Angewandte Chemie

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18. April 1996

Volume 108, Issue 8

Pages cvi–cvi, fmi–fmi, 863–991

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Impressum
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. Aufsätze
    6. Highlights
    7. Zuschriften
    8. Bücher
    1. Titelbild (page cvi)

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080801

  2. Impressum

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    2. Titelbild
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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    8. Bücher
    1. Impressum (page fmi)

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080802

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis (pages 863–869)

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080803

  4. Aufsätze

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    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
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    1. Elektrospray-Massenspektrometrie von Biomakromoleülkomplexen mit nichtkovalenten Wechselwirkungen – neue analytische Perspektiven für supramolekulare Chemie und molekulare Erkennungsprozesse (pages 878–899)

      Prof. Dr. Michael Przybylski and Dr. Michael O. Glocker

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080804

      Schonende Ionisierungsmethoden, die zu vielfach geladenen Ionen intakter Komplexe ohne kovalente Wechselwirkungen führen, ermöglichen die direkte massenspektrometrische Analyse von Biomakromolekülkomplexen, z.B. Proteindimeren, Doppelstrang-Polynucleotiden und Enzym-Substrat-Komplexen, sowie von synthetischen Wirt-Gast-Systemen. Als Methode der Wahl zur Analyse von supramolekularen Strukturen in Lösung erwies sich die hier schwerpunktmäßig besprochene Elektrospray-Massenspektrometrie.

    2. Hauptgruppenelementanaloga von Carbenen, Olefinen und kleinen Ringen (pages 900–929)

      Priv.-Doz. Dr. Matthias Driess and Prof. Dr. Hansjörg Grützmacher

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080805

      Kohlenstoff ist ein „exotisches” Element. Zu diesem Schluß gelangt man beim Vergleich der Strukturen und der elektronischen Eigenschaften von Olefinen, Cyclopropanen und Bicyclo[l.1.0]butanen mit analogen Verbindungen von Elementen oder Verbindungsfragmenten X, Y der 3.–5. Hauptgruppe (siehe rechts), die häufig aus ihren Carbenanaloga synthetisiert werden können. Strukturverzerrungen in Doppelbindungssystemen können mit dem Carter-Goddard-Malrieu-Trinquir (CGMT)-Modell beschrieben werden. Regeln mit umfassenderer Gültigkeit zur Vorhersage von Strukturen und elektronischen Eigenschaften lassen sich besser aus Studien an Verbindungen der schweren Hauptgruppenelemente ableiten.

  5. Highlights

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    1. Trennen, Charakterisieren und Fraktionieren mit Nanolitermengen in der Kapillarelektrophorese (pages 931–933)

      Dr. Aran Paulus

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080806

      Immer kleiner, immer weniger, das ist die Devise der Kapillarelektrophorese, wie hier an einigen der neuesten Entwicklungen aufgezeigt wird. Sowohl die Verknüpfung der Trennung kleinster Substanzmengen mit der eindeutigen spektroskopischen Charakterisierung der Komponenten als auch die Handhabung einzelner Molekule sind dank neuester Entwicklungen nicht mehr völlig utopisch.

    2. Übergitter, dünne Filme und kontrollierte Materialsynthese – ein mechanistischer Ansatz (pages 933–935)

      Prof. Dr. Robert Schöllhorn

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080807

      Modulierte Dünnschichtsysteme bieten die Grundlage für eine neue, rationale Strategie zur kontrollierten Herstellung komplexer metastabiler Strukturen. Durch sequentielles Abscheiden der gewünschten Elemente und anschließendes thermisches Behandeln lassen sich gezielt Überstrukturen wechselnder Zusammensetzung synthetisieren. Das Bild zeigt ein Niobtitanselenid mit von oben nach unten zunehmendem Niobgehalt (zunehmende Intra- und Interschichtabstände; gezeigt ist eine Hälfte der Elementarzelle des Übergitters).

  6. Zuschriften

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    1. Durch β-Nitrosubstituenten stabilisierte Anionen: zur Acidität und ortho-Metallierung von Nitrocubanen – Penta- und Hexanitrocubane (pages 937–940)

      Dr. Kirill Lukin, Dr. Jianchang Li, Dr. Richard Gilardi and Prof. Philip E. Eaton

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080808

      Die erste direkte Metallierung einer durch Nitrogruppen aktivierten ß-C-H-Bindung gelang bei der Umsetzung von 1,3,5,7-Tetranitrocuban 1 mit Basen (siehe unten). Das so erhaltene ß-Nitrocarbanion konnte zur Synthese von Penta- (2) und Hexanitrocubanen, den ersten Cubanen mit vicinalen Nitrogruppen, genutzt werden.

