Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 116 Issue 12

March 12, 2004

Volume 116, Issue 12

Pages 1467–1631

    1. Titelbild: Combinatorial Catalysis with Bimetallic Complexes: Robust and Efficient Catalysts for Atom-Transfer Radical Additions (Angew. Chem. 12/2004) (page 1467)

      Laurent Quebatte, Rosario Scopelliti and Kay Severin

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490032

      Hoch effiziente Rh-Ru-Katalysatoren für Atomtransfer-Radikaladditionen wurden durch schnelles Screening identifiziert. Die Katalysatorbibliothek wurde in situ durch Mischen von chlorverbrückten Komplexen von RuII, RuIII, RuIV, RhI, RhIII, IrI, IrIII, PdII und PtII mit drei unterschiedlichen RuII-Phosphan-Komplexen erzeugt. Auf S. 1546 beschreiben K. Severin et al. Strukturen und Reaktivitäten der neuen Katalysatoren.

    2. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 12/2004 (pages 1470–1478)

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490033

    3. Aminkatalysierte Epoxidierung von Alkenen: ein neuer Mechanismus zur Aktivierung von Oxone (pages 1484–1486)

      Alan Armstrong

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200301716

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      Bei einigen der vielversprechendsten Systeme zur katalytischen asymmetrischen Epoxidierung von Alkenen liegt eine Aktivierung durch Oxone vor (aktive Komponente KHSO5). Die Entdeckung der aminkatalysierten Aktivierung durch Oxone ist ein wichtiger Schritt auf dem Gebiet der Organokatalyse. Hier wird ein neuartiger Mechanismus der Oxone-Aktivierung mit bedeutenden Konsequenzen beleuchtet (siehe Schema).

    4. Eine neuartige Arensynthese – oder: Wie inert ist der Cyclopentadienylligand? (pages 1487–1488)

      Rhett Kempe

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200301717

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      Ein gutes Re-Cp-t: Eine neuartige Arensynthese ist die von Xi und Takahashi et al. entwickelte Reaktion von 1 mit Benzonitril. Formal kommt es zur Zerlegung eines Cyclopentadienylliganden in einen C2- und einen C3-Baustein, die anschließend in ein Benzol- und ein Pyridinderivat eingebaut vorliegen. Diese Synthesevariante hat interessante Anwendungsmöglichkeiten bei der Herstellung von Oligoarenen.

    5. Offene Metallcarboxylat-Architekturen (pages 1490–1521)

      C. N. R. Rao, Srinivasan Natarajan and R. Vaidhyanathan

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200300588

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      Eine Vielfalt faszinierender Strukturen findet man bei Metallcarboxylaten mit offenem Gerüst (siehe Bild). In diesem Aufsatz werden Synthesen, Strukturen und Eigenschaften verschiedener Metallcarboxylat-Familien und organisch-anorganischer Hybridstrukturen mit Carboxylat-Bausteinen beschrieben. Besonders bemerkenswert sind die vielfältigen Verbrückungsmöglichkeiten der Carboxylatliganden.

    6. A Red, Green, and Blue (RGB) Polymeric Electrochromic Device (PECD): The Dawning of the PECD Era (pages 1524–1528)

      Gursel Sonmez, Clifton K. F. Shen, Yves Rubin and Fred Wudl

      Article first published online: 27 JAN 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352910

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      RGB-Farbraum komplettiert: Die elektrochemischen und optischen Eigenschaften des ersten elektrochemisch hergestellten leitfähigen Polymers, das in seiner Neutralform grün ist, werden beschrieben. Seine außerordentlich hohe Stabilität ist ein entscheidender Schritt vorwärts auf dem Gebiet elektrochromer Polymere, da dieses Polymer entsprechende rote und blaue leitfähige Polymere ergänzt (siehe Bild).

    7. Three-Dimensional Frameworks of Gallium Selenide Supertetrahedral Clusters (pages 1528–1531)

      Xianhui Bu, Nanfeng Zheng, Xiqing Wang, Bing Wang and Pingyun Feng

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352880

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      Feuchteabhängige elektrische Leitfähigkeit, mit Anwendungspotenzial in der Sensortechnik, liegt bei OCF-6GaSe vor, einem aus T3 (Ga10Se2010−) zusammengesetzten supratetraedrischen Galliumselenid mit offener Gerüststruktur (siehe Bild, links). Weiterhin wurden Materialien auf der Basis von T4 (Zn4Ga16Se3514−, rechts) erhalten, dem größten bislang bekannten supratetraedrischen Selenid-Cluster.

