Angewandte Chemie

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21. Oktober 1996

Volume 108, Issue 20

Pages cvi–cvi, fmi–fmi, 2419–2559

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Korrespondenzen
    8. Zuschriften
    9. Bücher
    1. Titelbild (page cvi)

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082001

  2. Impressum

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    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    6. Highlights
    7. Korrespondenzen
    8. Zuschriften
    9. Bücher
    1. Impressum (page fmi)

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082002

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
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    9. Bücher
    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages 2419–2426)

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082003

  4. Aufsätze

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    1. Kombinatorische Synthese niedermolekularer organischer Verbindungen (pages 2436–2488)

      Dr. Friedhelm Balkenhohl, Dr. Christoph von dem Bussche-Hünnefeld, Dr. Annegret Lansky and Dr. Christian Zechel

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082004

      Zahlenspielerei oder seriöse Wissenschaft? Diese Frage stellt sich mancher Forscher, wenn es um den Einsatz der kombinatorischen Chemie in der Wirkstofforschung geht. Unumstritten ist aber, daß es dieses junge, sich stürmisch entwickelnde Gebiet innerhalb nur weniger Jahre geschafft hat, weltweit eine enorme Aufmerksamkeit in der wissenschaftlichen Öffentlichkeit zu erlangen. Die Autoren geben eine umfassende Übersicht und kommentieren kritisch aktuelle Trends.

  5. Highlights

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    1. Asymmetrische Zweizentren-Katalyse – von der Natur lernen (pages 2489–2492)

      Henning Steinhagen and Prof. Dr. Günter Helmchen

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082005

      Trotz der bislang relativ geringen Zahl an Beispielen etabliert sich die Zweizentren-Katalyse als trickreiche und effektive Möglichkeit für die Durchführung verschiedener Reaktionen mit hohen Regio- und Enantioselektivitäten. Mit einer einfachen Klassifizierung lassen sich sowohl die effizienten M1-M2-Binol-Katalysatoren 1 als auch die Enzyme Urease und CO-Dehydrogenase einordnen. M1 = La, Al, …;M2 = Li, Na, K, ….

  6. Korrespondenzen

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    1. Festkörperchemie: Rückkehr zum Gleichgewicht (pages 2493–2495)

      Prof. Dr. Robert Schöllhorn

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082006

      Janusköpfig ist die Chemie auch in dem Sinne, daß sie statische und dynamische Aspekte umfaßt. Im Bereich der Festkörperchemie wurden allerdings die letzteren erheblich vernachlässigt. So ist es nun an der Zeit, auch die dynamischen Eigenschaften von Materialien wie die Mechanismen von Festkörperprozessen systematisch zu untersuchen, um so zu rationalen Synthesestrategien und maßgeschneiderten Materialien zu gelangen.

  7. Zuschriften

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    1. Die Oxidation von Goldpulver durch Me3EI2 (E = P, As) unter einfachen Bedingungen: Synthesen und Strukturen von [AuI3(PMe3)2], [AuI3(AsMe3)] und [(Me3PO)2H][AuI2] (pages 2496–2498)

      Dr. Stephen M. Godfrey, Nicholas Ho, Prof. Dr. Charles A. McAuliffe and Dr. Robin G. Pritchard

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082007

      Überraschenderweise reagiert nicht-aktiviertes Goldpulver mit Me3EI2 (E = P, As) in Diethylether zu trigonal-bipyramidalem [AuI3(PMe3)2] (siehe Bild), das zu [(Me3PO)2H]-[AuI2] hydrolysiert wird, und zu planarem [AuI3(AsMe3)]. Die Oxidation zu Au3+ und die Herstellung von Komplexen mit unterschiedlicher Stöchiometrie und Struktur illustrieren sowohl die Oxidationskraft als auch die Finesse dieser Me3EI2-Verbindungen.

    2. Struktur von silylsubstituierten Allenyl/Propargyllithiumreagentien in Lösung (pages 2498–2501)

      Prof. Dr. Hans J. Reich and Dr. Jonathan E. Holladay

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082008

      Nicht eine Struktur, sondern zwei nehmen die Metallierungsprodukte von 1-Triorgdnosilyl-2-butinen in Lösung ein, so daß Allenyllithium-(1) und Propargyllithiumreagentien (2) in einem Gleichgewicht vorliegen, das sich rasch einstellt und eine Umwandlungsbarriere ΔG von < 4 kcal mol−1 bei −150°C aufweist.

