Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 116 Issue 44

November 12, 2004

Volume 116, Issue 44

Pages 5987–6133

    1. Titelbild: Crystal Structure of Tricolorin A: Molecular Rationale for the Biological Properties of Resin Glycosides Found in Some Mexican Herbal Remedies (Angew. Chem. 44/2004) (page 5987)

      Anna Rencurosi, Edward P. Mitchell, Gianluca Cioci, Serge Pérez, Rogelio Pereda-Miranda and Anne Imberty

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490152

      In traditionellen mexikanischen Rezepten kommt die himmelblaue Trichterwinde (Ipomea tricolor Cav.) als Deckfrucht vor. Tricolorin A ist eines von mehreren in ihr vorhandenen phytotoxischen Harzglycosiden. R. Pereda-Miranda, A. Imberty et al. berichten in ihrer Zuschrift auf S. 6044 ff. über seine kristallographisch ermittelte Struktur, die erste eines natürlichen Harzglycosids. Das einen Makrolactonring enthaltende Lipopolysaccharid bildet Kanalstrukturen, die mit seiner biologischen Aktivität in Beziehung gesetzt werden könnten.

    2. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 44/2004 (pages 5990–5999)

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490153

    3. Zeolithe mit hierarchischer Porenarchitektur – eine bewährte Strategie zur Kombination von Formselektivität mit effizientem Stofftransport (pages 6004–6006)

      Martin Hartmann

      Article first published online: 8 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460644

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      Größere Poren – größere Leistung: Hierarchische Zeolithe kombinieren die hohe Aktivität, Formselektivität und hydrothermale Stabilität von konventionellen Zeolithen mit dem effizienten Stofftransport, der in mesoporösen Materialien realisiert werden kann.

    4. Enantioselektive Katalyse mit chiralen Phosphinoxid-Präliganden (pages 6007–6010)

      Natalia V. Dubrovina and Armin Börner

      Article first published online: 21 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460848

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      Scharf gemacht! Sekundäre Phosphinoxide können in situ zu phosphinigen Säuren tautomerisieren und anschließend über das dreiwertige Phosphoratom an weiche Übergangsmetalle koordinieren (siehe Schema). Dank eines chiralen Rückgrats kann diese Reaktion stereoselektiv ablaufen und zur Generierung hoch enantioselektiver homogener Katalysatoren eingesetzt werden.

    5. Der Weg zu chemischen Namen und Eponymen: Entdeckung, Priorität und Würdigung (pages 6012–6018)

      Pedro Cintas

      Article first published online: 16 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200330074

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      Zu einer Entdeckung gehören zwei Dinge: Auffinden und Verstehen (siehe Schema). Die Geschichte der Chemie ist voll unrichtiger Zuschreibungen, Fehler und Probleme als Folge widersprüchlicher Auslegungen. In der Rückschau allerdings können Missverständnisse ausgeräumt und denen Anerkennung gezollt werden, denen sie gebührt. Dabei wird auch eine faszinierende menschliche Seite der vielfältigen, evolutionären und lebendigen chemischen Forschung deutlich.

    6. Wann und wie dimerisieren Diaminocarbene? (pages 6020–6036)

      Roger W. Alder, Michael E. Blake, Leila Chaker, Jeremy N. Harvey, François Paolini and Jan Schütz

      Article first published online: 29 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200400654

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      Von allein geht's nicht: Einfache Diaminocarbene wie (Et2N)2C dimerisieren bei Raumtemperatur in THF nicht, obwohl das Dimer thermodynamisch begünstigt ist. Sind jedoch Protonenquellen vorhanden, läuft die Dimerisierung schnell ab (siehe Schema); zudem wird auch die Möglichkeit der Katalyse durch Li+ diskutiert. Mithilfe von DFT-Rechnungen lassen sich die Thermodynamik und die Kinetik der Dimerbildung gut erklären.

