Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 116 Issue 48

December 10, 2004

Volume 116, Issue 48

Pages 6727–6995

    1. Titelbild: Supramolecular Catalysis of a Unimolecular Transformation: Aza-Cope Rearrangement within a Self-Assembled Host (Angew. Chem. 48/2004) (page 6727)

      Dorothea Fiedler, Robert G. Bergman and Kenneth N. Raymond

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490164

      Ein supramolekulares Metall-Ligand-System … katalysiert die [3,3]-sigmatrope Umlagerung von Enammonium-Gästen in wässriger Lösung. Das Titelbild zeigt einen Vorschlag für den Katalysezyklus. Der räumlich beschränkte Wirthohlraum zwingt das Substrat, in einer reaktiven sesselförmigen Konformation zu binden, und beschleunigt so die Umlagerung. Freisetzen und Hydrolyse des Umlagerungsprodukts ermöglichen eine katalytische Reaktionsführung. Mehr dazu finden Sie in der Zuschrift von R. G. Bergman, K. N. Raymond und D. Fiedler auf S. 6916 ff.

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      Editorial: Die Woodward-Hoffmann-Regeln … (pages 6730–6731)

      Peter Gölitz

      Version of Record online: 19 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200462590

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      Building Molecular Minerals: All Ferric Pieces of Molecular Magnetite (page 6743)

      Guy W. Powell, Hannah N. Lancashire, Euan K. Brechin, David Collison, Sarah L. Heath, Talal Mallah and Wolfgang Wernsdorfer

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490168

    5. Mol4D – Moleküle in der 4. Dimension (page 6744)

      Eva Engel, Michael Kruppa and Burkhard König

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200462580

    6. A Claim on the Development of the Frontier Orbital Explanation of Electrocyclic Reactions (pages 6748–6752)

      Roald Hoffmann

      Version of Record online: 19 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461440

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      Die Woodward-Hoffmann-Regeln erklären, wie der stereochemische Verlauf pericyclischer Reaktionen von Symmetrieeigenschaften der Molekülorbitale der Reaktanten und Produkte abhängt. Auf den jungst von E. J. Corey geäußerten Anspruch, an der Wiege der Woodward-Hoffmann-Regeln gestanden zu haben, repliziert nun Roald Hoffmann mit seinen Erinnerungen an die ersten Schritte, die zur Formulierung der Theorie führten.

    7. Das periodische System von Primo Levi – eine Suche nach Strukturen in der Vergangenheit (pages 6754–6757)

      Amir H. Hoveyda

      Version of Record online: 2 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460464

      Den Zauber der chemischen Elemente entfaltet Primo Levi in seinem autobiographischen Meisterwerk Das periodische System, das sich, wie alle Kunstwerke, die die Zeit überdauern, vielschichtiger Interpretation öffnet. Ein Vierteljahrhundert nach seinem Erscheinen lohnt sich ein erneuter Blick auf das Werk.

    8. Ligandeninduzierte Bewegungseinschränkung mit Stärkung nichtkovalenter Wechselwirkungen in Rezeptoren und Enzymen: Quelle für Bindungsenergie und katalytische Wirkung (pages 6760–6782)

      Dudley H. Williams, Elaine Stephens, Dominic P. O'Brien and Min Zhou

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200300644

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      In der Ruhe liegt die Kraft: Dieser Aufsatz diskutiert den Vorschlag, dass Rezeptoren und Enzyme (im Schema blau dargestellt) einen Teil der zur Bindung ihrer Liganden L erforderlichen Energie durch Einschränkung ihres dynamischen Verhaltens aufbringen. Umgekehrt wird eine Ligandenbindungsenergie verringert, wenn der Bindungsprozess die Beweglichkeit des Rezeptorproteins erhöht.

    9. Diskrete Metallkatalysatoren zur Copolymerisation von CO2 mit Epoxiden: Entdeckung, Reaktivität, Optimierung, Mechanismus (pages 6784–6806)

      Geoffrey W. Coates and David R. Moore

      Version of Record online: 23 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460442

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      Synthetische Polymere aus Erdöl sind nicht erneuerbar, weshalb ein hoher Bedarf an Herstellungsverfahren für biologisch abbaubare Polymere aus erneuerbaren Ressourcen besteht. Polycarbonate aus CO2 und Epoxiden (siehe Schema) könnten die wichtigen Anforderungen an solche Materialien erfüllen. In diesem Aufsatz werden wohldefinierte Katalysatoren für die Epoxid-CO2-Copolymerisation und verwandte Reaktionen behandelt.

