Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 116 Issue 42

October 25, 2004

Volume 116, Issue 42

Pages 5673–5825

    1. Titelbild: Finite, Spherical Coordination Networks that Self-Organize from 36 Small Components (Angew. Chem. 42/2004) (page 5673)

      Masahide Tominaga, Keisuke Suzuki, Masaki Kawano, Takahiro Kusukawa, Tomoji Ozeki, Shigeru Sakamoto, Kentaro Yamaguchi and Makoto Fujita

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490145

      Molekulare Kugeln sind einfach zugänglich. Das Titelbild zeigt die Struktur eines kugelförmigen Komplexes, der spontan aus 36 kleinen Komponenten entsteht (12 Pd2+-Ionen und 24 gebogenen Liganden). In ihrer Zuschrift auf S. 5739 ff. stellen M. Fujita et al. diesen Komplex mit einem fast 4 nm großen Hohlraum vor, der in polaren Medien löslich und unter STM- und CSI-MS-Bedingungen stabil ist, und schildern die Funktionalisierung seiner Peripherie mit Fullerenen oder Porphyrinen. (Das Bild wurde von Dr. Akiko Hori gestaltet.)

    2. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 42/2004 (pages 5676–5685)

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490146

    3. Synthesen von Tetrodotoxin (pages 5690–5694)

      Ulrich Koert

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461097

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      Eine nicht ungefährliche Ernährung: Die hochtoxische Substanz Tetrodotoxin (siehe Bild) ist im Körper des Kugelfisches enthalten, der als kulinarische Spezialität gilt. Die Synthese dieses Giftes ist eine schwierige präparative Aufgabe, die nun allerdings von drei Gruppen mithilfe unterschiedlicher Strategien gelöst worden ist.

    4. Mit dem Bären auf den Fersen (pages 5695–5697)

      Jean-Louis Reymond

      Article first published online: 11 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460313

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      „Survival of the fittest“, so lässt sich eine neue Screening-Methode für dynamische kombinatorische Bibliotheken beschreiben, bei der durch Wiederholung eines Zyklus von Selektion, Zerstörung und Regeneration erreicht wird, dass auch eine kleine Bindungspräferenz zwischen den Dipeptiden einer Bibliothek und einem Zielprotein in einer starken Anreicherung der am stärksten bindenden Komponente resultiert. Foto Douglas Jager (http://www.mindspring.com/~bjager/akpix2.html).

    5. Katalytische Carbonylierungen: kein Bedarf an Kohlenmonoxid (pages 5698–5706)

      Tsumoru Morimoto and Kiyomi Kakiuchi

      Article first published online: 1 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200301736

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      OC ohne CO: Es werden Alternativen zum Einsatz von gasförmigem Kohlenmonoxid in Carbonylierungen aufgezeigt (siehe Beispiele im Schema). Die beschriebenen Synthesen sind experimentell einfach und sicher durchzuführen und kommen ohne giftiges CO-Gas aus, sie müssen aber vielfach noch optimiert werden.

    6. Strategien zur Erforschung neuer Reaktionen (pages 5708–5733)

      Teruaki Mukaiyama

      Article first published online: 7 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200300641

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      Sammeln und kombinieren: Eine Strategie zur Auffindung neuartiger chemischer Reaktionen wird anhand konkreter Beispiele aus den langjährigen Forschungen des Autors veranschaulicht. Vorgestellt werden drei Reaktionstypen, die nach Erarbeitung erster Ansätze zu breit anwendbaren Methoden weiterentwickelt wurden: oxidativ-reduktive Kondensationen, Lewis-Säure-katalysierte Aldolreaktionen und Glycosylierungen von Glycosylfluorid (siehe Schema).

    7. Three-Dimensional Chiral Molecule-Based Ferrimagnet with Triple-Helical-Strand Structure (pages 5736–5739)

      Hiroyuki Imai, Katsuya Inoue, Kohichi Kikuchi, Yusuke Yoshida, Mitsuhiro Ito, Tetsuya Sunahara and Satoru Onaka

      Article first published online: 28 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460867

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      Magnetismus mit neuem Dreh: Der chirale 3D-Ferrimagnet [{CrIII(CN)6}{MnII(d- oder L-NH2ala)}3]⋅3 H2O (NH2ala=Aminoalanin-Ion) mit Tc=35 K ist durch eine ausgedehnte, chirale, tripelhelicale Anordnung von MnII-Ionen gekennzeichnet, die durch die Koordination der organischen Liganden verursacht wird (siehe Bild; violett Mn, grau C, blau N, rot O). Die Tripelhelices sind durch die {CrIII(CN)6}-Einheiten verbunden.

