Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 116 Issue 43

November 5, 2004

Volume 116, Issue 43

Pages 5827–5985

    1. Titelbild: High-Resolution Soft Lithography: Enabling Materials for Nanotechnologies (Angew. Chem. 43/2004) (page 5827)

      Jason P. Rolland, Erik C. Hagberg, Ginger M. Denison, Kenneth R. Carter and Joseph M. De Simone

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490148

      Ideal geeignet für lithographisches Hochleistungsprägen sind auf Perfluorpolyethern basierende Elastomere. Das Titelbild zeigt Muster im Subnanometerbereich, die mit diesen Materialien repliziert wurden. Gründe des erfolgreichen Einsatzes sind die bemerkenswert niedrige Oberflächenenergie und die große Flexibilität. Es besteht die Hoffnung, dass mit diesen Materialien sogar noch kleinere Muster repliziert werden können. Mehr darüber erfahren Sie in der Zuschrift von J. M. De Simone, K. R. Carter et al. auf S. 5920 ff.

    2. You have free access to this content
      Nanofibers from Functionalized Dendritic Molecules (page 5839)

      Maryna Ornatska, Kathy N. Bergman, Beth Rybak, Sergiy Peleshanko and Vladimir V. Tsukruk

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490150

    3. Chirale metall-organische Systeme – ein Ansatz zur Immobilisierung asymmetrischer Homogenkatalysatoren (pages 5846–5850)

      Li-Xin Dai

      Article first published online: 25 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460301

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      Koordinationspolymere erweitern das Konzept der klassischen immobilisierten Katalysatoren. Sie sind durch Selbstorganisationsprozesse leicht zugänglich, weisen eine hohe Dichte an katalytisch aktiven Einheiten auf und können stabile chirale Strukturen bilden. Die Heterogenkatalysatoren liefern hervorragende Ergebnisse bei enantioselektiven Reaktionen und sind fast ohne Selektivitätsverlust wiederverwendbar.

    4. DNA-basierte Strichcodes, Nanopartikel und Nanostrukturen für die ultraempfindliche Detektion und Quantifizierung von Proteinen (pages 5851–5855)

      Susanne Brakmann

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461112

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      Der quantitative Nachweis von Antigenen, Antikörpern, Pathogenen, Tumormarkern und potenziellen Therapeutika in femto- bis attomolaren Konzentrationen stellt bis heute eine große Herausforderung dar. Nanostrukturierte Materialien und die innovative Verknüpfung von Immunassays mit (Echtzeit-)PCR und magnetischen Abtrenntechniken ebnen jedoch neue Wege in das Gebiet der ultraempfindlichen Protein-Analytik.

    5. Sulfatasen: Struktur, Mechanismus, biologische Aktivität, Inhibition, Anwendung in Synthesen (pages 5858–5886)

      Sarah R. Hanson, Michael D. Best and Chi-Huey Wong

      Article first published online: 18 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200300632

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      Durch Spaltung von Sulfatestern modulieren Sulfatasen die Aktivität einer Vielzahl kleiner Moleküle und Proteoglycane (siehe Schema). Diese Enzyme sind unter anderem am lysosomalen Abbaustoffwechsel, an der Hormonregulation und an Signalgebungsprozessen entscheidend beteiligt. Diskutiert werden die Strukturen von Sulfatasen und ihre Wirkmechanismen.

    6. Computational Evidence for the Enamine Mechanism of Intramolecular Aldol Reactions Catalyzed by Proline (pages 5890–5892)

      Fernando R. Clemente and K. N. Houk

      Article first published online: 14 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460916

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      Ein Vergleich von bekannten Modellen für den C-C-verknüpfenden Schritt der Titelreaktion mithilfe von Dichtefunktional-Methoden zeigt, dass der günstigste Weg eine Enamin-Zwischenstufe einschließt, deren Aldolcyclisierung unter Protonenübertragung von der Carboxygruppe des Prolins konzertiert verläuft (siehe Bild). Dieser Schritt und die intramolekulare Deprotonierung, die zum Enamin führt, sind energetisch ähnlich, sodass beide die Reaktionsgeschwindigkeit bestimmen.

    7. Helix inside a Helix: Encapsulation of Hydrogen-Bonded Water Molecules in a Staircase Coordination Polymer (pages 5893–5896)

      Bellam Sreenivasulu and Jagadese J Vittal

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460516

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      Ein Band von Wassermolekülen, das durch Wasserstoffbrücken zusammengehalten wird, liegt in Form einer linksgängigen Helix in den ebenfalls linksgängigen helicalen Kanälen eines Koordinationspolymers mit „Wendeltreppen“-Struktur vor. Das Ergebnis ist eine neuartige „Helix in der Helix“. Eine Betrachtung der Struktur entlang der b-Achse lässt einen solchen wassergefüllten Kanal erkennen (C grau, N blau, Ni grün, O rot).