    7. Assembly of an Oxo–Zirconium(IV) Cluster in a Protein Cleft (pages 6040–6044)

      Weiqing Zhong, Dmitriy Alexeev, Ian Harvey, Maolin Guo, Dominic J. B. Hunter, Haizhong Zhu, Dominic J. Campopiano and Peter J. Sadler

      Article first published online: 7 OCT 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460806

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      Eine Lücke wird gefüllt: Ein dreikerniger Oxozirconium(IV)-Cluster entsteht leicht in der „Venusfliegenfalle“-Bindungsspalte von bakteriellem Transferrin (siehe Bild; Cluster: Zr grün, O rot, P gelb; Protein: β-Faltblätter cyan, Tyr rosa, Arg dunkelblau). Seine Struktur wurde mithilfe von EXAFS und Röntgenkristallographie bestimmt.

    8. Crystal Structure of Tricolorin A: Molecular Rationale for the Biological Properties of Resin Glycosides Found in Some Mexican Herbal Remedies (pages 6044–6048)

      Anna Rencurosi, Edward P. Mitchell, Gianluca Cioci, Serge Pérez, Rogelio Pereda-Miranda and Anne Imberty

      Article first published online: 21 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460327

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      Ein Wasserkanal wurde in der ersten kristallographisch bestimmten Struktur eines natürlichen Harzglycosids nachgewiesen (siehe Bild). Die amphipatischen Charakteristika von Tricolorin A korrelieren mit einer signifikanten Säuger- und Pflanzentoxizität. Die Architektur von Tricolorin A im Festkörper lässt vermuten, dass die Cytotoxizität dieser Verbindungsklasse das Ergebnis ihrer Porenbildungsfähigkeit ist.

    9. Supramolecular, Bifurcated N-H⋅⋅⋅OC-M Bonding Explains Unusually Low νCO Frequencies in Metal Carbonyl Compounds: A Case Study (pages 6048–6051)

      Pierre Braunstein, Jean-philippe Taquet, Olivier Siri and Richard Welter

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461175

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      Bei nur 1768 cm−1 liegt eine νCO-Absorptionsbande in cis-[W(CO)4(piperidin)2]. Den Grund dafür enthüllt die Röntgenstrukturanalyse: ein intermolekulares, gegabeltes H-Brückennetzwerk, an dem die N-H-Protonen und die beiden trans zu den Piperidinliganden stehenden CO-Liganden beteiligt sind (siehe Struktur; C grau, H grün, N blau, O rot, W rosa).

    10. Individual Molecules of Dye-Labeled DNA Act as a Reversible Two-Color Switch upon Application of an Electric Field (pages 6052–6056)

      Samuel S. White, Liming Ying, Shankar Balasubramanian and David Klenerman

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460323

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      Reversibel hin- und herschalten lässt sich die Fluoreszenz eines Einzelmoleküls farbstoffmarkierter DNA durch das Anlegen eines elektrischen Feldes in der Spitze einer Nanopipette (siehe Bild; FRET=resonanter Fluoreszenzenergietransfer). Das elektrische Feld scheint nur die Konformation des Acceptorfarbstoffs zu beeinflussen, was dessen Quantenausbeute erheblich verändert.

    11. Self-Construction of Hollow SnO2 Octahedra Based on Two-Dimensional Aggregation of Nanocrystallites (pages 6056–6059)

      Hua Gui Yang and Hua Chun Zeng

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461129

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      Dimensionssteigerung: Hohle Oktaeder aus Rutil-ähnlichem SnO2 wurden in einer templatfreien Hydrothermalsynthese erhalten, indem das Zusammenlagern von Nanokristalliten zu zweidimensionalen Strukturen und die Stabilisierung einer Familie von {111}-artigen Kristallflächen in 2-Propanol/Wasser in Gegenwart von Ethylendiamin genutzt wurde. In TEM-Bildern gibt sich der zentrale Hohlraum des Oktaeders als hellere Region zu erkennen (siehe Bild).