    10. Partielle Dissoziation von Wasser führt zu stabilen Überstrukturen auf der Oberfläche von Zinkoxid (pages 6809–6814)

      Bernd Meyer, Dominik Marx, Olga Dulub, Ulrike Diebold, Martin Kunat, Deler Langenberg and Christof Wöll

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461696

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      Zur Hälfte dissoziiert: Experimentelle und rechnerische Befunde lassen den Schluss zu, dass Wasser auf defektfreien Oberflächen von Zinkoxid eine weitreichend geordnete Überstruktur bildet, in der jedes zweite Wassermolekül dissoziiert ist (siehe Bild). Die Ergebnisse sind von allgemeiner Relevanz für die heterogene Katalyse.

    11. Absolute optische Wirkungsquerschnitte fluoreszierender Einzelmoleküle (pages 6814–6818)

      Lars Kastrup and Stefan W. Hell

      Version of Record online: 18 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461337

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      Lichtschalter: Der Photoneneinfangquerschnitt einzelner fluoreszierender Moleküle ist direkt messbar, indem man angeregte Moleküle mit Licht „ausschaltet“. Diese stimulierte Emission (siehe Abbildung) ermöglicht die direkte Manipulation des angeregten Zustandes eines einzelnen Moleküls bei Raumtemperatur.

    12. Verbesserte Implantatmaterialien durch die Beschichtung mit hochspezifischen, nichtpeptidischen Integrinliganden (pages 6818–6821)

      Claudia Dahmen, Jörg Auernheimer, Axel Meyer, Anja Enderle, Simon L. Goodman and Horst Kessler

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460770

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      Adhäsion von Zellen: Auf Titan als Implantatmaterial wird die Osteoblastenadhäsion durch die Beschichtung mit einem hoch spezifischen, nichtpeptidischen Liganden für das Integrin αvβ3 stimuliert (siehe Bild). Dieses neue Verfahren hat gegenüber dem konventionellen Beschichten mit Peptiden oder Proteinen viele Vorteile (Selektivität und Aktivität, Stabilität gegen enzymatischen Abbau, Sterilisierbarkeit und niedrige Kosten).

    13. Amorphes Aluminium-bromid-fluorid (pages 6822–6825)

      Thoralf Krahl and Erhard Kemnitz

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460491

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      Aus unterschiedlichen Oktaedern sind die amorphen, sehr starken Lewis-Säuren Aluminium-bromid-fluorid (ABF) und Aluminium-chlorid-fluorid (ACF) aufgebaut (siehe Bild). Für diese wird ein Strukturmodell vorgestellt, in dem die Oktaeder über μ-verbrückende Fluoratome und μ3-verbrückende X-Atome (X=Cl, Br) verbunden sind. Die Verbrückung dreier Oktaeder durch ein schweres Halogenatom erklärt die Ergebnisse von NMR-spektroskopischen und EXAFS-Messungen.

    14. Massenspektrometrische Studien von DNA-Addukten mit Terpenoiden (pages 6826–6829)

      Wolfgang Schrader, Sven Döring and Werner Joppek

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461022

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      Die Masse macht's: Der Einfluss von Terpenoiden auf Organismen kann über DNA-Addukte als Marker untersucht werden. Hochauflösende Massenspektrometrie identifiziert nach enzymatischem Abbau von mit α-Pinenoxid inkubierter DNA die entsprechenden DNA-Addukte. Die Reaktion von α-Pinenoxid mit der N7-Position von Guanosin führt dabei zur Spaltung der N-glycosidischen Bindung unter Bildung des N7-Guanin-Addukts (siehe Bild).

