Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 115 Issue 8

February 24, 2003

Volume 115, Issue 8

Pages 863–985

    1. Titelbild: Structural Color and the Lotus Effect (Angew. Chem. 8/2003) (page 863)

      Zhong-Ze Gu, Hiroshi Uetsuka, Kazuyuki Takahashi, Rie Nakajima, Hiroshi Onishi, Akira Fujishima and Osamu Sato

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390193

      Lernen von der Natur um die Materialien der Zukunft zu entwickeln. Das Titelbild zeigt den Morpho-Schmetterling mit farbgebend strukturierten Flügeln sowie Lotusblätter mit hydrophoben Eigenschaften. Zur Nachahmung dieser natürlichen Stoffe wurden Materialien hergestellt, die die strukturellen Eigenschaften eines inversen Opalfilmes nutzen. Dieser hat eine gleichmäßige farbgebende Struktur und eine Oberfläche mit wohlgeordneten Unebenheiten zur Unterstützung der Hydrophobie. Modifizierung führt zu einer superhydrophoben Oberfläche mit einem großen Wasser-Kontaktwinkel. Näheres findet sich in der Zuschrift von O. Sato et al. auf S. 922 ff.

    2. You have free access to this content
      Zum 50. Geburtstag der Organocuprate (page 873)

      Norbert Krause

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390195

    3. Autoren: Angew. Chem. 8/2003 (page 875)

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390197

    4. Neue Ergebnisse zur elektrophilen Substitution von Arenen: Ist der π-Komplex eine wesentliche Zwischenstufe und was ist seine Natur? (pages 880–883)

      Dieter Lenoir

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390200

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      Aromatische Substitution im Detail: Wie weist man nach, dass der intermediäre Charge-Transfer(CT)-Komplex (siehe Schema) eine wesentliche Zwischenstufe in der elektrophilen Substitution von Arenen ist und welche Struktur, Natur und Bedeutung hat diese Zwischenstufe? Auf diese Fragen und mehr wird vor dem Hintergrund neuer experimenteller Befunde eingegangen.

    5. Direkte katalytische asymmetrische gekreuzte Aldolreaktion von Aldehyden (pages 884–886)

      Benito Alcaide and Pedro Almendros

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390201

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      Die ökonomisch attraktivste Strategie zur Synthese chiraler Verbindungen beruht auf der Verwendung katalytischer Mengen eines chiralen Induktionsmittels ohne weitere Aktivierung des Edukts. Der Weg hin zur kürzlich beschriebenen Umsetzung dieses Prinzips für die wichtige katalytische asymmetrische gekreuzte Aldolreaktion (siehe Schema) wird skizziert.

    6. NMR-Techniken zum Screening und zur Identifizierung der Bindung von Liganden an Proteinrezeptoren (pages 890–918)

      Bernd Meyer and Thomas Peters

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390202

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      Moderne Entwicklungen bei der NMR-spektroskopischen Charakterisierung von Bindungsprozessen haben in den letzten Jahren viel Aufmerksamkeit erhalten und machen die Identifizierung der Bindungsepitope von Liganden und Proteinen, auch ohne Kristallstrukturanalyse, möglich, wie im Schema angedeutet ist. Hierdurch wird das rationale Design neuer Wirkstoffe wesentlich vereinfacht.

    7. Improved Methanol-to-Olefin Catalyst with Nanocages Functionalized through Ship-in-a-Bottle Synthesis from PH3 (pages 920–922)

      Weiguo Song and James F. Haw

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390203

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      Treibgut mit aktivem Phosphat: Tetramethylphosphoniumkationen können in den Hohlräumen des Katalysators HSAPO-34 (siehe Bild) aus PH3 und Methanol in einem Buddelschiff-Ansatz hergestellt werden. Nach der Calcinierung bleiben in einigen Hohlräumen Phosphatreste zurück, wodurch ein Katalysator entsteht, der Methanol in Alkene umwandelt und eine verbesserte Ethylen-Selektivität aufweist.

    8. Structural Color and the Lotus Effect (pages 922–925)

      Zhong-Ze Gu, Hiroshi Uetsuka, Kazuyuki Takahashi, Rie Nakajima, Hiroshi Onishi, Akira Fujishima and Osamu Sato

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390204

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      Die Natur macht es vor: Zur Nachahmung der Flügel des abgebildeten Morpho-Schmetterlings wurde ein neuartiges superhydrophobes Material („Lotus-Effekt“) mit farbgebenden Strukturen entwickelt. Hierbei machte man sich die einzigartigen strukturellen Eigenschaften eines inversen Opalfilmes zunutze, der durch Selbstorganisation von Polystyrolkügelchen und Silicat-Nanopartikeln erhalten wurde.

