Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 116 Issue 31

August 6, 2004

Volume 116, Issue 31

Pages 4073–4201

    1. Titelbild: Molecular Lithography with DNA Nanostructures (Angew. Chem. 31/2004) (page 4073)

      Zhaoxiang Deng and Chengde Mao

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490104

      Gezielt entworfene DNA-Nanostrukturen können durch eine molekulare und eine klassische lithographische Technik genau in Metallnanostrukturen repliziert werden. Das rationale Design und die Selbstorganisation der DNA-Motive ermöglichen Masken mit komplexen Strukturen. Das Titelbild zeigt als Beispiel einen Goldfilm mit periodischen zweidimensionalen Mustern, der von einer selbstorganisierten tetragonalen DNA-2D-Anordnung (Wiederholungseinheit ca. 18 nm) repliziert wurde. Einzelheiten dazu finden Sie in der Zuschrift von C. Mao und Z. Deng auf S. 4160 ff.

    2. Carbohydrate-based Drug Discovery. 2 Bände. Herausgegeben von Chi-Huey Wong. (pages 4085–4086)

      Oliver Plettenburg and Ulrich Stilz

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200385089

    3. Kleine Moleküle, große Pläne – können niedermolekulare Verbindungen die menschliche Regeneration steuern? (pages 4088–4090)

      Claudia Gey and Athanassios Giannis

      Version of Record online: 8 JUL 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460346

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      Der Name ist Programm: Reversin (1) wurde als niedermolekularer Wirkstoff identifiziert, der die Zelldifferenzierung bei Säugern rückgängig macht – aus spezialisierten Myoblasten werden wieder multipotente Vorläuferzellen. Dieser Ansatz könnte einen Zugang zu gezielten Regenerationsprozessen auch beim Menschen eröffnen.

    4. Reaktionen zwischen und in Molekülkristallen (pages 4092–4102)

      Dario Braga and Fabrizia Grepioni

      Version of Record online: 21 JUN 2004 | DOI: 10.1002/ange.200301721

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      Als Skurrilitäten wurden Reaktionen zwischen Feststoffen (siehe Abbildung) bislang häufig angesehen, und mechanische Syntheseverfahren werden gemeinhin als „unchemisch“ empfunden. Das ändert sich nun, da lösungsmittelfreie Reaktionen als umweltschonende Verfahren wichtiger werden. Festkörpersynthesen sind häufig eine alternative Route zu bekannten Produkten, aber auch zu neuen Verbindungen, die durch Umsetzungen in Lösung nicht zugänglich sind.

    5. Funktion der Antigen-Transportmaschinerie TAP im zellulären Immunsystem (pages 4104–4122)

      Silke Beismann-Driemeyer and Robert Tampé

      Version of Record online: 30 JUN 2004 | DOI: 10.1002/ange.200300642

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      Durch die Membran: Der Antigen-Transportkomplex TAP ist zentraler Bestandteil einer Membran-Translokationsmaschinerie, die Antigene in Form von Proteinbruchstücken vom Cytosol in das endoplasmatische Retikulum pumpt, wo sie auf den Hauptkompatibilitätskomplex I geladen und anschließend auf der Zelloberfläche präsentiert werden. Strukturelle und mechanistische Aspekte dieses ABC-Transporters sind von erheblichem Interesse für die Immunologie, Virologie und Zellbiologie. Das Bild zeigt die Nucleotidbindungsdomäne von humanem TAP1.

    6. Genetic Engineering of the Nanoscale Structure in Polyelectrolyte–Lipid Self-Assembled Systems (pages 4126–4129)

      Ilya Koltover, Sanjukta Sahu and Nicolynn Davis

      Version of Record online: 28 JUL 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460164

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      Peptide nach Wunsch angeordnet: Mithilfe der Gentechnik lassen sich geladene Polypeptide herstellen, die mit entgegengesetzt geladenen Tensiden hoch geordnete Multischichten bilden (siehe Diagramm). Über die Peptidlänge und -ladung sowie die Tensidzusammensetzung lässt sich auf drei verschiedenen Längenskalen die nanoskalige Ordnung im Polyelektrolyt-Tensid-Aggregat steuern.

