Angewandte Chemie

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April 26, 2004

Volume 116, Issue 18

Pages 2363–2507

    1. Titelbild: Cationic Gold(I) Complexes: Highly Alkynophilic Catalysts for the exo- and endo-Cyclization of Enynes (Angew. Chem. 18/2004) (page 2363)

      Cristina Nieto-Oberhuber, M. Paz Muñoz, Elena Buñuel, Cristina Nevado, Diego J. Cárdenas and Antonio M. Echavarren

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490051

    2. You have free access to this content
      Excess Electron Transfer Driven DNA Does Not Depend on the Transfer Direction (page 2373)

      Clemens Haas, Katja Kräling, Michaela Cichon, Nicole Rahe and Thomas Carell

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490053

    3. You have free access to this content
      Denitrogenation of Transportation Fuels by Zeolites at Ambient Temperature and Pressure (page 2373)

      Arturo J. Hernández-Maldonado and Ralph T. Yang

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490055

    4. Tagung über Organische Chemie in Tateshina (pages 2376–2377)

      Junzo Otera

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200420083

    5. Molekulare Erbsenschoten als supramolekulare Kohlenstoffallotrope (pages 2380–2383)

      Otto Vostrowsky and Andreas Hirsch

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200301749

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      Supramolekulare Kohlenstoffallotrope entstehen, wenn einwandige Kohlenstoffnanoröhren mit C60-Molekülen gefüllt werden (siehe Bild). Ähnliche „molekulare Erbsenschoten“ werden z. B. durch Füllen mit endohedralen Fullerenkomplexen und Metallocenen gebildet. Auch supramolekulare Nanoröhren, die aus Porphyrinen aufgebaut sind, können C60-„Erbsen“ einkapseln.

    6. You have free access to this content
      Chemikaliensicherheit in einer verletzlichen Welt – ein Manifest (pages 2384–2386)

      Carl Djerassi

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200330079

      Einen unkonventionellen Vorschlag unterbreitet Carl Djerassi in seinem Essay, um das Verständnis in den Industrieländern für die Probleme der Entwicklungsländer vor allem beim verantwortungsbewussten Umgang mit Chemikalien und bei der Suche nach angepassten Umweltschutzmaßnahmen zu verbessern: ein chemisch-soziales Servicekorps aus Doktoranden, Postdoktoranden und graduierten Studenten der Industrieländer, das mit Kollegen in Entwicklungsländern Projekte bearbeitet.

    7. Funktionale poröse Koordinationspolymere (pages 2388–2430)

      Susumu Kitagawa, Ryo Kitaura and Shin-ichiro Noro

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200300610

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      Nanospace-Labors: Neben den gut etablierten Anwendungen in der Stofftrennung und -speicherung (siehe Bild) und der heterogenen Katalyse gewinnen poröse Koordinationspolymere zunehmend Bedeutung als nanometergroße Reaktionsräume zur Synthese niederdimensionaler Aggregate. Der Aufsatz fasst den gegenwärtigen Stand der Forschungen zusammen.

    8. Stereoisomeric Discrimination in DNA Compaction (pages 2432–2435)

      Anatoly A. Zinchenko, Vladimir G. Sergeyev, Victor A. Kabanov, Shizuaki Murata and Kenichi Yoshikawa

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453774

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      Die Konformationsänderung von T4-DNA von einem gestreckten Knäuel in einen kompakten Globulus in Gegenwart der gezeigten stereoisomeren S,S- R,R- und meso-Dikationen wurde fluoreszenzmikroskopisch verfolgt. Die S,S- und R,R-Isomere haben stark unterschiedliche Kompaktierungsaktivitäten, aber ähnliche DNA-Bindungspotenziale. Der DNA-Kompaktierungsprozess scheint somit chiral diskriminierend zu sein.

