Angewandte Chemie

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May 24, 2004

Volume 116, Issue 22

Pages 2925–3035

    1. Titelbild: Die erste Beschreibung einer strukturdefinierten Micelle (Angew. Chem. 22/2004) (page 2925)

      Michael Kellermann, Walter Bauer, Andreas Hirsch, Boris Schade, Kai Ludwig and Christoph Böttcher

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490065

      Die definierte Struktur von Micellen die durch Selbstorganisation amphiphiler Dendrocalixarene in wässriger Lösung entstehen, zeigt die dreidimensionale Rekonstruktion auf dem Titelbild. Wie A. Hirsch, C. Böttcher und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 3019 ff. berichten, führt die starre T-Struktur der Moleküle zu einer effizienten Rückfaltung unter Bildung der stark gekrümmten Aggregate. Dank der Formtreue dieser Nanocontainer gelang die strukturelle Charakterisierung einer micellaren Architektur mit molekularer Auflösung.

    2. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 22/2004 (pages 2928–2934)

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490066

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    4. Statistische Analyse von Einzelmolekülkontakten (pages 2942–2944)

      Marcel Mayor and Heiko B. Weber

      Article first published online: 30 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200301733

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      Bei Nähe betrachtet: Aktuelle Fortschritte bei rastertunnelmikroskopischen Untersuchungen von Einzelmolekülkontakten werden beschrieben. Mit der skizzierten experimentellen Anordnung können hunderte von Einzelmolekülkontakten vermessen werden; die Spannungsabhängigkeit des Stromtransportes wird aus einer großen Datenmenge statistisch ermittelt.

    5. Momentaufnahmen photoangeregter Moleküle in fehlgeordneten Medien mit gepulster Synchrotron-Röntgenstrahlung (pages 2946–2966)

      Lin X. Chen

      Article first published online: 28 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200300596

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      Schnappschüsse von angeregten Molekülen in Lösung dienen als Grundlage zur Aufklärung von intermediären Stukturen chemischer Reaktionen. Methode der Wahl ist die photochemische Anregung durch Pumplaser und die Analyse durch Röntgenpulse in Synchrotrons der dritten Generation (siehe Luftbild der Advanced Photon Source am Argonne National Laboratory in Illinois).

    6. Putting tert-Butyl Cation in a Bottle (pages 2968–2971)

      Tsuyoshi Kato and Christopher A. Reed

      Article first published online: 6 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453931

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      Bei Raumtemperatur stabil und isolierbar sind die Salze, die einfache Alkyl-Carbokationen mit inerten Carboran-Anionen wie CHB11Me5X6 (X=Br, Cl) als Gegenionen bilden. Die Strukturen der tert-Butyl-, tert-Pentyl- und Methylcyclopentyl-Kationen in diesen Salzen wurden röntgenstrukturanalytisch bestimmt (C blau, H weiß, B gelb, X grün).

    7. An Efficient and General Method for the Synthesis of α,ω-Difunctional Reduced Polypropionates by Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination: Synthesis of the Scyphostatin Side Chain (pages 2971–2974)

      Ze Tan and Ei-ichi Negishi

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353429

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      Die Stufenzahl der linearen Synthese der Seitenkette von Scyphostatin konnte verringert werden. Dafür sorgt eine effiziente und selektive Synthese von α,ω-difunktionalisierten reduzierten Polypropionaten aus 3-Hydroxy-2-methylpropionsäureester (siehe Schema, TBS=tert-Butyldimethylsilyl) durch Zr-katalysierte asymmetrische Carboaluminierung.

    8. A Double Ring-Closing Metathesis Approach for the Synthesis of β-C-Trisaccharides (pages 2975–2978)

      Maarten H. D. Postema, Jared L. Piper, Venu Komanduri and Lei Liu

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353478

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      Aller guten Dinge sind drei: Mehrere β-C-Trisaccharide wurden durch eine doppelte Ringschlussmetathese hergestellt (siehe Schema), die die Produkte nach Funktionalisierung der neu gebildeten Doppelbindungen in hervorragender Gesamtausbeute liefert. Die Olefin-Enolether-Vorstufen wurden durch eine Takai-Methylenierung der entsprechenden Diester synthetisiert.

