Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 116 Issue 47

December 3, 2004

Volume 116, Issue 47

Pages 6551–6725

    1. Titelbild: Ein konvergenter Zugang zu enantiomerenreinen höheren [n−2]Triangulandimethanol-Derivaten und [n]Triangulanen (n≥7) (Angew. Chem. 47/2004) (page 6551)

      Armin de Meijere, Alexander F. Khlebnikov, Sergei I. Kozhushkov, Kazutoshi Miyazawa, Daniel Frank, Peter R. Schreiner, B. Christopher Rinderspacher, Dmitrii S. Yufit and Judith A. K. Howard

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490161

      Die starren helicalen Gerüste der Moleküle von (M)-(−)-[7]Triangulan-1,9-dimethanol assoziieren über Wasserstoffbrücken zwischen den terminalen Hydroxygruppen zu supramolekularen Spiralen, von denen jeweils zwei eine Doppelhelix bilden. Diese wird im Titelbild mit dem Entwurf von Leonardo da Vinci für eine doppelspiralige Wendeltreppe verglichen. Das analoge (M)-(−)-[9]Triangulan bildet keine Doppelhelix. Mehr dazu finden Sie in der Zuschrift von A. de Meijere et al. auf S. 6715 ff. Das Titelbild wurde von Dipl.-Chem. Heiko Schill erstellt.

    2. Die molekulare Basis der olfaktorischen Chemorezeption (pages 6570–6573)

      Uwe J. Meierhenrich, Jérôme Golebiowski, Xavier Fernandez and Daniel Cabrol-Bass

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200462322

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      Der Nobelpreis für Medizin ging in diesem Jahr an Richard Axel und Linda Buck, die die molekulare Basis der olfaktorischen Aufnahme von Duftstoffen und der zugehörigen Informations-Vorverarbeitung im olfaktorischen System entschlüsselt haben. Aus der Sichtweise eines Chemikers verschaffen diese Arbeiten faszinierende Perspektiven, z. B. ermöglichen sie das Verständnis der Geruchswahrnehmung mittels transmembraner Proteine (siehe Bild).

    3. Eine verhängnisvolle Affäre: die Ubiquitinylierung von Proteinen (pages 6574–6576)

      Markus Biel, Veit Wascholowski and Athanassios Giannis

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200462346

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      Als Todeskuss bezeichnet wurde die Markierung eines Proteins mit Ubiquitin (Ub, siehe Bild), denn sie bewirkt, dass es durch das 26S-Proteasom erkannt und abgebaut wird. Da dieses die Konzentration bestimmter Proteine reguliert, ist es ein wichtiges Target in der Wirkstoff-Forschung. Die Erkennung durch das Proteasom verhindern zwei neuartige Proteasom-Inhibitoren, Ubistatin A und B, die durch einen chemisch-genetischen Ansatz identifiziert wurden und mit Methoden des strukturbasierten Wirkstoff-Designs und Computer-Modelings kaum erschlossen worden wären.

    4. Argon und das nichtinerte Paar: Rayleigh und Ramsay (pages 6578–6584)

      John Meurig Thomas

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461824

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      Noble Gase und Entdecker: Zum einhundertsten Male jährt sich die Verleihung der Nobelpreise an Lord Rayleigh und Sir William Ramsay für bahnbrechende Arbeiten über die Eigenschaften von Gasen und die Entdeckung der Edelgase. Geeigneter Zeitpunkt also für eine Hommage an zwei Größen der Wissenschaft, deren Schaffenswerk weit über das hinausgeht, was wir mit ihren Namen verbinden.

    5. Prolegomena zum experimentellen Engineering des genetischen Codes durch Erweiterung seines Aminosäurerepertoires (pages 6586–6624)

      Nediljko Budisa

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200300646

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      Da ist noch mehr drin: Im genetischen Code von Lebewesen regeln 64 Codierungseinheiten den Einbau von nur 20 kanonischen Aminosäuren in Proteine – es sollte also genügend Spielraum bleiben für Codon-Neuzuordnungen, die weitere, nichtkanonische Aminosäuren (siehe Bild) zu translationsaktiven Substraten der Proteinbiosynthese-Maschinerie machen. Der vorliegende Aufsatz gibt einen Überblick über Methoden, Probleme und Perspektiven dieses Engineerings des genetischen Codes.