    9. Highly Enantioselective Phase-Transfer-Catalytic Alkylation of 2-Phenyl-2-oxazoline-4-carboxylic Acid tert-Butyl Ester for the Asymmetric Synthesis of α-Alkyl Serines (pages 2436–2439)

      Sang-sup Jew, Yeon-Ju Lee, Jihye Lee, Myoung Joo Kang, Byeong-Seon Jeong, Jeong-Hee Lee, Mi-Sook Yoo, Mi-Jeong Kim, Sea-hoon Choi, Jin-Mo Ku and Hyeung-geun Park

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353496

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      Eine einfache Synthese der chiralen α-Alkylserine 3 gelingt durch die asymmetrische Alkylierung der Substrate 1 mit Alkylhalogeniden (RX) unter Phasentransferkatalyse (PTC) und die anschließende saure Hydrolyse der Alkylierungsprodukte 2. Die Phenyloxazolin-Einheit steigert die Acidität des Ester-α-Protons und ist zugleich eine hervorragende Schutzgruppe für sowohl die Amino- als auch die Hydroxyfunktion des Serinesters.

    10. Self-Assembly of Two Distinct Supramolecular Motifs in a Single Crystalline Framework (pages 2439–2442)

      Sara R. Halper and Seth M. Cohen

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353520

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      Kupfer(II)-Komplexe mit dem Dipyrromethen-Liganden bilden molekulare Sechsecke (grün) und Doppelhelix-Koordinationspolymere (blau und gelb) innerhalb eines einzigen, durch Selbstsegregation von CF3-Gruppen organisierten Kristallgitters.

    11. Fluorescent Probes for Hydrogen Peroxide Based on a Non-Oxidative Mechanism (pages 2443–2445)

      Hatsuo Maeda, Yuka Fukuyasu, Shoko Yoshida, Masako Fukuda, Kanako Saeki, Hiromi Matsuno, Yuji Yamauchi, Kenji Yoshida, Kazumasa Hirata and Kazuhisa Miyamoto

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200452381

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      Die hochselektive Detektion von H2O2 beruht auf der Desulfonylierung von 1 zum Fluorescein-Derivat nach einem nichtoxidativen Mechanismus. Mit dieser Methode wurde die Bildung von H2O2 in Algenzellen untersucht; dabei kamen Acetylderivate von 1 als Fluoreszenzsonden zum Einsatz.

    12. Light-Driven Machine Prototypes Based on Dissociative Excited States: Photoinduced Decoordination and Thermal Recoordination of a Ring in a Ruthenium(II)-Containing [2]Catenane (pages 2446–2449)

      Pierre Mobian, Jean-Marc Kern and Jean-Pierre Sauvage

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352522

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      Ein deutlicher Unterschied wurde bei der Photochemie von [2]Catenanen mit einem komplexierten Ruthenium(II)-Zentrum festgestellt. Die photochemischen Reaktionen führen über einen stark dissoziativen angeregten Ligandenfeldzustand zur Dekoordination und Translokation des kleineren Rings (siehe Beispiel, L=CH3CN oder Cl), wobei die Geschwindigkeit von der Ringgröße abhängt. Die Rückreaktion wird thermisch induziert.

    13. Magnetic Relaxation Switch Immunosensors Detect Enantiomeric Impurities (pages 2449–2453)

      Andrew Tsourkas, Oliver Hofstetter, Heike Hofstetter, Ralph Weissleder and Lee Josephson

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200352998

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      Reinheitskontrolle: Die Selbstorganisation von magnetischen Nanopartikelsensoren in Gegenwart stereoselektiver Antikörper verringert die T2-Relaxationszeiten der Protonen in der Umgebung. Verunreinigung durch das andere Enantiomer führt dazu, dass die Bindung im Antikörper/Magnet-Sensor gelöst wird und die T2-Relaxationszeit steigt (siehe Bild). Der Prozess kann durch Magnetresonanz-Imaging (MRI) beobachtet werden.

