Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 115 Issue 18

May 9, 2003

Volume 115, Issue 18

Pages 2029–2143

    1. Titelbild: Isolation and Structural Proof of the Large Diamond Molecule, Cyclohexamantane (C26H30) (Angew. Chem. 18/2003) (page 2029)

      Jeremy E. P. Dahl, J. Michael Moldowan, Torren M. Peakman, Jon C. Clardy, Emil Lobkovsky, Marilyn M. Olmstead, Paul W. May, Tim J. Davis, John W. Steeds, Ken E. Peters, Andy Pepper, Andy Ekuan and Robert M. K. Carlson

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390414

      Ein brillantes Beispiel dafür, welche Schätze Erdöl hervorbringen kann: Das Titelbild zeigt die Überlagerung der Kohlenstoffstruktur des kürzlich isolierten Cyclohexamantans, C26H30, mit einem Diamantgitter. Im äußeren Kreis sieht man Projektionen einzelner Cyclohexamantan-Moleküle aus unterschiedlichen Perspektiven, unter anderem den (100)-, (110)-, (111)-Ebenen des Diamants entsprechend. Mehr darüber finden Sie in der Zuschrift von J. E. P. Dahl et al. auf S. 2086 ff.

    2. You have free access to this content
      Editorial: ACHEMA & Angewandte (pages 2032–2034)

      Peter Gölitz

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390415

    3. Claude Hélène (1938-2003): Nucleinsäuren in Biologie und Chemie (page 2042)

      Carine Giovannangeli, Jian-Sheng Sun and Jean-Marie Lehn

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390417

    4. Diamanten aus Erdöl? (pages 2046–2048)

      Henning Hopf

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200301631

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      Die Könige der Edelsteine und diamantanoide Kohlenwasserstoffe haben etwas gemeinsam: Die glasklaren Kristalle des [121312]Hexamantan (1) zeichnen sich wie Diamanten durch einen ausgeprägten Glanz aus. Fasst man 1 als Edelstein auf, so kann man ihn als einen nanodimensionierten Diamanten betrachten, der es auf 10−20 Karat bringt (1 Karat=0.2 g).

    5. Katalytische Ammoniaksynthese – eine “unendliche Geschichte”? (pages 2050–2055)

      Robert Schlögl

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200301553

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      Besser geht's nicht? Die technische Ammoniaksynthese nach Haber und Bosch hat einen derartigen Reifegrad erreicht, dass in der Energiebilanz als wesentliche Verluste nur noch die Herstellung der hochreinen Ausgangsstoffe auftritt. Die Entwicklung neuer Katalysatoren wird zunehmend effektiv durch ein tieferes Grundlagenverständnis und immer weniger durch den Mittasch-Ansatz von „Versuch und Irrtum“ vorangetrieben.

    6. Struktur-Wirkungs-Beziehungen von Oxazolidinonen: Grundlage der Entwicklung von Linezolid (pages 2056–2070)

      Michael R. Barbachyn and Charles W. Ford

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200200528

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      Infektionen mit Gram-positiven Bakterien einschließlich mehrfachresistenten Stämmen können heute mit Oxazolidinonpräparaten wirkungsvoll behandelt werden. Der Aufsatz beschreibt, wie das enge Zusammenspiel von Chemie und Biologie innerhalb eines pharmazeutischen Forschungsprojekts von den Anfängen in den 80er Jahren hin zur Entwicklung von Linezolid führte, dem ersten marktreifen Antibiotikum dieser Wirkstoffklasse.

    7. A Novel 3D Brick-Wall Coordination Network Based on Nodes with Square-Pyramidal Connectivity (pages 2072–2074)

      Moonhyun Oh, Gene B. Carpenter and Dwight A. Sweigart

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250637

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      Molekulares Mauerwerk: Metallorganische [(η4-Benzochinon)Mn(CO)3]-Liganden (O, rot) verbrücken die quadratisch-pyramidal koordinierten Kupfer(II)-Zentren (blau) dimerer Kupfer(II)-acetat-Einheiten. Dabei entsteht ein Metall-Organometall-Koordinationspolymer mit bislang beispielloser dreidimensionaler Mauer-Architektur.