    6. Supramolecular Crystalline Sheets with Ordered Nanopore Arrays from Self-Assembly of Rigid-Rod Building Blocks (pages 6627–6630)

      Myongsoo Lee, Myoung-Hwan Park, Nam-Keun Oh, Wang-Cheol Zin, Hee-Tae Jung and Dong Ki Yoon

      Version of Record online: 23 SEP 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460378

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      Selbstorganisation von Stab-Knäuel-Molekülen mit einer Esterverknüpfung ergab eine supramolekulare 3D-Wabenstruktur mit hexagonaler Symmetrie. Die Hydrolyse der Estergruppe und das Entfernen der Knäuel-Segmente (hellblau) aus der perforierten lamellaren Struktur führten zu kristallinen Schichten (dunkelblau) mit geordneten Nanoporen, die in ihrem hydrophoben Inneren unpolare Moleküle einlagern können.

    7. Reversible Switching of DNA–Gold Nanoparticle Aggregation (pages 6631–6633)

      Pompi Hazarika, Bülent Ceyhan and Christof M. Niemeyer

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461887

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      Schaltbare Bildung von Materialien: Aktuator-Oligonucleotide, die mit den Linker-Oligomeren in den Partikelaggregaten hybridisieren, machen die Aggregation von DNA-modifizierten Goldnanopartikeln reversibel (siehe Schema). Dieser Ansatz ebnet den Weg zur Erzeugung programmierbarer funktioneller Materialien.

    8. Supramolecular AB Diblock Copolymers (pages 6633–6636)

      Xiaowu Yang, Fengjun Hua, Kazuhiro Yamato, Eli Ruckenstein, Bing Gong, Won Kim and Chang Y. Ryu

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460472

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      H-Brücken-gebundene Duplexe aus nichtkompatiblen Polystyrol- und Polyethylenglycol-Ketten wurden hergestellt, die eine Mikrophasentrennung zeigen (siehe Bild). Differentialrasterkalorimetrie-Untersuchungen der Phasenübergänge dieser Copolymere ergaben, dass sie sich bei Temperaturen unter 170 °C wie typische kovalent gebundene Diblockcopolymere verhalten.

    9. Four-Stage Amphoteric Redox Properties and Biradicaloid Character of Tetra-tert-butyldicyclopenta[b;d]thieno[1,2,3-cd;5,6,7-cd′]diphenalene (pages 6636–6641)

      Takashi Kubo, Maki Sakamoto, Minako Akabane, Yoshinori Fujiwara, Kagetoshi Yamamoto, Motoko Akita, Katsuya Inoue, Takeji Takui and Kazuhiro Nakasuji

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460565

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      Ein Phenalenyl-basiertes Singulett-Diradikal mit stark amphoteren Redoxeigenschaften (siehe Schema) wurde schrittweise synthetisiert. Ursache für seinen Singulett-Diradikalcharakter ist nach quantenchemischen Rechnungen und experimentellen Daten eine kleine HOMO-LUMO-Lücke.

    10. Is Mayenite without Clathrated Oxygen an Inorganic Electride? (pages 6641–6644)

      Zhenyu Li, Jinlong Yang, J. G. Hou and Qingshi Zhu

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461200

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      Ja oder Nein? Mayenit ohne eingeschlossenen Sauerstoff kann auf der Grundlage einer Kombination aus Ladungsdichte- (A im Bild) und Elektronenlokalisierungsfunktion(ELF)-Analyse (B) als anorganisches Elektrid klassifiziert werden. Zwischen den zusätzlichen Elektronen und dem positiv geladenen Kristallgerüst dieses Materials ließen sich ionische chemische Bindungen nachweisen.

