Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 116 Issue 2

December 29, 2003

Volume 116, Issue 2

Pages 133–261

    1. Titelbild: Supramolecular Construction of Molecular Ladders in the Solid State (Angew. Chem. 2/2003) (page 133)

      Xiuchun Gao, Tomislav Friščić and Leonard R. MacGillivray

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390669

      Ein Templat dirigiert die Knüpfung kovalenter Bindungen bei der quantitativen photochemischen Dimerisierung von Polyenen zu Ladderanen. X. Gao, T. Friščić und L. R. MacGillivray beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 234 ff., wie diese auf andere Weise schwer zugänglichen Verbindungen durch eine templatgesteuerte Festphasenreaktion im Grammmaßstab erhalten werden können. Ladderane findet man als Bestandteil der Lipidmembranen von Anammox-Bakterien, die am Stickstoffhaushalt im Ozean beteiligt sind.

    2. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 2/2003 (pages 136–143)

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390670

    3. You have free access to this content
      Anion–π Interactions: Do They Exist? (page 142)

      David Quiñonero, Carolina Garau, Carmen Rotger, Antonio Frontera, Pablo Ballester, Antonio Costa and Pere M. Deyà

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390671

    4. You have free access to this content
      Silynes (RC≡SiR′) and Disilynes (RSi≡SiR′): Why Are Less Bonds Worth Energetically More? (page 143)

      David Danovich, François Ogliaro, Miriam Karni, Yitzhak Apeloig, David L. Cooper and Sason Shaik

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390672

    5. You have free access to this content
      Conductive Organic Plastic Crystals Based on Pyrazolium Imides (page 143)

      Yaser Abu-Lebdeh, Pierre-Jean Alarco and Michel Armand

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390674

    6. Binäre Überstrukturen aus Nanopartikeln: selbstorganisierte “Metamaterialien” (pages 150–151)

      Andrey L. Rogach

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200301704

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      Ein einfacher Bottom-up-Ansatz ermöglicht die Aggregation von Nanopartikeln zu einer Vielzahl von Überstrukturen mit einstellbaren kollektiven Eigenschaften. Zum Beispiel bilden monodisperse magnetische Fe2O3-Partikel (blau) und PbSe-Halbleiternanoteilchen (rot) durch Selbstorganisation eine dreidimensionale Überstruktur vom Typ AB13 (siehe Bild).

    7. Bioinspiriertes Molekulardesign von lichtsammelnden Multiporphyrinsystemen (pages 152–160)

      Myung-Seok Choi, Tomoko Yamazaki, Iwao Yamazaki and Takuzo Aida

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200301665

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      Auf den Punkt gebracht: Lichtsammelnde Multiporphyrinsysteme, z. B. solche mit Dendrimerstruktur (siehe Bild), dienen als molekulare Modelle zur Erklärung photochemischer Prozesse in der biologischen Photosynthese. Dieser Kurzaufsatz analysiert, welche strukturellen Parameter zu den erwünschten großen Absorptionsquerschnitten bei vektoriellem Transfer von Anregungsenergie führen.

    8. Biomimetische organische Synthesen: Anmerkungen zu jüngeren Ergebnissen (pages 162–184)

      María C. de la Torre and Miguel A. Sierra

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200200545

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      Nachahmung oder Eingebung? Eine biomimetische Synthese imitiert einen natürlichen, biogenetischen Prozess im Labor. Nicht alle Biogenesen sind aber gleichermaßen als Vorlage für eine In-vitro-Naturstoffsynthese geeignet, denn die Erfolgsaussichten einer Biomimese sind anscheinend höher, wenn der imitierte Prozess mit möglichst geringer Enzymbeteiligung abläuft.

