Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 115 Issue 23

June 16, 2003

Volume 115, Issue 23

Pages 2663–2795

    1. Titelbild: Novel Ruthenium- and Platinum-Catalyzed Sequential Reactions: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Furans and Pyrroles from Propargylic Alcohols and Ketones (Angew. Chem. 23/2003) (page 2663)

      Yoshiaki Nishibayashi, Masato Yoshikawa, Youichi Inada, Marilyn Daisy Milton, Masanobu Hidai and Sakae Uemura

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390512

      Ruthenium- und Platin-katalysiert verläuft die im Titelbild dargestellte Reaktionssequenz, in der ausgehend von einem Propargylalkohol und Aceton in hohen Ausbeuten und hochregioselektiv ein trisubstituiertes Furan gebildet wird. Zwei vollkommen unterschiedliche Katalysatoren, der Thiolat-verbrückte Dirutheniumkomplex [Cp*RuCl(μ2-SMe)RuCp*Cl] (Cp*=C5Me5) und PtCl2, sind nacheinander an den beiden Katalysezyklen im selben Reaktionsmedium beteiligt. Erfahren Sie mehr in der Zuschrift von M. Hidai und S. Uemura et al. auf S. 2785 ff.

    2. Molekulare magnetische Materialien (pages 2674–2676)

      Eugenio Coronado, Fernando Palacio and Jaume Veciana

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390514

    3. Supertetraeder in Sulfiden: Materie wider mathematische Reihen? (pages 2680–2683)

      Gérard Férey

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200201621

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      Das Spiel geht weiter. Selbstorganisierte Sulfid-Supertetraeder lassen sich zur Herstellung poröser Materialien mit ungewöhnlichen Elektrolumineszenz- und Halbleitereigenschaften verwenden. Jüngste Ergebnisse, darunter die Entwicklung eckenverknüpfter Supercluster (siehe Bild) und super-supertetraedrischer Cluster, könnten zu Materialien führen, die den besten bislang bekannten Quantenpunkten („quantum dots“) überlegen sind.

    4. Pd-katalysierte enantioselektive allylische Substitution: neue strategische Optionen für die Naturstoffsynthese (pages 2684–2688)

      Timm Graening and Hans-Günther Schmalz

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200301644

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      Vielseitig wie die Natur: Die Pd-katalysierte enantioselektive allylische Substitution ist eine leistungsfähige Methode der modernen Synthesechemie. Insbesondere die Substitutionsreaktionen von cyclischen allylischen Substraten (siehe Bild) haben sich in letzter Zeit als wertvoll erwiesen, da sie neuartige und hocheffiziente Strategien für die Totalsynthese einer Vielzahl komplexer Naturstoffe anbieten.

    5. Metall-Alkinyl-σ-Komplexe: Synthesen und Materialien (pages 2690–2722)

      Nicholas J. Long and Charlotte K. Williams

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200200537

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      Das M-C[TRIPLE BOND]C-Strukturmotiv, das zum Aufbau einer breiten Vielfalt an molekularen Topologien genutzt werden kann (siehe den Tris(ferrocenylalkinyl)-Komplex und das molekulare Stabpolymer als Beispiele), zusammen mit der zunehmenden Bedeutung von Materialeigenschaften wie Elektronentransfer, nichtlinearem optischen Verhalten und Lumineszenz verleihen Metallalkinylkomplexen, insbesondere oligomeren und polymeren, eine hohe Aktualität.

    6. Reversible enantiofaciale Differenzierung eines einzelnen heterocyclischen Substrates durch supramolekulare Rezeptoren (pages 2724–2727)

      Matthias C. Schopohl, Carsten Siering, Olga Kataeva and Siegfried R. Waldvogel

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351102

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      Wo oben und unten ist: Supramolekulare Rezeptoren können zwischen der „Ober“- und „Unter“-Seite eines einzelnen Coffein-Gastmoleküls unterscheiden (siehe Schema). Diese reversible enantiofaciale Differenzierung führt zur jeweils bevorzugten Bildung von α- oder β-Komplexen.

    7. [Ge9{Si(SiMe3)3}3]: ein löslicher polyedrischer Ge9-Cluster, stabilisiert durch nur drei Silylliganden (pages 2728–2729)

      Andreas Schnepf

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250683

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      Die Reaktion von Germanium(I)-bromid mit Li{Si(SiMe3)3} führt zu dem polyedrischen Ge9-Clusteranion [Ge9{Si(SiMe3)3}3] (siehe Struktur), in dem nur drei der neun Germaniumatome an jeweils einen Liganden gebunden und die übrigen Ge-Atome nackt sind. Bemerkenswert an dieser Clusterverbindung ist ihre gute Löslichkeit, die eine umfangreiche Folgechemie erwarten lässt.