    8. Building Molecular Minerals: All Ferric Pieces of Molecular Magnetite (pages 5896–5899)

      Guy W. Powell, Hannah N. Lancashire, Euan K. Brechin, David Collison, Sarah L. Heath, Talal Mallah and Wolfgang Wernsdorfer

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460636

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      Nach Art eines magnetischen Minerals: Die kontrollierte Hydrolyse von Eisen(III)-salzen führt zu molekularen Einheiten, die ausschließlich Eisen(III)-Zentren enthalten. Die Eisen- und Sauerstoffatome sind wie in Magnetit angeordnet (siehe Bild; Fe gelb, O rot, N blau, C grau), die Produkte haben Grundzustände mit großem Spin.

    9. Self-Assembly of Interpenetrating Coordination Nets Formed from Interpenetrating Cationic and Anionic Three-Dimensional Diamondoid Cluster Coordination Polymers (pages 5900–5903)

      Kai Liang, Hegen Zheng, Yinglin Song, Michael F. Lappert, Yizhi Li, Xinquan Xin, Zixiang Huang, Jiutong Chen and Shaofang Lu

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460681

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      Tetrathiometallate [WS4]2− bilden die Knoten in einem dreidimensionalen Heterometallcluster-Koordinationspolymer mit verzahnter Struktur (siehe Bild) und nichtlinear-optischen Eigenschaften. Das Polymer zeigt optisches Selbstfokussierungsverhalten und invers sättigbare Absorptionseffekte.

    10. Modulation of Compactness and Long-Range Interactions of Unfolded Lysozyme by Single Point Mutations (pages 5904–5909)

      Julia Wirmer, Christian Schlörb, Judith Klein-Seetharaman, Ryoma Hirano, Tadashi Ueda, Taiji Imoto and Harald Schwalbe

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460907

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      Die nichtnativen Formen des Lysozyms (die native Form ist gezeigt) wurden mit einer Kombination aus gerichteter Mutagenese und Hochauflösungs-NMR-Spektroskopie untersucht. Das Unterbrechen der Wechselwirkungen zwischen den hydrophoben Regionen durch Mutation ändert die Kompaktheit der entfalteten Form drastisch: Einzelpunktmutationen können eine kompakte entfaltete in eine gestreckte Form überführen.

    11. Synthesis of a Large-Scale Highly Ordered Porous Carbon Film by Self-Assembly of Block Copolymers (pages 5909–5913)

      Chengdu Liang, Kunlun Hong, Georges A. Guiochon, Jimmy W. Mays and Sheng Dai

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461051

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      Maßgeschneidert: Die Synthese gut definierter poröser Kohlenstofffilme umfasst vier Stufen: 1) das Gießen des Monomer-Blockcopolymer-Films, 2) die Strukturverfeinerung durch Tempern im Solvens, 3) die Polymerisation der Kohlenstoffvorstufe und 4) die Carbonisierung. Die so erhaltenen Filme, beispielsweise der gezeigte, könnten als Trennmembranen, chemische Sensoren und Katalysatoren Verwendung finden.

    12. Coupled Hydrogen-Bonding Networks in Polyhydroxylated Peptides (pages 5913–5915)

      Peter Tremmel and Armin Geyer

      Article first published online: 25 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461099

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      Informationsübertragung: Die ersten kristallographisch ermittelten Strukturen bicyclischer Dipeptidanaloga in Oligopeptiden zeigen, dass diese Dipeptide, die die Positionen i/i+1 eines βI- oder eines βII-Turns besetzen, Wasserstoffbrücken bilden, die Strukturinformation entlang von Ketten ambidenter Protonendonoren und -acceptoren über mehrere Å übertragen (siehe Strukturen, Pfeile H-Brücken, rot O, blau N, gelb S).

    13. Asymmetric Double Proton Transfer of Excited 1:1 7-Azaindole/Alcohol Complexes with Anomalously Large and Temperature-Independent Kinetic Isotope Effects (pages 5916–5920)

      Oh-Hoon Kwon, Young-Shin Lee, Han Jung Park, Yongho Kim and Du-Jeon Jang

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461102

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      Verbrückende Alkohole, tunnelnde Protonen: Die Dynamik des Protonentransfers in cyclischen H-verbrückten 7-Azaindol/Alkohol-Komplexen wurde in n-Alkanen für den niedrigsten angeregten Singulettzustand untersucht; dabei wurden Alkohol, Solvens, Isotope und Temperatur variiert. Der Protonentransfer verläuft asymmetrisch, und ein durch Schweratombewegungen unterstützter Tunnelprozess bestimmt die Geschwindigkeit.