    15. Eine metallfreie Transferhydrierung: organokatalytische konjugierte Reduktion von α,β-ungesättigten Aldehyden (pages 6829–6832)

      Jung Woon Yang, Maria T. Hechavarria Fonseca and Benjamin List

      Version of Record online: 12 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461816

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      Toleranz gefordert: Beschrieben wird die effiziente und chemoselektive Transferhydrierung von α,β-ungesättigten Aldehyden in Gegenwart von Hantzsch-Dihydropyridin und einer katalytischen Menge Dibenzylammoniumtrifluoracetat (siehe Schema). Diese organokatalytische konjugierte Reduktion toleriert reduktionsempfindliche funktionelle Gruppen wie Nitro-, Cyan-, Alkenyl- und Benzyloxygruppen.

    16. Selektion unterschiedlicher Spezies aus einer dynamischen kombinatorischen Bibliothek von Koordinationsverbindungen (pages 6832–6836)

      Markus Albrecht, Ingo Janser, Jan Runsink, Gerhard Raabe, Patrick Weis and Roland Fröhlich

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200453975

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      Freie Wahl: Eine dynamische kombinatorische Bibliothek mehrkerniger Koordinationsverbindungen wird von einem flexiblen Trisbrenzcatechin-Liganden mit Titan(IV)-Ionen in Gegenwart von Lithium- oder Kaliumcarbonat gebildet. Durch Kristallisation aus DMF kann ein dreikerniger Komplex (1) isoliert werden. Durch Zugabe von Na+ als Templat erhält man dagegen einen einkernigen (2) und aus DMSO einen vierkernigen Komplex (3) als Hauptprodukt.

    17. Synthese von stereohomogenen Cyclopropancarbaldehyden und Cyclopropylketonen durch Cycloalkylierung von 4-Hydroxy-1-alkenylcarbamaten (pages 6836–6838)

      Rainer Kalkofen, Sven Brandau, Birgit Wibbeling and Dieter Hoppe

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461136

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      Kleine Ringe: Nur wenige Methoden für die Synthese von Cyclopropancarbaldehyden und Cyclopropylketonen (2) sind bisher bekannt. Ein neuer und einfacher Zugang zu hoch enantiomerenangereicherten trisubstituierten Dreiringen führt, ausgehend von 4-Hydroxy-1-alkenyl-N,N-diisopropylcarbamaten (1), durch CONiPr2-Gruppenwanderung und intramolekulare Enolatalkylierung nach Deprotonierung mit Natriumhydrid zu stereohomogenen Cyclopropanderivaten.

    18. Enantioselective Synthesis of Cyclopropanes by Aldehyde Homologation (pages 6839–6840)

      Christina A. Risatti and Richard E. Taylor

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461106

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      Ein effizientes Verfahren zur enantioselektiven Synthese strukturell vielseitiger Cyclopropane wurde entwickelt. Sequenzielle Homoaldolkupplung und Aktivierung haben als Ergebnis eine Drei-Kohlenstoff-Homologisierung eines Aldehyds, die einen nichtracemischen, stereochemisch reichen Cyclopropylcarboxaldehyd liefert (siehe Schema).

    19. Total Synthesis of Apoptolidinone (pages 6841–6843)

      Bin Wu, Qingsong Liu and Gary A. Sulikowski

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461469

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      Das komplexe Makrolid Apoptolidinon (1) wurde in 19 Stufen (längste lineare Sequenz) aus (S)-Äpfelsäure hergestellt. Schlüsselreaktionen sind zwei stereoselektive Aldolreaktionen (A), eine Grubbs-Kreuzmetathese zu einem späten Zeitpunkt (B), um ein trisubstituiertes Vinylboronat einzubringen, und eine intramolekulare Suzuki-Miyaura-Reaktion (C).

    20. Polyazide Chemistry: Preparation and Characterization of As(N3)5, Sb(N3)5, and [P(C6H5)4][Sb(N3)6] (pages 6844–6848)

      Ralf Haiges, Jerry A. Boatz, Ashwani Vij, Vandana Vij, Michael Gerken, Stefan Schneider, Thorsten Schroer, Muhammed Yousufuddin and Karl O. Christe

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461730

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      Reines As(N3)5 sollte wie AsCl5 sehr instabil sein und bei früheren Versuchen, es zu synthetisieren, war es zu heftigen Explosionen gekommen. Nun werden die erfolgreiche Synthese und Charakterisierung von reinem As(N3)5 und Sb(N3)5 sowie die Struktur des [Sb(N3)6]-Ions im Kristall (siehe Bild) beschrieben.