    8. Solving Larger Molecular Crystal Structures from Powder Diffraction Data by Exploiting Anisotropic Thermal Expansion (pages 2075–2078)

      Michela Brunelli, Jonathan P. Wright, Gavin B. M. Vaughan, Asiloe J. Mora and Andrew N. Fitch

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250607

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      Kristallklar! Die routinemäßige Strukturanalyse anhand von Pulverbeugungsdaten mit einer Qualität, die an die von Einkristall-Röntgenstrukturanalysen heranreicht, ist möglich, wenn man sich die anisotrope thermische Ausdehnung molekularer Feststoffe zunutze macht: Bei gleich bleibender Intensität verschieben sich die relativen Positionen stark überlappender Bragg-Reflexe bei Änderung der Temperatur. Die Methode wurde anhand von 9-Ethylbicyclo[3.3.1]nona-9-ol demonstriert (siehe Bild; O rot, C blau, H grau).

    9. A Highly Selective and Practical Method for Enantiopure Sulfoxides Utilizing Activated and Functionally Differentiated N-Sulfonyl-1,2,3-oxathiazolidine-2-oxide Derivatives (pages 2078–2081)

      Zhengxu Han, Dhileepkumar Krishnamurthy, Paul Grover, H. Scott Wilkinson, Q. Kevin Fang, Xiping Su, Zhi-Hui Lu, Daniel Magiera and Chris H. Senanayake

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250644

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      Eine stereoselektive Methode zur Herstellung enantiomerenreiner Sulfoxide mit Norephedrintosylat als chiralem Auxiliar kann sowohl stufenweise als auch im Eintopfverfahren angewendet werden (siehe Schema). Das Auxiliar lässt sich aus der Reaktionsmischung zur Wiederverwendung isolieren.

    10. A Colorimetric and Ratiometric Fluorescent Chemosensor with Three Emission Changes: Fluoride Ion Sensing by a Triarylborane– Porphyrin Conjugate (pages 2082–2086)

      Yohei Kubo, Masashi Yamamoto, Masato Ikeda, Masayuki Takeuchi, Seiji Shinkai, Shigehiro Yamaguchi and Kohei Tamao

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250788

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      Störung des Energietransfer-Pfads und der π-Konjugation zwischen den Chromophoren in einem Triarylboran-Porphyrin-Konjugat nach Bindung eines Fluoridions an das Borzentrum sind vermutlich die Ursache für das Auftreten dreier Emissionsbanden (bei 356, 670 und 692 nm). Dieses System eignet sich zum Fluoridnachweis: Die Farbe ändert sich nach Bindung von Fluorid von Violett nach Grün (siehe Bild), die Fluoreszenz geht ins Bläuliche über.

    11. Isolation and Structural Proof of the Large Diamond Molecule, Cyclohexamantane (C26H30) (pages 2086–2090)

      Jeremy E. P. Dahl, J. Michael Moldowan, Torren M. Peakman, Jon C. Clardy, Emil Lobkovsky, Marilyn M. Olmstead, Paul W. May, Tim J. Davis, John W. Steeds, Ken E. Peters, Andy Pepper, Andy Ekuan and Robert M. K. Carlson

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250794

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      Glänzt wie Diamant: Cyclohexamantan (C26H30), ein großes Diamant-ähnliches Molekül mit sechs peri-kondensierten Adamantan-Käfigen, wurde aus Erdöl isoliert und seine Struktur durch Röntgenstrukturanalyse bestimmt (siehe Bild). Aus mechanistischen Gründen konnte Cyclohexamantan bisher nicht synthetisiert werden, seine experimentell bestimmten Eigenschaften werden nun diskutiert.

    12. Nanoporous Copper Silicates with One-Dimensional 12-Ring Channel Systems (pages 2090–2093)

      Xiqu Wang, Lumei Liu and Allan J. Jacobson

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351121

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      Neue Kanäle: Alkalimetall-Kupfer-Silicate mit Doppelschichten aus Silicat-Tetraedern bilden zwölfgliedrige Kanäle analog denjenigen in LTL-Zeolithen. Die Umgebung in diesen Kanälen ist neutral, folglich werden nur ungeladene Spezies wie MOH und H2O eingelagert.

    13. Oligosaccharide Synthesis on a Fluorous Support (pages 2093–2097)

      Tsuyoshi Miura, Kohtaro Goto, Daisuke Hosaka and Toshiyuki Inazu

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250531

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      Der fluorhaltige Träger Hfb (siehe Formel) ermöglicht die Oligosaccharid-Synthese mit hoher Ausbeute. Hierbei können die Intermediate durch einfache Extraktion mit fluororganischen Lösungsmitteln gereinigt und der Reaktionsverlauf durch Spektroskopie sowie Dünnschichtchromatographie verfolgt werden. Hfb lässt sich einfach an die anomere Hydroxygruppe eines Kohlenhydrats binden, nahezu vollständig entfernen und wiederverwerten.