    11. Zn2[(S)-O3PCH2NHC4H7CO2]2: A Homochiral 3D Zinc Phosphonate with Helical Channels (pages 6644–6647)

      Xin Shi, Guangshan Zhu, Shilun Qiu, Kunlin Huang, Jihong Yu and Ruren Xu

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460724

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      Drei Arten von Kanälen zeichnen die Struktur der Titelverbindung aus (siehe Bild): rechts- (R) und linksgängige (L) helicale sowie achirale Kanäle (A). Die katalytisch aktiven Gruppen des 1-Phosphonomethylprolin-Liganden ragen ins Innere der Kanäle, sodass das Material möglicherweise als „Heterogen-Organokatalysator“ dienen kann.

    12. Molecular-Mechanical Switch-Based Solid-State Electrochromic Devices (pages 6648–6653)

      David W. Steuerman, Hsian-Rong Tseng, Andrea J. Peters, Amar H. Flood, Jan O. Jeppesen, Kent A. Nielsen, J. Fraser Stoddart and James R. Heath

      Version of Record online: 24 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461723

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      Mit bloßem Auge lässt sich die Farbänderung erkennen, die in einer Polymermatrix auftritt, wenn das gezeigte bistabile Rotaxan zwischen den für den Grundzustand (grün) und den metastabilen Zustand (rot) stehenden Cokonformeren wechselt. Damit ist nicht nur eine elektrochrome Baueinheit in Reichweite, sondern es scheint sogar ein universeller Schaltmechanismus im Bereich des Möglichen.

    13. Stereospecific, Enantioselective Allylation of α-Hydrazono Esters by Using Allyltrichlorosilanes with BINAP Dioxides as Neutral-Coordinate Organocatalysts (pages 6653–6655)

      Chikako Ogawa, Masaharu Sugiura and Shū Kobayashi

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461312

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      Mit ausgezeichneter Diastereo- und Enantioselektivität verläuft die Titelreaktion. (E)-Crotylsilane liefern syn-Addukte, (Z)-Crotylsilane dagegen anti-Addukte (siehe Schema).

    14. A Stereodivergent Synthesis of Virantmycin by an Enzyme-Mediated Diester Desymmetrization and a Highly Hindered Aryl Amination (pages 6655–6658)

      Thomas G. Back and Jeremy E. Wulff

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461327

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      Beide Enantiomere des Antivirusmittels Virantmycin wurden in einer Reaktionsfolge erhalten, deren Schlüsselschritte eine hoch stereoselektive, durch Schweineleber-Esterase (PLE) vermittelte Desymmetrisierung eines prochiralen Diesters und eine bemerkenswert effektive intramolekulare Arylaminierung eines ortho-substituierten Arylbromids mit einem stark gehinderten α-quartären Formamid sind (siehe Retrosyntheseschema).

    15. Targeting RNAs with Tobramycin Analogues (pages 6658–6662)

      Fu-Sen Liang, Sheng-Kai Wang, Takuji Nakatani and Chi-Huey Wong

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460558

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      Eine Bibliothek 4,6-verknüpfter Analoga von Tobramycin mit Mono- oder Diaminozuckern an der 6-Position des Zweiringkerns wurde hergestellt (siehe Schema). Ein Screening der Verbindungen gegen mehrere zu Krankheiten in Beziehung stehende RNAs ergab eine hohe Affinität und Selektivität einiger der synthetischen Analoga für bestimmte RNA-Sequenzen.

    16. Synthesis of the C-1027 Chromophore Framework through Atropselective Macrolactonization (pages 6662–6667)

      Masayuki Inoue, Takeo Sasaki, Suguru Hatano and Masahiro Hirama

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461428

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      Weit reichende sterische Wechselwirkungen zwischen den 1,5-Diol-Schutzgruppen wurden bei der Synthese des Chromophorgerüsts von C-1027 für die erfolgreiche atropselektive Makrolactonisierung (A im Schema) genutzt. Darauf folgende LiN(SiMe3)2/CeCl3-unterstützte Acetylidaddition an eine Aldehydeinheit im System des starren Makrocyclus (B) lieferte das neungliedrige Zielringsystem mit einer hochgespannten Diineinheit.