    8. Koordinationsgeometrie des diskreten Pentafluoroaluminat-Dianions, [AlF5]2− (pages 2730–2733)

      Udo Groß, Dirk Müller and Erhard Kemnitz

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200350885

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      Die Reihe der diskreten homoleptischen Fluoroaluminate wurde durch die Synthese des Pentafluoroaluminatsalzes [(CH3)4N+]2[AlF5]2− aus (CH3)4N+[AlF4] und (CH3)4N+F vervollständigt. Schwingungs- und 27Al-MAS-NMR-spektroskopische Untersuchungen zeigen, dass das Dianion [AlF5]2− unverzerrte trigonal-bipyramidale Geometrie aufweist (siehe Bild).

    9. A Pseudotetrahedral, High-Oxidation-State Organonickel Compound: Synthesis and Structure of Bromotris(1-norbornyl)nickel(IV) (pages 2735–2737)

      Vladimir Dimitrov and Anthony Linden

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200219383

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      Ein Hauch frische Luft: Die Oxidation von [nBu4N]2[NiII(1-nor)3Br], das aus [nBu4N]2[NiIIBr4] und 1-Norbornyllithium erhalten wurde, mit Luft liefert den pseudotetraedrischen metallorganischen Titelkomplex, der ein Nickelzentrum mit der formalen Oxidationsstufe +4 enthält (siehe Bild; Ni violett, Br braun, C schwarz, H grün).

    10. Biogenesis of 3-Alkylpyridine Alkaloids in the Marine Mollusc Haminoea Orbignyana (pages 2737–2740)

      Adele Cutignano, Annabella Tramice, Salvatore De Caro, Guido Villani, Guido Cimino and Angelo Fontana

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250642

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      Meeresfrüchte: Das gemeinsame Motiv der marinen Naturstoffklasse der Alkylpyridin-Alkaloide ist ein Stickstoffheterocyclus mit einem Alkylsubstituenten in 3-Stellung. Diese Zuschrift liefert die ersten experimentellen Hinweise zur Biosynthese dieser Verbindungen (siehe Bild).

    11. Hydrogenation of Arenes over Catalysts that Combine a Metal Phase and a Grafted Metal Complex: Role of the Single-Site Catalyst (pages 2740–2743)

      Claudio Bianchini, Vladimiro Dal Santo, Andrea Meli, Simonetta Moneti, Marta Moreno, Werner Oberhauser, Rinaldo Psaro, Laura Sordelli and Francesco Vizza

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250667

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      Auf gute Zusammenarbeit! Durch Kombination des feindispersen Metallkatalysators Pd0/SiO2 mit dem Single-Site-Katalysator [Rh(cod)(sulphos)] werden Geschwindigkeit und Effizienz der Hydrierung von Arenen zu Cycloalkanen merklich gesteigert. Oberflächengebundene [Rh(cod)(sulphos)]-Komplexe kooperieren mit den Palladium-Partikeln (siehe Bild).

    12. Highly Ordered Mesoporous Silicon Oxynitride Materials as Base Catalysts (pages 2743–2748)

      Yongde Xia and Robert Mokaya

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200350978

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      Siliciumoxidnitride sind durch Einführung von NHx-Spezies in mesoporöses Siliciumdioxid zugänglich. Die basischen Zentren dieser Materialien erwiesen sich als effiziente Katalysatoren für Knoevenagel-Kondensationen (siehe Bild). Durch ihre große Oberfläche und Poren sind die hochgeordneten mesoporösen Oxidnitride eine interessante Alternative zu herkömmlichen basischen Katalysatoren, insbesondere für Reaktionen mit großen Molekülen.

    13. Self-Healing Systems Having a Design Stimulated by the Vertebrate Spine (pages 2748–2751)

      Mila Boncheva and George M. Whitesides

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351010

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      Künstliche Wirbelsäule: Selbstheilende mechanische Strukturen aus millimetergroßen Perlen wurden nach dem Vorbild des Wirbeltier-Rückgrates aufgebaut. Die Einheiten sind auf Elastomerfäden aufgereiht und über Lötstellen miteinander verbunden. Nach Bruch oder Ausrenken heilen die Aggregate spontan unter Wiederherstellung der ursprünglichen linearen Anordnung (siehe Bild).

