Angewandte Chemie

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3. November 1995

Volume 107, Issue 21

Pages cpi–fmi, i–vii, 2505–2618

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Zuschriften
    8. Bücher
    1. Titelbild (page cpi)

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072101

  2. Impressum

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    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Zuschriften
    8. Bücher
    1. Impressum (page fmi)

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072102

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Zuschriften
    8. Bücher
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages i–vii)

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072103

  4. Aufsätze

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Zuschriften
    8. Bücher
    1. Supramolekulare Anorganische Chemie: von Gästen in kleinen und großen Wirten (pages 2505–2539)

      Prof. Dr. Achim Müller, Prof. Dr. Hans Reuter and Stephan Dillinger

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072104

      Aus einfachen Bausteinen strukturell und funktionell komplexe supramolekulare Verbindungen herzustellen, ist eine besondere Herausforderung. Hierbei sind templatgesteuerte Mehrstufenprozesse in homogener Lösung (siehe Schema) von großem Nutzen. Die Chemie z.B. der Intercalationsverbindungen, der Polyoxometallate und der Zeolithe bietet reichlich Anschauungsmaterial für einen aufblühenden Zweig der Anorganischen Chemie.

    2. Supramolekulare Synthone für das Kristall-Engineering - eine neue organische Synthese (pages 2541–2558)

      Prof. Gautam R. Desiraju

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072105

      Mit der retrosynthetischen Zerlegung einer Kristallstruktur ist der erste Schritt in Richtung auf deren gezielten Aufbau getan. Man erhält supramolekulare Synthone (z.B. - NO2 ⃛I-, siehe Schema unten), die als räumlich definierte Anordnungen von intermolekularen Wechselwirkungen zu verstehen sind und die in der Synthese von Festkörpern dieselbe zentrale Rolle spielen wie gewöhnliche Synthone in der klassischen organischen Synthese (Knüpfung kovalenter Bindungen).

  5. Highlights

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
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    8. Bücher
    1. Neue Gehirnlipide mit schlafinduzierender Wirkung (pages 2559–2560)

      Dr. Thomas Kolter and Prof. Dr. Konrad Sandhoff

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072106

      Die universelle Schlafsubstanz ist das Amid 1 zwar wohl nicht, noch gibt es einen Schlafrezeptor im Gehirn, doch wirkt das natürlich vorkommende 1 eindeutig schlaffördernd. Entdeckt wurde 1 in der Cerebrospinalflüssigkeit von Tieren, die man am Schlafen gehindert hatte. Mit dieser und anderen Verbindungen mit gleicher Wirkung ist man der Aufklärung des Phänomens Schlaf - zumindest auf molekularer Ebene - ein Stück näher gekommen.

    2. Einfangen und Ausrichten von Molekülen mit Licht (pages 2561–2562)

      Dr. Lothar Kador

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072107

      Kalte Moleküle im Vakuum mit einem fokussierten leistungsstarken Laserstrahl räumlich festzuhalten und auszurichten könnte mit einem kürzlich vorgestellten Verfahren gelingen. Die bisher nur auf theoretischen Überlegungen basierende Methode beruht auf der Polarisation der Moleküle durch das elektrische Lichtfeld, die ein attraktives Wechselwirkungspotential erzeugt. Falls die Moleküle einen anisotropen Polarisierbarkeitstensor aufweisen, richten sie sich zudem mit ihrer Achse höchster Polarisierbarkeit parallel zur Polarisationsrichtung des Lichtfeldes aus.

  6. Zuschriften

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    8. Bücher
    1. Selbstorganisation von Polyanionen an einem Komplexkationen-Templat: Synthesen und Strukturen von [{Ag([18]anS6)}I7]n und [Ag([18]anS6)]I3 (pages 2563–2565)

      Dr. Alexander J. Blake, Dr. Robert O. Gould, Dr. Simon Parsons, Dr. Christian Radek and Dr. Martin Schröder

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072108

      Ein verzerrt kubisches Gitter aus I7--Ionen, in dessen Hohlräumen sich die Komplexkationen [Ag([18]anS6)]+ ([18]anS6 = 1,4,7,10,13,16-Hexathiacyclooctadecan) befinden, wird bei der Synthese von 1 (Strukturausschnitt siehe Bild rechts) aufgebaut. Auf den Gitterecken sind I--Ionen positioniert, die Kanten werden durch verbrückende I2-Moleküle gebildet. Die Kationen fungieren bei der Synthese als Templat

      [{Ag([18]anS6)}I7]n1.

