Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 116 Issue 39

October 4, 2004

Volume 116, Issue 39

Pages 5213–5385

    1. Titelbild: Die innere Struktur des Kerns von Nanokapseln reagiert auf eine Kommunikation der Hüllen (Angew. Chem. 39/2004) (page 5213)

      Gareth W. V. Cave, Jochen Antesberger, Leonard J. Barbour, Robert M. McKinlay and Jerry L. Atwood

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490134

      Nanokapseln lagern sich durch nichtkovalente Wechselwirkungen zusammen und schließen ein Volumen von über 1300 Å3 ein. Supramolekulare Wechselwirkungen zwischen zwei Nanokapseln beeinflussen die dynamische Struktur der Kapselwände. Dadurch verändert sich die Packung und Fluidität der Gastmatrix enorm. In ihrer Zuschrift auf S. 5375 ff. geben J. L. Atwood et al. einen Einblick in die Wechselwirkungen und die Fluidität dieses “neuen Aggregatzustands der Materie”.

    2. You have free access to this content
      Artificial Cells: Temperature-Dependent, Reversible Li+-Ion Uptake/Release Equilibrium at Metal Oxide Nanocontainer Pores (page 5225)

      Achim Müller, Dieter Rehder, Erhard T. K. Haupt, Alice Merca, Hartmut Bögge, Marc Schmidtmann and Gabriele Heinze-Brückner

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490136

    3. Eine molekulare Grundlage für die molekulare Elektronik (pages 5230–5233)

      Ronald A. Wassel and Christopher B. Gorman

      Version of Record online: 16 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200301735

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      Struktur-Eigenschafts-Beziehungen sind die Voraussetzung für den Einsatz von Molekülen als Komponenten in der molekularen Elektronik. Kürzlich konnten Einzelmoleküle in Transportmessungen analysiert werden. Die Ergebnisse verdeutlichen das bemerkenswerte Leitfähigkeitsverhalten von Einzelmolekülanordnungen (siehe Bild).

    4. Die Spaltung zweikerniger Figure-Eight-Octaphyrine zu Tetrapyrrol-Makrocyclen (pages 5234–5238)

      Lechosław Latos-Grażyński

      Version of Record online: 15 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460645

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      Molekulare Mitose: Figure-Eight-Octaphyrine bilden zweikernige Metallkomplexe, die in zwei kovalent gebundene Spirocorrolate gespalten werden können. Ein besonderer Fall ist das zweikernige CuII-[36]Octaphyrin, das sich, vermutlich unter Beteiligung einer intermediär gebildeten Spirocyclobutan-Spezies, thermisch in zwei CuII-[18]Porphyrine umwandelt (siehe Schema).

    5. N-heterocyclische Carbene: nicht nur Liganden, auch Reagentien! (pages 5240–5245)

      Vijay Nair, Santhamma Bindu and Vellalath Sreekumar

      Version of Record online: 19 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200301714

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      Längst keine Kuriosität mehr sind nucleophile heterocyclische Carbene. Bislang vielfach als Liganden in der metallorganischen Chemie eingesetzt, finden sie nun auch zunehmend Verwendung als Reagentien und Katalysatoren in der organischen Synthese (siehe Schema).

    6. Im Goldenen Zeitalter der Organokatalyse (pages 5248–5286)

      Peter I. Dalko and Lionel Moisan

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200400650

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      Synthesen ohne Metalle: Für immer mehr asymmetrische organische Reaktionen werden metallfreie Varianten ausgearbeitet, die mit chiralen organischen Verbindungen als Katalysatoren arbeiten. Im Mittelpunkt des Interesses stehen dabei substratunabhängige Umwandlungen, die den Anforderungen an asymmetrische Reaktionen genügen (siehe Beispiel).

    7. Synthesis and Manipulation of Orthogonally Protected Dendrimers: Building Blocks for Library Synthesis (pages 5290–5292)

      Mackay B. Steffensen and Eric E. Simanek

      Version of Record online: 12 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460031

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      Laborfrüchte: Dendrimere mit bis zu sechs unterschiedlichen funktionellen Gruppen werden in vielstufigen Eintopfreaktionen mithilfe selektiver Schutzgruppenoperationen erhalten (siehe Beispiel). Die Autoren bezeichnen diese multifunktionellen Dendrimere als molekulare Obstsalatbäume; sie könnten nützliche Bausteine für Wirkstoff-Freisetzungssysteme und neuartige Materialien sein.