    3. Synthese neuartiger 6-Amido-6-desoxy-L-galactose-Derivate als potente Sialyl-Lewisx-Mimetica (pages 2501–2503)

      Dr. Michael W. Cappi, Dr. Wilna J. Moree, Dr. Lei Qiao, Dr. Thomas G. Marron, Dr. Gabriele Weitz-Schmidt and Prof. Chi-Huey Wong

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082009

      Bemerkenswert hohe Inhibierungskonstanten weisen Sialyl-Lewisx-(SLex)-Mimetica auf, die aus einer Aminosäure, einem Galactosamin und einer Carboxylat-tragenden Seitenkette bestehen. So beträgt der IC50-Wert von 1 0.2 mM, ist also nur etwa halb so groß wie der von SLex.

    4. Eine praktikable Synthese von N-Acetyl-D-lactosamin mit Galactose-Oxidase und β-Galactosidase (pages 2503–2505)

      Dr. Teiji Kimura, Shuichi Takayama, Dr. Hongmei Huang and Prof. Dr. Chi-Huey Wong

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082010

      Gleich zwei Enzyme werden eingesetzt, um N-Acetyl-D-lactosamine effizient zugänglich zu machen: Zunächst wird GalβOpNP mit dem p-Nitrophenyl(pNP)-Rest als guter Abgangsgruppe mit Galactose-Oxidase zum 6-Oxo-Derivat oxidiert, das dann durch Transglycosylierung mit GlcNAcβOMe in Gegenwart von β-Galactosidase aus Bacillus circulans in guten Ausbeuten zum Disaccharid umgesetzt wird [Gl. (a)].

    5. Strukturen und Eigenschaften cyclischer Polyene mit Disulfideinheiten (pages 2505–2507)

      Dr. Toshio Shimizu, Kazuko Iwata and Prof. Dr. Nobumasa Kamigata

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082011

      Das Tetrathiocin 1 sowie das Tetramer 2 konnten oxidativ aus Ethendithiolat hergestellt und erfolgreich charakterisiert warden. Verbindung 2 könnte mit seiner Käfigstruktur als neuartiges Wirtmolekül in Betracht kommen und kann auch aus 1, das eine verzerrte Struktur aufweist, in Acetonitril/Chloroform erhalten warden.

    6. Chemoenzymatische Synthese eines sialylierten Undecasaccharid-Asparagins (pages 2507–2510)

      Dr. Carlo Unverzagt

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082012

      Eine Teilstruktur vieler Glycoproteine, das komplexe Undecasaccharid-Asparagin-Konjugat 1, konnte erstmals durch Totalsynthese dargestellt werden. Entscheidend war die Kombination moderner chemischer und enzymatischer Synthesemethoden, um die Gesamtstufenzahl zu reduzieren und eine sichere Entschützung zu ermöglichen.

    7. Homogenkatalysatoren für den Claus-Prozeß – Synthese und Struktur des katalytisch aktiven Intermediats cis-[(PPh3)2PtS3O] (pages 2510–2512)

      Prof. Alan Shaver, Dr. Mohammad El-Khateeb and Dr. Anne-Marie Lebuis

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082013

      Der Platinkomplex 1 ist der erste Homogenkatalysator, der in Reaktionen, die analog zum Claus-Prozeß verlaufen, eingesetzt werden kann. Auch das neuartige Intermediat 2, das einen 2-Oxotrisulfido-Chelatliganden aufweist, katalysiert die Umsetzung von giftigem H2S mit Schwefel.

    8. Effiziente molekulare Erkennung von chiralen Carbamoyl-α-hydroxysäuren durch einen spaltenförmigen Rezeptor (pages 2512–2514)

      Mercedes Martín, Dr. César Raposo, Marta Almaraz, Dr. Mercedes Crego, Prof. Cruz Caballero, Prof. Manuel Grande and Prof. Joaquín R. Morán

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082014

      Durch ein einfaches chromatographisches Verfahren können die Enantiomere des Rezeptors 1 an SiO2, das mit (S)-4-Chlorphenylcarbamoyl-milchsäure (S)-2 imprägniert worden war, getrennt werden (Rf ((R)-1)/Rf((S)-1) = 0.8/0.1). Die sehr große Assoziationskonstante des stabileren [(R–1 · (S)2]-Komplexes (5.7 × 105M−1) konnte durch eine Reihe von Konkurrenz-NMR-Titrationen mit α-Aminosäurederivaten, die weniger stabile Komplexe mit 1 bilden, bestimmt werden.