    2. Stabile Zinn- und Bleiderivate von Nitrocubanen und ihre Verwendung zur Mehrfachfunktionalisierung (pages 940–942)

      Dr. Kirill Lukin, Dr. Jianchang Li, Dr. Richard Gilardi and Prof. Philip E. Eaton

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080809

      Die ß-Metallierung von Nitrocubanen mit Zinn- oder Bleiamiden ermöglichte den Zugang zu einer Reihe (n = 1–4) stabiler Stannyl- bzw. Plumbylcubane. Durch geeignete Spaltung der Cubyl-Blei-Bindungen wurden Tetrahalogentetranitrocubane sowie Penta- und Hexanitrocubane erhalten (siehe unten; R = Me, Et; R' = Et, SiMe3; × = Br, I).

    3. Heteronucleare Tripeldeckerkomplexe mit dem Ligandensystem Porphyrin/Phthalocyanin/Porphyrin (pages 942–944)

      Dr. Driss Chabach, Dr. André De Cian, Prof. Dr. Jean Fischer, Prof. Dr. Raymond Weiss and Prof. Dr. Mohamed El Malouli-Bibout

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080810

      An einem Metallatom oder am Phthalocyanin(pc)- Liganden findet die erste Oxidation der heteronuclearen Tripeldeckerkomplexe vom Typ 1 statt, je nachdem ob sie ein oxidierbares CeIII-Ion enthalten oder nicht. Mit 1, M = Ce, M' = Gd, p = oep, gibt es nun auch den ersten röntgenographisch charakterisierten derartigen heteronuclearen Tripeldecker- komplex.

    4. Chemo- und diastereoselektive Epoxidierung von chiralen Allylalkoholen mit dem Wasserstoffperoxid-Harnstoff-Addukt (UHP), katalysiert durch das Titansilicalit TS-1 (pages 944–947)

      Prof. Dr. Waldemar Adam, Dr. Rajiv Kumar, Dr. T. Indrasena Reddy and Michael Renz

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080811

      Der threo-Epoxyalkohol 2 ist das bevorzugte Produkt bei Epoxidierungen chiraler Allylalkohole 1, wenn das Titansilicat TS–1 als heterogener Katalysator und das Harnstoff-Wasserstoff-Addukt als Sauerstoffquelle verwendet werden. Der Hydroxy-dirigierende Effekt wird durch die Bildung einer Wasserstoffbrückenbindung erklärt, analog dem bei Epoxidierungen mit Persäure auftretenden Mechanismus.

    5. Polybenzoide C54-Kohlenwasserstoffe – Synthese und Strukturcharakterisierung in geordneten monomolekularen Aufdampfschichten (pages 947–950)

      Markus Müller, Jörg Petersen, Rainer Strohmaier, Christian Günther, Prof. Dr. Norbert Karl and Prof. Dr. Klaus Müllen

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080812

      Einen einfachen Zugang zu den Titelverbindungen, z.B. 2, bietet die elegante, struktur- beweisende Cycloadditions-Cyclodehydrierungs-Route (1 [RIGHTWARDS ARROW] [RIGHTWARDS ARROW] [RIGHTWARDS ARROW] 2). Die Hitze- beständigkeit der großen, polybenzoiden C54-Kohlenwasserstoffe ermöglicht ihre Charakterisierung in geordneten monomolekularen Aufdampfschichten durch Rastertunnelmikroskopie und Elektronenbeugung.

    6. Das „nackte” Uranyl(2+)-Kation UO22+ (pages 950–952)

      Hans H. Cornehl, Dr. Christoph Heinemann, Dr. Joaquim Marçalo, Dr. António Pires De Matos and Prof. Dr. Helmut Schwarz

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080813

      Durch Ion-Molekül-Reaktionen zwischen U2+ und Sauerstoffdonoren oder durch „Charge-stripping”-Kollisionen zwischen einfach geladenen UO+2-Ionen und O2,- Stoßpartnern lassen sich Uranyl(2 + )-Kationen in der Gasphase erzeugen. Diese dissoziieren nicht in einfach geladene Fragmente. In Übereinstimmung mit den Ergebnissen von ab-initio-Rechnungen wurde die Standardbildungsenthalpie von UO2+2 zu 371 ± 60 kcal mol−1 bestimmt.

