweise auch die sieben stabilen der acht denkbaren C60[C(CODEt)2]2-Isomere isoliert werden.

    3. Conocurvon — Prototyp einer neuen Wirkstoffklasse mit Anti-HIV-Aktivität? (pages 438–440)

      Prof. Dr. Hartmut Laatsch

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060408

      Das trimere Naphthochinonderivat 1 verhindert das Absterben von HIV-1-infizierten menschlichen Lymphoblastoid-Zellen, bringt gleichzeitig die Virus-Replikation zum Stillstand und zeigt bei Zelltests einen für ein Virostaticum außergewöhnlich hohen therapeutischen Index. Die Struktur von 1 konnte durch seine Synthese aufgeklärt werden. R[DOUBLE BOND]CH2CH2CH[DOUBLE BOND]CMe2.

  6. Korrespondenzen

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    1. Bindungslängenisomerie — doch keine Phantasieerscheinung (pages 441–443)

      Prof. Dr. Philipp Gütlich, Prof. Dr. Harold A. Goodwin and Prof. Dr. David N. Hendrickson

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060409

      Der Übergang vom Low-spin- in den High-spin-Zustand in Spin-Crossover-Übergansmetallkomplexen führt zur Bildung von Bindungslängenisomeren, da bei diesem Vorgang die Bindung zwischen dem Metall-und dem koordinierenden Ligandatom um 0.04-0.28 A verlängert wird. Mit der Mößbauer-Spektroskopie konnte die Koexistenz zweier solcher Isomere sowie die Beeinflußbarkeit des Übergangs durch Temperatur und Bestrahlung belegt werden.

  7. Zuschriften

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    8. Zuschriften
    9. Bücher
    1. Kristallstruktur eines durch π-π-Wechselwirkungen zwischen zwei ineinandergehakten cyclischen Zinkporphyrin-Trimeren gebildeten supramolekularen Dimers (pages 445–447)

      Dr. Harry L. Anderson, Alan Bashall, Dr. Kim Henrick, Prof. Mary McPartlin and Dr. Jeremy K. M. Sanders

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060410

      Als Dimer von Trimeren kristallisiert das Pyridin-Addukt eines Zinkporphyrin-Makrocyclus(Bild rechts). Das analoge Chinuclidin-Addukt zeigt das Ineinanderhaken zweier Zinkporphyrin-Trimere nicht, das wahrscheinlich die Folge unterschiedlicher π-π-Wechselwirkungen (T-und Stapelanordnungen) zwischen Pyridin- und Pyrrolringen ist.

    2. Schiff-Base-Komplexe mit fünffach koordiniertem Cobalt als Disauerstoff-Aktivierungszenten in Zeolithen (pages 447–450)

      Dirk E. De vos, Dr. Frédéric Thibault-Starzyk and Prof. Dr. Peter A. Jacobs

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060411

      In Käfigen von kubischen Faujasit FAU oder dessen hexagonalem Polymorph EMT lassen sich CO2+-Komplexe der fünfzähnigen Schiff-Base smdpt einschließen (Computersimulation rechts für EMT). Damit kann nicht nur der Einfluß der Gerüsttopologie auf die Komplexbildung untersucht werden, sondern diese eingeschlossenen Komplexe können auch, wie ESR-Studien zeigen, reversibel Sauerstoff binden. H2smdpt=Bis[salicylidenamino)propyl]methylamin.

    3. Zweistufige Selbstassoziation von [4]- und [5]Catenanen (pages 450–453)

      Dr. David B. Amabilino, Peter R. Ashton, Anatoli S. Reder, Dr. Neil Spencer and Prof. J. Fraser Stoddart

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060412

      Vorsprung durch (die richtige Synthese-und Analyse-)Technik, das gilt auch für Oligo- und Polycatenane. Unter hohem Druck und Ausnutzung von Donor-Acceptor-Assoziationsphänomenen gelangen die Synthesen eines[4]-(schematisch im Bild rechts) und eines [5]Catenans, die als Kettenmoleküle im wahrsten Sinne des Wortes als Anfangsglieder einer Reihe neuer Polymere von Interesse sind. Für die Charakterisierung sind moderne Massenspektrometrie-Techniken essentiell.

    4. Fullerenchemie in drei Dimensionen: Isolierung von sieben regioisomeren Bisaddukten sowie chiralen Trisaddukten aus C60 und Di(ethoxycarbonyl)methylen (pages 453–455)

      Dr. Andreas Hirsch, Iris Lamparth and Priv.-Doz. Dr. Heinrich R. Karfunkel

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060413

      Mit erstaunlich hoher Selektivität wird das D3-symmetrische Trisaddukt 1 von C60 aus einem regioisomeren Bisaddukt mit definierter Struktur gebildet. Bei der ersten systematischen Untersuchung der Regiochemie von C60 mit experimentellen und theoretischen Methoden konnten beispielsweise auch die sieben stabilen der acht denkbaren C60[C(CODEt)2]2-Isomere isoliert werden.