    8. Preparation of Mesoporous Silica Monoliths with Ordered Arrays of Macrochannels Templated from Electric-Field-Oriented Hydrogels (pages 1531–1533)

      Paul R. Giunta, Randy P. Washington, Tedric D. Campbell, Oliver Steinbock and A. E. Stiegman

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352813

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      Silicatmonolithe mit geordneten Bereichen mikrometergroßer Säulen werden in Polyacrylamidgel-Templaten gebildet. Die Herstellung der Template wird durch ein externes elektrisches Feld gesteuert. Der Ansatz führt zur Selbstorganisation säulenförmiger Muster im Templat (links; Balken=10μm), die sich durch Imprägnieren mit Tetramethylorthosilicat und anschließendes Calcinieren in Silicatmonolithe (rechts) übertragen lassen.

    9. A 3D Hybrid Network Containing Large Spherical Cavities Formed through a Combination of Metal Coordination and Hydrogen Bonding (pages 1533–1537)

      Reyes García-Zarracino and Herbert Höpfl

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352862

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      Poröser Wirt: Ein mikroporöses Material mit Hohlräumen von 1850 Å3 wurde durch kovalente Verknüpfung einfacher Ausgangsmaterialien mit anschließender Wasserstoffbrückenbildung hergestellt. Die Kapseln in diesem 3D-Netzwerk fungieren als Wirte für Gastmoleküle wie Triphenylmethan, Natriumtetraphenylborat und Triptycen (siehe Bild).

    10. Ordered Self-Assembly and Electronic Behavior of C60–Anthrylphenylacetylene Hybrid (pages 1538–1542)

      Seok Ho Kang, Hong Ma, Mun-Sik Kang, Kyoung-Soo Kim, Alex K.-Y. Jen, M. Hadi Zareie and Mehmet Sarikaya

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353001

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      Elektrisierendes Molekül: Bei der Synthese der funktionalen Hybridverbindung C60-MPAA wurden die hervorragenden physikalischen und chemischen Eigenschaften von C60 und das nanoskalige Ordnungsverhalten von selbstorganisierten Anthryl-Monoschichten (SAMs) genutzt. Die C60-MPAA-SAM besteht aus stabilen zweidimensionalen Anordnungen, die die Struktur eines schrägen Gitters einnehmen, und zeigt interessante elektronische Eigenschaften.

    11. Site-Specific Introduction of Sialic Acid into Insulin (pages 1542–1546)

      Masaaki Sato, Reiko Sadamoto, Kenichi Niikura, Kenji Monde, Hirosato Kondo and Shin-Ichiro Nishimura

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353058

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      Ein neues Insulin mit langer Wirkdauer (siehe Struktur) wurde durch enzymatischen Einbau von Sialyllactose in Insulinmutanten hergestellt. Die Glycosylierungsstelle wurde ohne Verlust biologischer Aktivität durch Punktmutation in das Insulin eingeführt. Die Experimente am Mausmodell zeigen deutlich, dass der Sialinsäurerest entscheidend für eine verlängerte Blutglucose regulierende Wirkung ist.

    12. Combinatorial Catalysis with Bimetallic Complexes: Robust and Efficient Catalysts for Atom-Transfer Radical Additions (pages 1546–1550)

      Laurent Quebatte, Rosario Scopelliti and Kay Severin

      Article first published online: 16 FEB 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353084

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      Kharasch leichter gemacht: Zwei hocheffiziente Katalysatoren für radikalische Atomtransfer-Additionen wurden durch paralleles Screening von Dimetallkomplexen gefunden. Beide Katalysatoren enthalten ein Rhodium-Zentrum (blau), das über drei Chlorobrücken mit einem Ruthenium-Zentrum (rot) verbunden ist.

    13. Thermal and Photochemical Properties of 4′,7-Dihydroxyflavylium in Water–Ionic Liquid Biphasic Systems: A Write–Read–Erase Molecular Switch (pages 1551–1553)

      Fernando Pina, João C. Lima, A. Jorge Parola and Carlos A. M. Afonso

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353131

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      Auf Gelb geschaltet: 4′,7-Dihydroxyflavylium (AH+) in Zweiphasensystemen Wasser/ionische Flüssigkeit kann als Schreib-Lese-Lösch-System verwendet werden. Im Sauren ist die Chalcon-Form (Ct) in ionischen Flüssigkeiten löslich und thermisch metastabil, reagiert aber photochemisch (Schreibprozess) unter Bildung eines gelben Flavyliumsalzes, das optisch ausgelesen werden kann, ohne dabei gelöscht zu werden. Das System wird durch zwei pH-Sprünge für einen neuen Zyklus regeneriert.