    9. Reduktive Kohlenstoff-Schwefel-Bindungsspaltung: ein einfacher Zugang zu nicht stabilisierten (Lithiomethyl)aminen (pages 2514–2516)

      Priv.-Doz. Dr. Carsten Strohmann and Bors Cajus Abele

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082015

      Verbindungen mit dem Strukturelement -CH2NR2 sind aus (Phenylthiomethyl)aminen durch reduktive C-S-Bindungsspaltung und nachfolgende Addition oder Substitution leicht zugänglich (siehe unten). Vorteil dieser im Vergleich zum Zinn-Lithium-Austausch kürzeren Methode ist, daß die Edukte einfach zu erhalten sind und nicht chromatographisch gereinigt werden müssen.

    10. Die pH-abhängige Erzeugung reaktiver Radikale – neue Methoden zur Tumorbekämpfung** (pages 2516–2518)

      Prof. Mark Vol'Pin, Ilia Levitin and Prof. Sergei Osinsky

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082016

      Organocobalt(III)-Chelatkomplexe mit einer dreizähnigen Schiffschen Base als Ligand, vor allem 1, wurden erfolgreich als Vorläufer für freie Radikale in schwach saurer Lösung (pH 5–7) eingesetzt. Sie weisen daher eine gewisse Antitumorwirkung auf und zeigten sich als effektive Modulatoren bekannter Krebstherapeutica.

    11. Nachweis stabiler Tm@C82-Isomere (pages 2518–2521)

      Uwe Kirbach and Dr. Lothar Dunsch

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082017

      Endohedrale Fullerenverbindungen mit isomeren Kohlenstoffgerüsten konnten anhand von Tm2+ @C822− erstmals nachgewiesen werden. Durch HPLC konnten drei Isomere getrennt werden, die durch Cyclovoltammetrie, UV/Vis-NIR- und 13C-NMR-Spektroskopie charakterisiert wurden.

    12. Katalytische, enantioselektive Addition von Allylsilanen an Aldehyde: Bildung eines neuartigen reaktiven TiIV-Komplexes aus TiF4 (pages 2521–2523)

      Dr. Donald R. Gauthier Jr. and Prof. Erick M. Carreira

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082018

      Eine einmalige Reaktivität weist der aus TiF4 und 1, 1′-Bi-2-naphthol erhaltene Fluorotitankomplex auf. Er ist reaktiver als die bislang häufig verwendeten Chloro-, Bromo- und Alkoxytitankomplexe und katalysiert die enantioselektive Addition von Allylsilanen an Aldehyde [GL (a)] - eine Alternative zu bekannten analogen Umsetzungen mit Organozinnreagentien, die viele neue Perspektiven bietet.

    13. Stereoselektivität in Reaktionen von 1, 2-Dioxysubstituierten Radikalen unter Chelatkontrolle: ein unerwartetes Resultat (pages 2523–2525)

      Michèle Gerster, Dr. Kurt Schenk and Prof. Philippe Renaud

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082019

      Die Pyramidalisierung der radikalischen Zwischenstufe (rechts) dürfte der Grund dafür sein, daß bei der Reduktion von l, 2-Dialkyl-l, 2-dioxy-substituierten Radikalen die Anti-Cram-Chelatprodukte entstehen. Das Hauptisomer resultiert aus einem Angriff syn zum großen Substituenten R2. R1 = CH2[BOND]CH[DOUBLE BOND]CH[BOND]CH2SnBu3, R2 = Ph, tBu, R = Para-Methoxyphenyl.

    14. Enantioselektive, durch neuartige chirale Phosphoramidit-Kupferkomplexe katalysierte konjugierte Addition von Dialkylzink-Reagentien an cyclische und acyclische Enone (pages 2526–2528)

      André H. M. De Vries, Auke Meetsma and Prof. Dr. Ben L. Feringa

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082020

      Aus monodentaten Phosphoramiditen wie 1 und Cu(OTf)2 bestehen die ersten chiralen Komplexe, die die enantioselektive konjugierte Addition von Organozinkreagentien sowohl an cyclische als auch an acyclische Enone katalysieren. Der ligandenbeschleunigte Prozeß liefert die entsprechen-den β-substituierten Ketone in exzellenten Ausbeuten und mit hohen ee-Werten. Funktionelle Gruppen im Dialkylzinkreagens werden toleriert.