    8. An Amphotericin B–Fluorescein Conjugate as a Powerful Probe for Biochemical Studies of the Membrane (pages 5293–5297)

      Andreas Zumbuehl, Damien Jeannerat, Scott E. Martin, Marc Sohrmann, Pasquale Stano, Tamas Vigassy, Daniel D. Clark, Stephen L. Hussey, Mathias Peter, Blake R. Peterson, Ernö Pretsch, Peter Walde and Erick M. Carreira

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460489

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      Das geht der Zelle unter die Haut: Ein Fluorescein-Amphotericin-B-Konjugat mit einem neuen Piperazin-Linker (siehe Struktur) diente als Sonde für den Wirkmechanismus von Amphotericin B auf Biomembranen in vivo und in Liposomen-Experimenten. Hefezellen lokalisieren das Amphotericin-B-Analogon in der Membran, während es von Säugetierzellen aufgenommen wird.

    9. A Covalent-Chemistry Approach to Giant Macromolecules and Their Wetting Behavior on Solid Substrates (pages 5297–5300)

      Afang Zhang, Jörg Barner, Illdiko Göessl, Jürgen P. Rabe and A. Dieter Schlüter

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460390

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      Haarsträubend! Poly(methylmethacrylat)-Ketten auf einem dendronisierten Polymer (denpol) aus Wiederholungseinheiten mit terminalen 2-Bromisobutyramidgruppen ergeben eine haarige Oberfläche. Bei Adsorption auf Glimmer, MoS2 oder pyrolytischem Graphit liegen die denpol-Moleküle in einer quasi-zweidimensionalen Gerüstkonformation vor. Auf dem MoS2-Substrat (siehe Bild) biegen sich die 50 nm langen Haare zurück.

    10. Activation of an Autoregulated Protein Kinase by Conditional Protein Splicing (pages 5301–5304)

      Henning D. Mootz, Elyse S. Blum and Tom W. Muir

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460941

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      Ein Protein-Regelwiderstand: Eine Strategie zur Kontrolle der Enzymaktivität durch Abspaltung eines niederaffinen „Pseudosubstrat“-Inhibitors von der autoregulierten Version eines Enzyms wird beschrieben (siehe Bild). Die Spaltung von Peptidbindungen wurde durch konditionales Proteinspleißen vermittelt. Rapamycin induzierte das Intein-trans-Spleißen der katalytischen Untereinheit von cAMP-abhängiger Proteinkinase A (PKA).

    11. Sensing the Critical Point of High-Pressure Mixtures (pages 5304–5307)

      Jie Ke, Robert M. Oag, P. J. King, Michael W. George and Martyn Poliakoff

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460624

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      Neu, allgemein und objektiv ist die hier vorgestellte Bestimmung kritischer Punkte von Fluidmischungen (siehe Bild). Neu, weil sie die Tatsache nutzt, dass sich die flüssige Phase bevorzugt an der Sensoroberfläche bildet. Allgemein, weil sie mit jedem beliebigen oberflächenempfindlichen Sensor gelingt. Objektiv, weil sie auf einem numerischen Sensorwert und nicht auf der bei Phasengleichgewichtsstudien sonst üblichen visuellen Bildanalyse beruht.

    12. The Magnetic Möbius Strip: Synthesis, Structure, and Magnetic Studies of Odd-Numbered Antiferromagnetically Coupled Wheels (pages 5308–5312)

      Olivier Cador, Dante Gatteschi, Roberta Sessoli, Finn K. Larsen, Jacob Overgaard, Anne-Laure Barra, Simon J. Teat, Grigore A. Timco and Richard E. P. Winpenny

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460211

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      Frustration verstehen: Eine gezielte Beeinflussung der Struktur durch die Wahl des Templats machte neunkernige Metallräder mit {Cr8Ni}- oder {Cr7(VO)2}-Kernen zugänglich. Magnetismusstudien (siehe Bild) an einem dieser Räder ergaben ein Verhalten als magnetisches Möbius-Band. Diese ersten detaillierten Magnetismusstudien an Ringen mit einer ungeraden Zahl (>3) an Gliedern sollten zum Verständnis Spin-frustrierter Systeme beitragen.

    13. Stereodynamic Effects in the Adsorption of Ethylene onto a Metal Surface (pages 5312–5315)

      Luca Vattuone, Andrea Gerbi, Mario Rocca, Ugo Valbusa, Fernando Pirani, Franco Vecchiocattivi and David Cappelletti

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461302

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      Molekulare Gymnastik: Um ihre Hauptachsen rotierende Ethenmoleküle (C-Atome in Grün) treffen im rechten Winkel auf einer Silber-(001)-Oberfläche auf, die zuvor mit O2 (O in Rot) bedeckt wurde, und bleiben manchmal haften. Die Haftwahrscheinlichkeit S hängt von der Art der Annäherung der C[DOUBLE BOND]C-Bindung an die Oberfläche ab: „Helikopter“ (d) haften besser als „Wagenräder“ (b und c) oder „Zigarren“ (a).