    21. Synthesis of gem-Difluorocarba-D-glucose: A Step Further in Sugar Mimesis (pages 6848–6851)

      Aurélie Deleuze, Candice Menozzi, Matthieu Sollogoub and Pierre Sinaÿ

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461244

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      Umlagerungen wurden zur Synthese von α- und β-gem-Difluorcarba-D-glucose genutzt, nahen Verwandten der α- bzw. β-D-Glucose, in denen das endocyclische Sauerstoffatom durch eine gem-Difluormethylengruppe ersetzt ist (siehe Schema). Die beiden Anomere α und β wurden stereoselektiv erhalten, indem die Reaktion sterisch bzw. elektronisch kontrolliert durchgeführt wurde. TIBAL=Triisobutylaluminium.

    22. Carbon Dioxide Fixation by the Cooperative Effect of Organotin and Organotellurium Oxides (pages 6851–6853)

      Jens Beckmann, Dainis Dakternieks, Andrew Duthie, Naomi A. Lewcenko and Cassandra Mitchell

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460155

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      Hypervalenz und Bildung sekundärer Bindungen sind die treibenden Kräfte hinter der raschen Absorption von gasförmigem Kohlendioxid durch zwei Organotellur- und Organozinnoxide und der unerwarteten Bildung eines Tellurastannoxanclusters (siehe Struktur; dunkelrot Te, schwarz Sn, grau C, hellrot O). Die Absorption ist reversibel: Bei Temperaturen zwischen 90 und 145 °C wird Kohlendioxid freigesetzt.

    23. Complete Chalcogenation of Tin(II) Centers in an Imidotin Cluster (pages 6854–6857)

      Tristram Chivers and Dana J. Eisler

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460956

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      Drei terminale Sn[DOUBLE BOND]E-Bindungen weisen die Imidozinn-Cluster [(thf)LiSn3E33-NtBu)4] (E=Se, Te; siehe Bild: N blau, Sn grau, Te orange, Li violett, O rot) auf, die einfach und unter milden Bedingungen – als Solvens-getrennte Ionenpaare mit [Li(thf)4]+- (E=Se, Te) oder [(thf)Li([12]krone-4)]+-Gegenionen (E=Se) – aus dem anionischen Cluster [(thf)LiSn33-NtBu)4] und dem entsprechenden Chalkogen entstehen.

    24. Regio- and Stereoselective Construction of γ-Butenolides through Phosphine-Catalyzed Substitution of Morita–Baylis–Hillman Acetates: An Organocatalytic Allylic Alkylation (pages 6857–6859)

      Chang-Woo Cho and Michael J. Krische

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461381

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      Allylische Substitution metallfrei: Setzt man Acetate 1 in Gegenwart substöchiometrischer Mengen an Triphenylphosphan mit 2 um, so werden hoch diastereo- und regioselektiv γ-Butenolide 3 über einen formalen Tandem-SN2′-SN2′-Substitutionsprozess erhalten (siehe Schema).

    25. Preparation of Higher-Order Zeolite Materials by Using Dextran Templating (pages 6859–6863)

      Dominic Walsh, Alexander Kulak, Kensuke Aoki, Toshiyuki Ikoma, Junzo Tanaka and Stephen Mann

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460146

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      Templatgestützte Prozesse unter Beteiligung von Polysaccharid, Dextran und Zeolithkristallen oder -nanopartikeln dienen zum Aufbau eines ausgefeilten porösen Gerüsts aus verknüpften Filamenten aus NaY-Zeolith/Silicat-Nanopartikeln sowie makroskopischen Fasern aus kristallographisch ausgerichteten Silicalitnanokristallen (siehe Bild; Balkenlänge: 5 μm).

    26. Meteoritic Cα-Methylated α-Amino Acids and the Homochirality of Life: Searching for a Link (pages 6863–6867)

      Marco Crisma, Alessandro Moretto, Fernando Formaggio, Bernard Kaptein, Quirinus B. Broxterman and Claudio Toniolo

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460908

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      Sternschnuppen: Peptide aus chiralen, Cα-methylierten α-Aminosäuren (siehe Schema), die in Meteoriten vorwiegend als L-Enantiomere nachgewiesen wurden, reagieren mit racemischen proteinogenen Aminosäuren diastereoselektiv. Daher könnte sich die Ursuppe proteinogener Aminosäuren zu einem chiral nicht ausbalancierten System entwickelt haben und so Ursprung der Homochiralität des Lebens geworden sein.