    14. Palladium(0)-Catalyzed Tandem Cyclization of Allenenes (pages 2751–2754)

      Hiroaki Ohno, Kumiko Miyamura, Yusuke Takeoka and Tetsuaki Tanaka

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351011

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      Bei Tandem-Cyclisierungen der Allenene 1 mit Iodarenen in Gegenwart von Kaliumcarbonat und katalytischem [Pd(PPh3)4] bilden sich tri- und tetracyclische Heterocyclen. Der Substituent R′ steuert die Reaktivität der Palladium(II)-Intermediate (siehe Schema; Mts=2,4,6-Trimethylphenylsulfonyl).

    15. Phenyl{bis(triphenylphosphanemethylenido)}borane: A Zwitterionic Chelating Ligand Exhibiting Allyl-Type Coordination (pages 2755–2757)

      Feilong Jiang, Pamela J. Shapiro, Faysal Fahs and Brendan Twamley

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351056

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      Wie ein neutraler η3-Allyl-Ligand bindet der zwitterionische Ligand Phenyl{bis(triphenylphosphanmethylenido)}boran an Übergangsmetallatome. Synthesen und Kristallstrukturanalysen des Liganden sowie seiner Komplexe mit ZrCl4 und PdCl2 (siehe Bild; Pd blau, B gelb, P rot, Cl grün, C weiß) werden vorgestellt.

    16. Total Synthesis of TMC-95A (pages 2758–2761)

      Masayuki Inoue, Hayato Sakazaki, Hidetomo Furuyama and Masahiro Hirama

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351130

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      Der hochwirksame Proteosom-Inhibitor TMC-95A (siehe Bild) konnte konvergent und mit perfekter Stereoselektivität synthetisiert werden. Die Knüpfung der C1-C20-Bindung durch Suzuki-Miyaura-Kupplung, Makrolactamisierung mit Ringschluss zwischen N9 und C10 sowie die Einführung der (Z)-1-Propenylamid-Funktion durch anti-Eliminierung unter Decarboxylierung sind die Schlüsselschritte der Synthese.

    17. Tin-Free Radical Allylation of B-Alkylcatecholboranes (pages 2762–2764)

      Arnaud-Pierre Schaffner and Philippe Renaud

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351171

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      In situ hergestellte Organoborane werden durch einen radikalischen Fragmentierungsprozess effizient mit Allylsulfonen allyliert (siehe Schema). Diese Hydroallylierung von Alkenen gelingt mit einer großen Auswahl an Alkenen und Allylsulfonen.

    18. Synthesis and Structural Characterization of Thermally Stable Group 13 Hydride Complexes Derived from a Gallium(I) Carbene Analogue (pages 2764–2767)

      Robert J. Baker, Cameron Jones, Marc Kloth and Jamie A. Platts

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351281

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      Anionische Gallium-Carben-Analoga binden kovalent an Gallium(III)- und Indium(III)-Einheiten (siehe Bild). Die bemerkenswerte Temperaturbeständigkeit der Verbindungen im Festkörper lässt darauf schließen, dass Komplexe von Hauptgruppen- und Übergangsmetallen mit Gallium(I)-Heterocyclen als Liganden zugänglich sein sollten.

    19. Membership Rules for a Molecular Box: The Admission Process and Protection Provided to Guest Molecules (pages 2767–2770)

      Sodio C. N. Hsu, Maya Ramesh, James H. Espenson and Thomas B. Rauchfuss

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200219562

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      Kationen im Kasten: Das Bindungsverhalten einer Reihe von Kationen im Hohlraum des würfelförmigen Wirt-Komplexes [{CpCo(CN)3}4(Cp*Ru)4] (Cp=C5H5, Cp*=C5Me5) wurde untersucht (siehe Bild). Die Komplexierung von Cs+-Ionen ist hierbei besonders begünstigt. Eingeschlossene Ammonium-Ionen sind gegen chemische Reaktionen wie Deprotonierung oder H-D-Austausch abgeschirmt.

    20. Targeted Gene Delivery to Cancer Cells: Directed Assembly of Nanometric DNA Particles Coated with Folic Acid (pages 2770–2773)

      Guy Zuber, Liliane Zammut-Italiano, Emmanuel Dauty and Jean-Paul Behr

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250446

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      Virusähnliche DNA-Partikel konnten durch die monomolekulare DNA-Kondensation aus kationischen Detergentien auf Cystein-Basis hergestellt werden. Die templatunterstützte oxidative Dimerisierung des Detergens zum Geminilipid (im Schema gelb dargestellt) und die Umsetzung mit 2 (siehe Schema) führt zu monodispersen und stabilen Partikelpopulationen von 30 nm Größe.