    14. Difluoromethyl Phenyl Sulfone, a Difluoromethylidene Equivalent: Use in the Synthesis of 1,1-Difluoro-1-alkenes (pages 5315–5318)

      G. K. Surya Prakash, Jinbo Hu, Ying Wang and George A. Olah

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460815

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      Durch nucleophile Substitution und anschließende Eliminierung mit Difluormethyl(phenyl)sulfon als selektivem Difluormethyliden-Äquivalent gelang die einfache Synthese von 1,1-Difluor-1-alkenen aus primären Alkylhalogeniden (siehe Schema).

    15. Creation of Intestine-like Interior Space for Metal-Oxide Nanostructures with a Quasi-Reverse Emulsion (pages 5318–5321)

      Hua Gui Yang and Hua Chun Zeng

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460767

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      Schlauchartige TiO2-Nanostrukturen (hohl – siehe TEM-Bild – oder teilweise gefüllt) oder sphärische Nanostrukturen im Fall der Anatasmodifikation wurden gezielt durch Solvothermalsynthese generiert. Bei einer Verringerung des Wassergehalts der Wasser/2-Propanol-Mischung wird eine morphologische Umwandlung der schlauchartigen Gebilde in Kugeln beobachtet.

    16. Tunable, Superhydrophobically Stable Polymeric Surfaces by Electrospinning (pages 5322–5325)

      Kazim Acatay, Eren Simsek, Cleva Ow-Yang and Yusuf Z. Menceloglu

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461092

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      Trockene Filme: Durch Elektrospinnen wurden Filme mit großen Wasserkontaktwinkeln (166.7°) und kleinen Gleitwinkeln (4.3°) hergestellt. Diese Filme zeigen eine ausgezeichnete superhydrophobe Cassie-Bereichs-Stabilität: Im Bild ist ein selbst nach uniaxialer Belastung mit 400 Pa nicht benetzender Wassertropfen zu sehen.

    17. The [NH3Cl]+ Ion (pages 5325–5329)

      Stefan Schneider, Ralf Haiges, Thorsten Schroer, Jerry Boatz and Karl O. Christe

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460544

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      Stabil! Die ersten stabilen Salze eines einfachen, anorganischen Kations mit einer N-Cl-Bindung (siehe Bild) wurden hergestellt. Es handelt sich um [NH3Cl]+[BF4], [NH3Cl]+[AsF6] und [NH3Cl]+[SbF6], die aus (Me3Si)2NCl in HF/Lewis-Säure-Mischungen erhältlich sind. Die Salze könnten als lagerfähige Reservoirs für Monochloramingas dienen.

    18. Linear Finite “Mers”—Homoleptic Polynuclear Heavy Alkaline Earth Metal Pyrazolates (pages 5330–5332)

      Julia Hitzbleck, Glen B. Deacon and Karin Ruhlandt-Senge

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460628

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      Je größer, desto besser: Die Metallgröße scheint für die Länge homoleptischer linearer Pyrazolate der schweren Erdalkalimetalle entscheidend sein. Es werden drei- (Calcium), vier- (Strontium) und sechskernige Derivate (Barium; siehe Bild, Ba grün, N blau, C grau) gebildet. Die linearen Oligomere zeichnen sich durch eine bemerkenswerte Vielfalt der Metall-Ligand-Bindungen aus.

    19. Iterative One-Pot Synthesis of Oligosaccharides (pages 5333–5336)

      Xuefei Huang, Lijun Huang, Haisheng Wang and Xin-Shan Ye

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460176

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      Direkt zum Ziel! Die Präaktivierung eines p-Tolylthioglycosid-Donors mit anschließender sukzessiver Zugabe von p-Tolylthioglycosyl-Acceptoren in einem Reaktionskolben ermöglichte die schnelle Synthese von Oligosacchariden unabhängig von der anomeren Reaktivität der Donoren und Acceptoren (siehe Bild). Diese Strategie macht den Aufbau von Oligosacchariden erheblich rationeller.