    27. Deletion of the Gly600 Residue of Alicyclobacillus acidocaldarius Squalene Cyclase Alters the Substrate Specificity into that of the Eukaryotic-Type Cyclase Specific to (3S)-2,3-Oxidosqualene (pages 6868–6871)

      Tsutomu Hoshino, Kunio Shimizu and Tsutomu Sato

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461523

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      Neue Identität: Eine Mutante einer prokaryotischen Squalen-Hopen-Cyclase, der der Gly600-Rest fehlt, weist überraschenderweise keine Enzymaktivität für 1 und 3 auf, setzt aber 2 sehr effektiv um (siehe Schema), verhält sich also wie eine Cyclase vom Eukaryotentyp.

    28. The First Bicyclo[1.1.0]butane Dianion of Heavier Group 14 Elements (pages 6871–6873)

      Vladimir Ya. Lee, Kazunori Takanashi, Masaaki Ichinohe and Akira Sekiguchi

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461602

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      Kohlenstoffkopien: Die Erdalkalimetallderivate 2 eines Germasilabicyclo[1.1.0]butan-2,4-diids entstehen, wenn 1 in THF mit Magnesium oder Calcium oder das Dianion 3 in THF mit MgBr2, CaI2 oder SrI2 behandelt wird. Solche stabilen Derivate geladener Bicyclo[1.1.0]butane waren bisher nicht zugänglich gewesen.

    29. Ligand-Functionalized Core/Shell Microgels with Permselective Shells (pages 6874–6877)

      Satish Nayak and L. Andrew Lyon

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461090

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      Durch die Oberfläche hindurch: Die Schale permselektiver Kern/Schale-Mikrogele wurde mithilfe eines labilen Vernetzers gebildet, der stöchiometrisch gespalten werden kann, wodurch sich die Porosität steuern lässt. Proteine, die kleiner sind als die Poren, können die Schale durchdringen und an den kerngebundenen Liganden binden (Pfeile; siehe Bild).

    30. An Oxidative Phenol Coupling Reaction Catalyzed by OxyB, a Cytochrome P450 from the Vancomycin-Producing Microorganism (pages 6877–6881)

      Katja Zerbe, Katharina Woithe, Dong Bo Li, Francesca Vitali, Laurent Bigler and John A. Robinson

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461278

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      Teil der Biosynthese von Glycopeptidantibiotika der Vancomycin-Familie sind mehrere oxidative Phenolkupplungsreaktionen. Eine Oxygenase (OxyB) des Vancomycin-Produzenten katalysiert die erste dieser Kupplungen nur dann merklich, wenn das vermutliche Hexapeptidsubstrat als Thioester an eine Peptidträgerdomäne (PCD) geknüpft ist, die sich von der nichtribosomalen Peptid-Synthetase ableitet (siehe Bild).

    31. Stereoselective Synthesis of Bicyclic Pyrrolidines by a Rhodium-Catalyzed Cascade Process (pages 6881–6884)

      Ming Yan, Neil Jacobsen, Wenhao Hu, Luisa S. Gronenberg, Michael P. Doyle, John T. Colyer and Darren Bykowski

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461722

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      Mehrere C-C-Bindungen werden bei der neuartigen Reaktion eines Ylids mit zwei Äquivalenten eines Rhodium-stabilisierten Carbens gebildet. Die Kaskadencyclisierung der aus den drei Komponenten entstehenden Zwischenstufe liefert mit ausgezeichneter Diastereoselektivität bicyclische Pyrrolidinprodukte (siehe Schema).

    32. Spectroscopic Elucidation of a Peroxo Ni2(μ-O2) Intermediate Derived from a Nickel(I) Complex and Dioxygen (pages 6884–6886)

      Matthew T. Kieber-Emmons, Ralph Schenker, Glenn P. A. Yap, Thomas C. Brunold and Charles G. Riordan

      Version of Record online: 18 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460747

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      Sauerstoffaktivierung: Das trans-μ-1,2-Peroxo-Ni2-Dimer 3, ein bislang unbekanntes Strukturmotiv in der Nickelkoordinationschemie, entsteht aus der tmc-Nickel(I)-Vorstufe 1 und O2. Bei der thermischen Zersetzung von 3 in CH3CN erhält man 2, wobei die Atome des Hydroxoliganden von O2 und dem Kohlenwasserstoffsolvens stammen.