    8. Finite, Spherical Coordination Networks that Self-Organize from 36 Small Components (pages 5739–5743)

      Masahide Tominaga, Keisuke Suzuki, Masaki Kawano, Takahiro Kusukawa, Tomoji Ozeki, Shigeru Sakamoto, Kentaro Yamaguchi and Makoto Fujita

      Article first published online: 28 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461422

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      Einfache bananenförmige organische Moleküle bilden endliche, sphärische Koordinationsnetzwerke mit Durchmessern bis 7 nm (siehe Bild; grün Pd, rot O, blau N, grau C). Diese molekularen Kugeln bestehen aus 12 Äquivalenten Metallzentren und 24 Äquivalenten Liganden und haben kuboktaedrische Symmetrie. Wenn alle Liganden eine funktionelle Gruppe (C60 oder Porphyrin) tragen, sind diese gleichmäßig über die Peripherie der Kugel verteilt.

    9. Surface-Templated Nanostructured Films with Two-Dimensional Ordered Arrays of Voids (pages 5743–5746)

      Peng Jiang

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460539

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      Abziehbilder: Kolloidkristalle mit dreidimensionaler Ordnung und periodischen Oberflächen dienen als Template für die Bildung gerasterter Oberflächen einer Vielzahl funktioneller Materialien, z. B. Metalle, Halbleiter und Dielektrika. Mithilfe dieser nichtlithographischen Methode erhält man in kurzer Zeit Proben von Wafergröße mit Periodizitäten im Submikrometerbereich (siehe Bild).

    10. The First All-Cyanide Fe4S4 Cluster: [Fe4S4(CN)4]3− (pages 5746–5749)

      Thomas A. Scott and Hong-Cai Zhou

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460879

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      Das hat Potenzial: Die abgebildete Titelverbindung entspricht nicht nur in ihren geometrischen und spektroskopischen Eigenschaften aktiven Zentren von Proteinen, sondern sie hat auch das am wenigsten negative Redoxpotential aller Fe4S4-Proteinanaloga für die Schritte [Fe4S4L4]2−/3− und [Fe4S4L4]3−/4− (L: monoanionischer Ligand). Das Redoxpotential für den Schritt Fe4S4+/0 deutet darauf hin, dass sich hier ein Weg zur Isolierung der schwer fassbaren Fe4S40-Cluster eröffnen könnte.

    11. Isolation and Structure of an “Imploded” Cryptophane (pages 5749–5753)

      Scott T. Mough, John C. Goeltz and K. Travis Holman

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460866

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      Kollabierender Wirt: Thermisches Freisetzen des in ein Cryptophan eingeschlossenen Gastes bewirkt im Festkörper eine konformative „Implosion“. Die gebildete kollabierte Form ist kinetisch stabil und kann isoliert werden; ihre unerwartete Struktur wurde röntgenographisch aufgeklärt. In Lösung bildet sich schließlich wieder die Form der besetzten, Behälter-artigen Spezies (siehe Schema).

    12. Design of a Modular-Based Fluorescent Conjugated Polymer for Selective Sensing (pages 5753–5756)

      Hongmei Huang, Kemin Wang, Weihong Tan, Delie An, Xiaohai Yang, Shasheng Huang, Qiuge Zhai, Leiji Zhou and Yan Jin

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460371

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      Empfindlich und selektiv ist ein modular aufgebautes fluoreszierendes Polymer, in dem ein starrer, elektronenleitender Block (siehe Bild; B) mit einem flexiblen, bindenden Block (A) kombiniert ist. Die Monopyridyl-Gruppe des koordinierenden Moduls weist eine hohe Affinität für PdII-Ionen auf und bindet diese selektiv durch Selbstorganisation, weshalb das Polymer als PdII-Sensor genutzt werden könnte.

    13. Directing Self-Assembly of Nanoparticles at Water/Oil Interfaces (pages 5757–5760)

      Hongwei Duan, Dayang Wang, Dirk G. Kurth and Helmuth Möhwald

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460920

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      Der rechte Winkel: Durch Aufbringen von Liganden mit Ester-Endgruppen auf Nanopartikel können deren Kontaktwinkel an der Wasser/Öl-Grenzfläche auf Werte nahe 90° eingestellt werden. Diese Nanopartikel lagern sich zu dicht gepackten Filmen zusammen (siehe Bild), woraus sich Möglichkeiten zur Erzeugung von zwei- oder dreidimensionalen homo- oder heterogenen Nanostrukturen für elektronische, optoelektrische und magnetische Anwendungen bieten.