    9. Ionic Quaterrylenebis(dicarboximide): A Novel Mesogen and Long-Wavelength Polarizing Material (pages 925–928)

      Suk-Wah Tam-Chang, Wonewoo Seo, Isaac K. Iverson and Sean M. Casey

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390205

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      Wo rohe (Scher)kräfte sinnvoll walten: Durch Moleküldesign wurden dem hier gezeigten Quaterrylenbis(dicarboximid) lyotrop-flüssigkristalline Eigenschaften verliehen. In dünnen Filmen der Verbindung richten sich flüssigkristalline Domänen unter dem Einfluss von Scherkräften aus, und es werden hochgradig anisotrope Filme erhalten, die zur Polarisierung von Licht mit Wellenlängen über 600 nm geeignet sind.

    10. Sc3N@C68: Folded Pentalene Coordination in an Endohedral Fullerene that Does Not Obey the Isolated Pentagon Rule (pages 928–931)

      Marilyn M. Olmstead, Hon Man Lee, James C. Duchamp, Steven Stevenson, Daniela Marciu, Harry C. Dorn and Alan L. Balch

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390206

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      Regelverletzung: Eine kristallographische Strukturuntersuchung ergab, dass der Fullerenkäfig von Sc3N@C68⋅[NiII(oep)]⋅2 C6H6, so wie ursprünglich anhand von Dichtefunktionalrechnungen vorausgesagt wurde, als D3-symmetrisches Isomer vorliegt (siehe Bild). Die Scandiumatome befinden sich über den Zentren dreier Pentaleneinheiten innerhalb des Kohlenstoffkäfigs, der die Regel der isolierten Fünfecke verletzen muss. oep=Octaethylporphyrinat.

    11. A Three-Dimensional Array for Multiparallel Synthesis (pages 931–933)

      Sergey A. Kozmin and Ying Wang

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390207

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      Eine einfache und allgemein anwendbare Methode für die organische Multiparallelsynthese beruht auf der Zugabe von Reaktanten zu einer dreidimensionalen Matrix miteinander verknüpfter Reaktionskammern (siehe oben).

    12. Hyperstranded DNA Architectures Observed by Cold-Spray Ionization Mass Spectrometry (pages 933–936)

      Shigeru Sakamoto and Kentaro Yamaguchi

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390208

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      Nachweis und Charakterisierung instabiler und komplexer DNA-Spezies, Hyperstrang-DNA-Spezies wie die gabelförmige Struktur replizierender DNA (siehe Bild) eingeschlossen, wird durch die Kaltspray-Ionisations-Massenspektrometrie möglich.

    13. Wasserstoff aus Methan und überkritischem Wasser (pages 937–939)

      Andrea Kruse and Eckhard Dinjus

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390209

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      Schneller zum Ziel: Screening-Experimente in einem Miniautoklaven zeigen die unterschiedliche Wirkung von katalytisch aktiven Zusätzen wie Raney-Nickel und basischen Alkalimetallverbindungen auf die Umsetzung von Methan in überkritischem Wasser. Hierbei eröffnet sich die Möglichkeit, Methan mit Wasser in einem Prozessschritt in Wasserstoff und Kohlendioxid umzuwandeln, ohne den technisch derzeit notwendigen Zwischenschritt über Kohlenmonoxid zu gehen (siehe Schema).

    14. [Ge8{N(SiMe3)2}6]: eine ligandenstabilisierte Ge-Clusterverbindung mit formal nullwertigen Ge-Atomen (pages 940–942)

      Andreas Schnepf and Ralf Köppe

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390210

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      Ausgehend von Germanium(I)-bromid, das durch präparative Cokondensation zugänglich ist, konnte die erste polyedrische Ge-Clusterverbindung, [Ge8{N(SiMe3)2}6] (siehe Bild), hergestellt werden, in der die mittlere Oxidationsstufe aller Ge-Atome im Clusterkern zwischen 0 und +1 liegt.