    17. A Formal Total Synthesis of (+)-Pinnatoxin A (pages 6667–6672)

      Satoshi Sakamoto, Hayato Sakazaki, Koji Hagiwara, Kei Kamada, Kento Ishii, Takeshi Noda, Masayuki Inoue and Masahiro Hirama

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461802

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      Die leistungsstarke Dithiankupplung (A) zweier Fragmente und die anschließende Makrocyclisierung durch Ringschlussmetathese (B) lieferten den vollständigen 27-gliedrigen Carbocyclus von (+)-Pinnatoxin A (1), einem wesentlichen toxischen Prinzip, das für das Auftreten von Schalentiervergiftungen in China und Japan verantwortlich ist.

    18. Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Phthalides through Cationic [RhI(H8-binap)]-Catalyzed Cross Alkyne Cyclotrimerization (pages 6672–6674)

      Ken Tanaka, Goushi Nishida, Azusa Wada and Keiichi Noguchi

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461533

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      Einen einfachen Zugang zu axial-chiralen Phthaliden mit ein oder zwei Oxymethylen-Funktionalitäten bietet eine enantioselektive Alkincyclotrimerisierung in Gegenwart des kationischen Komplexes [RhI{(S)-H8-binap}]+. Die axiale Chiralität wird während der Bildung des Benzolrings mit hoher Enantioselektivität eingeführt.

    19. Tungsten–Lead Triple Bonds: Syntheses, Structures, and Coordination Chemistry of the Plumbylidyne Complexes trans-[X(PMe3)4W[TRIPLE BOND]Pb(2,6-Trip2C6H3)] (pages 6674–6678)

      Alexander C. Filippou, Nils Weidemann, Gregor Schnakenburg, Holger Rohde and Athanassios I. Philippopoulos

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461725

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      Senkblei: Die vorgestellten Verbindungen trans-[L(PMe3)4W[TRIPLE BOND]Pb(2,6-Trip2C6H3)]n+ (n=0: L=Br, I; n=1: L=PhCN, PMe3; Trip=2,4,6-iPr3C6H2; die Struktur des Derivats mit L=PMe3 ist gezeigt) enthalten alle eine W-Pb-Dreifachbindung. Quantenchemische Analysen der W[TRIPLE BOND]Pb-Bindung im Plumbylidinkomplex [(PMe3)5W[TRIPLE BOND]Pb(2,6-Trip2C6H3)]+ bestätigen die elektronische Analogie zu Carbinkomplexen vom Fischer-Typ.

    20. A Lewis Acid Catalyzed Intramolecular [4+3] Cycloaddition Route to Polycyclic Systems That Contain a Seven-Membered Ring (pages 6679–6681)

      Gildas Prié, Natacha Prévost, Heather Twin, Stephanie A. Fernandes, Jerome F. Hayes and Michael Shipman

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461084

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      Zwei einfache Schritte, darunter eine neue intramolekulare [4+3]-Cycloaddition, genügen, um 2-Methylenaziridine in Polycyclen zu überführen, die einen siebengliedrigen Ring enthalten (siehe Schema). Die Dienkomponente wird durch selektive Lithiierung/Alkylierung am C3-Atom des Aziridinrings eingeführt. Lewis-Säure-katalysierte Cyclisierung liefert dann die Produkte stereokontrolliert und in guten Ausbeuten.

    21. Catalytic Oxidation of CO with N2O on Gas-Phase Platinum Clusters (pages 6681–6684)

      O. Petru Balaj, Iulia Balteanu, Tobias T. J. Roßteuscher, Martin K. Beyer and Vladimir E. Bondybey

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461215

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      Der vollständige Katalysezyklus der CO-Oxidation mit N2O läuft an Ptn+ ab (siehe Schema); für Pt7+ besteht er aus sechs Elementarreaktionen. Durch schrittweise CO-Addition wird ein Vergiften des Katalysators ausgelöst. Das Ausmaß des Vergiftens kann über das Verhältnis der Partialdrücke von N2O und CO gesteuert werden.