    12. Quaternary Ammonium Groups in Silica-Associated Proteins (pages 6059–6062)

      Stephan Wenzl, Rainer Deutzmann, Robert Hett, Eduard Hochmuth and Manfred Sumper

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461236

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      Mutter Natur weiß es am besten! Silaffine (Silicat-assoziierte Proteine) aus der Diatomee Eucampia zodiacus (siehe Bild) enthalten neuartige Lysinmodifikationen mit quartären Ammoniumgruppen. Offenbar wird die sehr spezielle Wechselwirkung zwischen quartären Ammoniumgruppen und Silicaten bei der natürlichen Biomineralisation von Silicaten genutzt.

    13. A Palladium(II)-Clipped Aromatic Sandwich (pages 6062–6066)

      Kazuhisa Kumazawa, Yoshinori Yamanoi, Michito Yoshizawa, Takahiro Kusukawa and Makoto Fujita

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460868

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      Erst die Füllung macht das Sandwich: Zwei π-konjugierte Liganden (L), die durch sechs {(en)Pd}2+-Einheiten (M; en=1,2-Ethandiamin) verknüpft sind, schließen große aromatische Moleküle sandwichartig ein (siehe Bild: Gast rot, {(en)Pd}2+ gelb, Ligand blau). Dieser Wirt mit der Zusammensetzung M6L2 ist wegen der konkaven Form des Liganden verzerrt. Ohne einen Gast wird die Verzerrung durch die reversible Bildung des Dimers M12L4 abgebaut.

    14. [(Tp)8(H2O)6CuII6FeIII8(CN)24]4+: A Cyanide-Bridged Face-Centered-Cubic Cluster with Single-Molecule-Magnet Behavior (pages 6066–6069)

      Shi Wang, Jing-Lin Zuo, Hong-Cai Zhou, Hye Jin Choi, Yanxiong Ke, Jeffrey R. Long and Xiao-Zeng You

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461515

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      Eine magnetische Trickkiste: Die Titelverbindung, ein flächenzentrierter kubischer Cluster, wurde ausgehend von der anionischen Vorstufe [(Tp)Fe(CN)3] (Tp=Hydrotris(pyrazolyl)borat) synthetisiert (siehe Struktur; Fe rot, Cu türkis, B orange, C grau, N blau, O dunkelrot). Magnetismusuntersuchungen bescheinigen dem Einzelmolekülmagneten eine beträchtliche axiale magnetische Anisotropie (D=−0.16 cm−1).

    15. Surface-Cap-Mediated Host–Guest Chemistry of Semiconductor CdS: Intercalative Cation Accumulation around a Phenyl-Capped CdS Cluster and Its Notable Effects on the Cluster Photoluminescence (pages 6069–6072)

      Takayuki Hiratani and Katsuaki Konishi

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461190

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      Licht an! Eine bemerkenswerte Photolumineszenzverstärkung wird bei der Intercalation von Cetyltrimethylammonium-Kationen (CTA+) zwischen die aromatischen Gruppen auf der Oberfläche eines Komplexes aus dem phenylüberdachten Halbleiter-CdS-Clustermolekül [Cd10S4(SPh)12] (1) und Tetraoctylammoniumbromid (TOAB) beobachtet (siehe Schema).

    16. Stereochemical Assignment in Acyclic Lipids Across Long Distance by Circular Dichroism: Absolute Stereochemistry of the Aglycone of Caminoside A (pages 6072–6077)

      John B. MacMillan, Roger G. Linington, Raymond J. Andersen and Tadeusz F. Molinski

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461158

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      Mit Technologie zur Information: Die R-Konfiguration des Hydroxy-substituierten Zentrums C10 des Caminosid-Aglycons (siehe Struktur) wurde auf der Grundlage der Excitonenkopplung im Circulardichroismus(CD)-Spektrum des Tetraphenylporphyrincarboxylat-Diesters von (2R,10R)-2,10-Nonadecandiol zugeordnet. Dieses Derivat der Titelverbindung wurde für die CD-Messungen in eine hoch geordnete Anordnung nanoskaliger Liposome eingebettet.