    20. A Five-Coordinate Homoleptic Organotitanium(III) Compound (pages 5337–5340)

      Pablo J. Alonso, Larry R. Falvello, Juan Forniés, M. Angeles García-Monforte and Babil Menjón

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460111

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      Eine umgekehrte Berry-Pseudorotation (siehe Bild) führt zu dem stark verzerrt trigonal-bipyramidalen, C2v-symmetrischen Anion [Ti(C6F5)5]2− mit einem paramagnetischen d1-Zentrum. Die Umsetzung von TiCl4x Et2O und LiC6F5 bei tiefer Temperatur lieferte diese erste homoleptische Organometallverbindung der Zusammensetzung [TiR5]2−.

    21. Evidence for the Formation of an Iodosylbenzene(salen)iron Active Intermediate in a (Salen)iron(III)-Catalyzed Asymmetric Sulfide Oxidation (pages 5340–5342)

      Konstantin P. Bryliakov and Evgenii P. Talsi

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460108

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      Katalytischer Konverter: Ein (Salen)eisen(III)-Komplex (Salen*=asymmetrischer Bis(salicyliden)ethylendiamin-Ligand) eignet sich als Katalysatorsystem für die asymmetrische Oxidation von Arylsulfiden durch Iodosylbenzol (siehe Schema). Eine Iodosylbenzol(salen)eisen(III)-Spezies wurde durch EPR- und NMR-Spektroskopie als aktive Zwischenstufe identifiziert. R=Aryl, R′=Alkyl.

    22. Three-Dimensional Structure of Large-Pore Mesoporous Cubic Iaequation imaged Silica with Complementary Pores and Its Carbon Replica by Electron Crystallography (pages 5343–5346)

      Yasuhiro Sakamoto, Tae-Wan Kim, Ryong Ryoo and Osamu Terasaki

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460449

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      Eine bikontinuierliche kubische Struktur enthüllte die elektronenkristallographische Untersuchung eines großporigen mesoporösen Siliciumdioxids mit kubischer Iaequation imaged-Symmetrie, das in Gegenwart von Triblockcopolymeren als strukturbestimmenden Agentien hergestellt wurde. Die rekonstruierte Struktur (links) besteht aus spiegelbildlichen mesoporösen 3D-Netzen, die miteinander verflochten sind. Komplementäre Poren verbinden die beiden Hauptkanalsysteme an einer Mulde der G-Oberfläche (rechts).

    23. Hydrogen-Bonded Banana Liquid Crystals (pages 5347–5350)

      Nélida Gimeno, Maria Blanca Ros, José Luis Serrano and Maria Rosario de la Fuente

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460549

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      Alles Banane! H-Brücken-gebundene gebogene Komplexe aus Benzoesäuren (H-Donor) und nichtmesomorphen V-förmigen 4′-Stilbazolen (H-Acceptor) führen zu polaren smektischen C-Mesophasen (SmCP, siehe Bild). Der multifunktionelle Charakter dieser nichtkovalenten Materialien wird durch ihre elektrooptischen, dielektrischen und Lumineszenzeigenschaften unterstrichen.

    24. Single-Crystal Hexagonal Disks and Rings of ZnO: Low-Temperature, Large-Scale Synthesis and Growth Mechanism (pages 5350–5354)

      Feng Li, Yong Ding, Puxian Gao, Xinquan Xin and Zhong L. Wang

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460783

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      Die Flüssigphasensynthese von einkristallinen ZnO-Scheiben und -Ringen (siehe Bild) in hohen Ausbeuten gelingt mit anionischen Tensiden als Templaten bei nur 70–90 °C. Über die Wachstumstemperatur und das molare Verhältnis der Reagentien lässt sich die Reaktion so steuern, dass Scheiben oder Ringe bevorzugt erhalten werden. Auf der Grundlage von Strukturinformationen aus SEM und TEM wird ein Wachstumsmechanismus vorgeschlagen.

    25. Functionalized Carbon Nanotubes for Plasmid DNA Gene Delivery (pages 5354–5358)

      Davide Pantarotto, Ravi Singh, David McCarthy, Mathieu Erhardt, Jean-Paul Briand, Maurizio Prato, Kostas Kostarelos and Alberto Bianco

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460437

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      Genetische Impfung und Gentherapie könnten von den Eigenschaften von Kohlenstoffnanoröhren profitieren. Funktionalisierte, positiv geladene Kohlenstoffnanoröhren sind wasserlöslich und können in Zellen eindringen (siehe Bild). Sie transportieren Plasmid-DNA in Form von nichtkovalenten DNA-Nanoröhren-Komplexen, was sie zu neuartigen nichtviralen Systemen für den Gentransfer macht.

