Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 116 Issue 11

March 5, 2004

Volume 116, Issue 11

Pages 1331–1465

    1. Titelbild: Emergence of Morphological Chirality from Twinned Crystals (Angew. Chem. 11/2004) (page 1331)

      Hiroaki Imai and Yuya Oaki

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490029

      Die helicale Morphologie die auf dem Titelbild gezeigt ist, entsteht durch das diffusionskontrollierte Wachstum trikliner Kristalle. Das Rückgrat der helicalen Architektur enthält verdrillte Zwillinge aus Kristalluntereinheiten, deren Verkippung eine Folge des triklinen Systems ist. Diese Ergebnisse bieten eine fundierte Erklärung für die Entstehung verschiedener helicaler Morphologien. Weiteres zu diesem Thema entnehmen Sie der Zuschrift von H. Imai und Y. Oaki auf S. 1387 ff.

    2. Katalytische Reaktionen von Acylanionen-Äquivalenten (pages 1348–1350)

      Jeffrey S. Johnson

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200301702

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      Mehr als ein Jahrhundert nach der erstmaligen Schilderung der Benzoinkondensation werden neue Ansätze und Reaktionen mit Aldehyd-Umpolung vorgestellt. Anwendung fand diese Chemie in Aldehyd-Keton-Benzoinkondensationen, Aldehyd-Imin-Kupplungen und enantioselektiven Benzoin- (B) und Stetter-Reaktionen (A) (siehe Schema; M=K, Na, Bu4N; Y=S, NR; Z=CH, N; X=Alkoxy, Alkyl).

    3. Stabilität und Coulomb-Explosion mehrfach geladener Ionen in der Gasphase (pages 1351–1353)

      Detlef Schröder

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200301728

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      Stabil trotz hoher Ladung: Mehrfach geladene Ionen kompensieren die starke Coulomb-Abstoßung der Ladungszentren durch faszinierende Bindungsmuster. In Molekularstrahlexperimenten gelang nun die Erzeugung kleiner mehrfach geladener Anionen wie [Cr(SCN)4]2− und die Analyse ihres Fragmentierungsverhaltens (siehe Schema).

    4. Nanoröhrchen durch Templatbenetzung: ein Baukastensystem (pages 1356–1367)

      Martin Steinhart, Ralf B. Wehrspohn, Ulrich Gösele and Joachim H. Wendorff

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200300614

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      Das Spektrum an Wandmaterialien für Nanoröhrchen lässt sich durch die vielseitige Methode der Benetzung poröser Template beträchtlich erweitern: Damit eröffnen sich vielfältige Funktionalisierungsmöglichkeiten sowohl für poröse Membranen als auch für individuelle Nanoröhrchen. Diese können aus Edelmetallen (siehe rasterelektronenmikroskopischen Querschnitt eines Pd-Nanoröhrchens), Hochleistungspolymeren oder ferroelektrischen Oxiden bestehen und Röhrchenwände mit einer spezifischen Feinstruktur aufweisen.

    5. Oxidative Metalation of Azuliporphyrins with Copper(II) Salts: Formation of a Porphyrin Analogue System with a Unique Fully Conjugated Nonaromatic Azulene Subunit (pages 1370–1373)

      Denise A. Colby, Gregory M. Ferrence and Timothy D. Lash

      Version of Record online: 27 JAN 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353189

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      Anomale Hochfeldverschiebungen der äußeren Azulen-Protonen wurden bei der Oxidation von Azuliporphyrinen mit Kupfer(II)-acetat zu hochgradig verzerrten Kupfer(II)-Komplexen beobachtet (siehe Struktur; braun Cu, blau N, rot O, grün H). Demetallierung mit 10 % Trifluoressigsäure in Chloroform führte zu ungewöhnlichen kreuzkonjugierten Ketonen.

    6. Kinetic and Thermodynamic Control by Chemical Bond Rearrangement on a Si(001) Surface (pages 1373–1376)

      Chiho Hamai, Akihiko Takagi, Masateru Taniguchi, Takuya Matsumoto and Tomoji Kawai

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352074

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      Bleiben oder gehen? Die Produktverteilung für an die Si(001)-Oberfläche adsorbiertes Aceton kann durch Erhöhung der Oberflächentemperatur von kinetisch kontrolliert (Vierring-Spezies; siehe Schema) nach thermodynamisch kontrolliert (Dissoziations-Spezies) verschoben werden. Damit ist gezeigt, dass organische Moleküle an die Si(001)-Oberfläche reversibel binden.