    9. Synthesis and Reactivity of a 1,8-Bis(methylium)naphthalenediyl Dication (pages 186–189)

      Huadong Wang and François P. Gabbaï

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200353011

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      Einen Riesenappetit auf Elektronen hat das 1,8-Bis(methylium)naphthalindiyl-Dikation (siehe Bild). Kooperative Effekte aufgrund der Nähe der Methylium-Gruppen verstärken die Elektronenaffinität des Ions und erleichtern seine Reduktion.

    10. NMR Spectroscopic Determination of the Solution Structure of a Branched Nucleic Acid from Residual Dipolar Couplings by Using Isotopically Labeled Nucleotides (pages 189–194)

      Bernd N. M. van Buuren, Jürgen Schleucher, Valentin Wittmann, Christian Griesinger, Harald Schwalbe and Sybren S. Wijmenga

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351632

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      Zur Bestimmung der globalen Struktur verzweigter Nucleinsäuren bedarf es nur weniger Magnetfeld-induzierter dipolarer Restkopplungen. Dies wird nach 13C-Markierung der Ribose spezifischer Thymin-Reste am Beispiel der Holliday-Kreuzung gezeigt (siehe Bild). Genaue Berechnungen der Magnetfeld-induzierten Ausrichtungstensoren jeder Nucleinsäurenkonformation machen die Verminderung der Parameterzahl möglich.

    11. A Neutral 3D Copper Coordination Polymer Showing 1D Open Channels and the First Interpenetrating NbO-Type Network (pages 194–197)

      Xian-He Bu, Ming-Liang Tong, Ho-Chol Chang, Susumu Kitagawa and Stuart R. Batten

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352024

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      Einem sterisch anspruchsvollen Brückenligand fällt die Schlüsselrolle bei der Konstruktion eines neutralen dreidimensionalen Kupfer-Koordinationspolymers zu. Diese Verbindung ist der erste Festkörper mit verzahnten Netzen vom NbO-Typ. Wegen seiner offenen Kanäle (siehe Bild) wurden die Absorptionseigenschaften des Koordinationspolymers untersucht.

    12. A Tetraguanidinium Ligand Binds to the Surface of the Tetramerization Domain of Protein P53 (pages 198–200)

      Xavier Salvatella, Marc Martinell, Margarida Gairí, Mauricio G. Mateu, Miguel Feliz, Andrew D. Hamilton, Javier de Mendoza and Ernest Giralt

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352115

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      Ein therapeutischer Angriffspunkt: Die Tetramerisierungsdomäne des Tumor-Supressorproteins P53 bindet einen Tetraguanidinliganden auf ihrer Oberfläche. Eine spezifische Wechselwirkung über vier Salzbrücken wurde mithilfe zweier auf NMR basierender Methoden entdeckt (siehe Bild). Das Design von Protein-Oberflächenliganden als Kompetitoren von Wassermolekülen ist eine Herausforderung in der Entwicklung neuer Krebstherapeutika.

    13. Dynamics of Ordered-Domain Formation of DNA fragments on Au(111) with Molecular Resolution (pages 200–205)

      Hainer Wackerbarth, Mikala Grubb, Jingdong Zhang, Allan G. Hansen and Jens Ulstrup

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352146

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      Die Bindung von Einzelstrang-Oligonucleotiden mit zehn Adeninbasen an Au(111)-Einkristalloberflächen über Hexamethylenthiol wurde mit Cyclovoltammetrie und In-situ-Rastertunnelmikroskopie untersucht. Die hohe Oberflächenbedeckung weist darauf hin, dass die Moleküle senkrecht zur Oberfläche adsorbiert sind. Stark negative Potentiale induzieren weiträumige Adsorbatdomänen, die mit Einzelmolekülauflösung charakterisiert wurden (siehe Bild).