    2. Alkalimetallocen-Anionen - Synthesen und Strukturen (pages 2565–2567)

      Dipl.-Chem. Jens Wessel, Dr. Enno Lork and Prof. Dr. Rüdiger Mews

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072109

      Der Abbau der Polymerstrukturen von Alkalimetallcyclopentadieniden gelingt mit (Me2N)3S+Cp[BOND][(TAS)Cp], wobei die Salze TAS+[Cp2M][BOND] (M [DOUBLE BOND] Li, Na, K) entstehen. Führt man diese Umsetzung im Molverhältnis 2:1 durch, so bilden sich die Salze [(TAS)Cp]+[Cp2M]-, in deren Strukturen nach der Strukturanalyse der Na-Verbindung Sandwich- und inverse Sandwicheinheiten nebeneinander vorliegen.

    3. Ein molekulares Composite aus organischen und anorganischen Komponenten - ein Komplex aus β-Cyclodextrin und hydratisiertem Magnesiumchlorid (pages 2567–2569)

      Dr. Ioannis Nicolis, Dr. Anthony W. Coleman, Dr. Pierrette Charpin and Dr. Colette de Rango

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072110

      Aus zwei sich durchdringenden Teilstrukturen - unendliche Ketten von β-Cyclodextrinmonomeren sowie [Mg(H2O)6]Cl2-Bausteinen - ist ein neues Composite aufgebaut. Die Ketten der anorganischen Komponente sind dabei durch die Hohlräume der Cyclodextrinhohlräume gefädelt und bestehen aus Mg(H2O)6-Oktaedern, die über Cl-Anionen und Kristallwassermoleküle verbrückt sind. Die Gesamtstruktur wird durch Wasserstoffbrückenbindungen stabilisiert.

    4. Kinetische Selektion bei der templatgesteuerten Selbstorganisation von [2]Catenanen (pages 2569–2572)

      Dr. David B. Amabilino, Peter R. Ashton, Dr. Lluïsa Pérez-García and Prof. J. Fraser Stoddart

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072111

      Ein kinetischer Templateffekt führt Catenansynthesen, die unter Konkurrenzbedingungen ablaufen, zu gezielter Selektion, denn Cyclophanfragmente wählen den zur Catenanbildung günstigeren Polyether aus. Dabei reagieren zunächst zwei der vier funktionellen Gruppen der Cyclophanvorläufer miteinander, danach fädelt die Kette in einen der Polyether ein, und dann schließt sich der Ring (die letzten beiden Schritte sind im Bild skizziert). Der Selektionsprozeß verläuft in manchen Fällen überraschend selektiv.

    5. Das Nonaaquabismut (III)-Kation (pages 2572–2573)

      Dr. Walter Frank, Dipl.-Chem. Guido J. Reiß and Dipl.-Chem. Jürgen Schneider

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072112

      Als erster Aquakomplex eines Elements der Gruppe 15 konnte das [Bi(H2O)9]3+-Ion im Bismuttrifluormethansulfonat-Enneahydrat nachgewiesen werden. Damit schließt sich die letzte Lücke in der Systematik von Aquakomplexen der Hauptgruppenmetalle. Das zentrale Bi3+-Ion im C3h-symmetrischen Koordinationspolyeder - einem dreifach überdachten trigonalen Prisma - zeigt im Festkörper keine merkliche stereochemische Aktivität des einsamen Elektronenpaares.

    6. Hinweise auf einen Fragmentierungsmechanismus bei Coenzym-B12-abhängigen Umlagerungen des Kohlenstoffgerüsts (pages 2573–2576)

      Dr. Birgitta Beatrix, Dr. Oskar Zelder, Dr. Friedrich K. Kroll, Gissur Örlygsson, Prof. Dr. Bernard T. Golding and Prof. Dr. Wolfgang Buckel

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072113

      Enzymkinetische und ESR-spektroskopische Daten zeigen, daß bei der reversiblen Umlagerung von (S)-Glutamat 1 zu (2S,3S)-3-Methylaspartat 2, die durch die Coenzym-B12-abhängige Glutamat-Mutase aus Clostridium cochlearium katalysiert wird, das Substrat 1 wahrscheinlich zu Acrylat 3 und dem 2-Glycinradikal 4 fragmentiert. 3 und 4 rekombinieren anschließend zum Produkt 2 (Ado[BOND]CH2[BOND]Cbl [DOUBLE BOND] 5′-Desoxyadenosylcobalamin, Coenzym B12).