    15. In(InTrip2)3: ein neuartiger In4-Cluster mit kurzen In-In-Bindungen und trigonal-planarer Geometrie (pages 2528–2530)

      Dr. Penelope J. Brothers, Klaus Hübler, Dr. Ute Hübler, Dr. Bruce C. Noll, Dr. Marilyn M. Olmstead and Prof. Philip P. Power

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082021

      Trigonal-planar umgeben ist das Indiumzentrum in In(InTrip2)31 (Trip = 2, 4, 6-iPr3C6H2), dem ersten Indan mit drei außergewöhnlich kurzen Bindungen zu Indanylsubstituenten. Die Verbindung wird durch Reduktion des Diindans Trip2 In- InTrip2 mit Lithium erhalten. Im Gegensatz dazu reagieren die Aluminium- und Galliumanaloga zu (Trip2M…MTrip2)-Ionen, deren M-M-Bindung eine π-Bindungsordnung von 0.5 aufweist.

    16. Von PdII-Metallacyclen zu Pd0-Komplexen in Aminierungen und Kreuzkupplungen (pages 2531–2533)

      Janis Louie and Prof. John F. Hartwig

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082022

      PdII/PdIV oder PdII/Pd0? Der ungewöhnliche PdII-Katalysator 1 wird in Arylhalogenidaminierungen zu einem Pd0-Komplex reduziert. Dies erfolgt über eine β-H-Eliminierung und nachfolgende reduktive Eliminierung unter C-H-Bindungsbildung, durch die das komplexierte Tris(o-tolyl)phosphan entsteht. Der gleiche PdII-Metallacyclus wird in Kreuzkupplungen durch reduktive Eliminierung unter C-C-Verknüpfung zu Pd0 reduziert, wobei koordiniertes P(oTol)2(C6H4CH2Ar) gebildet wird. Verbindungen dieser Art können somit über einen PdII/Pd0-Katalysecyclus reagieren.

    17. Seitenarmbeteilung bei der Vier-Komponenten-Templatsynthese eines [30]Krone-10-Derivates (pages 2533–2535)

      Prof. Andreas Merz, Oliver Schneider and Dr. Laszlo Parkanyi

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082023

      Verhindert wird der Ringschluß zur [15]Krone-5 in der Umsetzung eines Endiolats mit Tetraethylenglycoldimesylat durch einen Acetalseitenarm (Reaktionszwischenstufe siehe rechts). Der Angriff eines zweiten Endiolats initiiert die Bildung der entsprechenden [30]Krone-10 in bis zu 50% Ausbeute.

    18. Durch einen μ-Oxodieisen(III)-Komplex katalysierte Hydroxylierung eines Arylliganden mit H2O2 und O2 (pages 2535–2537)

      Dr. Stéphane Ménage, Dr. Jean-Baptiste Galey, Dr. Georges Hussler, Michel Seité and Prof. Marc Fontecave

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082024

      Ein hervorragendes Enzymmodell, z.B. für Methan-Monooxygenase und Ribonucleotid-Reduktase, ist der Acetato- und Oxo-verbrückte Dieisenkomplex 1. Mit H2O2 oder mit O2 in Gegenwart von Ascorbat wird einer der Benzolreste zum Phenol hydroxyliert, das dann unter Bildung eines einkernigen Komplexes das Metallzentrum koordiniert.

    19. Vollständige Niedertemperaturverbrennung von Methan über Mn-, Co- oder Fe-stabilisiertem ZrO2 (pages 2538–2540)

      Dr. Vasant R. Choudhary, Balu S. Uphade, Suryakant G. Pataskar and Alive Keshavaraja

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082025

      Eine Aktivität ähnlich der von Edelmetallkatalysatoren zeigen Mn-, Co- oder Fe-stabilisierte ZrO2-Katalysatoren bei der Niedertemperaturverbrennung von Methan. Der Einbau der Übergangsmetalle in das ZrO2-Kristallgitter stabilisiert dabei nicht nur dessen kubische (Fluorit-)Modifikation, sondern erhöht auch die Reaktivität des Gittersauerstoffs beträchtlich.

    20. Enantioselektive Synthese von vicinalen Aminoalkoholen durch Oxa-Michael-Addition (pages 2540–2542)

      Prof. Dr. Dieter Enders, Andreas Haertwig, Gerhard Raabe and Dr. Jan Runsink

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082026

      Asymmetrische Oxa-Michael-Addition von (−)-N-Formylnorephedrin, einem chiralen Nucleophil mit abspaltbarer Hilfsgruppe, an (E)-Nitroalkene 1 führt nach Reduktion der 1, 4-Addukte 2 zu den vicinalen Aminoalkoholen (R)-3 in hohen Enantiomerenüberschüssen. Das neue Verfahren bietet damit einen effizienten Zugang zu Synthesebausteinen für Natur- und Wirkstoffe.

