Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 115 Issue 2

January 13, 2003

Volume 115, Issue 2

Pages 137–251

    1. Titelbild: Angew. Chem. 2/2003 (page 137)

      Christophe Copéret, Mathieu Chabanas, Romain Petroff Saint-Arroman and Jean-Marie Basset

      Version of Record online: 20 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390058

      Die Katalyseforschung baut Brücken zwischen Disziplinen. Das Titelbild zeigt die Oberflächen-Organometallchemie als Bindeglied zwischen den zwei traditionellen Gebieten der Katalyse. Durch die Übertragung der Konzepte und Methoden der molekularen Organometallchemie auf Oberflächen werden die Erkenntnisse über die Reaktion der Organometallkomplexe mit dem Träger genutzt: Die Oberflächen-Organometallchemie kann wohldefinierte Oberflächenspezies herstellen. Mehr dazu erfahren Sie im Aufsatz von Copéret, Basset et al. auf Seite 164ff.

    2. Autoren: Angew. Chem. 2/2003 (page 147)

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390035

    3. Jüngste Fortschritte bei Systemen aus ionischen Flüssigkeiten und überkritischem CO2 (pages 158–160)

      Sergei V. Dzyuba and Richard A. Bartsch

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390038

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      Ein Duett der Extreme: Zweiphasensysteme aus ionischen Flüssigkeiten und überkritischem CO2 (scCO2) wurden für Lipase-katalysierte Veresterungen eingesetzt (siehe Schema). Die Komponenten reagieren dabei in der ionischen Flüssigkeit an einem festen Träger oder ohne Trägermaterial; die Produkte werden mit scCO2 im Batch- oder Durchflussverfahren extrahiert.

    4. Asymmetrische katalytische Aza-Henry-Reaktionen zu 1,2-Diaminen und 1,2-Diaminocarbonsäuren (pages 161–163)

      Bernhard Westermann

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390039

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      Nach Erfolgen bei der Aldol- und der Mannich-Reaktion im Hinblick auf asymmetrische Reaktionsführung ließ die verwandte Aza-Henry-Reaktion (auch Nitro-Mannich-Reaktion genannt), die zu 1,2-Diaminen oder α,β-Diaminocarbonsäuren (siehe Schema; PG=Schutzgruppe) führt, mit entsprechenden Ergebnissen noch einige Zeit auf sich warten, bis vor kurzem erste Durchbrüche gelangen.

    5. Homogene und heterogene Katalyse – Brückenschlag durch Oberflächen-Organometallchemie (pages 164–191)

      Christophe Copéret, Mathieu Chabanas, Romain Petroff Saint-Arroman and Jean-Marie Basset

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390040

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      Elementarschritte sichtbar machen, um dadurch ein besseres Verständnis von Katalyseprozessen zu erhalten, ist der molekulare Ansatz der Oberflächen-Organometallchemie, den die Autoren in diesem Aufsatz vorstellen. Dieser Ansatz ermöglicht, die Strukturen von fixierten Komplexen zu erforschen (siehe Bild). Aus den erhaltenen Daten werden Methoden zur Synthese verbesserter heterogener Katalysatoren entwickelt.

    6. Tuning the Regioselectivity in the Palladium(II)-Catalyzed Isomerization of Alkylidene Cyclopropyl Ketones: A Dramatic Salt Effect (pages 193–197)

      Shengming Ma and Junliang Zhang

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390041

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      Nützliche Synthesebausteine entstehen bei der hier vorgestellten [PdCl2(CH3CN)2]-katalysierten regioselektiven Isomerisierung von Alkylidencyclopropylketonen. Bei dieser Reaktion wurde ein starker Salzeffekt beobachtet: In Gegenwart von NaI liefert die Reaktion (unter Rückfluss) Furane, ohne NaI (bei Raumtemperatur) dagegen 4H-Pyrane (siehe Schema).

    7. Mono-Tetrathiafulvalene Calix[4]pyrrole in the Electrochemical Sensing of Anions (pages 197–201)

      Kent A. Nielsen, Jan O. Jeppesen, Eric Levillain and Jan Becher

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390042

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      Ein redoxempfindlicher Rezeptor, aufgebaut aus einem Calix[4]pyrrol zur Anionenerkennung (rot; siehe schematische Darstellung) und einer anellierten redoxaktiven Tetrathiafulvalen-Einheit als Messwertwandler (grün), dient als effizienter Chemosensor für den elektrochemischen Anionennachweis.

    8. Towards Multistep Nanostructure Synthesis: Programmed Enzymatic Self-Assembly of DNA/Gold Systems (pages 201–204)

      Antonios G. Kanaras, Zhenxin Wang, Andrew D. Bates, Richard Cosstick and Mathias Brust

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390043

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      Ein Enzym-vermittelter Aufbau von Nanostrukturen aus DNA-modifizierten Goldkolloiden wurde mithilfe DNA-prozessierender Enzyme erreicht. Partikel-gebundene DNA-Doppelstränge werden hierbei durch eine Restriktionsendonuclease an bestimmten Stellen gespalten (siehe Bild). Anschließend werden die Fragmente durch eine DNA-Ligase zusammengefügt. Diese neue Strategie ermöglicht einen mehrstufigen Aufbau von Nanostrukturen.