    22. Alternating Hetero H Aggregation of Different Dyes by Interstrand Stacking from Two DNA–Dye Conjugates (pages 6684–6687)

      Hiromu Kashida, Hiroyuki Asanuma and Makoto Komiyama

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460870

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      Rot sehen: Die Hybridisierung zweier DNA-Farbstoff-Konjugate lieferte Aggregate, in denen Methylrot- und Naphthylrot-Einheiten abwechselnd im DNA-Duplex gestapelt sind (siehe Bild). Der Duplex zeigt eine scharfe Absorptionsbande bei 478 nm, die sich von den Banden der Farbstoffe unterscheidet. Auch ein starker CD-Effekt wird durch das Interstrang-Heterostapeln der Farbstoffe verursacht.

    23. Evidence for the Structure of the Enantioactive Ligand in the Phosphine–Copper-Catalyzed Addition of Diorganozinc Reagents to Imines (pages 6687–6690)

      Alexandre Côté, Alessandro A. Boezio and André B. Charette

      Version of Record online: 11 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461920

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      Verwechselt: Der aktive Katalysator der hoch selektiven Cu-katalysierten nucleophilen Addition von Diorganozinkreagentien an N-Diphenylphosphinoylimine (siehe Schema) enthält nicht den Bis(phosphan)-Liganden 1, sondern das hemilabile Monophosphanoxid 2. Der Ligand 1 wird oxidiert, sobald er mit Kupfer(II)- oder Kupfer(I)-triflat gemischt wird. Die analoge Reaktion unter nichtoxidierenden Bedingungen ist langsamer und nicht enantioselektiv.

    24. Direct Catalytic Enantioselective α-Aminomethylation of Ketones (pages 6690–6693)

      Ismail Ibrahem, Jesús Casas and Armando Córdova

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460678

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      Eine Prolin-katalysierte Mannich-Reaktion lieferte in hohen Ausbeuten und mit ausgezeichneten ee-Werten α-aminomethylierte Ketone (siehe Schema). Die Mannich-Basen, die bei dieser sehr einfachen asymmetrischen Drei-Komponenten-Eintopfreaktion erhalten werden, sind von großem Interesse – beispielsweise als Synthesebausteine und Vorstufen von pharmazeutisch wertvollen 1,3-Aminoalkoholen.

    25. Direct Amino Acid Catalyzed Asymmetric α Oxidation of Ketones with Molecular Oxygen (pages 6694–6697)

      Henrik Sundén, Magnus Engqvist, Jesús Casas, Ismail Ibrahem and Armando Córdova

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460295

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      An einem möglichen präbiotischen Weg zum asymmetrischen Einbau von molekularem Sauerstoff in organische Verbindungen ist die Aminosäure-katalysierte Reaktion von molekularem Singulettsauerstoff mit Ketonen beteiligt. Aminosäuren und ihre Derivate vermitteln die Bildung von α-Hydroxyketonen aus Sauerstoff und Ketonen (siehe Schema) mit hoher Effizienz.

    26. Highly Compatible Metal and Enzyme Catalysts for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Alcohols at Ambient Temperature (pages 6697–6701)

      Belén Martín-Matute, Michaela Edin, Krisztián Bogár and Jan-E. Bäckvall

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461416

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      Sehr kurze Reaktionszeiten bei Raumtemperatur: Die Kombination hochkompatibler Metall- und Enzymkatalysatoren ermöglichte die schnellste jemals beschriebene dynamische kinetische Racematspaltung bei Alkoholen. Mit dem Rutheniumkatalysator 1 a (oder 1 b) und einer immobilisierten Lipase gelang bei Raumtemperatur und in ausgezeichneter Ausbeute die effiziente enantioselektive Synthese von Acetaten (siehe Schema).