    15. Herstellung und asymmetrische Hydrierung β-arylsubstituierter β-Acylaminoacrylate (pages 942–945)

      Jingsong You, Hans-Joachim Drexler, Songlin Zhang, Christine Fischer and Detlef Heller

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390211

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      Die Rh-katalysierte asymmetrische Hydrierung erstmals isolierter β-arylsubstituierter (E)-β-Acylaminoacrylate verläuft, z. B. mit [Rh{(R,R)-(Et-FerroTANE)}(nbd)]+ als Katalysator (siehe Bild), unter sehr milden Bedingungen (25 °C, Normaldruck) bei hohen Substrat/Katalysator-Verhältnissen mit sehr guter Enantioselektivität (nbd=3,5-Norbornadien).

    16. Synthese der ersten aktiven Lipoteichonsäure (pages 945–949)

      Andreas Stadelmaier, Siegfried Morath, Thomas Hartung and Richard R. Schmidt

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390212

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      Der Natur ein Schnippchen geschlagen: Wegen der Hydrolyseempfindlichkeit der Lipoteichonsäuren (LTS) konnte ihre biologische Aktivität bislang nicht nachgewiesen werden. Die chemische Synthese der aus Staphylococcus aureus isolierten LTS-Variante 1, die hydrolytisch labile D-Alaninreste im erforderlichen Verhältnis zu den anderen Substituenten enthält, ergab ein Produkt mit derselben Aktivität wie der Naturstoff, der durch eine neuartige Isolierungsmethode gewonnen wurde. Somit konnte die biologische Aktivität einer Lipoteichonsäure erstmals nachgewiesen werden.

    17. A Spiro-Fused Triarylaminium Radical Cation with a Triplet Ground State (pages 951–954)

      Akihiro Ito, Masashi Urabe and Kazuyoshi Tanaka

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390213

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      Das Spirobisradikalkation 12+ wurde hergestellt, um die magnetischen Wechselwirkungen zwischen den beiden Radikalzentren zu untersuchen. Es handelt sich hierbei um ein stabiles Triplettdiradikal – dies ergaben das ESR-Spektrum, Messungen der magnetischen Suszeptibilität (die für eine ferromagnetische Wechselwirkung, d. h. J>0, zwischen den Radikalzentren sprechen) und quantenchemische Rechnungen.

      Corrected by:

      Berichtigung: A Spiro-Fused Triarylaminium Radical Cation with a Triplet Ground State

      Vol. 121, Issue 32, 5895, Version of Record online: 23 JUL 2009

    18. [1.1]Diborataferrocenophane: A Highly Efficient Li+ Scavenger (pages 954–957)

      Matthias Scheibitz, Rainer F. Winter, Michael Bolte, Hans-Wolfram Lerner and Matthias Wagner

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390214

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      Ein nacktes Lithiumkation wird durch das [1.1]Diborataferrocenophan-Dianion [1]2− effizient komplexiert und durch elektrochemische Oxidation der Ferrocen-Einheit wieder freigesetzt. Mit der Synthese und Charakterisierung des Komplexes [1-Li]Li([12]Krone-4)2 gelang der erste experimentelle Nachweis eines theoretisch vorhergesagten Ferrocen⋅⋅⋅Li+-Komplexes, in dem das Li+-Ion lateral an das Eisenatom gebunden ist.

    19. Intercalation of Alkali Metal Cations into Layered Organotitanium Oxides (pages 957–960)

      José Gracia, Avelino Martín, Miguel Mena, María del Carmen Morales-Varela, Josep-M. Poblet and Cristina Santamaría

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390215

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      Deprotonierung des Komplexes [{Ti(η5-C5Me5)(μ-O)}33-CH)] mit Alkalimetallalkylen und -amiden erwies sich als zuverlässige Methode zur Intercalierung von Alkalimetallionen zwischen metallorganische Titanoxidschichten (siehe Bild). Der Intercalierungsprozess und die erhaltenen Strukturen wurden anhand von DFT-Rechnungen analysiert.

    20. Unselective Phenolic Coupling of Methyl 2-Hydroxy-4-methoxy-6-methylbenzoate—A Valuable Tool for the Total Synthesis of Natural Product Families (pages 961–963)

      Daniel Drochner, Wolfgang Hüttel, Martin Nieger and Michael Müller

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390216

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      Ein monomeres Orsellinat (1) genügt, um eine hocheffiziente Totalsynthese der dimeren Cumarine Kotanin, Isokotanin A und Desertorin C durchzuführen. Dies liegt am unselektiven Verlauf seiner oxidativen phenolischen Kupplung, die drei regioisomere Biaryle als Vorstufen der Dimere liefert.