    17. Enantioselective Total Synthesis of (+)-Milnamide A and Evidence of Its Autoxidation to (+)-Milnamide D (pages 6077–6080)

      Chaomin Liu, Makoto N. Masuno, John B. MacMillan and Tadeusz F. Molinski

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461245

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      Die spontane Oxidation des Meeresschwamm-Peptids (+)-Milnamid A (1), die zu dem ebenfalls in der Natur vorkommenden (+)-Milnamid D (2) führt, trat auch in der Totalsynthese von 1 auf. Darüber hinaus wurden die absoluten Konfigurationen beider Verbindungen bestimmt.

    18. Biofunctionalization of Fluorescent Rare-Earth-Doped Lanthanum Phosphate Colloidal Nanoparticles (pages 6080–6083)

      Felix Meiser, Christina Cortez and Frank Caruso

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460856

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      Etwa acht Avidinmoleküle sind über Amidbindungen an jedes Ce/Tb-dotierte Lanthanphosphat-Nanopartikel (NP) konjugiert (siehe Schema). Diese Biofunktionalisierung umfasst die Modifizierung der LaPO4-NPs mit 6-Aminohexansäure (AHA), um kolloidale Stabilität zu erreichen, die Aktivierung der AHA-Carboxygruppen mit 1-Ethyl-3-[3-dimethylaminopropyl]carbodiimid und die Avidin-Konjugation.

    19. Two- and Three-Dimensional Mesoporous Iron Oxides with Microporous Walls (pages 6084–6087)

      Feng Jiao and Peter G. Bruce

      Article first published online: 20 AUG 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460826

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      Eine Frage des Alterns: Alkylamin-Template wirken als bifunktionelle Tenside beim Aufbau von Mesostrukturen mit mikroporösen Wänden. Je nach Alterungsbedingungen wurden aus Eisen(III)-ethoxid in Gegenwart von Decylamin mesoporöse hexagonale zweidimensionale Eisenoxid-Strukturen mit P6mm-Symmetrie und kubische dreidimensionale Eisenoxid-Strukturen mit Fm3m-Symmetrie (siehe TEM-Bild) erhalten.

    20. Self-Oxidation of a Phenolate Complex to a Bimetallic Stilbene Quinone (pages 6087–6089)

      Milko E. van der Boom, Tatiana Zubkov, Atindra D. Shukla, Boris Rybtchinski, Linda J. W Shimon, Haim Rozenberg, Yehoshoa Ben-David and David Milstein

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460360

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      Do-it-yourself-Oxidation: Bei der „Selbstoxidation“ des RhIII-Komplexes 1 zu dem gekuppelten Produkt 2 und dem Hydrido-Komplex 3 wirkt das Phenolat-Sauerstoffatom auch als Oxidans. Die Reaktion schließt die Spaltung einer starken C(Aryl)-O-Bindung ein. Eine Röntgenstrukturanalyse von 2 ergab, dass die C[DOUBLE BOND]O-Bindungen der beiden chinoiden Systeme η2 an die Metallzentren koordinieren.

    21. α,α-Difluoro-H-phosphinates: Useful Intermediates for a Variety of Phosphate Isosteres (pages 6089–6093)

      Arnaud Gautier, Goulnara Garipova, Carmen Salcedo, Sébastien Balieu and Serge R. Piettre

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460519

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      Addition des Radikals, das aus dem Natriumsalz von unterphosphoriger Säure erhalten wird, an Difluoralkene führt zu α,α-Difluor-H-phosphinaten. Ausgehend von diesen Zwischenstufen ist eine Reihe von isosteren Phosphorverbindungen wie Difluorphosphonate, Difluorphosphonothioate und Difluorphosphinate zugänglich (siehe Schema).