    7. How Do Clusters Grow? The Synthesis and Structure of Polynuclear Hydroxide Gallium(III) Clusters (pages 4129–4133)

      Jeremy C. Goodwin, Simon J. Teat and Sarah L. Heath

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353542

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      Drei Komplexe aus einer Reaktion: Die Umsetzung von N-(2-Hydroxyethyl)iminodiessigsäure mit Ga(NO3)3 liefert ein alkoxoverbrücktes Dimer, einen Ga8-Cluster (siehe Bild) und einen Ga13-Cluster. Die Strukturen dieser Komplexe und Verwandtschaften zwischen ihnen werden vorgestellt. Zudem werden daraus folgende Einblicke in den allgemeinen Mechanismus der Clusterbildung diskutiert.

    8. Inhibition of Amyloid Fibril Formation by Peptide Analogues Modified with α-Aminoisobutyric Acid (pages 4133–4136)

      Sharon Gilead and Ehud Gazit

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200353565

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      Das Aufbrechen einfach macht der α-Aminoisobuttersäure(Aib)-„β-Breaker“, der den Aufbau von β-Faltblattstrukturen verhindert. Neue potente Wirkstoffe gegen die Bildung von Amyloidstrukturen enthalten diese konformativ eingeschränkte Aminosäure (siehe Bild). Ihre Ähnlichkeit mit hydrophoben Aminosäuren, die in amyloidogenen Sequenzen häufig auftreten, erleichtert ihren Einbau in Erkennungsmotive.

    9. Investigation of Perylene Photonic Wires by Combined Single-Molecule Fluorescence and Atomic Force Microscopy (pages 4137–4141)

      Jordi Hernando, Pieter A. J. de Witte, Erik M. H.P van Dijk, Jeroen Korterik, Roeland J. M. Nolte, Alan E. Rowan, María F. García-Parajó and Niek F. van Hulst

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453745

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      Ein heterogenes optisches Verhalten von Perylenpolyisocyaniden als Folge unterschiedlicher Polymerrückgratstrukturen wurde durch die Kombination von Einzelmolekül-Fluoreszenzspektroskopie und Kraftmikroskopie aufgedeckt. Kurze nichthelicale Perylenoligomere haben monomerartige Fluoreszenzeigenschaften, während die Emission langer helicaler Perylenfasern aus Excimerzentren nach einer Delokalisierung der Anregung entlang dem Polymerrückgrat erfolgt (siehe Bild).

    10. Stepwise Construction of Oligomeric 1,2-Diselenolene Platinum(IV) Complexes (pages 4141–4144)

      Xavi Ribas, João C. Dias, Jorge Morgado, Klaus Wurst, Manuel Almeida, Teodor Parella, Jaume Veciana and Concepció Rovira

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453761

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      Von Selen umgebenes Platin: PGSE-NMR-Diffusionsstudien an einer Mischung oligomerer 1,2-Diselenolen-PtIV-Komplexe wurden zur Charakterisierung der Spezies in Lösung durchgeführt (siehe Struktur: n=0 (1), n=1 (2), n=2 (3); rot Pt, grün Se, blau N, grau C). Die Ergebnisse sind in Einklang mit den Einkristall-Röntgenbeugungsstrukturen der chiralen Komplexe {PtIVSe6} (1) und {PtIV2Se10} (2). PGSE=pulse field gradient spin-echo.

    11. Simultaneous Identification of Multiple Protein Targets by Using Complementary-DNA Phage Display and a Natural-Product-Mimetic Probe (pages 4144–4147)

      Kathleen M. McKenzie, Elizabeth J. Videlock, Ute Splittgerber and David J. Austin

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200454004

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      Drei Homologe des FK506-Bindeproteins (FKBP12, FKBP12.6 und FKBP13) konnten mithilfe eines neuartigen Selektionsprotokolls unter Verwendung von AP1497 (siehe Struktur), einem FK506-Mimetikum, und einer T7-cDNA-Phagen-Display-Bibliothek gleichzeitig geklont werden. Des Weiteren wurde ein quantitativer Assay für die Bindung an den Phagen durchgeführt, um die Affinität der isolierten Proteine zu ermitteln.

    12. Carbopeptoid Folding: Effects of Stereochemistry, Chain Length, and Solvent (pages 4147–4151)

      Riccardo Baron, Dirk Bakowies and Wilfred F. van Gunsteren

      Version of Record online: 19 JUL 2004 | DOI: 10.1002/ange.200454114

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      Gut in Form: Aus THF-Ringen und Peptideinheiten aufgebaute Carbopeptoide zeigen ein Faltungsverhalten, das stark von Kettenlänge, Konfiguration und Solvenspolarität geprägt ist. Moleküldynamiksimulationen liefern gemittelte Proton-Proton-Abstände, die gut mit experimentellen NOE-Daten übereinstimmen; sie zeigen aber auch, dass mehrere Konformationen von Bedeutung sind (b–d), während NOE-Daten üblicherweise anhand einzelner Strukturen (a) interpretiert werden.