    14. Design and Synthesis of Photochemically Controllable Caspase-3 (pages 5761–5763)

      Masayuki Endo, Koji Nakayama, Yuka Kaida and Tetsuro Majima

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460889

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      Die selektive Spaltung von aktivierter Caspase-8 wurde durch eine photofunktionalisierte Caspase-3 imitiert, die an bestimmten Positionen der Peptidkette 2-Nitrophenylglycin(Npg)-Reste trägt (siehe Bild). Die Aktivität dieser Caspase-3 wurde durch Bestrahlung mit sichtbarem Licht induziert, die selbständige Spaltung von Caspase-3 durch den positionsspezifischen Einbau von Npg hingegen supprimiert.

    15. Magnetically Separable, Carbon-Supported Nanocatalysts for the Manufacture of Fine Chemicals (pages 5763–5767)

      Shik Chi Tsang, Valérie Caps, Ioannis Paraskevas, David Chadwick and David Thompsett

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460552

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      Das Beste aus beiden Welten: Vorgestellt wird die Synthese von kohlenstoffverkapselten eisenbasierten magnetischen Nanopartikeln (siehe Bild: links TEM-Aufnahme, rechts Modell). Mit solchen kleinen Katalysatoren, die über makroskopische magnetische Eigenschaften verfügen, lassen sich die Vorteile von homogenen oder kolloidalen und heterogenen Katalysatoren kombinieren.

    16. Calibrated Calculation of Polyalanine Fractional Helicities from Circular Dichroism Ellipticities (pages 5767–5769)

      Gabriel E. Job, Björn Heitmann, Robert J. Kennedy, Sharon M. Walker and Daniel S. Kemp

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460536

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      Mit maximal helicalen Polyalaninen aus 9–24 Resten wurde die Ableitung fraktioneller Helicität (FH) aus CD-Elliptizitäten kalibriert. N- und C-Abschlüsse, die Wasserlöslichkeit vermitteln und Helix-stabilisierend wirken, führen zu FHs>0.9 in Kernpolyalaninregionen. Die Steigungen (rote Pfeile) der molaren Elliptizitäten der Peptide (blau-grüne Kurven) definieren die molare Elliptizität pro Rest eines vollständig helicalen Alaninrests (rote Kurve).

    17. Micrometer-Sized Spherical Assemblies of Polypeptides and Small Molecules by Acid–Base Chemistry (pages 5770–5773)

      Brandon J. McKenna, Henrik Birkedal, Michael H. Bartl, Timothy J. Deming and Galen D. Stucky

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460510

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      Spontan entstehen Mikrokügelchen, wenn geladene Polyaminosäuren mit entgegengesetzt geladenen mehrwertigen organischen Ionen vereint werden. Die Kugeloberflächen sind chemisch aktiv und dienen als Template für die Kondensation von Kieselsäuren, wobei je nach Säure leere oder polymergefüllte Systeme erhalten werden (siehe Bild; das fluoreszierende Polymer bildet eine Schicht in einer durch kondensiertes kolloidales Silicat bedeckten Kugel).

    18. Synthesis and Characterization of a Directly Linked N-Confused Porphyrin Dimer (pages 5773–5776)

      Piotr J. Chmielewski

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461361

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      Verknüpfte Ringe: Ein direkt β-β-verknüpftes Dimer (siehe Abbildung) aus N-invertierten Porphyrinen wurde durch eine einfache säurekatalysierte Kondensation der monomeren Makrocyclen erhalten. Die elektronische Wechselwirkung zwischen den Porphyrinuntereinheiten wurde sowohl für die freie Base als auch für den Bis(nickel(II))-Komplex untersucht.

    19. 3,6-Di(azido)-1,2,4,5-Tetrazine: A Precursor for the Preparation of Carbon Nanospheres and Nitrogen-Rich Carbon Nitrides (pages 5776–5779)

      My Hang V. Huynh, Michael A. Hiskey, Jose G. Archuleta, Edward L. Roemer and Richard Gilardi

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460708

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      Aus einer stickstoffreichen Vorstufe, 3,6-Di(azido)-1,2,4,5-tetrazin, werden Kohlenstoff-Nanokügelchen (siehe SEM-Bild) und stickstoffreiche Kohlenstoffnitride erhalten. Die Produkte entstehen unter milden Reaktionsbedingungen (niedrige Temperaturen, kein Überdruck) und ohne dass Vakuumapparaturen, Extraktionen, Carbonisierungen oder Reinigungsschritte erforderlich wären.