    7. Kupfer(I)-unterstützte Stille-Kupplung von α-stannylsubstituierten Enolethern mit Enoltriflaten: Aufbau von komplexen Polyethergerüsten (pages 952–955)

      Prof. Dr. Kyriacos Costa Nicolaou, Mitsunobu Sato, Neil D. Miller, Janet L. Gunzner, Johanne Renaud and Edouard Untersteller

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080814

      Ein sehr einfacher und effizienter Weg zu Bitetrahydropyranyl-Systemen wie 1 wird hier beschrieben. Die Kupplung eines α-stannylsubstituierten Enolethers mit einem Enoltriflat in Gegenwart katalytischer Mengen [Pd(PPh3)4] sowie von CuCl und K2CO3, im Überschuß bei Raumtemperatur liefert in guten Ausbeuten auch komplexe Polyetherstrukturen, wie unter anderem an einem Strukturelement von Maitotoxin gezeigt werden konnte.

    8. Direkte Beobachtung von aus Enantiomeren aufgebauten enantiomorphen Monoschicht-Kristallen mit der Rastertunnelmikroskopie (pages 955–957)

      Prof. Forrest Stevens, Daniel J. Dyer and David M. Walba

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080815

      Die Bildung chiraler Strukturen aus achiralen oder racemischen Bestandteilen ist von großer Bedeutung z.B. hinsichtlich des Ursprungs der biologischen Chiralität. Monoschichten racemischer Moleküle können chirale Strukturen bilden, aber der Ursprung dieser Strukturen war nicht bekannt. Die kraftmikroskopische Abbildung der Oberflächenstrukturen von beiden Enantiomeren ((S)-Enantiomer rechts gezeigt) und dem Racemat einer flüssigkristallinen Verbindung mit der Rastertunnelmikroskopie liefert deutliche Hinweise darauf, daß das Racemat Domänen aus enantiomerenreinen Molekülen bildet.

    9. Mehrkomponenten-Molekülsysteme aus Porphyrinen und Kupfer(I)-Komplexen: simultane Synthese von [3]- und [5]Rotaxanen (pages 957–960)

      Nathalie Solladié, Jean-Claude Chambron, Dr. Christiane O. Dietrich-Buchecker and Dr. Jean-Pierre Sauvage

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080816

      Kupfer(I)-Templat-katalysiert gelang die Synthese von Rotaxanen, die chelatisierende Phenanthrolingruppen in den Ringen sowie in der Kette und endständige sowie verbrückende Porphyrineinheiten enthalten. Rechts ist schematisch ein [5]Rotaxan dargestellt: ○ = Cu1, fett hervorgehoben = Phenanthrolin, ◊ = Porphyrin.

    10. Silolyl-Anionen und Silol-Dianionen: Struktur von [K([18]krone-6)+]2C4Me4Si2− (pages 960–962)

      William P. Freeman, Prof. Dr. T. Don Tilley, Glenn P. A. Yap and Prof. Dr. Arnold L. Rheingold

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080817

      Nahezu gleich lange C-C-Bindungen im Dianion C4Me4Si2−, das als Kaliumsalz in Gegenwart von [18]Krone-6 kristallin erhalten werden konnte (Strukturbild rechts), sind ein deutlicher Hinweis auf ein delokalisiertes π-Elektronensystem in diesem Heterocyclus. 29Si- und 13C-NMR-spektroskopische Untersuchungen der Silolyl-Anionen C4Me4SiR (R = SiMe3, Si(SiMe3)C4Me4) dagegen zeigen, daß die Delokalisierung der π-Elektronen in diesen Systemen nur wenig ausgeprägt 1st.

    11. Propargylierung von Carbonylverbindungen durch Umpolung von Propargylpalladiumkomplexen mit Diethylzink (pages 962–963)

      Prof. Yoshinao Tamaru, Sachio Goto, Akihiro Tanaka, Masamichi Shimizu and Dr. Masanari Kimura

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080818

      Die ersten nucleophilen Additionen von Propargylpalladiumkomplexen gelangen mit den Umsetzungen (a), R1 = H, Me, Ph, R2 = H, Me, Ph, SiMe3. Dabei wurden nur im Fall R1 = H, R2 = Me, Ph neben dem Homopropargylalkohol 1 auch der Allenylalkohol 2 und im Fall R1 = Ph, R2 = H das Ethylallen 3 gebildet.