    7. Covalently Attached Monolayers on Hydrogen-Terminated Si(100): Extremely Mild Attachment by Visible Light (pages 1376–1379)

      Qiao-Yu Sun, Louis C. P. M. de Smet, Barend van Lagen, Andrew Wright, Han Zuilhof and Ernst J. R. Sudhölter

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352137

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      Mild und praktisch: Eine Methode zur Beschichtung flacher Siliciumoberflächen mit organischen Monoschichten unter Bestrahlung mit sichtbarem Licht (447 nm; siehe Schema) wurde entwickelt, und der Mechanismus des Prozesses wurde untersucht. Mit winkelauflösender Röntgenphotoelektronenspektroskopie (ARXPS) konnten Tiefenprofile der Atomsorten in der Monoschicht (ca. 2 nm Dicke) gemessen werden.

    8. Modular Assembly of Glycoproteins: Towards the Synthesis of GlyCAM-1 by Using Expressed Protein Ligation (pages 1379–1383)

      Derek Macmillan and Carolyn R. Bertozzi

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352673

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      Zucker, wem Zucker gebührt: Physiologisch relevante Glycoproteine mit Sacchariden an vorgegebenen Stellen, wie GlyCAM-1, können aus kleinen synthetischen und bakteriell abgeleiteten Fragmenten unter Verwendung der „Expressed-Protein-Ligation“-Methode hergestellt werden. Die Technik wurde zur Synthese der drei semisynthetischen GlyCAM-1-Varianten 13 angewendet (siehe Schema).

    9. Absolute Helical Arrangement of Stacked Benzene Rings: Heterogeneous Double-Helical Interaction Comprising a Hydrogen-Bonding Belt and an Offset Parallel Aromatic–Aromatic-Interaction Array (pages 1384–1387)

      Isao Azumaya, Daisuke Uchida, Takako Kato, Akihiro Yokoyama, Aya Tanatani, Hiroaki Takayanagi and Tsutomu Yokozawa

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352788

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      Trennung ist die Konsequenz: Selbstorganisierte chirale Überstrukturen, resultierend aus zwei unterschiedlichen helicalen Wechselwirkungen, wurden in der Kristallstruktur der achiralen Verbindung 1 gefunden. Durch die Wechselwirkungen entstehen Ar-H⋅⋅⋅π- und OH⋅⋅⋅O[DOUBLE BOND]C-Anordnungen. Das Racemat der Helices spaltet sich spontan in individuelle Einkristalle. Nur eine der Hydroxygruppen (grün) ist an der Bildung der helicalen wasserstoffverbrückten Anordnungen beteiligt.

    10. Emergence of Morphological Chirality from Twinned Crystals (pages 1387–1392)

      Hiroaki Imai and Yuya Oaki

      Version of Record online: 27 JAN 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352891

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      Verdrillte Zwillinge anorganischer Kristalluntereinheiten bilden das Rückgrat helicaler Morphologien. Ohne molekulare Chiralität sind die Kristalle durch die Anordnung der verkippten Untereinheiten unter diffusionslimitierten Bedingungen optisch aktiv (siehe Bild).

    11. Single-Crystal Adsorbents: A New Observation Field for Light Aggregates (pages 1392–1395)

      Satoshi Takamizawa, Ei-ichi Nakata and Teruo Saito

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352982

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      Eine denkbar einfache Methode zur Erzeugung von Einkristall-Clathraten besteht darin, einen Adsorbat-Einkristall in eine Gasatmosphäre zu bringen (siehe Bild; Rh magenta, O rot, C und H grau, N blau). Dieser Ansatz könnte zur Herstellung einer Vielzahl von niederdimensionalen Aggregatkristallen mit potenziellen Quanteneffekten angewendet werden.

    12. M4H4X: Hydrometals (M=Cu, Ni) Containing Tetracoordinate Planar Nonmetals (X=B, C, N, O) (pages 1395–1397)

      Si-Dian Li, Guang-Ming Ren, Chang-Qing Miao and Zhi-Hao Jin

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353068

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      Den ersten theoretischen Beleg für quadratisch-planar koordinierte Nichtmetalle im Zentrum quadratischer Hydrometallkomplexe M4H4X (M=Cu, Ni; X=B, C, N, O; siehe Bild) lieferten Ab-initio-Rechnungen. Daraus könnte eine neue Richtung für die Chemie nichtmetallzentrierter Hydrometalle mit potenziellen Anwendungen als Katalysatoren resultieren.