    20. Computer-Generated High-Valent Iron–Oxo and Manganese–Oxo Species with Polyoxometalate Ligands: How do they Compare with the Iron–Oxo Active Species of Heme Enzymes? (pages 5779–5783)

      Samuël P. de Visser, Devesh Kumar, Ronny Neumann and Sason Shaik

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453867

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      Eine bemerkenswerte Analogie der Struktur und Reaktivität hochvalenter FeVO- und MnVIO-Oxidationskatalysatoren, die von einem Polyoxometallat-Liganden [PW11O39]7− eingeschlossen sind (2), mit den aktiven Spezies (1) des Enzyms Cytochrom P450 (siehe Schema) folgt aus den hier vorgestellten Rechnungen.

    21. Copper Complex Cation Templated Gadolinium(III)–Isophthalate Frameworks (pages 5783–5786)

      You-Fu Zhou, Fei-Long Jiang, Da-Qiang Yuan, Ben-Lai Wu, Rui-Hu Wang, Zheng-Zhong Lin and Mao-Chun Hong

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460919

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      Ionen im Käfig: Durch Hydrothermalreaktionen entstehen die beiden neuartigen 3D-Heterometall-Netzwerke [{[Gd4(ip)7(H2O)2][Cu(bpy)2]2}n] (1, bpy=2,2′-Bipyridin, H2ip=Isophthalsäure; siehe Bild mit [Cu(bpy)2] als Kalottenmodell und Gd-Polyedern) und [{Gd3Cu(ip)5(Hip)(bpy)}n]⋅n H2O (2). In den geladenen Käfigen von 1 befinden sich zwei CuI-Komplexkationen, die geladenen Kavitäten von 2 enthalten CuII-Komplexkationen.

    22. A Highly Flexible Dinuclear Ruthenium(II)–Platinum(II) Complex: Crystal Structure and Binding to 9-Ethylguanine (pages 5786–5788)

      Karlijn van der Schilden, Fedora Garcìa, Huub Kooijman, Anthony L. Spek, Jaap G. Haasnoot and Jan Reedijk

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460319

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      An der langen Leine: Wegen des langen und flexiblen Linkers im gezeigten Ruthenium-Platin-Komplex kann die Platineinheit – eventuell nach einer Präassoziation der dikationischen Rutheniumeinheit – unabhängig mit DNA durch π-π-Stapelung oder Koordination wechselwirken. Ein Prototyp dieser Klasse potenziell cytostatischer Verbindungen wird vorgestellt.

    23. Large-Scale Production of NbS2 Nanowires and Their Performance in Electronic Field Emission (pages 5788–5792)

      Yi Zheng Jin, Wen Kuang Hsu, Yu Lun Chueh, Li Jen Chou, Yan Qiu Zhu, Kieren Brigatti, Harold W. Kroto and David R. M. Walton

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460447

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      Eine niedrige Einschaltspannung ergaben Tests zur wiederholten Feldemission von NbS2, einem sehr stabilen Feldemitter. Gut definierte NbS2-Nanodrähte (siehe Bild) lassen sich durch direktes Erhitzen von Nb- und S-Pulvern in Gegenwart von I2 in abgeschmolzenen Quarzröhren herstellen.

    24. Synthesis of a Bisubstrate-Type Inhibitor of N-Acetylglucosaminyltransferases (pages 5792–5795)

      Shinya Hanashima, Shino Manabe, Kei-ichiro Inamori, Naoyuki Taniguchi and Yukishige Ito

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460388

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      Transfersperre: Bei der Synthese des Bisubstrat-Inhibitors 1 für N-Acetylglucosaminyltransferasen (GnTs) wurde die Acceptor-Komponente durch eine kombinierte Polymerharz-Abfang/Freisetzungs-Strategie aufgebaut. Eintopf-Ligation in wässrigem Milieu ergab das Kupplungsprodukt und nach der Bildung einer Diphosphat-Verknüpfung erhielt man 1. Diese Verbindung inhibierte GnT-IX, nicht dagegen GnT-V.

    25. Enantioselective Synthesis of Tetrafluoroethylene-Containing Monosaccharides (pages 5795–5797)

      A. James Boydell, Victoria Vinader and Bruno Linclau

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460746

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      Eine asymmetrische Sharpless-Dihydroxylierung des kommerziell erhältlichen Bausteins 1 liefert das gemeinsame chirale Intermediat 2 für die Synthese der fluorierten Monosaccharide 35 (Bn=Benzyl).