    14. High-Resolution Soft Lithography: Enabling Materials for Nanotechnologies (pages 5920–5923)

      Jason P. Rolland, Erik C. Hagberg, Ginger M. Denison, Kenneth R. Carter and Joseph M. De Simone

      Article first published online: 11 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461122

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      Ein guter Eindruck: Photohärtbare, flüssige Perfluorpolyether (PFPEs) eignen sich ideal für hochauflösende (<100 nm) Musterübertragungs- und lithographische Prägeprozesse (siehe Bild). Die PFPEs weisen Merkmale von Elastomeren wie von steifen Materialien auf, haben eine bemerkenswert niedrige Oberflächenenergie, geben sehr kleine Muster mit großer Genauigkeit wieder, werden durch die meisten organischen Solventien nicht gequollen und lassen sich wiederholt in Gießprozessen einsetzen.

    15. Photocontrol of Smad2, a Multiphosphorylated Cell-Signaling Protein, through Caging of Activating Phosphoserines (pages 5924–5927)

      Michael E. Hahn and Tom W. Muir

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461141

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      Durch Ligation mit exprimierten Proteinen (expressed-protein ligation) gelang die semisynthetische Herstellung eines Smad2-Proteins mit Phosphoserin-Resten. Biochemische und zellbiologische Experimente zeigen, dass dieses inaktivierte („caged“) Protein durch UV-Bestrahlung aktivierbar ist (siehe Schema). Damit ist der Weg frei für eine detaillierte kinetische Untersuchung der Wirkung von Smad2 in lebenden Zellen.

    16. Self-Assembly of Cyclic Metal–DNA Nanostructures using Ruthenium Tris(bipyridine)-Branched Oligonucleotides (pages 5928–5932)

      Debbie Mitra, Nicolas Di Cesare and Hanadi F. Sleiman

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460255

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      Eine diskrete cyclische Nanostruktur entsteht durch Selbstorganisation von Oligonucleotid-verknüpften Metallkomplexen. Das Bild zeigt eine Metallkomplex-DNA-Nanostruktur, die zwei Arme aus Doppelstrang-DNA und zwei vergleichsweise starre, redox- und photoaktive [Ru(bpy)3]2+-Einheiten enthält.

    17. Ru(II) Tris(bipyridyl) Complexes with Six Oligonucleotide Arms as Precursors for the Generation of Supramolecular Assemblies (pages 5932–5935)

      Kristen M. Stewart, Javier Rojo and Larry W. McLaughlin

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460399

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      Die 3D-Sternstruktur eines Ru-bpy-DNA-Komplexes besteht aus einer zentralen Tris(bipyridyl)ruthenium(II)-Einheit und sechs an den 4- und 4′-Positionen über Linker angeknüpften 20-meren DNA-Sequenzen (siehe Bild). Die Sequenzen von 1 und 2 hybridisieren mit sechs komplementären 20-mer-Strängen unter Bildung von Duplex-Armen. Hybridisieren der komplementären DNA-Stränge von 1 und 2 miteinander führt zur Bildung nanoskaliger Strukturen.

    18. The Catalytic Activity of “Naked” Gold Particles (pages 5936–5939)

      Massimiliano Comotti, Cristina Della Pina, Roberto Matarrese and Michele Rossi

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460446

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      Größe reduzieren heißt besser oxidieren: Trägerfreie Goldpartikel katalysieren die aerobe Oxidation von Glucose mit einer ähnlichen Aktivität wie Enzymsysteme. Ihre Aktivität ist umgekehrt proportional zum Partikeldurchmesser (d, siehe Diagramm). Kohlenstoffträger wechselwirken nicht mit Gold, sie verhindern jedoch die Aggregation der Teilchen und erhalten so die urspüngliche Aktivität länger aufrecht.

    19. An Aromatic Anion Receptor: Anion–π Interactions do Exist (pages 5939–5941)

      Paul de Hoog, Patrick Gamez, Ilpo Mutikainen, Urho Turpeinen and Jan Reedijk

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460486

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      Eine besonders knifflige Aufgabe ist das Design von Anionenrezeptoren, weil Anionen größer als Kationen sind und empfindlich auf pH-Wert und Solvens reagieren. Hier wird der erste Wirt für anionische Gäste vorgestellt: ein dendritischer achtzähniger N-Ligand, der bei der Umsetzung mit CuCl2 durch Anion-π-Wechselwirkungen Chloridionen (Cl6, siehe Bild) in Kavitäten einlagert, die von vier elektronenarmen Pyridinringen erzeugt werden.