    13. Formation of Two-Dimensional Supramolecular Icelike Layer Containing (H2O)12 Rings (pages 1398–1400)

      Bao-Qing Ma, Hao-Ling Sun and Song Gao

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353097

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      Wasserringe: Zwei neuartige Wassermolekülketten und -schichten wurden in supramolekularer fester Phase beobachtet. Die Strukturen können durch Veränderung der Kristallisationsbedingungen ineinander überführt werden. Die aus verknüpften (H2O)12-Ringen bestehende Wassermolekülschicht ähnelt der Ih-Modifikation von Eis (siehe Bild).

    14. Observation and Dynamics of “Charge-Transfer Isomers” (pages 1400–1405)

      Tasuku Ito, Naoyuki Imai, Tadashi Yamaguchi, Tomohiko Hamaguchi, Casey H. Londergan and Clifford P. Kubiak

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353221

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      Ein Hin und Her: Asymmetrisch substituierte Dimere von Ru3-Clustern, [Ru3O(OAc)6(L)(CO)(μ-pz)Ru3O(OAc)6(L′)(CO)] (pz=Pyrazin, L und L′ sind N-Liganden), zeigen bei elektrochemischer Reduktion eine Koaleszenz der IR-Spektrallinien in der νCO-Region. Die IR-Spektren sprechen für die Existenz von zwei möglichen „Ladungstransfer-Isomeren“, z. B. [A–B] und [A–B], in denen A und B unterschiedliche Ru3-Cluster sind.

    15. Highly Antimalaria-Active Artemisinin Derivatives: Biological Activity Does Not Correlate with Chemical Reactivity (pages 1405–1409)

      Richard K. Haynes, Wing-Yan Ho, Ho-Wai Chan, Burkhard Fugmann, Jörg Stetter, Simon L. Croft, Livia Vivas, Wallace Peters and Brian L. Robinson

      Version of Record online: 16 FEB 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352343

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      Neue Leitstrukturen für Antimalariawirkstoffe? 10-Alkylaminoartemisinin-Derivate (siehe Beispielstruktur) zeigen in vivo eine höhere Antimalaria-Aktivität als die Stammverbindung Artemisinin. Frühere Aussagen bezüglich der Antimalaria-Aktivität dieser Verbindungsklasse müssen neu bewertet werden.

    16. Molecular Motion of Endohedral Fullerenes in Single-Walled Carbon Nanotubes (pages 1410–1413)

      Andrei N. Khlobystov, Kyriakos Porfyrakis, Mito Kanai, David A. Britz, Arzhang Ardavan, Hisanori Shinohara, T. John S. Dennis and G. Andrew D. Briggs

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352389

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      Rock and Roll: Endohedrale Fullerene Ce@C82 im Innern einwandiger Kohlenstoffnanoröhren (SWNTs) wechselwirken durch elektrostatische Kräfte und zeigen ein ungewöhnliches dynamisches Verhalten. Translatorische Oszillationen und diskontinuierliche Molekülrotationen wurden (durch hochauflösende Transmissionselektronenmikroskopie) erstmals bei molekularen Anordnungen im Innern von SWNTs beobachtet (siehe Bild; blaue Punkte=endohedrale Ce-Atome). Die Fullerene rotieren in isolierten und aggregierten Nanoröhren unterschiedlich schnell.

    17. Preparation of Shell Cross-Linked Micelles by Polyelectrolyte Complexation (pages 1413–1416)

      Jonathan V. M. Weaver, Yiqing Tang, Shiyong Liu, Peter D. Iddon, Rachel Grigg, Norman C. Billingham, Steven P. Armes, Robert Hunter and Steven P. Rannard

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352428

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      Mit Schale genießen: Micellen mit vernetzten Schalen (SCL-Micellen; 3) wurden durch Polyelektrolyt-Komplexierung eines micellenbildenden kationischen ABC-Triblockcopolymers (1) mit einem anionischen Diblockcopolymer-Linker (2) hergestellt. Die polymeren Reagentien lagern sich in wässriger Lösung bei Raumtemperatur schnell zusammen.

    18. Electron Exchange Along the Tercyclopentadienyltrimetallic Scaffold: Kinetics, Equilibria, and Bond Strengths (pages 1417–1421)

      J. Kevin Cammack, Hani Amouri, Philip W. Leonard, Randy L. Myrabo and K. Peter C. Vollhardt

      Version of Record online: 9 FEB 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352479

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      Das Gleichgewicht zwischen den Metallomeren A und B kann durch direkte NMR-Methoden kinetisch und thermodynamisch quantifiziert werden. Damit erhält man einen Einblick in den Mechanismus einer fundamentalen metallorganischen Verschiebungsreaktion und die relativen Energien der Metall-Metall-Bindungen in Cyclopentadienyl-Metallkomplexen (siehe Schema).