    7. Ein neues Konzept für das Design von chiralen Liganden für die asymmetrische Alkylierung von Allylverbindungen (pages 2577–2579)

      Prof. Dr. Barry M. Trost, Dr. Bernhard Breit, Stefan Peukert, Jorge Zambrano and Joseph W. Ziller

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072114

      Durch Umorientierung der Amidfunktion im Liganden 1 im Vergleich zu solchen, die sich von 2-Diphenylphosphinobenzoesäure ableiten, läßt sich der enantiodifferenzierende Schritt bei der Pd-katalysierten nucleophilen Alkylierung von meso-1,4-Dihydroxy-2-cycloalkenen lenken. Bei Reaktionen wie dieser, bei denen Bindungsbildung oder -bruch außerhalb der Koordinationssphäre des Metallzentrums stattfinden, wird das chirale Gerüst des Liganden über eine Verknüpfungseinheit (hier 2-Diphenylphosphinoanilin) an das Metallatom gebunden, und der Katalysator liegt in einer Vorzugskonformation mit chiralen Taschen für das Substrat vor.

    8. Peripher substituierte Cobaloxime - die Struktur von σ-Hexylbis[1,8-di(N-morpholino)octan-4,5-dioximato]pyridincobalt(III) (pages 2580–2581)

      Berthold Köhler, Dr. Martin Knauer, Prof. Dr. William Clegg, Dr. Mark R. J. Elsegood, Prof. Dr. Bernard T. Golding and Professor Dr. János Rétey

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072115

      Unerwartete Eliminierungen vereitelten die Synthese von α- und β-Heteroatom-substituierten Alkylcobaloximen. Das γ-aminosubstituierte Alkylcobaloxim 1 - ein funktionalisiertes Coenzym-B12-Modell-konnte dagegen in wenigen Stufen, mit einer Acyloinkondensation zur Herstellung des Dioximliganden als Schlüsselschritt, erhalten werden.

    9. Synthese von D-(+)-Biotin durch selektiven Ringschluß von N-Acyliminium-Silylenolethern (pages 2582–2584)

      Marinus J. Moolenaar, Prof. Dr. W. Nico Speckamp, Dr. Henk Hiemstra, Dr. Eike Poetsch and Dr. Michael Casutt

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072116

      Unabhängig von der Konfiguration der Doppelbindung wird bei der Lewis-Säure-katalysierten Cyclisierung der N-Acyliminium-Silylenolether-Zwischenstufe 1 durch das vorhandene stereogene Zentrum die Konfiguration des benachbarten neugebildeten Chiralitätszentrums festgelegt. Dies ist der Schlüsselschritt einer neuen, kurzen Totalsynthese von D-(+)-Biotin. R = Schutzgruppe.

    10. Phosphorothioate: β-Fragmentierung gegen β-Silicium-Effekt (pages 2584–2587)

      Dr. Achim H. Krotz, Patrick Wheeler and Dr. Vasulinga T. Ravikumar

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072117

      β-Silylethoxy-geschützte Phosphoramidite sind nützliche Reagentien für die Synthese von O,O,O-Trialkylphosphorothioaten des Typs 1 in Lösung, die als Bausteine für Antisense-Oligonucleotide interessieren. Die Alkylsubstituenten am Silicium fördern durch Nachbargruppenbeteiligung (β-Silicium-Effekt) eine schnelle Thion-Thiol-Umlagerung. Die selektive Abspaltung der Schutzgruppen unter milden Bedingungen durch β-Fragmentierung führt nur zu O,O-Dialkylphosphorothioaten. T [DOUBLE BOND] N1-Thyminyl.

    11. Totalsynthese von (+)-SF 2315A und Bestimmung der absoluten Konfiguration dieses Naturstoffs (pages 2587–2589)

      Kyungjin Kim and Prof. Gary A. Sulikowski

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072118

      Ein Angucyclin mit nichtaromatischem B-Ring, das Antibioticum (+)-SF 2315A 3, wurde erstmals und enantioselektiv synthetisiert. Die sterisch kontrollierte Diels-Alder-Reaktion des Diens 1 mit dem Bromjuglon 2 ist der Schlüsselschritt der ausgehend von (−)-Chinasäure 23stufigen Reaktionssequenz. TIPS = Triisopropylsilyl.