    9. Ethylene Epoxidation on Ag: Identification of the Crucial Surface Intermediate by Experimental and Theoretical Investigation of its Electronic Structure (pages 2978–2981)

      Suljo Linic, Hong Piao, Kaveh Adib and Mark A. Barteau

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353584

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      Höchst detailliert lassen sich die elektronischen Strukturen von Adsorbaten mit einer Kombination aus hochauflösender Röntgenphotoelektronenspektroskopie und dichtefunktionaltheoretischen Methoden untersuchen. Mithilfe dieser Technik wurde gezeigt, dass die Adsorption von Ethylenoxid auf einer Ag(111)-Oberfläche zu einem unsymmetrischen Oberflächen-Oxametallacyclus führt (siehe Bild).

    10. New Clathrate Hydrate Structure: High-Pressure Tetrahydrofuran Hydrate with One Type of Cavity (pages 2982–2984)

      Alexander V. Kurnosov, Vladislav Yu. Komarov, Vladimir I. Voronin, Alexander E. Teplykh and Andrej Yu. Manakov

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453712

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      Wasserkäfige: Eine neue Wasserstruktur, bestehend aus einheitlichen raumerfüllenden polyedrischen Käfigen, die Tetrahydofuranmoleküle enthalten, wurde in einem unter 0.8 GPa gebildeten Clathrathydrat identifiziert. Die Käfigtopologie entspricht einem Tetradekaeder mit vier tetragonalen, vier pentagonalen und sechs hexagonalen Flächen (siehe Bild).

    11. Synthesis of Dendritic Polyoxometalate Complexes Assembled by Ionic Bonding and Their Function as Recoverable and Reusable Oxidation Catalysts (pages 2984–2988)

      Lauriane Plault, Andreas Hauseler, Sylvain Nlate, Didier Astruc, Jaime Ruiz, Sylvain Gatard and Ronny Neumann

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453870

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      Regenerierbare dendritische Katalysatoren aus Polyammonium-Dendrimeren und trianionischen Polyoxometallat-Einheiten (POMs) wurden synthetisiert (siehe Beispiel). Diese Dendrimere katalysieren bei Raumtemperatur die quantitative Epoxidierung von Olefinen durch H2O2 in Wasser/CDCl3 und die selektive und quantitative Oxidation von Thioanisol zum Sulfon.

    12. Polysulfones: Catalysts for Alkene Isomerization (pages 2988–2990)

      Dean Marković and Pierre Vogel

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453897

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      Radikale sind die Intermediate der Isomerisierung von Methylidencyclopentan (1) in Gegenwart von SO2 zu 1-Methylcyclopenten (3). Zunächst entsteht ein Polysulfon (PS), das das Alken durch Abstrahieren eines H-Atoms in das Allylradikal-Intermediat 2 umwandelt. Die Übertragung eines H-Atoms von einem weiteren Molekül 1 auf 2 ergibt das isomerisierte Alken und ein neues Allylradikal. Die Polysulfone wirken somit als organische Katalysatoren.

    13. A Concise Asymmetric Synthesis of the Marine Hepatotoxin 7-Epicylindrospermopsin (pages 2990–2993)

      Ryan E. Looper and Robert M. Williams

      Article first published online: 6 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200454208

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      Ausgehend von einer einfachen Aminosäure gelangt man in einer achtzehnstufigen asymmetrischen Synthese zu dem potenten hepatotoxischen Cyanobakterien-Alkaloid 7-Epicylindrospermopsin (siehe Formel). Eine intramolekulare 1,3-dipolare Cycloaddition und eine Nitroaldolreaktion sind Schlüsselschritte beim Aufbau des Naturstoffs aus einer Vorstufe mit nur einem einzigen Stereozentrum.