    33. β2,3-Cyclic Aminoxy Acids: Rigid and Ring-Size-Independent Building Blocks of Foldamers (pages 6887–6890)

      Dan Yang, Dan-Wei Zhang, Yu Hao, Yun-Dong Wu, Shi-Wei Luo and Nian-Yong Zhu

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200454140

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      Unabhängig von der Ringgröße in den aliphatischen Seitenketten ist die Sekundärstruktur von Peptiden aus β2,3-cyclischen Aminoxysäuren, neuartigen chiralen Bausteinen von Foldameren. Sie besteht aus starren N-O-β-Schleifen und 1.89-Helixstrukturen (siehe Bild). Dies deckt sich nicht mit früheren Befunden anderer Gruppen für cyclische, durch Ringe eingeschränkte β-Peptide.

    34. The Importance of Iminium Geometry Control in Enamine Catalysis: Identification of a New Catalyst Architecture for Aldehyde–Aldehyde Couplings (pages 6890–6892)

      Ian K. Mangion, Alan B. Northrup and David W. C. MacMillan

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461851

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      Zentral für das Design eines neuen Organokatalysators für Aldehyd-Aldehyd-Aldolreaktionen ist die Notwendigkeit, die Iminiumgeometrie während der Enaminaddition zu steuern (siehe Schema). Die Strukturen von Aldoldonor und -acceptor können deutlich verändert werden, ohne dass die Effizienz und Enantioselektivität der Reaktion darunter leiden. TFA=Trifluoressigsäure.

    35. The Hydrophobic Effect as a Driving Force in the Self-Assembly of a [2×2] Copper(I) Grid (pages 6892–6895)

      Jonathan R. Nitschke, Marie Hutin and Gérald Bernardinelli

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461308

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      Supramolekulare Sprungfeder-Chemie: Pyridin-2-carboxaldehyd reagiert in Gegenwart von CuI-Ionen mit dem gezeigten m-Phenylendiamin zu einem Tetrakupfer(I)-Gitterkomplex (siehe Struktur). Diese Struktur ist in Wasser stabil, nicht aber in irgendeinem der getesteten organischen Lösungsmittel. Die Spannung in der Struktur wird durch einen diffusen Druck kompensiert, der vom hydrophoben Effekt herrührt. R=2-Hydroxyethylcarbamoyl.

    36. Hydrogen-Bond Lengths in Polypeptide Helices: No Evidence for Short Hydrogen Bonds (pages 6896–6899)

      Subrayashastry Aravinda, Saumen Datta, Narayanaswamy Shamala and Padmanabhan Balaram

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461127

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      Der langen Rede kurzer Sinn: Wasserstoffbrücken mit N⋅⋅⋅O-Abständen von weniger als 2.8 Å (siehe Bild) sollen für die Intensität der Circulardichroismusbande helicaler Peptide bei 220 nm entscheidend sein. Eine Analyse der Kristallstrukturen solcher Peptide ergab nun allerdings als mittlere experimentell bestimmte Wasserstoffbrückenbindungslängen 2.978–3.113 Å (α-Helix) und 2.907–3.211 Å (310-Helix).

    37. Enantioselective Reduction of Aromatic and Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Attached to β-Cyclodextrin (pages 6899–6902)

      Alain Schlatter, Mrinal K. Kundu and Wolf-D. Woggon

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460102

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      Wasserlösliche chirale Ru-Komplexe mit einer β-Cyclodextrin-Einheit katalysieren in Gegenwart von Natriumformiat die Reduktion aliphatischer Ketone (siehe Schema) in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten und mit bis zu 97 % ee. Die β-Cyclodextrin-Einheit ist für die Katalyse essenziell, denn sie trägt durch Präorganisation des Substrats im hydrophoben Hohlraum zu den außergewöhnlichen Enantioselektivitäten bei.