    12. Vergleich von in Lösung und mit HPLC bestimmten Bildungsenthalpien über Wasserstoffbrücken gebundener Wirt-Gast-Komplexe (pages 2589–2592)

      Prof. Steven C. Zimmerman and Dr. Wing-Sum Kwan

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072119

      Aus der Temperaturabhängigkeit der Retentionsenthalpie lassen sich nach dem hier vorgestellten Verfahren rasch und bequem Bildungsenthalpien von über Wasserstoffbrücken gebundenen Wirt-Gast-Komplexen bestimmen; dabei wird, wie rechts exemplarisch gezeigt, der jeweilige Bindungspartner an der stationären Phase verankert. Die auf diese Weise bestimmten ΔH°-Werte stimmen innerhalb der Fehlergrenzen mit den entsprechenden in Lösung bestimmten Werten überein.

    13. para- und ortho-Chinodimethan-Zwischenstufen mit cumulierten Doppelbindungen (pages 2592–2594)

      Prof. Dr. Henning Hopf, Prof. Dr. Peter G. Jones, Peter Bubenitschek and Christian Werner

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072120

      Die hochreaktiven Intermediate 1 und 2 mit para bzw. ortho angeordneten cumulierten Doppelbindungen reagieren zu Produkten mit isolierten Dreifachbindungen. Aus 1 bildet sich durch intermolekulare Dimerisierung ein Paracyclophan-tetrain, das im Kristall zwei verschiedene Konformationen einnimmt. Aus 2 entsteht durch intramolekulare Cyclisierung ein hochgespanntes Cycloocta-3-en-1,5-diin-Derivat.

    14. Hydrolyse eines an einen zweikernigen Cobalt(III)-Komplex zweifach gebundenen Phosphorsäurediesters: ein neuartiger Mechanismus (pages 2594–2597)

      Daphne Wahnon, Anne-Marie Lebuis and Prof. Dr. Jik Chin

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072121

      Durch den nucleophilen Angriff des verbrückenden Oxoliganden wird die Hydrolyse des als Brückenligand gebundenen Phosphorsäurediesters in 1 eingeleitet. Sie ist nahezu 1012mal schneller als die Hydrolyse des freien Phosphorsäurediesters. Der phosphatfreie Co-Komplex ist somit ein interessantes Modell für Enzyme mit zwei Metallatomen im aktiven Zentrum.

    15. Radikalische Addition an (η6-Aren)tricarbonylchrom-Komplexe: diastereoselektive Synthese von Hydrophenalenen und Hydrobenzindenen durch Samarium(II)-iodid-induzierte Cyclisierung (pages 2597–2599)

      Prof. Dr. Hans-Günther Schmalz, Dipl.-Chem. Stephan Siegel and Dr. Jan W. Bats

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072122

      Mit einem klaren „Ja” kann die Frage, ob sich radikalische Additionen an Aren-Cr(CO)3-Komplexe realisieren lassen, beantwortet werden. So entsteht aus dem chiralen Komplex 1 mit SmI2 durch 5-endo-trig-Radikalcyclisierung selektiv der Tricyclus 2 und aus Dihydro-1 der demethoxylierte Komplex 3 - unter direkter Addition eines Ketylradikals an das komplexierte Aren.

    16. Ein einfacher Weg zum 1-Aza-3-phosphaallyl-System: Struktur eines dimeren Lithium-komplexes und Protonierung zum ersten NH2-substituierten Phosphaalken (pages 2600–2602)

      Dipl.-Chem. Karin Paasch, Dr. Martin Nieger and Prof. Dr. Edgar Niecke

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072123

      Überraschend einfach aus Acetonitril und Lithiumphenylphosphanid kann der Lithiumkomplex 1 synthetisiert werden. Die Verbindung kristallisiert als Dimer und läßt sich durch Protonierung in das thermisch stabile Phosphaalken 2 überführen. Dieses könne sich für die Synthese von Heteropolyenen eignen.

    17. Metallkomplexe heterocyclischer Carbene - ein neues Katalysator-Strukturprinzip in der homogenen Katalyse (pages 2602–2605)

      Prof. Dr. Wolfgang A. Herrmann, Martina Elison, Jakob Fischer, Christian Köcher and Georg R. J. Artus

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072124

      Durch „Carben”-Donorliganden stabilisiert ist der Pd-Komplexe 1, der die Heck-Olefinierung von Arylhalogeniden unerwartet effizient katalysiert. Die aktive Pd0-Spezies kann man gezielt durch Reduktion von 1 oder auch in situ aus Pd0-Komplexen und 1,3-Dimethyldihydroimidazol-2-yliden erhalten. Der von Imidazol abgeleitete „Carben” -Ligand, der treffender als C-basischer Donorligand zu formulieren ist, macht den erstmals hergestellten Komplex 1 zu einem auch bei hohen Reaktionstemperaturen langzeitstabilen Katalysator für die Heck-Olefinierung.