    5. Herstellung und C-Alkylierungen von Peptiden mit Aminomalonsäure-Bausteinen (pages 455–456)

      Dr. Hans G. Bossler, Pius Waldmeier and Prof. Dr. Dieter Seebach

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060414

      Die Herstellung von Peptidserien—ausgehend von einem einzigen Vorläufer-gelingt mit einfach zugänglichen Tripeptiden wie 1, R=H. Sie enthalten Aminomalonsäure-Bausteine, die sich unter basischen Bedingungen in guten bist sehr guten Ausbeuten mit Alkylhalogeniden und Michael-Acceptoren alkylieren lassen. Nach Abspaltung der Benzyloxycarbonylgruppe erhält man Peptidderivate 1, R=Alkyl etc., die weiter modifiziert werden können. Solche Peptidserien interessieren z.B. für Screenings (Peptidbibliotheken).

    6. Chirale Tris(hydroxymethyl)methan-Derivate als Synthesebausteine für chirale Dendrimere (pages 457–458)

      Prof. Dr. Dieter Seebach, Dr. Jean-Marc Lapierre, Dr. Konstantions Skobridis and Guy Greiveldinger

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060415

      Das erste Dendrimer mit chiralem Kern und chiralen Armen, 2, ist auf Triolen des Typs 1 zugänglich. Einführung von Spacer-Einheiten und Veretherung von 1 mit benzylischen Bromiden führen zu Dendrimeren der Generationen 1, 2 und 3. Die Molekulargewichte der voll charakterisierten Dendrimere liegen zwischen 1000 und 3000 Da. 2 besteht aus vier chiralen Bausteinen und ist eines von 4096 möglichen Stereoisomeren.

    7. Cyclosporin — ein Li- und Ca-spezifischer Ionophor! (pages 459–460)

      Dr. H.-Michael Bürger and Prof. Dr. Dieter Seebach

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060416

      Neues Licht auf die Wirkungsweise von Cyclosporin bei der Immunsuppression könnten seine ionophoren Eigenschaften werfen: Cyclosporin transportiert Li+ und Ca2+ wesentlich besser, als es deren Stellung in der Reihe der Alkalimetall-bzw. Erdalkalimetall-Ionen entspricht. Geprüft wurde u.a. die Wanderung der Pikrate dieser Metalle durch eine CH2Cl2-Lösung von Cyclosporin, die als Flüssigmembran fungierte.

    8. Enantioselektive Reaktionen im statischen Magnetfeld (pages 460–463)

      Dr. Guido Zadel, Catja Eisenbraun, Dr. Gerd-Joachim Wolff and Prof. Dr. Eberhard Breitmaier

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060417

      Additionen an polare Doppelbindungen können mit Enantiomerenüberschüssen bis zu 98% ablaufen, wenn die Reaktion im statischen Magnetfeld z.B. von Elektromagneten durchgeführt wird. Dieses verblüffende Ergebnis wurde sowohl für die Grignard-Alkylierung von Aldehyden als auch für die Reduktion von Ketonen mit Lithiumaluminiumhydrid gezeigt. R=Ph, 2-Naphthyl, Et;R′=Me. Et.

    9. Neuartige Verknüpfung von Hetero(makro)cyclen und einem Pentamolybdodiphosphonat-Käfig (pages 463–465)

      Mark P. Lowe, Dr. Joyce C. Lockhart, Prof. William Clegg and Kelly A. Fraser

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060418

      Eine supramolekulare Chemie mit Polyoxometallaten sollte die Verknüpfung eines Kronenethers mit einem Molybdophosphonat ermöglichen. Die Synthese der Guanidiniumsalze von [Mo5(ZP)2O21]2− (Struktur rechts), Z=Morpholinomethyl oder Monoaza[15]krone-5-methyl, zeigt den Weg zu dieser neuen Klasse von Verbindungen.

    10. Neue molekulare Gerüste: Bildung helicaler Sekundärstrukturen bei einer Gruppe von Oligoanthranilamiden (pages 465–467)

      Yoshitomo Hamuro, Dr. Steven J. Geib and Prof. Andrew D. Hamilton

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060419

      In einer einfachen Reaktionssequenz entsteht aus 2-Nitrobenzoylchlorid, Anthranilisäuremethylester und 2,6-Pyridindicarbonsäuredichlorid das Oligoanthranilamid 1. Es hat in Lösung und im Festkörper eine Helixstruktur, deren Ganghöhe durch Synthese des entsprechenden Pyridin-N-oxid-Derivats verändert werden kann. Peptidgerüst-Mimetica sind für das Wirkstoff-und de-novo-Protein-Design von großem Interesse.