    22. A Simple, One-Step Procedure for the Formation of Chiral Metallamacrocycles (pages 6093–6097)

      Katie Campbell, Charles A. Johnson II, Robert McDonald, Michael J. Ferguson, Michael M. Haley and Rik R. Tykwinski

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461139

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      Ein Kunstgriff zum Abschluss: Chirale konjugierte Metallamakrocyclen entstehen in ausgezeichneten Ausbeuten in einem einzigen Schritt aus achiralen Vorstufen durch den Ligandenaustausch eines trans-Platinacetylidkomplexes mit (R,R)- oder (S,S)-Chiraphos (siehe Schema).

    23. Readily Available Biaryl P,N Ligands for Asymmetric Catalysis (pages 6097–6099)

      Thomas F. Knöpfel, Patrick Aschwanden, Takashi Ichikawa, Takumi Watanabe and Erick M. Carreira

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461286

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      Kurz und „bündig“: Bei der kurzen und modularen Synthese von P,N-Liganden (pinap; siehe Schema, X=O oder NH) ermöglichte eine kovalent gebundene chirale Gruppe die Trennung der atropisomeren Diastereomere ohne Einsatz chiraler Pd-Amin-Komplexe. Die neuen Liganden wurden in drei Reaktionen mit unterschiedlichen Übergangsmetall-Katalysatoren getestet; in allen Fällen wurden die Produkte mit hohen Enantiomerenüberschüssen erhalten (bis zu 99 % ee).

    24. Profiling Kinase Activities by Using a Peptide Chip and Mass Spectrometry (pages 6099–6103)

      Dal-Hee Min, Jing Su and Milan Mrksich

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461061

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      Masse als Erkennungskriterium: Mit einer Methode, die Peptidchips und MALDI-TOF-Massenspektrometrie (MS) kombiniert, lassen sich Kinasen simultan analysieren. Dabei werden selbstorganisierte Monoschichten verwendet, die einen Satz von Peptiden präsentieren, von denen jedes für eine Kinase selektiv ist. Die Kinase phosphoryliert das Peptid, was dessen Masse ändert. Dies lässt sich durch MS-Analyse der Oberfläche Peptid für Peptid nachweisen.

    25. A Highly Stereoselective Addition of the Anion Derived from α-Diazoacetamide to Aromatic N-Tosylimines (pages 6103–6106)

      Yonghua Zhao, Zhihua Ma, Xiaomei Zhang, Yaping Zou, Xianglin Jin and Jianbo Wang

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460730

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      In Gegenwart eines Evans-Oxazolidinons als chiralem Auxiliar addiert das Anion von α-Diazoacetamid hoch stereoselektiv an aromatische N-Tosylimine (siehe Schema). Die Additionsprodukte können in einer kurzen Synthese gezielt in syn- und anti-α-Hydroxy-β-aminosäurederivate umgewandelt werden.

    26. Highly Ordered Mesoporous Bioactive Glasses with Superior In Vitro Bone-Forming Bioactivities (pages 6106–6110)

      Xiaoxia Yan, Chengzhong Yu, Xufeng Zhou, Jiawei Tang and Dongyuan Zhao

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460598

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      Große Porenvolumina und sehr gut zugängliche Porenoberflächen kennzeichnen die hochgeordneten mesoporösen bioaktiven Gläser (MBGs), die in nichtwässrigen Systemen mithilfe eines Blockcopolymer-Templats hergestellt wurden. Die hohe In-vitro-Knochenbildungsaktivität dieser Gläser wird durch ihr Eintauchen in simulierte Körperflüssigkeit (SBF) und das Verfolgen der Bildung von Hydroxy(carbonat)apatit (HCA) auf der Oberfläche belegt (siehe Elektronenmikrographen).