    14. Ionic Perylenetetracarboxdiimides: Highly Fluorescent and Water-Soluble Dyes for Biolabeling (pages 1554–1557)

      Jianqiang Qu, Christopher Kohl, Mark Pottek and Klaus Müllen

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353208

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      Es kommt Farbe ins Spiel: Wasserlösliche und hoch fluoreszente Perylentetracarboxdiimide (PDIs) wurden in hohen Ausbeuten durch Einführung geladener Gruppen in die Einbuchtung der PDI-Struktur erhalten (siehe Bild; C grau, H weiß, S gelb, O rot). Die Farbstoffe sind nichttoxisch und können daher zur Färbung lebender Zellen genutzt werden.

    15. Minimal Functional Model of Hemostasis in a Biomimetic Microfluidic System (pages 1557–1562)

      Matthew K. Runyon, Bethany L. Johnson-Kerner and Rustem F. Ismagilov

      Article first published online: 24 FEB 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353428

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      . ‥ bis das Blut gerinnt! Ein Minimalmodell der Hämostase (eines komplexen biochemischen Prozesses bei der Blutgerinnung) wird mit nur drei chemischen Reaktionen aufgebaut. Das Modell ist ein Mikrofluidsystem mit der Fähigkeit, sich selbst zu reparieren (siehe Bild). Dieses einfache System ähnelt in seinem Antwortverhalten und in seiner Empfindlichkeit der Hämostase.

    16. Shape Effect in Nanoparticle Self-Assembly (pages 1562–1566)

      Nikhil R. Jana

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352260

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      Die Teilchenform bestimmt den Selbstorganisationsmodus von Nanopartikeln (siehe Bild). Kugeln, Stäbe und Scheiben von Gold und Silber mit Aspektverhältnissen von 1 bis 25 nehmen unterschiedliche flüssigkristalline Strukturen ein. Die Strukturbildung ist analog zur entropiegetriebenen Orientierung bei großvolumigen Fraktionen und kann zur weitreichenden Organisation oder zur Partikelform-Trennung herangezogen werden.

    17. Pt Hollow Nanospheres: Facile Synthesis and Enhanced Electrocatalysts (pages 1566–1569)

      Han-Pu Liang, Hui-Min Zhang, Jin-Song Hu, Yu-Guo Guo, Li-Jun Wan and Chun-Li Bai

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352956

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      Kugelrund und doch aktiv: Zur Präparation hohler Pt-Nanokügelchen (siehe TEM-Bild) mit verstärkter katalytischer Aktivität werden Co-Nanopartikel als „Opfertemplate“ verwendet. Die Methode wurde zur Fertigung von möglicherweise industriell anwendbaren Au-, Pd- und anderen Mono- und Multimetallnanokügelchen eingesetzt.

    18. The X-ray Structure of a Vinyl Cation (pages 1569–1572)

      Thomas Müller, Mark Juhasz and Christopher A. Reed

      Article first published online: 16 FEB 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352986

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      Erfolgreich kristallisiert: Thermodynamische Stabilisierung durch zwei β-Silylsubstituenten und im Wesentlichen nichtnucleophile Reaktionsbedingungen waren die Voraussetzungen für die Herstellung des ersten strukturell gut charakterisierten Vinylkations 1 (siehe Bild). Das Auftreten von β-Si-C-Hyperkonjugation in 1 wird durch ungewöhnlich lange Si-Cβ-Bindungen angezeigt.

    19. A Three-Dimensional Mesoporous Titanosilicate Support for Gold Nanoparticles: Vapor-Phase Epoxidation of Propene with High Conversion (pages 1572–1574)

      Anil K. Sinha, Sindhu Seelan, Susumu Tsubota and Masatake Haruta

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352900

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      Die direkte selektive Gasphasenepoxidierung von Propen mit kommerziell tauglichen Umsätzen gelang mit Katalysatoren bestehend aus Gold-Nanopartikeln (3–5 nm) auf einem großporigen (>7 nm), silylierten mesoporösen Titanosilicat-Träger und Ba(NO3)2 als Promotor. Das Bild zeigt einen plausiblen Mechanismus für die synergistische Zusammenarbeit der Au- und Ti-Zentren sowie ein TEM-Bild des Materials.

    20. Renewable Alkanes by Aqueous-Phase Reforming of Biomass-Derived Oxygenates (pages 1575–1577)

      George W. Huber, Randy D. Cortright and James A. Dumesic

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353050

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      Alkane aus erneuerbarer Biomasse werden durch Reforming in wässriger Phase in einem Reaktor erhalten. Dehydratisierung an saurem Kontakt (SiO2/Al2O3) und Hydrierung der Zwischenprodukte an einem Metallkatalysator überführen Sorbitol, das aus Biomasse gewonnen wird, in die Alkane (siehe Schema). Der Wasserstoff entsteht, ebenfalls am Metallkatalysator, aus Sorbitol und Wasser.