    11. Ein Stannandiyl mit Zinn-Kohlenstoff-Mehrfachbindung (pages 467–470)

      Prof. Dr. Hansjörg Grützmacher, Dr. Werner Deck, Dr. Hans Pritzkow and Michael Sander

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060420

      Eine neuartige Ligandenkupplungsreaktion an einem niedrigkoordinierten Sn-Atom führt bei der Umsetzung des Keten-Ylids 2 mit dem Stannandiyl 1 (R=2,4,6-(CF3)3C6H2) nahezu quantitativ zu 3. Die Sn-C-Abstände in 3 lassen auf eine Sn-C-Mehrfachbindung im zentralen planaren CCPSnC-Gerüst schließen.

    12. Erzeugung des Allyl-Kations in supersaurer Tieftemperatur-Matrix (pages 470–473)

      Dr. Peter Buzek, Prof. Paul von R. Schleyer, Dr. Hrvoj Vančik, Dr. Zlatko Mihalic and Jürgen Gauss

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060421

      Mit Cyclopropylbromid als Vorläufer kann das Allyl-Kation C3H5+ bei tiefer Temperatur in SbF5-Matrix erzeugt und IR-spektroskopisch untersucht werden; experimentelle und mit ab-initio-Methoden berechnete Schwingungsfrequenzen stimmen dabei sehr gut überein. Eine 13C-NMR-spektroskopische Charakterisierung gelang nicht; mit der GIAO-MP2-Methode, die die Elektronenkorrelation berücksichtigt, ließen sich jedoch die 13C-NMR-chemischen Verschiebungen dieses und weiterer Allyl-Kationen erstmals sehr genau berechnen.

    13. Strukturprinzipien bei Nebengruppen-verbindungen mit Koordinationszahl sieben am Beispiel von MoFmath image, WFmath image und ReOFmath image (pages 473–475)

      Steffi Giese and Prof. Dr. Konrad Seppelt

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060422

      Welches Koordinationspolyeder tritt bei der Koordinationszahl sieben auf? Höchstmögliche Symmetrie, d.h. das überdachte Oktaeder, ist dann das Bauprinzip von d°-Nebengruppenverbindungen, wenn sieben gleiche Liganden vorliegen und interionische Kräfte vernachlässigt werden können. Dies unterscheidet diese Verbindungen von den entsprechenden Hauptgruppenverbindungen, die pentagonal-bipyramidal aufgebaut sind. Bei sechs gleichen und einem großen Liganden wird auch bei Nebengruppenverbindungen die pentagonale Bipyramide gefunden.

    14. Diastereoselektive Synthese von Amino-substituierten Indolizidinen und Chinolizidinen aus Prolinalimin bzw. 2-Piperidincarbaldimin durch intramolekulare Hetero-En-Reaktion (pages 475–478)

      Dr. Sabine Laschat and Dr. Matthias Grehl

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060423

      Die Wahl der Lewis-Säure entscheidet bei der Cyclisierung von 1 über den Reaktionsverlauf. Während mit FeCl3 bevorzugt die Benzylamino(isopropenyl)verbindungen 2 gebildet werden, entstehen in Gegenwart von TiCl4 hauptsächlich die Benzylidenamino(isopropyl)-substituierten Produkte 3.

    15. Neuartige Trimerisierung von Phosphaalkinen in der Koordinationssphäre von Rutheniumkomplexen (pages 478–480)

      Peter B. Hitchcock, Dr. Cameron Jones and Dr. Prof. John F. Nixon

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060424

      Eine 2-Phosphaallyleinheit und ein Fluorsubstituiertes Phosphoniumzentrum enthält Komplex 1, der durch Trimerisierung von tBuC[TRIPLE BOND]P an [CpRu(CH3CN)3][PF6] entsteht. Wird 1 mit zwei Äquivalenten [W(CO)5 (thf)] umgesetzt, bildet sich der erste (2-Phosphaallyl)komplex, in dem dieser Ligand η1 und η3 koordiniert ist.