    21. Eine katalysatorspezifische, stereokontrollierte Ringschlußmetathese (pages 2542–2544)

      Christoph M. Huwe, Dr. Janna Velder and Prof. Dr. Siegfried Blechert

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082027

      Ob syn- oder anti-Produkt, das entscheidet der Katalysator! Die Ringschlußmetathese zwischen zwei Doppelbindungen, die sich an einem Chiralitäts- oder einem Prochiralitätszentrum befinden, führt im Fall der Cyclisierung von 1 mit brauchbarer Diastereoselektivität zum α,α′-disubstituierten Pyrrolidinderivat 2. Tfa = Trifluoracetyl, [Ru] und [Mo] = Ru- bzw. Mo-Carbenkomplex.

    22. Ungewöhnliche Phänomene bei der Racematspaltung durch Umkristallisation einer racemischen Verbindung (pages 2544–2546)

      Takanori Ushio, Dr. Rui Tamura, Hiroki Takahashi, Prof. Nagao Azuma and Prof. Keiji Yamamoto

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082028

      Eine effiziente Racematspaltung des antiallergenen Wirkstoffes (±)-ST, der Polymorphismus zeigt, wird durch einfache Umkristallisation erreicht, was zu einer Enantiomerenanreicherung von bis zu 100% ee in der Mutterlauge führt. Es bilden sich stabile, racemische Kristalle sowie metastabile Mischkristalle.

    23. Synthese und Eigenschaften von 2, 7, 9-Trimethylentricyclo[4.3.0.03, 8]non-4-en (pages 2546–2548)

      Thilo Herb and Prof. Dr. Rolf Gleiter

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082029

      Der erste C12H12-Kohlenwasserstoff mit tricyclischem Grundgerüst und vier Doppelbindungen (1) wurde synthetisiert. Das Swern-Reagens wurde dabei erfolgreich zur Eliminierung von Wasser aus dem tertiären Alkohol 2 eingesetzt.

    24. Ist Kekulen wirklich superaromatisch? (pages 2548–2551)

      Dr. Haijun Jiao and Prof. Dr. Paul von Ragué Schleyer

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082030

      Nein lautet die Antwort der Autoren dieser theoretischen Arbeit auf die Titelfrage. Der Vergleich mehrerer berechneter Eigenschaften von Kekulen und anderen aromatischen Verbindungen wie Benzol, Phenanthren und l, 2:7, 8-Dibenzanthracen zeigt eindeutig, daß Kekulen ein „normales” aromatisches Molekül ist, das am besten mit der Grenzstruktur 1 beschrieben wird.

    25. Thiolatoverbrückte Ni-Fe-Komplexe mit Fe0- und FeII-CO-Komplexfragmenten (pages 2551–2554)

      Chia-Huei Lai, Dr. Joseph H. Reibenspies and Prof. Dr. Marcetta Y. Darensbourg

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082031

      Sehr stabil und ineinander überführbar sind die Ni-Fe-Verbindungen 1 und 2, in denen die cis-Dithiolato-Schwefelatome an Fe0-CO- bzw. FeII-CO-Komplexfragmente binden. Anders als die Ni-S-Abstände, die nahezu unabhängig von der Oxidationsstufe der Eisenzentren und von der Zähnigkeit des Metallothiolatoliganden sind, unterscheiden sich die Ni-Fe-Abstände in beiden Verbindungen um 0.7 Å.

    26. Durch Olefinmetathese zum Epothilongerüst (pages 2554–2556)

      Prof. Dr. K. C. Nicolaou, Yun He, Dr. Dionisios Vourloumis, Dr. Hans Vallberg and Dr. Zhen Yang

      Version of Record online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961082032

      Das gleiche Wirkprinzip wie Taxol, aber eine völlig andere, einfachere Struktur kennzeichnen die kürzlich beschriebenen Epothilone A und B, die deshalb sofort das Interesse von Synthetikern auf sich zogen. Ein Zugang zum makrocyclischen Gerüst der Epothilone gelang jetzt durch Ringschluß-Olefinmetathese mit dem Grubbs-Katalysator [(RuCl2(CHPh)-{P(C6H11)3}2)].

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