    14. Luminescent 2D Macrocyclic Networks Based on Starburst Molecules: [{Ag(CF3SO3)}1.5(tdapb)] and [{Ag(NO3)}3(tdapb)] (pages 2993–2996)

      Corey Seward, Wen-Li Jia, Rui-Yao Wang, Gary D. Enright and Suning Wang

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353126

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      Der Einfluss des Anions beim Aufbau ausgedehnter 2D-Strukturen führte zu zwei unterschiedlichen lumineszierenden Netzen. Bei der Reaktion eines sternförmigen Brückenliganden mit Ag(NO3) entstand die abgebildete Struktur mit kleeblattförmigen makrocyclischen Hohlräumen, die Umsetzung mit Ag(CF3SO3) ergab dagegen ein Netz mit wabenförmigen Hohlräumen.

    15. A Peptidomimetic HIV-Entry Inhibitor Directed against the CD4 Binding Site of the Viral Glycoprotein gp120 (pages 2997–3000)

      Axel T. Neffe and Bernd Meyer

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353271

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      Für Infektionen kein Zutritt: Ein neues CD4-bindendes Peptidmimetikum (siehe Bild; grün: CD4) wirkt als HIV-Fusionshemmer. Die Bindungsaffinität des Peptidmimetikums für CD4 (40 μM) ist 150-mal höher als die des Leitpeptids NMWQKVGTPL. Weitere Vorteile des Mimetikums sind sein geringeres Molekulargewicht und seine höhere Beständigkeit gegen Proteolyse.

    16. A Genetically Encoded Fluorescent Reporter of Histone Phosphorylation in Living Cells (pages 3000–3003)

      Chi-Wang Lin and Alice Y. Ting

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353375

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      Eine Zunahme des FRET zeigt die Phosphorylierung von Histon H3 an Serin 28 an. Der proteinbasierte Rezeptor (siehe Bild) reagiert auf die Phosphorylierung mit intramolekularer Komplexbildung zwischen einer von H3 abgeleiteten Substratdomäne und einer damit verknüpften Phosphoserin-Erkennungsdomäne. Der Rezeptor funktioniert auch in lebenden Säugerzellen. FRET=fluorescence resonance energy transfer.

    17. Photoluminescence Properties of Discrete Conjugated Wires Wrapped within Dendrimeric Envelopes: “Dendrimer Effects” on π-Electronic Conjugation (pages 3003–3007)

      Wei-Shi Li, Dong-Lin Jiang and Takuzo Aida

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353519

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      Dendrimere der dritten Generation wurden zur Synthese und Isolierung einer Serie von räumlich getrennten, diskreten molekularen Drähten, G3-n (siehe Bild, n=Zahl der Monomereinheiten), herangezogen. Der längste Vertreter, das 147 nm lange G3-64, enthält 192 aromatische Ringe und 256 Dreifachbindungen in der Hauptkette. Photochemische Studien belegen eine verstärkte π-Konjugation.

    18. A New Type of Material for the Recovery of Hydrogen from Gas Mixtures (pages 3008–3010)

      Jerry L. Atwood, Leonard J. Barbour and Agoston Jerga

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353559

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      Gaswerke en miniature: Durch Sublimation gezüchtete p-tert-Butylcalix[4]aren-Kristalle verfügen über große interstitielle Cavitäten. Obwohl diese Festkörper nichtporös sind, können sie praktisch unter Standardbedingungen Gase wie O2, N2 und CO2 absorbieren und speichern. Da H2 nicht eingelagert wird, bietet sich das Material für die Trennung von H2 aus Gasgemischen an. Beim Evakuieren oder Eintauchen der Kristalle in Nitrobenzol (siehe Bild) werden die Gase wieder freigesetzt.

    19. Doubly N-Confused Pentaphyrins (pages 3011–3015)

      Alagar Srinivasan, Tomoya Ishizuka, Hiromitsu Maeda and Hiroyuki Furuta

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453732

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      Umgedreht: Die [3+2]-Kupplung von invertiertem Tripyrran und invertiertem Dipyrromethandicarbinol mit anschließender Oxidation führt zu Pentafluorphenyl-substituierten, doppelt N-invertierten Oxopentaphyrinen (siehe Struktur im Kristall; grün F, blau N, rot O). Die Oxopyrrol-Einheiten bilden leicht intra- und intermolekulare Wasserstoffbrücken.