    9. Catalytic Oxidation of Alcohols in Water under Atmospheric Oxygen by Use of an Amphiphilic Resin-Dispersion of a Nanopalladium Catalyst (pages 204–207)

      Yasuhiro Uozumi and Ryu Nakao

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390044

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      Der idealen Alkoholoxidation einen Schritt näher: Die katalytische Oxidation von Alkoholen in Wasser mit O2 unter Atmosphärendruck wurde mit Pd-Nanokatalysatoren erreicht, die in einem amphiphilen Harz dispergiert sind (siehe Schema). Dieses Katalysatorsystem vereint in sich hohe katalytische Aktivität (bedingt durch die große Oberfläche der Nanopartikel) und Reaktivität in wässrigem Medium (dank der Amphiphilie der polymeren Matrix).

    10. Kristalline Strukturen aus Sb4-Molekülen in dünnen Antimonfilmen (pages 209–212)

      Thorsten M. Bernhardt, Bert Stegemann, Bernhard Kaiser and Klaus Rademann

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390045

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      Ein Baustein einer neuen Festkörpermodifikation des Antimons ist Sb4 – so könnte man etwas provokativ die Tatsache beschreiben, dass nanokristalline Strukturen aus Sb4-Tetraedern auf den Substraten AuSb2(100) und MoS2(0001) existieren. Die Rastertunnelmikroskopie-Aufnahmen dünner amorpher Antimonfilme (siehe Bild, (a) bzw. (b), je 39×39 Å2) zeigen derartige lokal geordnete Bereiche mit nahezu kubischer Symmetrie.

    11. Neuropeptid-Y-Analoga mit β-Aminocyclopropancarbonsäure-Einheiten sind die kürzesten linearen und selektiven Peptide am Y1-Rezeptor (pages 212–215)

      Norman Koglin, Chiara Zorn, Raphael Beumer, Chiara Cabrele, Christian Bubert, Norbert Sewald, Oliver Reiser and Annette G. Beck-Sickinger

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390046

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      Als einzigartige konformativ eingeschränkte β-Aminosäuren erwiesen sich β-Aminocyclopropancarbonsäuren. Erstmals wurden lineare Peptide wie 1 hergestellt, die diese Aminosäuren enthalten und hohe sowie selektive Affinität gegenüber dem Y1-Rezeptor aufweisen. Die Affinität dieser Liganden ist abhängig von der Position und der Konfiguration der β-Aminocyclopropancarbonsäuren.

    12. [(η5-C5H5)(OC)3V[DOUBLE BOND]B[DOUBLE BOND]N(SiMe3)2]: ein Halbsandwichkomplex mit einem terminalen Borylenliganden (pages 215–218)

      Holger Braunschweig, Miriam Colling, Chunhua Hu and Krzysztof Radacki

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390047

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      Ein Vanadium-Bor-Abstand von 1.971 Å charakterisiert die erste klassische Bindung zwischen diesen beiden Elementen. Der neuartige Halbsandwichkomplex 1 wurde ausgehend von [(OC)5Cr[DOUBLE BOND]B[DOUBLE BOND]N(SiMe3)2] durch photochemisch induzierten Borylentransfer erhalten.

    13. Archaea-analoge Thiolipide für gestützte Lipiddoppelschichtmembranen auf ultraglatten Goldoberflächen (pages 219–222)

      Stefan M. Schiller, Renate Naumann, Katherine Lovejoy, Horst Kunz and Wolfgang Knoll

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390048

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      Durch einfache Vesikelfusion gelingt ausgehend von selbstorganisierten Monoschichten des Liponsäureesters 1 (siehe Formel) die Herstellung einer Lipiddoppelschichtmembran. Die durch SPR-Messungen bestimmten Schichtdicken stimmen mit der theoretischen Schichtdicke der gestreckten Moleküle überein. EIS-Messungen zeigen, dass das Modellsystem ähnliche elektrische Eigenschaften wie biologische Membranen hat (SPR=Oberflächen-Plasmonen-Resonanz-Spektroskopie, EIS=Elektrochemische Impedanz-Spektroskopie).

    14. Multiple Ion Cores in Anthracene Anion Clusters (pages 223–226)

      Jae Kyu Song, Nam Ki Lee and Seong Keun Kim

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390049

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      Verteilte Ladung: Anionische Anthracen-Cluster, (An)n, wobei n eine Zahl bis zu sechs sein kann, enthalten diskrete monomere, dimere oder trimere Ionenrümpfe mit einer delokalisierten elektrischen Ladung (siehe Bild). In (An)4 existieren dimere und trimere Ionenrümpfe nebeneinander, während in (An)5 nur monomere Ionenrümpfe vorkommen, die von einer Solvenshülle umgeben sind.