    18. Hoch enantioselektive Öffnung cyclischer meso-Anhydride zu Isopropylhalbestern mit Diisopropoxytitan-TADDOLaten (pages 2605–2606)

      Prof. Dr. Dieter Seebach, Dipl.-Chem. Georg Jaeschke and Dr. Yan Ming Wang

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072125

      Die Lewis-Säure-vermittelte Übertragung eines Alkoxidoliganden aus der chiralen Ligandensphäre von 1 ermöglicht die hoch enantioselektive Öffnung von cyclischen, Cs-symmetrischen Anhydriden 2 zu den entsprechenden Halbestern 3 mit Enantiomerenverhältnissen bis zu 99:1. Diese Fähigkeit zum Ligandentransfer läßt 1 als eine metallorganische Alternative zu hydrolytischen Enzymen erscheinen, mit der Differenzierung enantiotoper funktioneller Gruppen in meso-Verbindungen und Racematspaltung chiraler Substrate möglich sein sollten.

    19. Eine Gerüststruktur mit Ga-O-Ga-Verknüpfungen: Synthese und Struktur von Gallobicchulit, Ca8(Ga2SiO6)4(OH)8 (pages 2606–2608)

      Dr. Sandra E. Dann, Phili P. J. Mead and Prof. Mark T. Weller

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072126

      Ca8(Ga2SiO6)4(OH)8 ist das erste Gallosilicat mit Ga-O-Ga-Bindungen. Die galliumreiche Verbindung kristallisiert in der Sodalithstruktur, und fast alle Siliciumatome sind über Sauerstoff an Galliumatome geknüpft, wodurch die Zahl der Ga-O-Ga-Verknüpfungen auf ein Minimum beschränkt wird. Die Hydroxid-Ionen befinden sich in den Sodalithkäfigen und wechselwirken schwach mit dem Gerüst (siehe Bild).

    20. Asymmetrische Pictet-Spengler-Reaktionen mit N,N-Phthaloyl-Aminosäuren als chiralen Hilfsgruppen (pages 2608–2610)

      Prof. Dr. Herbert Waldmann, Dipl.-Chem. Gunther Schmidt, Dr. Henning Henke and Michael Burkard

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072127

      Sowohl aromatische als auch aliphatische Schiff-Basen 1 können mit N,N-Phthaloylgeschützten Aminosäuren als chiralen Hilfsgruppen in Gegenwart eines Titanalkoxids asymmetrisch cyclisiert werden. Die gewünschten, für Alkaloidsynthesen geeigneten Heterocyclen 3 werden nach reduktiver Abspaltung der Hilfsgruppe mit Diastereomerenverhältnissen bis zu > 99:1 erhalten. R [DOUBLE BOND] nPr, iPr; R1 [DOUBLE BOND] Me, Et, iPr, Ph, Ar; R2 [DOUBLE BOND] Me, iPr, tBu.

    21. Elektrochemische Kupplung von Komponenten der biologischen Elektronentransportkette an modifizierte Oberflächen: molekulare Erkennung zwischen Cytochrom-c-Peroxidase und Cytochrom c (pages 2610–2613)

      Dr. Li Jiang, Dr. Calum J. McNeil and Dr. Jonathan M. Cooper

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072128

      Elektronentransfer zwischen zwei Häm-Proteinen läßt sich experimentell leicht verfolgen, wenn man eines an einer Elektrode immobilisiert. Die sich an die molekulare Erkennung anschließende Signalübertragung tritt - ganz ähnlich wie in der Natur - an einer Phasengrenze auf und läßt sich cyclovoltammetrisch direkt messen. Das Bild zeigt schematisch den Reaktionsverlauf am Beispiel von immobilisiertem Cytochrom c.

    22. Lactendiine: eine neue Klasse von chemisch aktivierbaren cyclischen Endiinen (pages 2613–2615)

      Dr. Luca Banfi and Prof. Giuseppe Guanti

      Version of Record online: 13 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19951072129

      Ein vielversprechendes Prodrug ist das stabile, an sich inaktive cyclische Endiin 1. Erst durch alkalische Hydrolyse der β-Lactamgruppe entsteht das aktive, potentiell DNA-schädigende Endiin, das sehr rasch unter Cycloaromatisierung zu einem Phenylendiradikal reagiert; dieses kann durch 1,4-Cyclohexadien abgefangen werden. R1,R2 [DOUBLE BOND] OMe, H.

  7. Bücher

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