    21. A Nanotubular 3D Coordination Polymer Based on a 3d–4f Heterometallic Assembly (pages 964–966)

      Bin Zhao, Peng Cheng, Yan Dai, Cai Cheng, Dai-Zheng Liao, Shi-Ping Yan, Zong-Hui Jiang and Geng-Lin Wang

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390217

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      Wasserrohre! Große Poren, die durch Anordnung von 48-gliedrigen Ringen entstehen, charakterisieren die isostrukturellen Lanthanoid-Übergangsmetall-Koordinationspolymere {[Ln(dipic)3Mn1.5(H2O)3]⋅n H2O} (H2dipic=Pyridin-2,6-dicarbonsäure; Ln=Pr, n=2 (hier gezeigt); Ln=Gd, n=3.5; Ln=Er, n=3). In den Röhren befinden sich nicht koordinierende Wassermoleküle, die unter Erhalt der Gerüststruktur entfernt werden können.

    22. Trinuclear Ruthenium Polyhydride Complexes with a Triply Bridging Ligand: [{(η5-C5Me5)Ru}33-M)(μ-H)33-H)] (M=Li, MgiPr, and ZnEt) and [{(η5-C5Me5)Ru}33-M)(μ-H)3] (M=AlEt and GaMe) (pages 967–970)

      Masato Ohashi, Kouki Matsubara, Takashi Iizuka and Hiroharu Suzuki

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390218

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      Cluster mit Kappen: Die Reaktion des Pentahydrids 1 mit einer äquimolaren Menge an Diethylzink ergibt, unter Eliminierung von Ethan, den Cluster 2 mit dreifach überbrückendem Metallliganden; mit anderen metallorganischen Reagentien wie MgiPr2, MeLi, AlEt3 und GaMe3 entstehen die analogen Komplexe 36 (siehe Schema). Mit Cyclovoltammetrie wurde der Effekt der Metallliganden auf die Reaktivität des Clusters untersucht.

    23. Asymmetric Epoxidation of Homoallylic Alcohols and Application in a Concise Total Synthesis of (−)-α-Bisabolol and (−)-8-epi-α-Bisabolol (pages 971–973)

      Naoya Makita, Yujiro Hoshino and Hisashi Yamamoto

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390219

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      Vanadiumtriisopropoxidoxid und eine Hydroxamsäure, die sich von einer α-Aminosäure ableitet (z. B. 1), bilden den Katalysator für die hier vorgestellte asymmetrische Epoxidierung homoallylischer Alkohole. 3-Substituierte Alkohole 2 wurden mit guten ee-Werten in die entsprechenden Epoxyalkohole 3 überführt. Darüber hinaus wird eine kurze Totalsynthese von (−)-α- und (−)-8-epi-α-Bisabolol beschrieben.

    24. Phospholane–Oxazoline Ligands for Ir-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation (pages 973–976)

      Wenjun Tang, Weimin Wang and Xumu Zhang

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390220

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      Eine neue Klasse chiraler Phospholan-Oxazolin-Liganden (P*) ermöglicht hohe Enantioselektivitäten in der Ir-katalysierten asymmetrischen Hydrierung von Methylstilbenderivaten und (E)-β-Methylzimtsäureestern (siehe Schema; z. B. R=Ph, Ar=m-CH3C6H4).

    25. A Highly Practical and Enantioselective Reagent for the Allylation of Aldehydes (pages 976–978)

      Katsumi Kubota and James L. Leighton

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390221

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      Spannung am Siliciumatom ist der Schlüssel zum Erfolg des Reagens 1, denn diese Spannung, hervorgerufen durch den Diazasilacyclopentanring, bestimmt seine Reaktivität. Dieses allgemein einsetzbare Reagens für die hoch enantioselektive Allylierung von Aldehyden ist ein leicht verfügbarer, luftstablier Feststoff, der ohne wesentliche Zersetzung lagerbar ist.

    26. A General Oxidative Cyclization of 1,5-Dienes Using Catalytic Osmium Tetroxide (pages 978–981)

      Timothy J. Donohoe and Sam Butterworth

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390222

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      Dihydroxylierung von 1,5-Dienen unter sauren Bedingungen bewirkt eine oxidative Cyclisierung, die in einem Schritt stereochemisch definierte Tetrahydrofurane liefert [Gl. (1)]. Diese effiziente Methode ist auf zahlreiche Diene anwendbar und liefert selektiv die 2,5-cis-Diastereomere. Bn=Benzyl, CSA=Camphersulfonsäure.

    27. Vorschau: Angew. Chem. 8/2003 (page 985)

      Version of Record online: 21 FEB 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390223

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