    12. Synthese von Thiophosphorylprolinen als Bausteine für phosphanylsubstituierte Peptide mit β-Turns (pages 963–966)

      Prof. Scott R. Gilbertson and Robert V. Pawlick

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080819

      Aminosäuren mit koordinierenden Phosphanylgruppen sind als Bausteine für Peptid-Metallkomplexe sehr vielversprechend. So wurden geschützte phosphanylsubstituierte Prolinderivate synthetisiert und in ein kurzes Peptid mit β-Turn-Struktur eingebaut. Die Struktur des Rh-Komplexes 1 mit einem solchen Peptidliganden wurde 2D-NMR-spektroskopisch charakterisiert.

    13. Der Einfluß von Substituenten auf die durch Wasserstoffbrückenbindungen induzierte Bildung von Flüssigkristallen (pages 966–968)

      Henry Bernhardt, Dr. Wolfgang Weissflog and Prof. Dr. Horst Kresse

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080820

      Derivate von Pyridin und Benzoesäure können über Wasserstoffbrückenbindungen assoziieren (siehe unten), und es entstehen mitunter flüssigkristalline Systeme. Durch systematische Variation der Benzoesäuresubstituenten fand man das Knowhow: Schwach elektronenziehende Substituenten in der Benzoesäure induzieren den flüssigkristallinen Zustand am besten, wenn das Pyridin donorsubstituiert ist.

    14. Untersuchungen zur asymmetrischen Synthese von Stemona-Alkaloiden: Totalsynthese von ([BOND])-Stenin (pages 968–970)

      Dr. Yoshiki Morimoto, Maki Iwahashi, Koji Nishida, Prof. Dr. Yuji Hayashi and Prof. Dr. Haruhisa Shirahama

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080821

      Eine asymmetrische Diels-Alder-Reaktion sowie ein effzienter Aufbau des A,B,D-Ringgerüsts sind Schlüsselschritte der hoch stereoselektiven Totalsynthese von (−)-Stenin 1. Alkaloide dieses Typs interessieren unter anderem wegen ihrer möglichen Verwendung als Werkzeuge in der Neurochemie.

    15. Synthese Bor-reicher Lysindendrimere zur Proteinmarkierung in der Elektronenmikroskopie (pages 970–973)

      Britta Qualmann, Michael Manfred Kessels, Hans-Jürgen Musiol, Dr. Walter Daniel Sierralta, Prof. Dr. Dr. Peter Wilhelm Jungblut and Prof. Dr. Luis Moroder

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080822

      Ein neuartiges, dendrimerchemisches Verfahren für die Synthese von Markermolekülen mit acht Carboranylaminosäuren (MeCBA) (siehe rechts) überwindet die Unannehmlichkeiten bei der Synthese linearer Peptidkonstrukte. Markermoleküle dieses Typs sollten sich vorteilhaft in der Elektronenmikroskopie einsetzen lassen. R = geschützter Peptidrest.

    16. Der erste chirale, C2-symmetrische Monomethinfarbstoff – eine scheinbare Verletzung der Helicitätsregeln für die optische Rotation (pages 973–975)

      Dr. Lutz Eggers, Prof. Volker Buß and Prof. Dr. Gerald Henkel

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080823

      P-helical verdrillt ist der Chromophor des chiralen Monomethins (R,R)-l (Strukturbild rechts). Der negative Cotton-Effekt der Cyaninbande steht dabei in scheinbarem Widerspruch zu anerkannten Helicitätsregeln. Quantenmechanische Rechnungen sowie eine Komponentenanalyse bestätigen jedoch die experimentellen Befunde und stützen damit überraschenderweise diese Regeln. × = (CCH3)C3H2, Gegenion: CIO4.

    17. N-Acyl-Enamine in der Paternò-Büchi-Reaktion – stereoselektive Herstellung von 1,2-Aminoalkoholen durch C-C-Verknüpfung (pages 976–977)

      Dr. Thorsten Bach

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080824

      Unter photochemischer Umpolung der Carbonylkomponente sind durch die Titelreaktion N-substituierte, α,β- difunktionelle Aminooxetane 2 durch C-C-Verknüpfung zugänglich. Die Umsetzung liefert mit geeigneten Alkenen l die Produkte in guten Ausbeuten und mit ausgezeichneten Regio- und Diastereoselektivitäten. R = H, Alkyl; R1 = Alkyl, OtBu.