    14. Hydrogen-Bonded Helices in the Layered Aluminophosphate (C2H8N)2[Al2(HPO4)(PO4)2] (pages 2453–2456)

      Yu Song, Jihong Yu, Yi Li, Guanghua Li and Ruren Xu

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353118

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      Solvothermale kombinatorische Chemie ermöglicht die Synthese des Aluminophosphats (C2H8N)2[Al2(HPO4)(PO4)2] mit Schichtstruktur. Die makroanionischen Schichten aus alternierenden AlO4- und PO4-Tetraedern, die ein 4.8-Netz bilden, sind entlang der c-Achse in einer ABCD-Sequenz gestapelt. Die (CH3)2NH2+-Ionen zwischen den anorganischen Schichten bilden durch Wechselwirkungen mit terminalen P[DOUBLE BOND]O-Gruppen links- und rechtsgängige Helices (siehe Bild) entlang der b-Achse.

    15. Cationic Gold(I) Complexes: Highly Alkynophilic Catalysts for the exo- and endo-Cyclization of Enynes (pages 2456–2460)

      Cristina Nieto-Oberhuber, M. Paz Muñoz, Elena Buñuel, Cristina Nevado, Diego J. Cárdenas and Antonio M. Echavarren

      Version of Record online: 16 FEB 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353207

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      So gut wie Gold: Alkinophile kationische Gold(I)-Komplexe sind sehr aktive Katalysatoren für Reaktionen von Eninen, die ausschließlich über (Cyclopropyl)carbenkomplexe als Zwischenstufen verlaufen (siehe Schema). Mit diesen Katalysatoren wurden die ersten endocyclischen Skelett-Umlagerungen unter milden Bedingungen beobachtet.

    16. Two-Color Two-Laser DNA Damaging (pages 2460–2463)

      Kiyohiko Kawai, Xichen Cai, Akira Sugimoto, Sachiko Tojo, Mamoru Fujitsuka and Tetsuro Majima

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353318

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      Eine Kombination von Zweifarben-Doppelpulsen bewirkt eine hoch effiziente DNA-Schädigung. Der erste Laserpuls erzeugt Sens.− (Sens=Photosensibilisator) und DNA.+, der zweite löst die Emission eines Elektrons aus Sens.− aus und macht damit die Reaktion irreversibel.

    17. A Mixed-Valence Tin–Oxygen Cluster Containing Six Peripheral Ferrocene Units (pages 2463–2465)

      Guo-Li Zheng, Jian-Fang Ma, Zhong-Min Su, Li-Kai Yan, Jin Yang, Yin-Yan Li and Jing-Fu Liu

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353359

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      Desalkylierung vonnBu2SnO mit 1,1′-Ferrocendicarbonsäure führt zu einem gemischtvalenten Snequation image-Snequation imageO4-Cluster. Der kubische Zinn-Sauerstoff-Kern ist mit sechs Ferroceneinheiten über zwölf Carboxylatbrücken so verbunden, dass die Eisenzentren die Ecken eines regulären Oktaeders besetzen (siehe Struktur).

    18. Origin of Diastereoselection in the Hydrosilylation of Chiral N-Acyliminium Intermediates Derived from Pyroglutamic Acid (pages 2466–2469)

      Makoto Oba, Shinichi Koguchi, Kozaburo Nishiyama, Daisuke Kaneno and Shuji Tomoda

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353366

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      „Seitenwechsel“ für die Selektivität: Theoretischen Studien zufolge bestimmen sterische Abstoßung (oben) oder anziehende Wechselwirkungen (unten) zwischen unterschiedlichen Seitenketten und dem Silan-Nucleophil die Diastereoselektivität von Hydrosilylierungen chiraler cyclischer Iminium-Intermediate.

    19. Desulfurization of Flue Gas: SO2 Absorption by an Ionic Liquid (pages 2469–2471)

      Weize Wu, Buxing Han, Haixiang Gao, Zhimin Liu, Tao Jiang and Jun Huang

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353437

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      Die ionische Flüssigkeit (1,1,3,3-Tetramethylguanidinium)lactat absorbiert unter Normalbedingungen effizient SO2 aus Abgas (siehe Reaktionsgleichung). Das SO2 wird durch Anlegen von Vakuum oder durch Erhitzen desorbiert, und die ionische Flüssigkeit kann wiederverwendet werden. Diese Methode könnte sich zur Reinigung SO2-haltiger Gasgemische eignen.