    20. Nanofiber Formation in the Chemical Polymerization of Aniline: A Mechanistic Study (pages 5941–5945)

      Jiaxing Huang and Richard B. Kaner

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460616

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      Geschüttelt oder gerührt: Die morphologische Entwicklung von Polyanilin von Nanofasern zu Agglomeraten zeigt, dass reine Nanofasern zugänglich sind, indem man ihr weiteres Wachstum unterdrückt. Eine sehr einfache und hocheffiziente Methode für die Synthese von Nanofasern wurde entwickelt, bei der die Polymerisation als Einphasenreaktion unter schnellem Mischen verläuft (siehe Schema).

    21. Total Synthesis of Apicularen A through Transannular Pyran Formation (pages 5945–5947)

      Andreas F. Petri, Alexander Bayer and Martin E. Maier

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460760

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      Eine Makrocyclisierungs-Transannulierungs-Strategie bildet das Herzstück einer effizienten Totalsynthese des Benzolacton-Enamids Apicularen A (siehe Schema, Bn=Benzyl). Schlüsselschritte sind eine Vierkomponentenkupplung, eine Stille-Kreuzkupplung zur Einführung der aromatischen Einheit und die Bildung des Enamids aus einem Halbaminal. Im Anschluss an die selektive Makrolactonisierung des Ethoxyvinylesters gelang die transannulare Veretherung mit ausgezeichneter Ausbeute.

    22. Unusual Reactivity of a Nickel N-Heterocyclic Carbene Complex: tert-Butyl Group Cleavage and Silicone Grease Activation (pages 5948–5951)

      Stephen Caddick, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock and Alexandra K. de K. Lewis

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460955

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      Reaktion wie geschmiert? Bei der Umsetzung von [Ni(1,5-cod)2] (cod=Cyclooctadien) mit 1,3-Bis-tert-butylimidazol-2-yliden entsteht in Gegenwart von Siliconfett das Siloxan-verbrückte Dimer [{Ni[C(NtBuCH)2][O(Me2SiOSiMe2)-μ-O]}2]. In einer fettfreien Apparatur liefert die gleiche Reaktion über zwei strukturell charakterisierte Zwischenstufen das Dimer 1 (siehe Struktur).

    23. Surface-Confined Metalloporphyrin Oligomers (pages 5951–5954)

      Hal Van Ryswyk, Erin E. Moore, Neel S. Joshi, Rebecca J. Zeni, Todd A. Eberspacher and James P. Collman

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460992

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      Der modulare Aufbau von Metalloporphyrin-Oligomeren an einem oberflächengebundenen Isonicotinat-Liganden gelingt durch die abwechselnde Anlagerung von Ru-Porphyrin-Einheiten und zweizähnigen Brückenliganden L (siehe Bild). Elektrochemische Untersuchungen ergaben, dass Elektronen entlang des gesamten Rückgrats der Oligomere transportiert werden.

    24. Arsenic–π Interactions Stabilize a Self-Assembled As2L3 Supramolecular Complex (pages 5955–5957)

      W. Jake Vickaryous, Rainer Herges and Darren W. Johnson

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461011

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      Ein As2L3-Metallocryptant wurde mithilfe einer prädiktablen Designstrategie für den Aufbau selbstorganisierter supramolekularer Arsenkomplexe erhalten. Der Komplex ist gegen eine Reihe von kompetitiven Metallionen, starke Säuren und überschüssigen Ligand erstaunlich stabil. Röntgenstrukturanalyse und Dichtefunktionalrechnungen sprechen für eine starke Arsen-π-Wechselwirkung als einen Grund für diese Stabilität.

    25. yDNA: A New Geometry for Size-Expanded Base Pairs (pages 5958–5960)

      Haige Lu, Kaizhang He and Eric T. Kool

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461036

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      Neue Paarung: Die Insertion eines Benzolrings in den natürlichen Adeninheterocyclus führt zum Analogon yA und zur Bildung von Basenpaaren, die 2.4 Å breiter sind als die natürlichen Basenpaare (siehe Struktur). Die Paare yA⋅T und T⋅yA können sich zu kooperativen Helices zusammenlagern, die deutlich stabiler als natürliche DNA sind. Demzufolge könnte yDNA ein Kandidat für ein neues genetisches System sein.