    19. Pd Nanoparticles Immobilized on Molecular Sieves by Ionic Liquids: Heterogeneous Catalysts for Solvent-Free Hydrogenation (pages 1421–1423)

      Jun Huang, Tao Jiang, Haixiang Gao, Buxing Han, Zhimin Liu, Weize Wu, Yanhong Chang and Guoying Zhao

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352682

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      Zu dritt sind wir stark! Ein Pd-Nanopartikel-Katalysator wurde mit einer ionischen Flüssigkeit (1,1,3,3-Tetramethylguanidiniumlactat) auf einem Molekularsieb immobilisiert (siehe TEM-Bild). Die Kombination aus Nanopartikel, ionischer Flüssigkeit und Molekularsieb zeigt ausgezeichnete synergistische Effekte, die zu einer höheren Aktivität und Stabilität des Katalysators bei der Olefin-Hydrierung führen.

    20. A Versatile Direct Approach to ortho-Substituted Azobenzenes from Benzotriazoles (pages 1424–1427)

      Xavier Àlvarez Micó, Thomas Ziegler and Lakshiminarayanapuram R. Subramanian

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352782

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      . ‥ und Trumpf: Das verborgene Potenzial von Benzotriazolen als Diazonium-Synthons zeigt sich in den Reaktionen von 1-[(Nonafluorbutyl)sulfonyl]-1H-1,2,3-benzotriazol mit Natriumphenoxid zu ortho-substituierten Azobenzolen. Die Reaktion kann durch unterschiedliche Lösungsmittel in Richtung ortho- oder para-Substitution gelenkt werden (siehe das Gemälde von Mathias Hansen, das die Zweigeteiltheit symbolisiert).

    21. Formation of an Iron(II) Carbene–Thiolato Complex by Insertion of Carbon Monoxide into an Si[BOND]C Bond (pages 1428–1431)

      Masahiro Yuki, Tsukasa Matsuo and Hiroyuki Kawaguchi

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352916

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      Der Fischer-Carben-Thiolatokomplex 2 entsteht durch Insertion von CO in eine Si-C-Bindung des tripodalen Thiolatoliganden des FeII-Komplexes 1 (siehe Schema). Laut Kristallstrukturanalyse liegt in 2 eine bindende Wechselwirkung zwischen dem Carbenkohlenstoffatom und den Schwefelatomen des Thiolats vor.

    22. Lipase-Catalyzed Domino Dynamic Kinetic Resolution of Racemic 3-Vinylcyclohex-2-en-1-ols/Intramolecular Diels–Alder Reaction: One-Pot Synthesis of Optically Active Polysubstituted Decalins (pages 1431–1434)

      Shuji Akai, Kouichi Tanimoto and Yasuyuki Kita

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353044

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      Enzymatische Unterstützung: Die Verwendung einer Lipase und eines Ruthenium-Katalysators ermöglicht die direkte Herstellung polysubstituierter Decaline aus racemischen Alkoholen mit hohem Enantiomerenüberschuss und in guten Ausbeuten (siehe Schema). Die Lipase-katalysierte kinetische Racematspaltung, die Ruthenium-katalysierte Racemisierung und eine intramolekulare Diels-Alder-Reaktion der resultierenden Ester laufen unter identischen Bedingungen ab.

    23. Microwave-Assisted Synthesis of Single-Crystalline Tellurium Nanorods and Nanowires in Ionic Liquids (pages 1434–1438)

      Ying-Jie Zhu, Wei-Wei Wang, Rui-Juan Qi and Xian-Luo Hu

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353101

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      Sie haben MAIL! Die Abkürzung MAIL (microwave-assisted ionic-liquid) steht hier für eine Methode zur gezielten Herstellung von Tellur-Nanostäbchen oder -Nanodrähten (siehe Bild). Der MAIL-Prozess ist schnell, ergibt hohe Ausbeuten und kann möglicherweise auf die Synthese einer Vielzahl von elementaren und gemischten Nanostrukturen ausgeweitet werden.