    26. Nanofibers from Functionalized Dendritic Molecules (pages 5358–5361)

      Maryna Ornatska, Kathy N. Bergman, Beth Rybak, Sergiy Peleshanko and Vladimir V. Tsukruk

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460315

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      Eindimensionale supramolekulare Strukturen aus Dendrimeren (siehe Bild) sind das Ergebnis vieler schwacher Wechselwirkungen zwischen hoch verzweigten Molekülen mit unregelmäßigen Strukturen. Dies widerspricht der Annahme, dass genau abgestimmte, gerichtete Wechselwirkungen und sterische Vorgaben erforderlich sind, um weitreichend eindimensional geordnete supramolekulare Anordnungen aufzubauen.

    27. Spin Trapping of 13C-Labeled p-Benzynes Generated by Masamune–Bergman Cyclization of Bicyclic Nine-Membered Enediynes (pages 5361–5365)

      Toyonobu Usuki, Takashi Mita, Martin J. Lear, Parthasarathi Das, Fumihiko Yoshimura, Masayuki Inoue, Masahiro Hirama, Kimio Akiyama and Shozo Tero-Kubota

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200454133

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      Kann man vom Spin etwas lernen? Das Spin-Trapping von 13C-markierten bicyclischen Mimetika natürlicher Neunring-Endiine ergab starke Indizien für die spontane thermische Erzeugung der Diradikale 1, die an den Radikalzentren C3 und C6 unterschiedlich reagieren (siehe Schema; ST: Spin-Trap; TBS: tert-Butyldimethylsilyl).

    28. Ruthenium-katalysierte asymmetrische Epoxidierung mit Wasserstoffperoxid als Oxidationsmittel (pages 5367–5372)

      Man Kin Tse, Christian Döbler, Santosh Bhor, Markus Klawonn, Wolfgang Mägerlein, Herbert Hugl and Matthias Beller

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460528

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      Neuartige Pyboxazine und die bekannten Pybox-Liganden wurden bei der Ruthenium-katalysierten asymmetrischen Epoxidierung von Olefinen mit H2O2 eingesetzt (siehe Schema). Dieses neue katalytische System wurde erfolgreich zur Umsetzung unterschiedlich substituierter aromatischer Olefine mit bis zu 84 % ee verwendet, wobei sich die Pyboxazin-Liganden insgesamt als effizienter erwiesen.

    29. T-förmige Netze aus Sb-Atomen in dem binären Antimonid Hf5Sb9 (pages 5372–5375)

      Abdeljalil Assoud, Katja M. Kleinke, Navid Soheilnia and Holger Kleinke

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460488

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      Ein quadratisch-planares Netz (siehe Bild) ist im neuen binären Antimonid Hf5Sb9 enthalten. Das Netz ist T-förmig (grüne Markierung) aus Sb-Atomen (rote Kreise) aufgebaut. Seine elektronische Struktur und Bindungssituation im Festkörper wurden mithilfe theoretischer Methoden analysiert.

    30. Die innere Struktur des Kerns von Nanokapseln reagiert auf eine Kommunikation der Hüllen (pages 5375–5378)

      Gareth W. V. Cave, Jochen Antesberger, Leonard J. Barbour, Robert M. McKinlay and Jerry L. Atwood

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460711

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      Die leicht ablaufende Selbstorganisation von sechs Pyrogallol[4]aren-Molekülen führt zu einem nahezu kugelförmigen, abgestumpften Oktaeder, das Ethylacetat- und Wasser-Gastmoleküle einschließt (siehe Schema). Durch Derivatisierung der äußeren Kapseloberfläche kann die Wechselwirkung mit anderen Kapseln gesteuert werden.

    31. Ein molekularer, multifunktioneller Schalter auf der Basis des Redoxverhaltens eines Ferrocenyl-Polychlortriphenylmethyl-Radikals (pages 5378–5381)

      Christian Sporer, Imma Ratera, Daniel Ruiz-Molina, Yuxia Zhao, José Vidal-Gancedo, Klaus Wurst, Peter Jaitner, Koen Clays, André Persoons, Concepció Rovira and Jaume Veciana

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200454150

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      Drei unterschiedliche Ausgangssignale – lineare optische, nichtlineare optische und magnetische Eigenschaften – können in einem molekularen Schalter, der auf dem Radikal 1 (siehe Bild) beruht, gleichzeitig moduliert werden. Die elektrochemische Reduktion und Oxidation von 1 verlaufen vollständig reversibel und können viele Male wiederholt werden, ohne dass eine Änderung in den Absorptionsspektren auftritt.

    32. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 39/2004 (page 5385)

      Version of Record online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490137

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