    16. Ein difunktioneller Rezeptor für die simultane Komplexierung von Anionen und Kationen — Erkennung von KH2PO4 (pages 480–482)

      Dr. Ir. Dmitry M. Rudkevich, Dr. Zbigniew Brzozka, Dr. Marcin Palys, Dr. Herman C. Visser, Dr. Willem Verboom and Prof. Dr. Ir. David N. Reinhoudt

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060425

      Das Lewis-saure Uranylzentrum and die Amideinheiten des Rezeptors 1 binden spezifisch das Anion, die beiden Kronenethereinheiten das Kation des hydrophilen, biologisch interessanten Salzes KH2PO4. Die Komplexierungseigenschaften von 1 wurden mit NMR-Spektroskopie, Massenspektrometrie und Cyclovoltammetrie untersucht. Die Erkennung des einfachen Salzes könnte für den Transport durch Membranen, für die Extraktion und für die Sensortechnologie von Bedeutung sein.

    17. Expandierte Radialene: Eine neue Klasse kreuzkonjugierter Makrocyclen (pages 482–485)

      Armen M. Boldi and Prof. Dr. François Diederich

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060426

      Große Kerne ausschließlich aus Kohlenstoff, Substituenten nur an der Peripherie und Dimensionen im Nanometer-Bereich-das sind Charakteristika der Titelverbindungen 1 (n=1; C40 + 8SiiPr3), 2 (n=2; C50 + 10 SiiPr3) und 3(n=3; C60 + 12 SiiPr3). Die π-Elektronendelokalisierung in ihnen ist auf die längsten linear konjugierten Fragmente beschränkt (TIPS=Triisopropylsilyl).

    18. Antikörperkatalysierte, enantioselektive Synthese im Gramm-Maßstab (pages 485–486)

      Jean-Louis Reymond, Jean-Louis Reber and Prof. Dr. Richard A. Lerner

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060427

      Die enantioselektive Umwandlung des achiralen Enolethers 1 in das chirale Keton 2 wurde mit Hilfe eines katalytisch wirksamen monoklonalen Antikörpers (Ab) im Gramm-Maßstab durchgeführt. Für dieses Verfahren ist nur eine gewöhnliche Laborausrüstung erforderlich.

    19. Silablausäure (Silannitril): Matrixisolierung, Assoziat mit Wasserstoff (pages 486–488)

      Prof. Dr. Günther Maier and Jörg Glatthaar

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060428

      Worin unterscheiden sich die Kohlenstoff-und die Siliciumchemie? Zum Beispiel darin, daß das Gleichgewicht Cyanid⇌Isocyanid in der Sila-Reihe „auf den Kopf” gestellt wird. Silannitril 2 ist nach Berechnungen energiereicher als sein schon länger bekanntes Isomer 1. Jetzt gelang die Matrixisolierung von 2; es ist die erste Silicium-verbindung vom Nitriltyp.

      • equation image
    20. Diastereoselektive Hydroxyalkylierung von enantiomerenreinen 2-Alkenylsulfoximiden (pages 489–491)

      Dr. Michael Reggelin and Heinz Weinberger

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060429

      Eine ausgeprägte asymmetrische Induktion geht vom Schwefel-Chiralitätszentrum in den neuen asymmetrischen C3-Bausteinen 1 und 2 aus. Für C1-substituierte chirale Allylüberträger ebenso zweckmäßig wie außergewöhnlich ist bei diesen VErbindungen die Möglichkeit, die konfigurative Stabilität der lithiierten Zwischenstufen zu einer stereokonvergenten Reaktionsführung zu diastereo-und enantiomerenreinen Produkten zu nutzen. H2Nval=O-Trimethylsilylvalinol.

    21. Selektive Katalyse mit Übergangszustands-Analoga-geprägtem Siliciumdioxid (pages 491–493)

      Jens Heilmann and Prof. Dr. Wilhelm F. Maier

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060430

      Ein Schritt in Richtung „Silicagel-Enzyme”? Indem ein Übergangszustands-Analogon der Umesterung von Phenylessigsäureethylester zum -hexylester beim Sol-Gel-Prozeß in die SiO2-Matrix eingeschlossen wurde, konnte nach dessen Entfernung ein selektiver SiO2-Katalysator hergestellt werden (Bild rechts). Die Umesterung mit Octanol ist etwa gleich schnell wie die mit Hexanol; mit Phenylethanol läuft sie jedoch signifikant langsamer ab.

    22. 2H,5H-Benzo[1,2-b:4,5-b′]bisthiet — ein hochreaktives Bisdien-System (pages 493–495)

      Prof. Dr. Herbert Meier and Axel Mayer

      Article first published online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19941060431

      Ein starres Molekül mit zwei potentiellen 1,3-Dien-Einheiten ist die Titelverbindung 2. Sie wurde jetzt in drei Schritten aus dem Diester 1 synthetisiert. Die sukzessive Öffnung der Vierringe von 2 ermöglicht den Aufbau von linear anellierten Ringsystemen und Bandstrukturen z.B. entsteht bei der Umsetzung mit Acetylendicarbonsäuredimethylester der Tricyclus 3.

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