    24. Direct Substitution of the Hydroxy Group in Alcohols with Silyl Nucleophiles Catalyzed by Indium Trichloride (pages 1438–1440)

      Makoto Yasuda, Takahiro Saito, Masako Ueba and Akio Baba

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353121

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      Sei nicht sauer! Ein Silylnucleophil kombiniert mit einem Indiumkatalysator wurde zur Dehydroxylierung/Alkylierung von Alkoholen unter fast neutralen Bedingungen eingesetzt (siehe Schema). Üblicherweise erfordert dieser Reaktionstyp äquimolare Mengen an Säure.

    25. Bimetallic Reagents of Silicon: One-Pot Synthesis of 2,3,5-Trisubstituted Tetrahydrofurans by a Double Sakurai–Hosomi Reaction (pages 1441–1443)

      Tarun K. Sarkar, Sk. Anwarul Haque and Arindrajit Basak

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353184

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      Aus drei mach eins: Bei der Cyclisierung von Silylmethylallylsilanen mit Aldehyden werden gute Ausbeuten und hohe Stereoselektivitäten erzielt. Die Silane wirken als Dimetall-Kupplungsreagentien und vermitteln die Cyclisierung zu einer Reihe von 2,3,5-trisubstituierten Tetrahydrofuranen in einer Eintopfreaktion. Eine Dreikomponenten-Cyclisierung mit nur einem Produkt wurde mit dieser Methode ebenfalls durchgeführt (siehe Schema).

    26. Preparation and Structure of the First Germanium(II) Hydroxide: The Congener of an Unknown Low-Valent Carbon Analogue (pages 1443–1445)

      Leslie W. Pineda, Vojtech Jancik, Herbert W. Roesky, Dante Neculai and Ana M. Neculai

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353205

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      Durch Abfangen von HCl mit einem Arduengo-Carben gelang die Synthese des ersten Germanium(II)-hydroxids [LGeOH] (L=HC{(CMe)(2,6-iPr2C6H3N)}2) durch Hydrolyse des entsprechenden Chlorids. Im Festkörper bildet [LGeOH] Dimere durch Wechselwirkung der OH-Gruppe mit dem freien Elektronenpaar eines zweiten Ge-Atoms (siehe Bild; Ar=2,6-iPr2C6H3).

    27. Hoch enantiomerenangereicherte Keton-Homoenolat-Reagentien durch (−)-Spartein-vermittelte γ-Deprotonierung von achiralen 1-Alkenylcarbamaten (pages 1447–1451)

      Michael Seppi, Rainer Kalkofen, Jens Reupohl, Roland Fröhlich and Dieter Hoppe

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352966

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      Homoenolat-Äquivalente: Durch enantiotopos-differenzierende Deprotonierung achiraler 1-Alkenylcarbamate mit dem chiralen Basenpaar n-Butyllithium/(−)-Spartein werden konfigurativ stabile Lithium-Homoenolat-Äquivalente erzeugt. Im anschließenden syn- oder anti-Substitutionsschritt (siehe Schema; ElX=Elektrophil) bilden sich enantio- und diastereoselektiv γ-substituierte O-(1-Aryl-1-alkenyl)-N,N-diisopropylcarbamate.

    28. Regeneration von humanem Zahnschmelz (pages 1452–1455)

      Susanne Busch

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352183

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      Säureschutzmantel: Fortwährende Einwirkung von Säuren führt zu Verlusten am Zahnschmelz. Mit einer neuen Technik könnte es möglich werden, diese Verluste durch Remineralisation wieder auszugleichen. In-vitro-Experimente zeigten, dass durch Diffusion geeigneter Ionen an die Zahnoberfläche die Mineralisation geordneter Fluorapatitschichten induziert wird, die gewisse Ähnlichkeit mit dem Aufbau von natürlichem Zahnschmelz haben (siehe Bild).

    29. Darstellung von Konzentrationsprofilen redoxaktiver Spezies mittels amperometrischer Nanosonden: Einflüsse der natürlichen Konvektion auf den Massentransport bei Mikroscheibenelektroden (pages 1455–1459)

      Norman Baltes, Laurent Thouin, Christian Amatore and Jürgen Heinze

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352662

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      Nanoden als Diffusionssonden: Nanometergroße Elektroden (r=80 nm) wurden hergestellt, um Konzentrationsprofile in der Diffusionsschicht von größeren Mikroelektroden (r=40 μm) in hoher Auflösung abzubilden (siehe Bild). Vergleiche mit theoretischen Rechnungen zeigen, dass entgegen bisherigen Annahmen die natürliche Konvektion signifikanten Einfluss auf die Diffusion bei Mikroelektroden hat.

    30. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 11/2004 (page 1465)

      Version of Record online: 2 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490031

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