    14. The Double N-Arylation of Primary Amines: Toward Multisubstituted Carbazoles with Unique Optical Properties (pages 2097–2099)

      Kyoko Nozaki, Keita Takahashi, Koji Nakano, Tamejiro Hiyama, Hong-Zhi Tang, Michiya Fujiki, Shigehiro Yamaguchi and Kohei Tamao

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250648

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      Leistungsfähige Methode: Eine Reihe sterisch überfrachteter Carbazole wurde ausgehend von Anilin- und Biphenylderivaten hergestellt (siehe Schema). Werden 2,2′-Diaminobiphenyle als Anilinsubstrate eingesetzt, gelingt die Synthese von 2,2′-Dicarbazolyl-1,1′-biarylen, die Excimer- (oder Exciplex-)emission mit starker Solvensabhängigkeit zeigen.

    15. Enantio- and Diastereoselective Ir-Catalyzed Allylic Substitutions for Asymmetric Synthesis of Amino Acid Derivatives (pages 2100–2102)

      Takatoshi Kanayama, Kazumasa Yoshida, Hideto Miyabe and Yoshiji Takemoto

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250654

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      Einfach nur die Base austauschen, und man erhält entweder 3 oder 4 als Produkt der enantioselektiven allylischen Substitution von 1 mit 2, die durch einen Ir-Komplex des chiralen Phosphits 5 katalysiert wird. Lineare Nebenprodukte fallen bei dieser Reaktion nur in geringsten Mengen an.

    16. Infrared Fingerprint of Protonated Benzene in the Gas Phase (pages 2103–2105)

      William Jones, Pierre Boissel, Barbara Chiavarino, Maria Elisa Crestoni, Simonetta Fornarini, Joël Lemaire and Philippe Maitre

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250708

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      Ein σ-, kein π-Komplex ist das Arenium-Intermediat schlechthin: das protonierte Benzol. Bei der IR-Laser-induzierten Multiphotonendissoziation von C6H7+-Ionen (durch Protonierung von Benzol in der Gasphase erhalten) erfolgt Wellenlängen-abhängige Abspaltung von H2. Die Peaks im Spektrum stimmen mit den für den σ-Komplex berechneten Bandenlagen überein.

    17. Highly Stereoselective Tandem Aza-Michael Addition–Enolate Protonation to Form Partially Modified Retropeptide Mimetics Incorporating a Trifluoroalanine Surrogate (pages 2106–2109)

      Monica Sani, Luca Bruché, Gema Chiva, Santos Fustero, Julio Piera, Alessandro Volonterio and Matteo Zanda

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250711

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      Die Feinabstimmung entscheidender Reaktionsparameter wie Lösungsmittel und Base führte zu einer drastischen Verbesserung der Diastereoselektivität (≈1:1 bis 38:1) in einer Reaktionsfolge aus Aza-Michael-Addition und Enolat-Protonierung. So ergab die Reaktion der α-Aminoester-Nucleophile 1 mit den N-(α-Trifluormethyl)acryloyl-α-aminoester-Acceptoren 2 eine Anzahl partiell modifizierter Retropeptid-Mimetika 3 mit guter bis hervorragender Stereokontrolle (R, R1, R2, X, X1=Alkyl).

    18. Vanadium-Catalyzed anti-Selective Additions of Allenols to Imines (pages 2109–2112)

      Barry M. Trost and Catrin Jonasson

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200350890

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      Ein atomökonomischer Weg zu vielseitigen Synthesebausteinen: Vanadiumenolate, die in situ durch [3,3]-sigmatrope Umlagerung von Allenolvanadylestern entstehen, addieren leicht an aromatische Imine unter Bildung β′-Amino-α,β-ungesättigter Enone [Gl. (1)]. Für die meisten 1,3-disubstitutierten Allene wird gute anti-Selektivität beobachtet.