    15. Polyhydrido(silylene)osmium and Silyl(dinitrogen)ruthenium Products Through Redistribution of Phenylsilane with Osmium and Ruthenium Pincer Complexes (pages 226–229)

      Dmitry G. Gusev, Frédéric-Georges Fontaine, Alan J. Lough and Davit Zargarian

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390050

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      Jede Menge Wanderung/Umverteilung! Die Reaktion von Phenylsilan mit einer Reihe von Os- und Ru-Pinzettenkomplexen lieferte die Komplexe 13 und ermöglichte so die direkte Beobachtung von 1,2-Additionen und Umverteilungsreaktionen, die bei den Umformungen von Organosilanen in der Katalyse so wichtig sind. 1 ist das seltene Beispiel für einen Komplex, der einen donorstabilisierten SiH2-Liganden enthält.

    16. Soil Fungal Hyphae Bind and Attack Asbestos Fibers (pages 229–232)

      Elena Martino, Laura Prandi, Ivana Fenoglio, Paola Bonfante, Silvia Perotto and Bice Fubini

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390051

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      Für die Biodekontamination asbestverseuchter Böden könnten Bodenpilze Bedeutung erlangen, da sie Asbestfasern binden und verändern können. Das Bild zeigt eine Asbestfaser in Kontakt mit der Pilzhyphe von Fusarium oxysporum (der weiße Strich entspricht 20 μm). Grundlage des Konzepts ist, dass die Pilze Chelatbildner produzieren, welche Eisenionen aus den Fasern extrahieren können.

    17. High-Spin Wheel of a Heptanuclear Mixed-Valent FeII,III Complex (pages 233–235)

      Hiroki Oshio, Norihisa Hoshino, Tasuku Ito, Motohiro Nakano, Franz Renz and Philipp Gütlich

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390052

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      Räder mit hohen Spinzahlen: Die Reaktion eines dreizähnigen Schiff-Base-Liganden mit Eisen(II)-chlorid und die anschließende Oxidation mit [(tBu4N)MnO4] führte zu einem siebenkernigen gemischtvalenten Ferric Wheel mit einem Spin-Grundzustand von S=29/2.

    18. Beyond the Icosahedron: The First 13-Vertex Carborane (pages 235–238)

      Anthony Burke, David Ellis, Barry T. Giles, Bruce E. Hodson, Stuart A. Macgregor, Georgina M. Rosair and Alan J. Welch

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390053

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      Betrifft die 13. Ecke: Das erste 13-eckige Carboran (siehe Bild; B: braun, C: grau, H: weiß) wurde mithilfe eines Verfahrens hergestellt, das prinzipiell wiederholt angewendet werden kann, sodass künftig auch 14-, 15-, 16- und mehr-eckige Carborane zugänglich sind. Das 13-eckige Molekül hat eine henikosaedrische und keine dokosaedrische Geometrie wie ursprünglich angenommen. Beide Konfigurationen sind gemäß DFT-Rechnungen energetisch ähnlich.

    19. Macrocycle Synthesis by Olefin Metathesis on a Nanosized, Shape-Persistent Tricationic Platinum Template (pages 238–240)

      Aleksey V. Chuchuryukin, Harm P. Dijkstra, Bart M. J. M. Suijkerbuijk, Robertus J. M. Klein Gebbink, Gerard P. M. van Klink, Allison M. Mills, Anthony L. Spek and Gerard van Koten

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390054

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      Ein 69-gliedriger Ring (siehe Bild) entsteht bei einer Metathesereaktion, die ein metalliertes Tris(pinzetten)-substituiertes Benzol als Gerüst verwendet. Das makrocyclische Produkt kann durch Zugabe von Cl vom Templat abgespalten und das Templat quantitativ zurückgewonnen werden.

    20. [3+2] and [4+1] Cycloaddition Reactions of Fischer Alkoxy(alkenyl)carbene Complexes with Electronically Neutral 1,3-Dienes (pages 241–243)

      José Barluenga, Salomé López and Josefa Flórez

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390055

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      Die regio- und stereochemisch kontrollierte Bildung von Cyclopentenen wurde durch die Reaktion von Übergangsmetall-Alkoxy(alkenyl)carben-Komplexen mit 1,3-Dienen erreicht (siehe Schema; BHT=2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol). Von den Reaktionsbedingungen hängt es ab, ob eine [3+2]- oder eine [4+1]-Cycloaddition erfolgt; Alkenyl- und Alkylidencyclopentanone mit zum Teil sehr hoher Enantiomerenreinheit erhält man, wenn 8-Phenylmenthyloxy-Carben-Komplexe eingesetzt werden.

    21. A Catalytic and Enantioselective Desymmetrization of meso Cyclic Allylic Bisdiethylphosphates with Organozinc Reagents (pages 244–246)

      Umberto Piarulli, Philippe Daubos, Christelle Claverie, Maryline Roux and Cesare Gennari

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390056

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      Der Auserwählte: Die Desymmetrisierung von meso-2 gelingt mithilfe von Diethylzink in Gegenwart von 10 Mol-% des CuI-Komplexes von 1. 1 wurde als bester Ligand aus einer Bibliothek von 125 Verbindungen ermittelt; einige andere Liganden aus derselben Bibliothek liefern bevorzugt das Enantiomer 4.

    22. Vorschau: Angew. Chem. 2/2003 (page 251)

      Version of Record online: 16 JAN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390057

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