    14. A Better Understanding of the Self-Structuration of Bridged Silsesquioxanes (pages 205–208)

      Joël J. E. Moreau, Benoît P. Pichon, Michel Wong Chi Man, Catherine Bied, Hans Pritzkow, Jean-Louis Bantignies, Philippe Dieudonné and Jean-Louis Sauvajol

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352485

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      Die beste Lösung? Ein hochkristallines Hybridsilicat wurde durch Hydrolyse einer gelösten Vorstufe erhalten. Die selbstorganisierte Struktur des lamellenförmigen Materials baut sich aus Diureidophenylen-Brücken auf (siehe Bild). Ein Vergleich dieses Materials mit der molekularen Vorstufe zeigt, dass sich das Wasserstoffbrückenmotiv beider Strukturen ähnelt.

    15. Two Unprecedented 3-Connected Three-Dimensional Networks of Copper(I) Triazolates: In Situ Formation of Ligands by Cycloaddition of Nitriles and Ammonia (pages 208–211)

      Jie-Peng Zhang, Shao-Liang Zheng, Xiao-Chun Huang and Xiao-Ming Chen

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352627

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      Eintopfsynthese von 1,2,4-Triazolen: Die Umsetzung von Kupfer(II)-Ionen, Ammoniak und Nitrilen unter hydrothermalen Bedingungen ergab zwei Kupfer(I)-Triazolat-Koordinationspolymere, wobei die Heterocyclen vermutlich durch Cycloaddition aus NH3 und RC[TRIPLE BOND]N entstanden sind. Die Polymere haben auf trigonalen Knoten basierende Netzwerk-Topologien (siehe Bild).

    16. Hexanuclear Manganese(III) Single-Molecule Magnets (pages 212–214)

      Constantinos J. Milios, Catherine P. Raptopoulou, Aris Terzis, Francesc Lloret, Ramon Vicente, Spyros P. Perlepes and Albert Escuer

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351079

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      Cluster von Magneten: Hier werden die ersten Mangan-Einzelmolekülmagnete (SMMs) vorgestellt, die ausschließlich aus dreiwertigen Metallzentren bestehen. Es handelt sich um sechskernige Cluster mit zentraler [MnIII63-O)22-OR)2]12+-Einheit (siehe Bild, Mn gelb, O rot) und einem S=4-Grundzustand. Durch Variation der sauerstoffhaltigen Liganden sollte eine ganze Familie von SMMs zugänglich werden.

    17. Activation of C[BOND]Cl and C[BOND]H Bonds by Ligated S22− Ions: Conversion of Organic Chlorides into Organosulfur Compounds in cis-[(IrCp*)2(μ-CH2)2(μ-S2R)]+ (pages 215–217)

      Tarlok Singh Lobana, Kiyoshi Isobe, Hiroaki Kitayama, Takanori Nishioka and Isamu Kinoshita

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351792

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      Entgiftung mit Schwefel: C-Cl-Bindungen toxischer, polychlorierter organischer Verbindungen können durch den S2-Liganden des Komplexes 1 aktiviert werden. So entsteht bei der Reaktion von 1 mit C6H5CHCl2 oder C6H5CCl3 in Methanol ein Dithiobenzoat-Komplex, welcher durch Addition von NaBPh4 in den Komplex 2 übergeht (Cp*=C5Me5).

    18. Highly Enantioselective Construction of a Chiral Tertiary Carbon Center by Alkynylation of a Cyclic N-Acyl Ketimine: An Efficient Preparation of HIV Therapeutics (pages 218–220)

      Biao Jiang and Yu-Gui Si

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352301

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      Nicht-nucleosidartige Reverse-Transkriptase-Inhibitoren der zweiten Generation wurden effizient hergestellt. Durch Alkinylierung der Ketimine (siehe Schema; PMB=p-Methoxybenzyl) erhält man tertiäre Amine mit hervorragenden Ausbeuten und hoher Enantioselektivität. Der bei der Reaktion eingesetzte Ligand ist ein Derivat der Chloramphenicol-Base.