    20. Direct Evidence for Oxygen-Atom Exchange between Nonheme Oxoiron(IV) Complexes and Isotopically Labeled Water (pages 2471–2474)

      Mi Sook Seo, Jun-Hee In, Sun Ok Kim, Na Young Oh, Jongki Hong, Jinheung Kim, Lawrence Que Jr. and Wonwoo Nam

      Version of Record online: 2 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353497

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      Beweise dafür, dass Nichthäm-Oxoeisen(IV)-Komplexe ihre Sauerstoffatome mit H218O austauschen, wurden erstmals aus den Elektrospray-Ionisations-Massenspektren von Oxoeisen(IV)-Spezies erhalten. Die Geschwindigkeit des Sauerstoffatom-Austauschs hängt deutlich von der H218O-Konzentration und der Reaktionstemperatur ab, nicht aber von der Gegenwart eines trans-ständigen axialen Liganden (siehe Schema).

    21. Synthesis of β-Hydroxyaldehydes with Stereogenic Quaternary Carbon Centers by Direct Organocatalytic Asymmetric Aldol Reactions (pages 2474–2477)

      Nobuyuki Mase, Fujie Tanaka and Carlos F. Barbas III

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353546

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      Mit einem Fluoreszenzdetektor wurden Katalysatorsysteme aus chiralen Aminen und Säuren für asymmetrische direkte Aldolreaktionen von α,α-Dialkylaldehyden mit Arylaldehyden identifiziert (siehe Schema). Der optimierte Katalysator lieferte das α,α-Dimethyl-Aldolprodukt aus Isobutyraldehyd und p-Nitrobenzaldehyd mit 92 % Ausbeute und 96 % ee. (R1, R2= Alkyl; X=NO2, CN, Br, Cl, OMe, H)

    22. Cascade Carbonylation Methods Leading to β-Diketones and β-Functionalized δ-Diketones (pages 2477–2479)

      Katsukiyo Miura, Mami Tojino, Naoki Fujisawa, Akira Hosomi and Ilhyong Ryu

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453702

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      Nach einem Radikalketten-Mechanismus verläuft eine intermolekulare Reaktionskaskade, in der sich Alkylhalogenide, CO, elektronenarme Alkene und Stannylenolate in hohen Ausbeuten zu den Vierkomponenten-Kupplungsprodukten zusammenlagern (siehe Schema). Mehrere in 3-Stellung substituierte 1,5-Diketone wurden auf diese Weise hergestellt.

    23. A Highly Effective Phosphoramidite Ligand for Asymmetric Allylic Substitution (pages 2480–2482)

      Karine Tissot-Croset, Damien Polet and Alexandre Alexakis

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353744

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      Hohe Enantioselektivitäten wurden in der Kupfer-katalysierten Alkylierung von allylischen Substraten durch Grignard- und Organozink-Reagentien sowie in der Iridium-katalysierten Aminierung von Cinnamylcarbonat mithilfe eines Phosphoramiditliganden erzielt (siehe Schema).

    24. Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Grignard Reagents with Aromatic Alkyl Ethers: An Efficient Synthesis of Unsymmetrical Biaryls (pages 2482–2486)

      John W. Dankwardt

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453765

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      Nachschub für die Biaryl-Synthese: Aromatische Ether reagieren in einer Ni-katalysierten Kreuzkupplung mit Aryl-Grignard-Reagentien in ausgezeichneten Ausbeuten zu unsymmetrischen Biarylen (siehe Schema). Die Wahl des Nickel-Katalysators und des Lösungsmittels ist für hohe Umsätze entscheidend.