    38. Antibacterial Aminoglycosides with a Modified Mode of Binding to the Ribosomal-RNA Decoding Site (pages 6903–6906)

      Boris François, Janek Szychowski, Susanta Sekhar Adhikari, Kandasamy Pachamuthu, Eric E. Swayze, Richard H. Griffey, Michael T. Migawa, Eric Westhof and Stephen Hanessian

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200462092

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      Positionsselektive chemische Funktionalisierung der C2′′-OH-Gruppe von Paromomycin (1) lieferte ein Analogon, das mehrere Bakterienstämme, darunter einen mehrfachresistenten S.-aureus(MRSA)-Stamm, sehr stark inhibiert. Die Cokristall-Röntgenstrukturanalyse des Komplexes mit der A-Bindestelle von E.-coli-RNA enthüllte einen neuartigen Bindungsmodus, der mit signifikanten Änderungen in der Konformation und den Atompositionen der Ringe III und IV einhergeht.

      Corrected by:

      Berichtigung: Antibacterial Aminoglycosides with a Modified Mode of Binding to the Ribosomal-RNA Decoding Site

      Vol. 119, Issue 17, 3029, Version of Record online: 12 APR 2007

    39. Sequential Functionalization of the Channel Entrances of Zeolite L Crystals (pages 6906–6910)

      Stefan Huber and Gion Calzaferri

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461114

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      Schutzgruppenchemie wurde zur Funktionalisierung der Kanaleingänge von Zeolith-L-Kristallen genutzt. Dieses Verfahren ist breit anwendbar und macht eine Vielzahl an neuen Zeolith-basierten Materialien zugänglich. Das Bild zeigt zwei Mikrokristalle, die an den Kanaleingängen mit Aminogruppen modifiziert sind und die zusätzlich mit einem rot lumineszierenden Kopfmolekül umgesetzt wurden. FG=funktionelle Gruppe, Prot.=Schutzgruppe.

    40. Competing H[BOND]H, S[BOND]S, and M[BOND]M Bond Formation in the “Shape-Shifting” Cluster [Ru4S3(arene)4]2+ (pages 6910–6913)

      Matthew L. Kuhlman and Thomas B. Rauchfuss

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461264

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      Formgebung durch Redoxprozesse: Eine Umlagerung von [Ru4S3(aren)4] begleitet Redoxprozesse, bei denen H+ zu H2 reduziert wird (siehe Schema; Ru=Ru(cymol)). Das [Ru4S3(aren)4]2+-Ion ist sterisch so überladen, dass die Arenrotation gehindert ist, was den Nachweis von Atropisomeren ermöglicht.

    41. The Chemical Application of High-Resolution Electron Tomography: Bright Field or Dark Field? (pages 6913–6915)

      John Meurig Thomas, Paul A. Midgley, Timothy J. V. Yates, Jonathan S. Barnard, Robert Raja, Ilke Arslan and Matthew Weyland

      Version of Record online: 26 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461453

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      3D-Strukturen sichtbar zu machen gelingt mit der zerstörungsfreien Elektronentomographie sehr viel besser im HAADF- als im BF-Modus (HAADF=high-angle annular dark field, BF=bright field). So sind die Dimetallcluster [Ru10Pt2] (Durchmesser ca. 0.4 nm) auf porösem Siliciumdioxid im BF-Bild unsichtbar, im HAADF-Bild dagegen sehr gut zu erkennen (siehe Bild).

    42. Supramolecular Catalysis of a Unimolecular Transformation: Aza-Cope Rearrangement within a Self-Assembled Host (pages 6916–6919)

      Dorothea Fiedler, Robert G. Bergman and Kenneth N. Raymond

      Version of Record online: 18 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461776

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      Katalytische Behälter: Ein supramolekulares Metall-Ligand-System [M4L6] dient als katalytischer Wirt für die unimolekulare Umlagerung von Enammonium-Kationen (siehe Schema). Der beschränkte Innenraum in der supramolekularen Struktur erzwingt eine reaktive Konformation des eingeschlossenen Substrats. Dies hat eine bis zu 850fach höhere Geschwindigkeit der Umlagerung zur Folge.

    43. Vorschau: Angew. Chem. 48/2004 (page 6995)

      Version of Record online: 9 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200490167

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