    19. Hydrido(hydrosilylene)tungsten Complexes with Strong Interactions between the Silylene and Hydrido Ligands (pages 220–223)

      Takahito Watanabe, Hisako Hashimoto and Hiromi Tobita

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352383

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      Ein Hydridoligand, der eine W[DOUBLE BOND]Si-Bindung überbrückt, ist in einem Hydrido(hydrosilylen)-Wolfram-Komplex (siehe Bild) und dessen η5-C5Me5-Analogon zu finden. Beide Verbindungen wurden durch Photolyse von [Cp′W(CO)3Me] (Cp′=η5-C5Me4Et, η5-C5Me5) in Gegenwart von H3SiC(SiMe3)3 synthetisiert. Die starke Wechselwirkung zwischen Hydrido- und Silylenligand wurde durch NMR-Spektroskopie und Röntgenstrukturanalyse belegt.

    20. Direct Evidence for Extremely Facile 1,2- and 1,3-Group Migrations in an FeSi2 System (pages 223–226)

      Hiromi Tobita, Akihisa Matsuda, Hisako Hashimoto, Keiji Ueno and Hiroshi Ogino

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352519

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      1,2- und 1,3-Gruppenwanderung: Der erste donorfreie Silyl(silylen)-Eisen-Komplex 1 wurde hergestellt und charakterisiert (siehe Schema). Dieser Komplex reagiert bei leichtem Erwärmen mit tBuNC unter Bildung des Disilanylkomplexes 2 durch 1,3-Alkyl- und Aryl- sowie 1,2-Silyl-Wanderung. 2 ist ein Beispiel dafür, wie Organosilicium-Spezies, die an Übergangsmetall-Zentren gebunden sind, in dynamischer Weise ihre Form ändern (Mes=2,4,6-Trimethylphenyl).

    21. Synthesis and Biological Evaluation of an Indomethacin Library Reveals a New Class of Angiogenesis-Related Kinase Inhibitors (pages 226–230)

      Claudia Rosenbaum, Patrick Baumhof, Ralf Mazitschek, Oliver Müller, Athanassios Giannis and Herbert Waldmann

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352582

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      Gefangen und freigelassen: Indomethacin dient als Leitverbindung bei der Synthese einer Bibliothek, die eine neue Klasse von Kinase-Inhibitoren hervorbringt. Der im Schema gezeigte präparative Ansatz ermöglicht die einfache Synthese großer Bibliotheken. Sechs Substanzen stellten sich als Inhibitoren von Rezeptor-Tyrosinkinasen heraus, die eine Rolle bei der Angiogenese spielen.

    22. Noble-Metal Nanotubes (Pt, Pd, Ag) from Lyotropic Mixed-Surfactant Liquid-Crystal Templates (pages 230–234)

      Tsuyoshi Kijima, Takumi Yoshimura, Masafumi Uota, Takayuki Ikeda, Daisuke Fujikawa, Shinji Mouri and Shinji Uoyama

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352630

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      Platin-, Palladium- und Silber-Nanoröhren mit 6–7 nm Außendurchmesser wurden in einer Templatsynthese durch Reduktion der Metallsalze erhalten (siehe Bild). Die als Templat fungierenden Flüssigkristalle wurden durch 1:1-Kombination von mittleren und großen Tensidmolekülen zu hexagonal angeordneten zylindrischen Micellen hergestellt.

    23. Supramolecular Construction of Molecular Ladders in the Solid State (pages 234–238)

      Xiuchun Gao, Tomislav Friščić and Leonard R. MacGillivray

      Article first published online: 5 NOV 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352713

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      Stufen in der supramolekularen Chemie: Lineare Templatverbindungen wurden zum Formen von Polyenen im festen Zustand durch Wasserstoffbrückenbindungen eingesetzt. Die Polyene dimerisieren in einer [2+2]-Photocycloaddition quantitativ zu [3]- und [5]-Ladderanen (das Bild zeigt das so erhaltene [5]-Ladderan).