    13. Low-Dimensional Aggregates from Stilbazolium-Like Dyes (pages 4152–4155)

      Zhiyuan Tian, Yu Chen, Wensheng Yang, Jiannian Yao, Lingyun Zhu and Zhigang Shuai

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200454131

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      Nanostäbe oder Nanokügelchen gefällig? Je nach verwendetem Lösungsmittel(gemisch) bilden Farbstoffmoleküle vom Stilbazolium-Typ diese einheitlich großen und sauber geformten Nanoteilchen (siehe Bild). Hauptursache für die Bildung der Nanostrukturen sind starke intermolekulare Wechselwirkungen zwischen Farbstoffmolekülen unterschiedlicher Struktur und Konformation.

    14. Cycloisomerization Promoted by the Combination of a Ruthenium–Carbene Catalyst and Trimethylsilyl Vinyl Ether, and its Application in The Synthesis of Heterocyclic Compounds: 3-Methylene-2,3-dihydroindoles and 3-Methylene-2,3-dihydrobenzofurans (pages 4155–4159)

      Yukiyoshi Terada, Mitsuhiro Arisawa and Atsushi Nishida

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200454157

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      Substituierte N- und O-Heterocyclen wurden durch Cycloisomerisierung von Dienen mithilfe eines Rutheniumcarben-Katalysators hergestellt. Die mit und ohne Trimethylsilyl(vinyl)ether erhaltenen Produkte sind unterschiedlich (siehe Schema, Cy=Cyclohexyl, Mes=2,4,6-Trimethylphenyl, Ts=para-Toluolsulfonyl).

    15. Molecular Lithography with DNA Nanostructures (pages 4160–4162)

      Zhaoxiang Deng and Chengde Mao

      Version of Record online: 17 JUN 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460257

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      Das Potenzial wird offengelegt: Bei dem hier beschriebenen Ansatz zur Nanofabrikation mithilfe von DNA-Templaten wurde eine Vielzahl an 1D- und 2D-DNA-Nanostrukturen aufgebaut und anschließend durch Metallabscheidung in Metallnanostrukturen überführt (siehe schematische Darstellung). Die Einfachheit und Flexibilität dieser Technik eröffnet eine Möglichkeit, die Schwächen traditioneller lithographischer Techniken zu überwinden.

    16. Post-Translational Modifications on Proteins: Facile and Efficient Procedure for the Identification of O-Glycosylation Sites by MALDI-LIFT-TOF/TOF Mass Spectrometry (pages 4163–4167)

      Masaki Kurogochi, Takahiko Matsushita and Shin-Ichiro Nishimura

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460020

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      Genaue und verlässliche Strukturanalysen gelingen mit der hier vorgestellten Kombination aus der Transglycosylierung von Glycopeptiden durch β-Galactosidase in Gegenwart von Lactose und der Tandemmassenspektrometrie mit einer 2,5-Dihydroxybenzoesäure-Matrix. Dabei lassen sich die O-Glycosylierungsstellen sehr genau identifizieren (siehe Schema).

    17. Directed Evolution as a Method To Create Enantioselective Cyclohexanone Monooxygenases for Catalysis in Baeyer–Villiger Reactions (pages 4167–4170)

      Manfred T. Reetz, Birgit Brunner, Toni Schneider, Frank Schulz, Christopher M. Clouthier and Margaret M. Kayser

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460272

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      Die Richtung und der Grad der Enantioselektivität von Baeyer-Villiger-Reaktionen, die durch eine Cyclohexanon-Monooxygenase katalysiert und durch Luft vermittelt werden (z. B. die Desymmetrisierung von 1) lassen sich durch gerichtete Evolution steuern.

    18. Directed Evolution of Cyclohexanone Monooxygenases: Enantioselective Biocatalysts for the Oxidation of Prochiral Thioethers (pages 4170–4173)

      Manfred T. Reetz, Franck Daligault, Birgit Brunner, Heike Hinrichs and Alfred Deege

      Version of Record online: 28 JUL 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460311

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      Mutationen in Cyclohexanon-Monooxygenasen (CHMOs), beispielsweise die Einführung von Serin an Position 432, lieferten überraschend nützliche enantioselektive Biokatalysatoren, die sich besonders für die Luft-vermittelte partielle Oxidation prochiraler Thioether eignen (siehe Schema).