    21. Modular Assembly of Two-Dimensional Metal–Organic Coordination Networks at a Metal Surface (pages 2774–2777)

      Alexandre Dmitriev, Hannes Spillmann, Nian Lin, Johannes V. Barth and Klaus Kern

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200250610

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      Durch Gasphasen-Abscheidung eines organischen Brückenliganden und eines Metalls unter Ultrahochvakuumbedingungen können zweidimensionale Koordinationspolymere auf einer Kupferoberfläche erzeugt werden. Die so gebildeten Eisen-Carboxylat-Netzwerke verfügen über eine regelmäßige Anordnung identischer Hohlräume (siehe Bild, Fe: grün). Zusammensetzung und Struktur der Netze können über die Abscheidungsparameter gesteuert werden.

    22. X-ray Structures of Binary and Ternary Enzyme-Product-Inhibitor Complexes of Matrix Metalloproteinases (pages 2777–2780)

      Ivano Bertini, Vito Calderone, Marco Fragai, Claudio Luchinat, Stefano Mangani and Beatrice Terni

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200350957

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      Eine helixartige Struktur entsteht durch die Annäherung des N-Terminus der modifizierten katalytischen Einheit eines MMP-12 an das Zink-Zentrum eines zweiten Moleküls (siehe Bild); benachbarte Filamente bilden Doppelhelices. Die N-terminale Einheit kann als Analogon für ein N-terminales Polypeptid nach vollzogener Abspaltungsreaktion betrachtet werden. Kristallstrukturanalysen zeigen zwei verschiedene Strukturmotive: Die NH3+-Einheit bindet einmal über drei Wasserstoffbrücken und im anderen Fall über Van-der-Waals-Wechselwirkungen.

    23. Synthesis, Photophysical Properties, and Nanocrystal Formation of a New Class of Tetra-N-Substituted Perylenes (pages 2781–2785)

      Lutz H. Gade, Christian H. Galka, René M. Williams, Luisa De Cola, Mary McPartlin, Bin Dong and Lifeng Chi

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351348

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      Tetra(carboxamido)perylen-Farbstoffe können nach einer allgemeinen Methode synthetisiert werden. In DMSO bildet Derivat A nanokristalline Aggregate, deren photophysikalische Eigenschaften sich signifikant von denen des Monomers unterscheiden (siehe Bild). Die Struktur der Aggregate wurde rasterkraftmikroskopisch untersucht.

    24. Novel Ruthenium- and Platinum-Catalyzed Sequential Reactions: Synthesis of Tri- and Tetrasubstituted Furans and Pyrroles from Propargylic Alcohols and Ketones (pages 2785–2788)

      Yoshiaki Nishibayashi, Masato Yoshikawa, Youichi Inada, Marilyn Daisy Milton, Masanobu Hidai and Sakae Uemura

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351170

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      Zwei vollkommen unterschiedliche Katalysatoren, [Cp*RuCl(μ2-SMe)2RuCp*Cl] (1; Cp*=C5Me5) und PtCl2 (2), wurden in einer Reaktionssequenz zusammen eingesetzt. Diese liefert ausgehend von Propargylalkoholen und Ketonen in An- oder Abwesenheit von Anilinen Furane bzw. Pyrrole, die je nach verwendetem Keton tri- oder tetrasubstituiert sind (siehe Schema).

    25. Ferrous Wheels, Ellipse [(tBu3SiS)FeX]n, and Cube [(tBu3SiS)Fe(CCSitBu3)]4 (pages 2789–2791)

      Orson L. Sydora, Peter T. Wolczanski and Emil B. Lobkovsky

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351143

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      Ungewohnte Formen: Mehrkernige Eisenkomplexe mit sterisch außerordentlich anspruchsvollen tBu3SiS-Liganden zeigen ungewöhnliche Strukturen: Das gemeinsame Motiv der Räder (siehe Bild), Ellipsen und Würfel sind tetraedrisch koordinierte Eisen(II)-Ionen mit verbrückenden tBu3SiS-Einheiten (Fe rot, Cl grün, S orange, Si blau, C grau).

    26. Vorschau: Angew. Chem. 23/2003 (page 2795)

      Version of Record online: 12 JUN 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390517

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