    24. A Titanosilicate That Is Structurally Analogous to an MWW-Type Lamellar Precursor (pages 238–242)

      Weibin Fan, Peng Wu, Seitaro Namba and Takashi Tatsumi

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352723

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      Ein Titansilicat Ti-YNU-1 mit analoger Struktur zur lamellaren MWW-Vorstufe wurde durch postsynthetische Säurebehandlung und Calcinierung hergestellt (siehe Bild). Das Material hat Eigenschaften eines großporigen Zeolithen und zeigt hohe Aktivität, Selektivität und Stabilität bei der Flüssigphasenepoxidierung sterisch anspruchsvoller Cycloalkane mit H2O2 als Oxidans.

    25. Three-Level Synthetic Strategy Towards Mixed-Valence and Heterometallic [2×2] Gridlike Arrays (pages 242–245)

      Lindsay H. Uppadine and Jean-Marie Lehn

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352937

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      Regioselektive, chiroselektive und Redox-Eigenschaften wurden in einer dreistufigen Synthese von gitterartigen Coequation imageMequation image-[2×2]-Anordnungen (MII=CoII, ZnII, FeII; siehe Bild) genutzt. Diese Aggregate basieren auf einem Bis(hydrazon)-Liganden mit ionisierbaren und nichtionisierbaren Regionen. Der Syntheseweg ermöglicht es, die Cobalt-Oxidationsstufen passend zur Ladung der Hydrazondomäne selektiv zu modifizieren.

    26. Selbstaggregation in einem bipolaren Phospholipid-Wasser-System: die Bildung von Nanofasern und Hydrogelen (pages 247–249)

      Karen Köhler, Günter Förster, Anton Hauser, Bodo Dobner, Ulrich F. Heiser, Friederike Ziethe, Walter Richter, Frank Steiniger, Markus Drechsler, Heiko Stettin and Alfred Blume

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351731

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      Das Bolaamphiphil PC-C32-PC mit zwei Phosphocholin-Kopfgruppen und einer C32-Alkylkette (Kalottenmodell, links) aggregiert in wässriger Lösung bei Raumtemperatur infolge hydrophober Wechselwirkungen zu Nanofibrillen. Dabei entstehen Gele, die durch Elektronenmikroskopie (rechts), DSC und FT-IR-Spektroskopie untersucht wurden. Bei höherer Temperatur „schmelzen“ die Fasern, und kleinere Aggregate werden gebildet.

    27. Ligandengestützte Homologiemodellierung von G-Protein-gekoppelten Rezeptor-Bindungstaschen: Modelle für erfolgreiches virtuelles Screening (pages 250–253)

      Andreas Evers and Gerhard Klebe

      Article first published online: 2 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200352776

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      Virtuelle Proteine: Eine Computermethode wird vorgestellt, die Ligandeninformation in die Homologiemodellierung von Proteinen einbezieht. Mit dieser Methode wurde ein Modell für einen G-Protein-gekoppelten Rezeptor erstellt, das erfolgreich als Grundlage für strukturbasiertes Wirkstoffdesign durch virtuelles Computerscreening verwendet wurde (siehe Bild).

    28. Farnesyltransferase-Inhibitoren hemmen das Wachstum von Malaria-Erregern in vitro und in vivo (pages 254–257)

      Jochen Wiesner, Katja Kettler, Jacek Sakowski, Regina Ortmann, Alejandro M. Katzin, Emília A. Kimura, Katrin Silber, Gerhard Klebe, Hassan Jomaa and Martin Schlitzer

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200351169

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      Die Hemmung der Farnesyltransferase wurde kürzlich als neues Prinzip in der Malariatherapie vorgeschlagen. Die hier vorgestellten Farnesyltransferase-Inhibitoren, z. B. 1, sind in vitro und erstmalig auch im Mausmodell gegen Plasmodien wirksam und reduzieren die Farnesylierung von Parasiten-Proteinen signifikant.

    29. Vorschau: Angew. Chem. 2/2003 (page 261)

      Article first published online: 19 DEC 2003 | DOI: 10.1002/ange.200390673

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