    21. Side-Wall Opening of Single-Walled Carbon Nanotubes (SWCNTs) by Chemical Modification: A Critical Theoretical Study (pages 1578–1580)

      Zhongfang Chen, Shigeru Nagase, Andreas Hirsch, Robert C Haddon, Walter Thiel and Paul von Ragué Schleyer

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353087

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      Rohr oder Röhrchen? Entgegen früheren theoretischen Untersuchungen ergaben Dichtefunktionalrechnungen (B3LYP/6-31G*) an unterschiedlichen Nanoröhrenmodellen, dass SWCNTs mit O-, NH-, CH2- und SiH2-Addenden offene Strukturen gegenüber Dreiringen bevorzugen. Ferner sind in (8,0)-Zickzack-Nanoröhren die diagonalen C-C-Bindungen, und nicht die C-C-Bindungen parallel zur Achse, die bevorzugten Angriffspunkte für chemische Modifizierungen.

    22. Self-Assembled Aggregates of IgGs as Templates for the Growth of Clusters of Gold Nanoparticles (pages 1581–1584)

      Jerry Yang, Michael Mayer, Jennah K. Kriebel, Piotr Garstecki and George M. Whitesides

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353161

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      Immunglobulin-G-Template: Cluster von Gold-Nanopartikeln (siehe Bild) wachsen um Template aus selbstorganisierten IgGs, die durch synthetische zweibindige Antigene verbunden sind. Kohlenhydrate, die Bestandteile der IgGs sind, wirken dabei als Keimstellen für die stromlose Goldabscheidung.

    23. Enantioselective Total Synthesis of Batzelladine A (pages 1585–1588)

      Jun Shimokawa, Koji Shirai, Aya Tanatani, Yuichi Hashimoto and Kazuo Nagasawa

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353200

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      Ein Enon in einem Schritt aus dem primären Alkohol – das war ein wichtiger Beitrag zur Totalsynthese von Batzelladin A (1). Die tricyclische Guanidineinheit von 1 wurde durch aufeinander folgende 1,3-dipolare Cycloadditionen und anschließende Cyclisierung erhalten. 1 ist unter den Batzelladinen der stärkste Inhibitor für die Bindung von HIV gp120-CD4.

    24. Dimeric Aminoglycosides as Antibiotics (pages 1588–1592)

      Fabio Agnelli, Steven J. Sucheck, Kenneth A. Marby, David Rabuka, Su-Lan Yao, Pamela S. Sears, Fu-Sen Liang and Chi-Huey Wong

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353225

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      Doppeltes Spiel: Dimere Aminoglycosid-Antibiotika wurden durch Verknüpfung von Neamin- oder Nebramin-Kernen mit Linkern unterschiedlicher Länge und Zusammensetzung erhalten. Die Dimere zeigen hohe Affinität zum 16S-A-Zentrum ribosomaler RNA (siehe Schema) und wirken effektiv gegen mehrere aminoglycosidresistente Bakterienstämme.

    25. Enantioselective Mannich-Type Reaction Catalyzed by a Chiral Brønsted Acid (pages 1592–1594)

      Takahiko Akiyama, Junji Itoh, Koji Yokota and Kohei Fuchibe

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353240

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      Ganz ohne Metall: Die Mannich-Reaktion der Ketensilylacetale 2 mit Aldiminen 1 liefert unter dem Einfluss einer chiralen, von (R)-BINOL abgeleiteten Brønsted-Säure (4) mit bis zu 96 % ee die syn-Isomere 3 von β-Aminoestern.

    26. Chemical Synthesis of a Skeleton Structure of Sperm CD52—A GPI-Anchored Glycopeptide (pages 1595–1599)

      Ning Shao, Jie Xue and Zhongwu Guo

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353251

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      Keine Biosynthese, sondern eine hoch konvergente Synthesestrategie führte zu einer Skelettstruktur des Sperma-Antigens CD52 (siehe Bild). Somit gelang die erste chemische Synthese eines komplexen, durchgehend nativ gebundenen Glycosylphosphatidylinosit(GPI)-Glycopeptid-Konjugats.