    27. C1-Symmetric Sulfoximines as Ligands in Copper-Catalyzed Asymmetric Mukaiyama-Type Aldol Reactions (pages 6110–6113)

      Martin Langner and Carsten Bolm

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460953

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      Aldolprodukte mit quartären Stereozentren sind in guten Ausbeuten und mit bis zu 99 % ee zugänglich, wenn Kupfer(II)-Katalysatoren mit C1-symmetrischen Aminosulfoximin-Liganden eingesetzt werden (siehe Schema). Bezüglich der ee-Werte und Ausbeuten sind die neuen Katalysatoren mit etablierten Systemen wie Bisoxazolin- und (Pyridyl)bisoxazolin-Metall-Komplexen vergleichbar.

    28. A Mesoporous/Crystalline Composite Material Containing Tin Phosphate for Use as the Anode in Lithium-Ion Batteries (pages 6113–6116)

      Eunjin Kim, Dongyeon Son, Tae-Gon Kim, Jaephil Cho, Byungwoo Park, Kwang-Sun Ryu and Soon-Ho Chang

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200454080

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      Kapazitätssteigerung: Das Einfügen mesoporöser Strukturen als Pufferschicht verbessert die strukturelle Stabilität von Zinnphosphat und mindert die Volumenausdehnung der Zinnphosphatanode während der Aufnahme und Abgabe von Lithium (siehe TEM-Bild). Die mesoporöse Zinnphosphat/Sn2P2O7-Kompositanode ist durch eine große Anfangskapazität (721 mA h g−1) und eine ausgezeichnete Kreislauffähigkeit (587 mA h g−1 beim 30. Zyklus) gekennzeichnet.

    29. Enantioselektive Totalsynthese der hoch oxygenierten 1,10-seco-Eudesmanolide Eriolanin und Eriolangin (pages 6117–6120)

      Jörn Merten, Roland Fröhlich and Peter Metz

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460936

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      Sultone in Aktion: Durch Nutzung eines Sultons als Schlüsselverbindung gelangen die ersten enantioselektiven Totalsynthesen der bioaktiven Titelverbindungen (siehe Schema), deren absolute Konfiguration nunmehr aufgeklärt ist. Ausgehend von 2-Brom-1-(2-furyl)ethanon wurden 24 Schritte zum Aufbau des gemeinsamen Grundkörpers und jeweils zwei weitere Stufen zur Komplettierung der Naturstoffe benötigt.

    30. [Yb3N(dpa)6][Yb(dpa)3], ein mo­le­ku­la­res Seltenerdmetallnitrid mit einer Yb3N-Einheit (pages 6120–6122)

      Catharina C. Quitmann and Klaus Müller-Buschbaum

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460478

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      Nitrid-Ionen zentriert: Die Oxidation von Ytterbium mit 2,2′-Dipyridylamin in flüssigem Ammoniak bei tiefen Temperaturen führt zu der Koordinationsverbindung [Yb3N(dpa)6][Yb(dpa)3], die unter den homoleptischen Dipyridylamiden der Seltenerdmetalle einzigartig ist. Durch die vollständige Deprotonierung von NH3 entsteht das erste molekulare Nitrid eines Seltenerdmetalls mit einer Yb3N-Einheit (siehe Bild; C blau, N grün, Yb silber).

    31. Dreikomponentenreaktionen auf der Basis einer Heck-Carbopalladierungs-Cyclisierungs-Dominoreaktion (pages 6123–6127)

      Christoph J. Kressierer and Thomas J. J. Müller

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461134

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      In einem Rutsch: Durch Umsetzung von Alkinylallylalkoholen mit Arylhalogeniden in Gegenwart von [Pd(PPh3)2Cl2] entstehen unter den Bedingungen der Heck-Reaktion cyclische γ,δ-Enale (siehe Schema). Die Reaktion dient als Startsequenz für die Eintopfsynthese von doppelt ungesättigten Estern und β-Amino-substituierten Tetrahydrofuranen.

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      Vorschau: Angew. Chem. 44/2004 (page 6133)

      Article first published online: 10 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490154

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