    26. A Cyclobutadiene Equivalent in the Catalytic Pauson–Khand Reaction (pages 5798–5800)

      Susan E. Gibson, Nello Mainolfi, S. Barret Kalindjian and Paul T. Wright

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460654

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      Praktikabel und mit größeren Mengen durchführbar ist die im Schema gezeigte Reaktion. Sie liefert mit katalytischen Mengen Hexacarbonyldicobalt nützliche bicyclische Verbindungen, die bisher nur photochemisch in kleinen Mengen aus Tropolonen zugänglich waren. Eine Isolierung der primären Pauson-Khand-Produkte ist nicht nötig.

    27. Radical Copolymerization of a Phosphaalkene with Styrene: New Phosphine-Containing Macromolecules and Their Use in Polymer-Supported Catalysis (pages 5800–5803)

      Chi-Wing Tsang, Baharnaz Baharloo, David Riendl, Mandy Yam and Derek P. Gates

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460939

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      P[DOUBLE BOND]C-Bindungen als C[DOUBLE BOND]C-Mimetika: Die radikalinduzierte Copolymerisation eines Phosphaalkens 1 mit Styrol (siehe Schema) liefert die Copolymere 2 mit einem neuartigen phosphanhaltigen Rückgrat, dessen Phosphorzusammensetzung vom Monomerverhältnis abhängt. Diese funktionellen anorganisch-organischen Hybridmakromoleküle werden als polymere Träger in der Pd-katalysierten Suzuki-Kupplung eingesetzt. VAZO=1,1′-Azobis(cyclohexancarbonitril).

    28. Preparation of Ag2S Nanocrystals of Predictable Shape and Size (pages 5803–5807)

      Wen Pei Lim, Zhihua Zhang, Hong Yee Low and Wee Shong Chin

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460566

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      Unter Kontrolle! Ag2S-Nanokristalle mit vorhersagbarer Größe und Form sind aus Ag(SCOPh) in Gegenwart eines Amins zugänglich. Sorgfältiges Einstellen von Parametern wie der Reaktionstemperatur und dem Verhältnis Amin:Ausgangsverbindung lieferte Ag2S-Nanokristalle unterschiedlicher Größe und Morphologie (rot: Nanowürfel, blau: facettierte Nanokristalle, gelb: Nanostäbe). x=Teilchengröße, HDA=Hexadecylamin.

    29. Scandium-Bipyridin-katalysierte, enantioselektive Addition von Alkoholen und Aminen an meso-Epoxide (pages 5809–5812)

      Christoph Schneider, Anakallil R. Sreekanth and Enzo Mai

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460786

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      Die richtige Kombination von Metall und Ligand ist entscheidend: Ein aus Sc(OTf)3 und dem Bipyridin 1 in situ hergestellter Metall-Komplex (10 Mol-%) katalysiert die Alkoholyse und Aminolyse von meso-Epoxiden mit hohen Enantioselektivitäten und liefert wertvolle chirale 1,2-Diolmonoether 2 und 1,2-Aminoalkohole 3 als Reaktionsprodukte (PMB=para-Methoxybenzyl).

    30. Eine vielseitige Aminobenzanellierungsmethode durch Deprotonierung von 2-(1-Alkinyl)benzaldiminen und ähnlichen 2-Aza-2,4-heptadienyl-6-inen: eine mehrstufige Umlagerungskaskade (pages 5812–5815)

      Pramod Sagar, Roland Fröhlich and Ernst-Ulrich Würthwein

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461031

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      Zwei Ringschlüsse und eine Ringöffnung sowie zwei intermolekulare Protonenverschiebungen sind die entscheidenden Schritte bei der durch einfache Deprotonierung ausgelösten Umsetzung von Alkinyliminen zu den Aminobenzanellierungsprodukten (siehe Schema). Die Reaktionen verlaufen mit guten bis sehr guten Ausbeuten und ausgezeichneter Chemoselektivität.

    31. Synthese und Funktionalisierung einer neuen Art von Siliciumdioxid-Partikeln (pages 5816–5819)

      Thomas Giesenberg, Sebastian Hein, Michael Binnewies and Guido Kickelbick

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200454089

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      Wie chlorierte Golfbälle erscheinen feste Chlorsiloxanpartikel (SixOyClz, CSN; siehe Abbildung). Sie entstehen unter geeigneten Bedingungen bei der Reaktion von SiCl4 mit O2 in der Gasphase. Die Oberfläche der sphärischen, röntgenamorphen Partikel ist dicht mit Chloratomen belegt. Diese lassen sich leicht durch nahezu beliebige Reste ersetzen. Die Oberfläche der Teilchen lässt sich so dem jeweiligen Verwendungszweck anpassen.

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      Vorschau: Angew. Chem. 42/2004 (page 5825)

      Article first published online: 20 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490147

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