    18. [5+2]-Cycloaddition eines cyclischen N-Phosphino-1-azadiens: Synthese, Struktur und Reaktivität des ersten siebengliedrigen Iminophosphorans (pages 977–979)

      Prof. Dr. José Barluenga, Dr. Miguel Tomás, Dr. Klaus Bieger, Dr. Santiago García-Granda and Rafael Santiago-Garcia

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080825

      Ungewöhnlich sind Struktur und Reaktivität von 1, einem Iminophosphoran, das durch 1,5-dipolare Cycloaddition aus einem Diazaphosphinin und Dimethylacetylendicarboxylat entsteht. In Lösung lagert sich 1 zu 2 um, und mit Elektrophilen reagiert es zu 3a, b.

    19. Bildung eines neuartigen μ-Nonasulfidoliganden und dessen Abbau zu einem μ-Disulfidoliganden in einem Diiridiumkomplex (pages 979–981)

      Masayuki Nishio, Dr. Hiroyuki Matsuzaka, Dr. Yasushi Mizobe and Prof. Masanobu Hidai

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080826

      Aus erstaunlicherweise neun S-Atomen besteht der verbrückende Polysulfidoligand im Diiridiumkomplex 1, der durch Umsetzung von [Cp*Ir(μ-SiPr)2IrCp*] mit S8 hergestellt wurde und dessen Struktur im Kristall rechts dargestellt ist. Mit NaBPh4 wird der Nonasulfidoligand in einen verbrückenden Disulfidoliganden umgewandelt, was mit einer Ein-Elektronen-Oxidation der Diiridiumeinheit unter Bildung des paramagnetischen Diiridiumkomplex-Kations [Cp*Ir(p-SiPr)2(μ-S2)- IrCp*]+ einhergeht. Cp* = C5Me3. [Cp*Ir(μ-SiPr)2(μ-S9)IrCp*] 1

    20. Carbenkomplexe des zweiwertigen Chroms (pages 981–983)

      Prof. Dr. Alexander C. Filippou, Dirk Wössner, Dr. Bernhard Lungwitz and Dr. Gabriele Kociok-Köhn

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080827

      Einfach durch Addition von Halogenwasserstoffen an die Metall-Kohlenstoff-Dreifachbindung von [(μ5-C5)(CO)2 Cr=CNipr2]l konnten die ersten Carbenkomplexe 1 des zweiwertigen Chroms (R = H, Me; X= Cl, Br)selektiv erhalten werden. Mit Isocyaniden, Phosphanen und Phosphiten reagieren sie zu thermisch stabilen, kationischen CrII-Carbenkomplexen.

    21. Kombination der Fe4S4- und M-CN-Fe-Redoxfunktionen (pages 984–985)

      Nianyong Zhu, Prof. Dr. Jürgen Pebler and Prof. Dr. Heinrich Vahrenkamp

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080828

      Ungewöhnlich niedrige magnetische Momente weisen die achtkernigen [Fe4S4(NC-MLn)4]-Cluster des nebenstehend gezeigten Typs im Vergleich zu anderen Fe4S4-Komplexen oder den Ferredoxinen auf. Die neuen Verbindungen sind redoxaktiv und enthalten Eisenzentren der Oxidationsstufe +2.5, was sich unter anderem an starken Intervalenz-Transfer-Absorptionen zeigt.

    22. Aus Tetrathiowolframat und Silber(I) gebildete polymere Heterometall-Clusterverbindungen: Synthese und Kristallstruktur von {[AgWS4]}n[NH4]n und {[W4Ag5S16]}n-[M(DMF)8]n (M = Nd und La) (pages 985–987)

      Qun Huang, Prof. Xintao Wu, Quanming Wang, Tianlu Sheng and Jiaxi Lu

      Article first published online: 31 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.19961080829

      Aus achtkernigen, cyclischen Clusterfragmenten [W4Ag4S16]4−, verknüpft durch Ag+-Ionen, ist das unten gezeigte, eindimensionale, kettenförmige, polymere Anion aufgebaut. Zwischen den Ketten eingelagert sind Lanthanoid(III)-Ionen (Nd und La), die von acht DMF-Liganden umgeben sind und die bei der Bildung der Clusterverbindung eine entscheidende Rolle spielen.

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