    19. Molecular Recognition of Polymers by Cyclodextrin Vesicles (pages 2112–2116)

      Bart Jan Ravoo, Jean-Christophe Jacquier and Gerhard Wenz

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200350923

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      Polyelektrolyte mit kleinen hydrophoben Substituenten werden durch Vesikel aus Cyclodextrinmolekülen gebunden. Maßgeblich hierfür ist der Einschluss der hydrophoben Substituenten der Polymere in die Cyclodextrinhohlräume an der Vesikeloberfläche (siehe Bild). Die molekulare Erkennung ist das Ergebnis eines empfindlichen Gleichgewichts von multiplen Wirt-Gast-Wechselwirkungen zwischen Polymeren und Vesikeln und intramolekularen Wechselwirkungen bei den Polymeren.

    20. A Multicomponent Sensing Ensemble in Solution: Differentiation between Structurally Similar Analytes (pages 2116–2118)

      Sheryl L. Wiskur, Pierre N. Floriano, Eric V. Anslyn and John T. McDevitt

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351058

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      Ein hochselektives Erkennungsensemble wurde getestet, das aus mehreren synthetischen Rezeptoren in Lösung besteht. Die zwei Wirtverbindungen zeigen unterschiedliches Ansprechverhalten für Tartrat und Malat sowie für zwei Indikatoren. In Gegenwart beider Wirte und Indikatoren in Lösung gelang die gleichzeitige Bestimmung der beiden Analyte durch Mustererkennung mithilfe neuronaler Netze (siehe Schema).

    21. Synthesis of a C-Glycoside Analogue of sTn: An HIV- and Tumor-Associated Antigen (pages 2119–2121)

      Balagurunathan Kuberan, Sulthan A. Sikkander, Hiroshi Tomiyama and Robert J. Linhardt

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351099

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      Die Hydrolysebeständigkeit der glycosidischen Bindung zu Sialinsäure im C-Glycosid-Analogon 1 von sTn ist die Schlüsseleigenschaft dieses neuartigen Glycokonjugates. Die Synthese des potenziellen Tumor- und HIV-Therapeutikums geht von Diisopropylidengalactopyranose aus und erfordert einen enzymatischen sowie siebzehn chemische Schritte.

    22. [Co(CO)5][(CF3)3BF]: ein stabiles Salz eines homoleptischen trigonal-bipyramidalen Metallcarbonyl-Kations (pages 2123–2125)

      Eduard Bernhardt, Maik Finze, Helge Willner, Christian W. Lehmann and Friedhelm Aubke

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250780

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      Unter Einwirkung des supersauren Systems (CF3)3BCO+HF gelingt die Synthese des Komplexes [Co(CO)5][(CF3)3BF] (siehe Struktur; blau O, schwarz C, cyan Co, rot F, hellbraun B) in einer Eintopfreaktion ausgehend von [Co2(CO)8]. Als Oxidationsmittel kommt in situ gebildetes H2Fequation image in Betracht.

    23. Große elektrische Feldeffekte auf die dipolare Aggregation von Merocyaninfarbstoffen (pages 2126–2129)

      Rüdiger Wortmann, Ulrich Rösch, Mesfin Redi-Abshiro and Frank Würthner

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250782

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      Monomer oder Dimer? Ein ungewöhnlich starker elektrischer Feldeffekt beeinflusst das Aggregationsgleichgewicht von hoch dipolaren Merocyaninfarbstoffen. Durch elektrooptische Absorptionsmessungen konnte nachgewiesen werden, dass das externe elektrische Feld eine Zunahme der Monomerenkonzentration auf Kosten der Dimerenkonzentration bewirkt (siehe Schema).

    24. Drawing Small Cations into Highly Charged Porous Nanocontainers Reveals “Water” Assembly and Related Interaction Problems (pages 2131–2136)

      Achim Müller, Erich Krickemeyer, Hartmut Bögge, Marc Schmidtmann, Bogdan Botar and Marina O. Talismanova

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351126

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      Nanowassertropfen: Polyoxometallat-Container/Cluster können Schalen von Wassermolekülen enthalten. An den Oberflächen der Cluster befinden sich Poren, die im offenen Zustand Zutritt zum Clusterinneren gewähren (siehe Bild: Vier der zwanzig Poren sind erkennbar sowie eines der sechs eingeschlossenen Na+-Ionen in Violett; S=orange, O=rot, Omath image=gelb). Clustereigenschaften wie die Ladung und Art der inneren Oberflächen beeinflussen die eingeschlossenen Spezies.

    25. Vorschau: Angew. Chem. 18/2003 (page 2143)

      Version of Record online: 8 MAY 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390420

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