    19. Anchoring Molecular Magnets on the Si(100) Surface (pages 4173–4176)

      Guglielmo G. Condorelli, Alessandro Motta, Ignazio L. Fragalà, Filippo Giannazzo, Vito Raineri, Andrea Caneschi and Dante Gatteschi

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453933

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      Hydrosilylierung der Doppelbindung von 10-Undecensäuremethylester durch H-terminiertes Silicium ist der erste Schritt in einer dreistufigen Sequenz zur Verankerung eines Einzelmolekülmagneten (SMM, hier [Mn12O12(OAc)16(H2O)4] (1)) auf einer Si(100)-Oberfläche (siehe Schema).

    20. In Situ Formation of a Heterobimetallic Chiral [(Salen)TiIV]/[(Salen)VV] Catalyst for the Asymmetric Addition of TMSCN to Benzaldehyde (pages 4177–4181)

      Yuri N. Belokon, Michael North, Victor I. Maleev, Nikolay V. Voskoboev, Margarita A. Moskalenko, Alexander S. Peregudov, Andrey V. Dmitriev, Nikolai S. Ikonnikov and Henri B. Kagan

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200454031

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      Ein gemischter Komplex aus einem Salen-VV- und einem Salen-TiIV-Komplex (2 bzw. 1) katalysiert die Trimethylsilylcyanierung von Aldehyden. Die Reaktionskinetik wird weitgehend durch den Titan-basierten Teil bestimmt, die Konfiguration der Mandelonitriltrimethylsilylether-Produkte dagegen durch den langsameren Vanadium-basierten Teil des Katalysators. Salen=N,N'-Bis(salicylaldehydo)ethylendiamin.

    21. Readily Available Onio-Substituted Methyleneiminium Salts: Single Precursors for a Variety of Aminocarbenes (pages 4181–4185)

      Salvador Conejero, Yves Canac, Fook S. Tham and Guy Bertrand

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460045

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      Von Amiden zu Carbenen: In einer Eintopfreaktion lassen sich Phosphonio-substituierte Iminiumsalze einfach aus den entsprechenden Amiden erhalten. Ihre Deprotonierung mit anschließenden Substitutionsreaktionen liefert eine Vielzahl an instabilen und stabilen Aminocarbenen (siehe Schema).

    22. “Naked” Phosphanediide Chains and their Fragmentation into Diphosphene Radical Anions (pages 4185–4189)

      Jens Geier, Jeffrey Harmer and Hansjörg Grützmacher

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460130

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      Durch Einschluss der Na+-Ionen des Ionentripels [Na2(P4R4)] mit R,R- oder S,S-konfigurierten inneren Phosphoratomen durch Cryptanden werden kationengetrennte Dianionen in kristalliner Form erhalten. In Lösung fragmentiert {Na([2.2.2]cryptand)}2(P4R4) in die Radikalanionen (P2R2).− (siehe Schema), wie EPR-spektroskopisch nachgewiesen wurde.

    23. Microencapsulated Chloroperoxidase as a Recyclable Catalyst for the Enantioselective Oxidation of Sulfides with Hydrogen Peroxide (pages 4189–4191)

      Valentina Trevisan, Michela Signoretto, Stefano Colonna, Vincenza Pironti and Giorgio Strukul

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460365

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      Der Käfig hilft: Mit Sol-Gel-Methoden wurde Chlorperoxidase (CPO) in mikroporöses Kieselgel eingeschlossen. Diese eingeschlossene CPO katalysiert die enantioselektive Oxidation organischer Sulfide (siehe Schema) und kann ohne merklichen Verlust an Aktivität und Enantioselektivität rezykliert werden.

    24. Catalytic Hydrohydrazination of a Wide Range of Alkenes with a Simple Mn Complex (pages 4191–4194)

      Jérôme Waser and Erick M. Carreira

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460811

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      Verbesserte Aktivität, geringere Katalysatorbeladung, kürzere Reaktionszeiten und ein breiteres Substratspektrum bei der Hydrohydrazinierung von Alkenen sind die Vorteile von [Mn(dpm)3] gegenüber Co-Katalysatoren (siehe Schema). Somit können nun auch sterisch gehinderte Alkene, einschließlich tetrasubstituierter Alkene, in dieser Reaktion eingesetzt werden.

    25. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 31/2004 (page 4201)

      Version of Record online: 2 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490106

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