    25. Pseudodynamic Combinatorial Libraries: A Receptor-Assisted Approach for Drug Discovery (pages 2486–2490)

      Andrew D. Corbett, Jeremy D. Cheeseman, Romas J. Kazlauskas and James L. Gleason

      Version of Record online: 31 MAR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453769

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      Schutz vor Enzymen: Eine irreversible wässrige Festphasenpeptidkupplung führte zu einer Bibliothek aus acht Dipeptiden, die durch irreversible proteasekatalysierte Hydrolyse wieder zerstört werden. Dipeptide, die einen Komplex mit Carbonsäureanhydrase bilden, sind gegen Abbau geschützt. Durch wiederholte Addition des aktivierten Esters wurde nach sechs Zyklen ausschließlich das am stärksten koordinierende Dipeptid (>100:1) in 29 % Ausbeute erhalten.

    26. Arylnaphthalene Lignans through Pd-Catalyzed [2+2+2] Cocyclization of Arynes and Diynes: Total Synthesis of Taiwanins C and E (pages 2490–2494)

      Yoshihiro Sato, Takayuki Tamura and Miwako Mori

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453809

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      3 in 1: Am Aufbau des Arylnaphthalin-Gerüsts durch Pd0-katalysierte [2+2+2]-Cocyclisierung von Diinen mit Arinen sind in einem Schritt drei C-C-Kupplungen beteiligt (siehe Schema, R=CON(OCH3)CH3, dba=Dibenzylidenaceton). Diese Cocyclisierung war der Schlüsselschritt in der Totalsynthese der Arylnaphthalinlignane Taiwanin C und E.

    27. Synthese von Aminen aus Iminen in der Koordinationssphäre von Silicium – eine überraschende Photoumlagerung von hexakoordinierten Organosilanen (pages 2495–2498)

      Jörg Wagler, Thomas Doert and Gerhard Roewer

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353267

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      Silicium verschafft sich Raum: In der Koordinationssphäre von hexakoordinierten Organosilanen mit O- und N-Donoratomen (siehe Ausschnitt) gelingt eine beachtliche Aktivierung der Si-C-Bindung in einem solchen Ausmaß, dass sich bei Bestrahlung mit UV-Licht unter Umlagerung eines Organosubstituenten pentakoordinierte Siliciumkomplexe bilden.

    28. Metallocenkatalysierte C7-Verknüpfung in der Hydrooligomerisierung von Norbornen durch σ-Bindungs-Metathese: Einblick in die Mikrostruktur von Polynorbornen (pages 2498–2500)

      Christos Karafilidis, Holger Hermann, Anna Rufiñska, Barbara Gabor, Richard J. Mynott, Georg Breitenbruch, Claudia Weidenthaler, Jörg Rust, Werner Joppek, Maurice S. Brookhart, Walter Thiel and Gerhard Fink

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353454

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      Ungewöhnlich verknüpft: Die Zirconocen-katalysierte Hydrooligomerisierung von Norbornen verläuft unter σ-Bindungs-Metathese mit 2-exo,7′-syn-Verknüpfung (siehe z. B. das Pentamer). Die Oligomere wurden durch Gaschromatographie, NMR-Spektroskopie, Röntgenkristallographie und Dichtefunktionalrechnungen charakterisiert.

    29. Hochmodularer Aufbau unterschiedlich substituierter Dihydrodibenzo[a,c]cycloheptene: ein schneller und effizienter Zugang zu Derivaten des 2,2′-Cyclo-7,8′-neolignans (pages 2501–2503)

      Beate Kramer and Siegfried R. Waldvogel

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353597

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      Eine außergewöhnliche Variationsbreite wird durch den hochmodularen Aufbau von 1,3-Diarylpropanen in einer Eintopfsynthese erreicht. Diese reagieren anschließend in einer MoCl5-vermittelten oxidativen Cyclisierung in exzellenten Ausbeuten zu den entsprechenden Dihydrodibenzo[a,c]cycloheptenen (siehe Schema).

    30. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 18/2004 (page 2507)

      Version of Record online: 22 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490054

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