    27. Kontinuierliche flugzeitmassenspektrometrische Zweikanaldetektion von Elektrospray-Ionen (pages 6703–6707)

      Oliver Trapp, Joel R. Kimmel, Oh Kyu Yoon, Ignacio A. Zuleta, Facundo M. Fernandez and Richard N. Zare

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461240

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      Im Fluge gelöst: Instrumentelle Modifizierungen, die in einem Zweikanal-Detektionsschema drei Detektionsbereiche erzeugen (siehe Schema), erhöhen den maximalen Auslastzyklus eines Hadamard-Transformations-Flugzeitmassenspektrometers (HF-TOF-MS) auf 100 % und machen TOF-MS zu einer kontinuierlichen Detektionstechnik. Neben einem verbesserten Signal-Rausch-Verhältnis werden höhere Detektionsgeschwindigkeiten erzielt.

    28. Gold-Katalyse: die Vorteile von N- und N,O-Liganden (pages 6707–6709)

      A. Stephen K. Hashmi, Jan P. Weyrauch, Matthias Rudolph and Elzen Kurpejović

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460232

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      Gold macht's möglich: Die Verwendung von N- und N,O-Liganden für Gold(III)-Komplexe führt zu langzeitstabilen Katalysatoren für eine effiziente Synthese von Tetrahydroisochinolinen mit Substitutionsmustern, die durch klassische Methoden nur schwer zugänglich sind (siehe Bild).

    29. Synthese von 1,4-Diketonen durch aerobe oxidative C-C-Kupplung von Styrol mit 1,3-Dicarbonylverbindungen (pages 6709–6711)

      Michael Rössle, Thomas Werner, Angelika Baro, Wolfgang Frey and Jens Christoffers

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461406

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      Unkompliziert: 1,4-Dicarbonylverbindungen sind direkt in einer sequenziellen Eintopfreaktion aus Cer-katalysierter C-C-Kupplung in Gegenwart von Luftsauerstoff und anschließender Fragmentierung zugänglich (siehe Schema). Die Produkte eignen sich als Vorstufen für die Synthese von Heterocyclen.

    30. [Ga22(PtBu2)12]: Die Vielfalt bei der Anordnung von 22 Gallium-Atomen – eine Singularität im Bereich metalloider Cluster? (pages 6712–6715)

      Jochen Steiner, Gregor Stößer and Hansgeorg Schnöckel

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460776

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      Disproportionierung einer metastabilen GaI-Chlorid-Lösung und Substitution mit Phosphaniden führt zu einem neuartigen metalloiden Ga22-Clustertyp ([Ga22(PtBu2)12]; siehe Molekülstruktur; Ga: blau und schwarz; P: grau). Die vier bisher gefundenen Ga22-Strukturisomere – im Festkörperbereich würde man von unterschiedlichen Phasen sprechen – spiegeln die Vielfalt an Verknüpfungsmöglichkeiten in den Galliummodifikationen wider.

    31. Ein konvergenter Zugang zu enantiomerenreinen höheren [n−2]Triangulandimethanol-Derivaten und [n]Triangulanen (n≥7) (pages 6715–6719)

      Armin de Meijere, Alexander F. Khlebnikov, Sergei I. Kozhushkov, Kazutoshi Miyazawa, Daniel Frank, Peter R. Schreiner, B. Christopher Rinderspacher, Dmitrii S. Yufit and Judith A. K. Howard

      Version of Record online: 15 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461166

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      Drehende Dreiecke: Die enantioselektiv zugänglichen σ-[9]Helicene (M)-(−)- und (P)-(+)-[9]Triangulan (siehe Schema) bewirken bemerkenswert hohe spezifische Drehungen der Polarisationsebene von Licht, selbst bei 589 nm. Diese herausragende Rotationskraft, die sehr gut mit berechneten Werten übereinstimmt, wird auf die starre helicale Anordnung der σ-Bindungen im Gerüst dieser formal gesättigten Kohlenwasserstoffe zurückgeführt.

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      Vorschau: Angew. Chem. 47/2004 (page 6725)

      Version of Record online: 1 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490163

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