    26. Phosphine-Promoted Conversion of Oxo(dithiolato)rhenium(V) into Thio(thiolatoalkyl)rhenium(V) Compounds (pages 5961–5963)

      Ming Li, Arkady Ellern and James H. Espenson

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461060

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      Reaktionen um Rhenium herum: Unter milden Bedingungen reagiert der Oxo(dithiolato)rhenium(V)-Komplex 1 mit Triphenylphosphan zu 2. Dabei wird eine Re[TRIPLE BOND]O-Bindung gebrochen, und eine P[DOUBLE BOND]O- und eine Re[TRIPLE BOND]S-Bindung entstehen auf Kosten einer CH2S-Re-Bindung. Durch Bildung einer Re-C-Bindung wird ein sechsgliedriger in einen fünfgliedrigen Chelatring umgewandelt.

    27. Solid-Phase Synthesis of Lipidated Peptides (pages 5963–5966)

      Goran Kragol, Maria Lumbierres, Jose M. Palomo and Herbert Waldmann

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461150

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      Blocker, Anker und Reporter: Bei einer Festphasenmethode für die Synthese von lipidierten Peptiden (siehe Schema) blockiert die basenlabile Fmoc-Gruppe den N-Terminus, und ein oxidationslabiler Hydrazid-Linker verankert das Peptid am Träger. Durch lipidierte Aminosäure-Bausteine werden Markierungen oder photoaktivierbare Gruppen eingeführt.

    28. Analyse von polymerem Kohlensuboxid durch Röntgenkleinwinkelstreuung (pages 5967–5970)

      Matthias Ballauff, Li Li, Sabine Rosenfeldt, Nico Dingenouts, Johannes Beck and Petra Krieger-Beck

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460263

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      Die Polymerisation von C3O2 (in der Abbildung links bei −10 °C) zu einem braunroten, festen Polymer (rechts) ist seit langem bekannt; die Konstitution dieses Polymers war jedoch bislang nicht gesichert. Untersuchungen mithilfe der Röntgenkleinwinkelstreuung ergaben, dass das Polymer bandförmige Moleküle aus ca. 40 monomeren Einheiten bildet. Dies bestärkt die Hypothese eines bandartigen Polymers aus verknüpften α-Pyronringen.

    29. Synthese von Beltenen durch Umsetzung von 5,6,11,12-Tetradehydrodibenzo[a,e]cycloocten mit Derivaten von [CpCo(CO)2] (pages 5970–5973)

      Björn Hellbach, Frank Rominger and Rolf Gleiter

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460772

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      Anellierte, konjugierte Vier- und Achtringe sind Bestandteil der Beltene (siehe Bild; R=H, CO2Me, SiMe3, 5 Me), die in Eintopfreaktionen durch cobaltvermittelte Trimerisierung der Titelverbindung erhalten wurden. Analytische Daten, zwei Kristallstrukturen und ein möglicher Reaktionsmechanismus werden vorgestellt.

    30. Wasserstoffbrücken-vermittelte Enantioselektivität in Radikalreaktionen (pages 5974–5976)

      Tobias Aechtner, Martina Dressel and Thorsten Bach

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461222

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      Das chirale Komplexierungsreagens 1 führt bei der reduktiven Cyclisierung von 3-(ω-Iodalkyliden)piperidin-2-onen in Gegenwart von Bu3SnH und von BEt3 als Initiator (siehe Schema) zu einer guten Enantioselektivität bei der H-Brücken-vermittelten Assoziation des intermediären Radikals. Diese Reaktion ist ein Beispiel für die hohen Stereoselektivitäten, die bei Radikalreaktionen durch die Bildung von H-Brücken erreicht werden können.

    31. Synthese und photophysikalische Eigenschaften einer neutralen organischen gemischtvalenten Verbindung (pages 5976–5981)

      Alexander Heckmann, Christoph Lambert, Mark Goebel and Rüdiger Wortmann

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460495

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      Nicht geladen: Durch Kombination eines perchlorierten Triarylmethyl-Radikal- und eines Triarylamin-Redoxzentrums wurde die erste neutrale organische gemischtvalente Verbindung synthetisiert (siehe Bild). Der neutrale Charakter ermöglichte eine Untersuchung des solvatochromen Verhaltens sowie die Bestimmung der Dipolmomente von Grund- und angeregtem Zustand durch elektrooptische Absorptionsspektroskopie und die Bestimmung der elektronischen Kopplung.

    32. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 43/2004 (page 5985)

      Article first published online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490151

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