    20. A Carbon Material as a Strong Protonic Acid (pages 3015–3018)

      Michikazu Hara, Takemi Yoshida, Atsushi Takagaki, Tsuyoshi Takata, Junko N. Kondo, Shigenobu Hayashi and Kazunari Domen

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453947

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      Unvollständige Verkokung sulfoaromatischer Kohlenwasserstoffe führt zu einem Kohlenstoffmaterial aus kleinen polycyclischen aromatischen Kohlenstoffschichten mit SO3H-Gruppen (siehe Bild). Diese unlösliche feste Säure vermittelt sehr effizient die Bildung von Ethylacetat, die Hydrolyse von Cyclohexylacetat und die Hydratisierung von 2,3-Dimethyl-2-buten.

    21. Die erste Beschreibung einer strukturdefinierten Micelle (pages 3019–3022)

      Michael Kellermann, Walter Bauer, Andreas Hirsch, Boris Schade, Kai Ludwig and Christoph Böttcher

      Article first published online: 2 APR 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353510

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      Eine runde Sache: Eine einheitliche und strukturtreue Micelle bildet sich spontan aus sieben amphiphilen Calixarendendrimer-Molekülen. Ihre Struktur wurde durch Kryo-Transmissionselektronenmikroskopie und Techniken zur dreidimensionalen Rekonstruktion bestimmt. Das Bild zeigt sieben Kopfgruppen des Amphiphils, die visuell in die rekonstruierte Dichtekarte der Micelle eingepasst wurden.

    22. Die Glycosyltransferase UrdGT2 katalysiert sowohl C- als auch O-glycosidischen Zuckertransfer (pages 3022–3025)

      Clemens Dürr, Dirk Hoffmeister, Sven-Eric Wohlert, Koji Ichinose, Monika Weber, Ursula von Mulert, Jon S. Thorson and Andreas Bechthold

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453758

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      Verzuckert: Eine natürliche Glycosyltransferase, UrdGT2 aus Streptomyces fradiae Tü2717, ist die erste Glycosyltransferase, die den Transfer von C- wie auch von O-glycosidisch verknüpften Zuckern katalysiert (siehe Schema). Dieses Ergebnis ist bedeutend für die Entwicklung chemoenzymatischer Wirkstoffe und gewährt neue Einblicke in den Mechanismus der C-Glycosylierung von Arenen.

    23. Ein Siliciumanalogon des Vinyllithiums: strukturelle Charakterisierung eines Disilenids (pages 3025–3028)

      David Scheschkewitz

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353347

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      Reduktion von Tip2SiCl2 (Tip=2,4,6-iPr3C6H2) mit fein verteiltem Lithiumstaub führt direkt zum orangefarbenen Disilenid 1 (siehe Bild), das erstmals strukturell charakterisiert werden konnte. Mit Me3SiCl reagiert 1 zum entsprechenden unsymmetrischen Disilen. Dieser einfache Zugang zu 1 sollte Perspektiven für die Synthese von Disilenen und die Verwendung von Disilenyleinheiten als funktionellen Gruppen erschließen.

    24. Eine effiziente Synthese von polyfunktionalisierten Diarylketonen durch Eisen-katalysierte Arylierung von Aroylcyaniden (pages 3028–3030)

      Christophe Duplais, Filip Bures, Ioannis Sapountzis, Tobias J. Korn, Gérard Cahiez and Paul Knochel

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453696

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      Es müssen nicht immer Acylchloride sein: Eine neue Eisen(III)-katalysierte Arylierung von Aroyl- und Heteroaroylcyaniden mit Arylmagnesiumreagentien (siehe Beispiel im Schema) eröffnet einen einfachen und milden Zugang zu hoch funktionalisierten Diarylketonen in Ausbeuten bis zu 98 %.

    25. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 22/2004 (page 3035)

      Article first published online: 19 MAY 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490068

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