    27. Theoretical Search for Very Short Metal–Actinide Bonds: NUIr and Isoelectronic Systems (pages 1599–1602)

      Laura Gagliardi and Pekka Pyykkö

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353261

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      Kumulierte Dreifachbindungen: Eine neue Verbindungsklasse, die zu NUIr (siehe Bild) isoelektronische Reihe, wurde mit theoretischen Methoden untersucht. Sowohl die N-U-Bindung als auch die ausgesprochen kurze Bindung zwischen dem Actinoid und dem 5d-Metall sind Dreifachbindungen.

    28. Efficient Hydration of Nitriles to Amides in Water, Catalyzed by Ruthenium Hydroxide Supported on Alumina (pages 1602–1606)

      Kazuya Yamaguchi, Mitsunori Matsushita and Noritaka Mizuno

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353461

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      Eine Vielzahl von Amiden ist durch Hydratisierung der entsprechenden Nitrile in Wasser in Gegenwart des Ruthenium-Trägerkatalysators Ru(OH)x/Al2O3 in ausgezeichneter Ausbeute (>99 %) zugänglich [Gl. (1)]. Beispielsweise gelang die industriell wichtige Umsetzung von Acrylnitril zu Acrylamid quantitativ und mit über 99 % Selektivität. Der Katalysator kann bei gleichbleibender katalytischer Aktivität und Selektivität wiederverwendet werden.

    29. Modulare Synthese Ruthenium-markierter Diarylether-Peptoide (pages 1607–1609)

      Alexander Schmid and Thomas Lindel

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352927

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      Aminosäure-Sandwichkomplexe sind in dem hier vorgestellten Ansatz die Ausgangsverbindungen für den modularen Aufbau metallmarkierter Biooligomere. Die abgebildete Verbindung ist das erste Diarylether-Tetrapeptoid mit zwei Ruthenium-Markierungen und sollte nun größere Peptoide durch repetitive Schritte zugänglich machen.

    30. Dirigierende Reduktion sechsgliedriger Stickstoffheterocyclen – selektive Bildung mehrkerniger Titankomplexe (pages 1609–1614)

      Susanne Kraft, Rüdiger Beckhaus, Detlev Haase and Wolfgang Saak

      Article first published online: 23 FEB 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353021

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      Zwei, drei, vier oder acht N-Heterocyclen lassen sich in der Koordinationssphäre von Titan(II)-Verbindungen zu mehrkernigen Titankomplexen umsetzen (siehe Bild, rot=TiCp2 , blau=N , weiß=C). Gleichzeitig ablaufende C-C-Kupplungen markieren eine neuartige Strategie zur Synthese selbstorganisierter Verbindungen der frühen Übergangsmetalle.

    31. Effiziente kupferkatalysierte aerobe Oxidation primärer Alkohole (pages 1614–1617)

      István E. Markó, Arnaud Gautier, Raphaël Dumeunier, Kanae Doda, Freddi Philippart, Stephen M. Brown and Christopher J. Urch

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353458

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      Ein Additiv als Schlüssel zum Erfolg: Katalytische Mengen N-Methylimidazol (NMI) sind entscheidend für die aerobe Oxidation primärer aliphatischer Alkohole in Gegenwart von CuCl, 1,10-Phenanthrolin (phen) und Di-tert-butylazodicarboxylat (DBAD). Unter neutralen Bedingungen erhält man quantitativ und vollständig selektiv die Aldehyde, ohne dass Weiteroxidation zu den Carbonsäuren eintritt.

    32. Aminoglycosid-Mikroarrays für Bindungsstudien an Resistenzproteinen (pages 1618–1620)

      Matthew D. Disney, Sophie Magnet, John S. Blanchard and Peter H. Seeberger

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353236

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      Sie sind eine Runde weiter! Ein empfindlicher Mikroarray mit immobilisierten Aminoglycosiden dient zum Screening der Bindung von Antibiotika an Resistenz verursachende Enzyme (siehe Bild). In Kombination mit anderen Methoden können neue Antibiotika identifiziert werden, die schwach an solche Enzyme und stark an therapeutische Targets binden.

    33. Gemischte Helices – ein allgemeines Faltungsmuster in homologen Peptiden? (pages 1621–1624)

      Carsten Baldauf, Robert Günther and Hans-Jörg Hofmann

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353249

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      Bitte jetzt die Ringe tauschen! „Gemischte Helices“, bei denen sich durch Wasserstoffbrücken in Vorwärts- und Rückwärtsrichtung geschlossene Ringe unterschiedlicher Größe entlang der Peptidsequenz abwechseln (siehe Bild), erweisen sich als allgemeines Faltungsprinzip in homologen α-, β-, γ- und δ-Peptiden.

    34. Vorschau: Angew. Chem. 12/2004 (page 1631)

      Article first published online: 9 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490034

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