Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 117 Issue 22

May 30, 2005

Volume 117, Issue 22

Pages 3387–3561

    1. Titelbild: Confined Electron-Transfer Reactions within a Molecular Metal Oxide “Trojan Horse” (Angew. Chem. 22/2005) (page 3387)

      De-Liang Long, Hamera Abbas, Paul Kögerler and Leroy Cronin

      Version of Record online: 24 MAY 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590072

      Bei thermischer Stimulation scheiden die beiden Templat-Sulfitionen, die in den im Titelbild gezeigten, als “Trojanisches Pferd” fungierenden Polyoxometallatcluster eingebettet sind, Elektronen-“Soldaten” an die Clusteroberfläche ab, wobei die Farbe der Verbindung von Farblos nach Blau umschlägt (Hintergrund). Die partielle Reduktion der Clusterhülle erfolgt parallel zur Oxidation der Sulfit- zu Sulfationen. Einzelheiten zu dieser gekoppelten strukturellen und elektronischen Umlagerung finden sich in der Zuschrift von L. Cronin et al. auf S. 3481 ff.

    2. Organokatalytische Hydridübertragungen: ein neues Konzept für asymmetrische Hydrierungen (pages 3404–3406)

      Hans Adolfsson

      Version of Record online: 2 MAY 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500827

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      Von der Natur gelernt: Kürzlich wurden organokatalytische Methoden zur enantioselektiven Reduktion von Olefinen durch Transferhydrierung entwickelt (siehe Schema). Die Anregung zu diesen metallfreien, aminkatalysierten Reduktionen lieferten in natürlichen Systemen ablaufende Reduktionen.

    3. Arthur Eichengrün – Hommage an einen vergessenen Chemiker, Unternehmer und deutschen Juden (pages 3408–3419)

      Elisabeth Vaupel

      Version of Record online: 24 MAR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462959

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      Leben und Werk des jüdischen Chemikers und Unternehmers Arthur Eichengrün, der als Wegbereiter der Celluloseacetat-Industrie in Deutschland gilt, waren als langfristige Folge des Nationalsozialismus zu Unrecht in Vergessenheit geraten. Neu erschlossene Quellen geben Auskunft über die tragische, allerdings sehr zeittypische und aufschlussreiche Biographie dieses vielseitigen Chemikers.

    4. Cellulose: faszinierendes Biopolymer und nachhaltiger Rohstoff (pages 3422–3458)

      Dieter Klemm, Brigitte Heublein, Hans-Peter Fink and Andreas Bohn

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200460587

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      Die Hinwendung zu nachwachsenden Ressourcen hat in den letzten 10 Jahren weltweit zu einer Renaissance der Celluloseforschung geführt. Der Aufsatz beschreibt herausragende Fortschritte auf diesem Gebiet, die zu einem besseren Verständnis der Struktur von Cellulosederivaten geführt haben und heute das Maßschneidern von Celluloseprodukten, alternative Produktionsverfahren für Celluloseregenerate sowie neue Wege zum Aufbau supramolekularer Architekturen ermöglichen.

    5. Molecular Dynamics Simulations of Protein G Challenge NMR-Derived Correlated Backbone Motions (pages 3460–3465)

      Oliver F. Lange, Helmut Grubmüller and Bert L. de Groot

      Version of Record online: 24 MAY 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462957

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      Korrelierte Bewegungen: Mit einem kürzlich vorgestellten NMR-Relaxationsexperiment sollen korrelierte Bewegungen in Proteinen studiert werden können. Dies ist nach Moleküldynamiksimulationen jedoch nicht der Fall. Die Simulationen passen gut zu Daten, die mit zwei unabhängigen und eingeführten NMR-Methoden erhalten wurden, und bieten so einen alternativen und konsistenten Zugang zu korrelierten Proteinbewegungen (siehe Bild) mithilfe von NMR-Techniken.

    6. Tuning a Metal's Oxidation State: The Potential of Clathrochelate Systems (pages 3466–3468)

      Yan Z. Voloshin, Oleg A. Varzatskii, Ivan I. Vorontsov and Mikhail Yu. Antipin

      Version of Record online: 21 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200463070

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      Sein Inneres fest im Griff hat der Clathrochelat-Ligand im Komplex 1, denn er bestimmt die Oxidationsstufe des eingeschlossenen Cobaltions. Dieser Komplex kann in Acetonitril durch Silber in Gegenwart von Tetraalkylammonium- oder Tetra(dimethylamido)phosphoniumhalogeniden chemisch reduziert werden (siehe Schema): Der dunkelblaue reduzierte Komplex [(NMe2)4P]-1 entsteht dabei in hoher Ausbeute.

    7. Iodine-Assisted Assembly of Helical Coordination Polymers of Cucurbituril and Asymmetric Copper(II) Complexes (pages 3468–3473)

      Feng Zhang, Tatsuo Yajima, Yi-Zhi Li, Guo-Zheng Xu, Hui-Lan Chen, Qi-Tao Liu and Osamu Yamauchi

      Version of Record online: 21 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200463071

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      Durch Anionenaustausch wurden aus Cucurbituril und asymmetrischen Kupfer(II)-Komplexen zwei helicale Strukturen synthetisiert, die 8-Hydroxychinolin-5-sulfonat und 3,5-Diiodsalicylat (rechts im Bild) oder 3-Iodbenzoat (links) enthalten. Die formselektiven Wechselwirkungen zwischen Cucurbituril und den Kupferkomplexen werden von den Iodsubstituenten unterstützt.

    8. Insight into and Practical Application of pH-Controlled Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones in Water (pages 3473–3477)

      Xiaofeng Wu, Xiaoguang Li, Frank King and Jianliang Xiao

      Version of Record online: 25 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500023

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      Eine viel schnellere, enantioselektivere und produktivere Katalyse der asymmetrischen Transferhydrierung aromatischer Ketone gelingt mit dem Noyori-Ikariya-Ru-(Ts-dpen)-Katalysator, wenn er in Wasser bei nahezu neutralen pH-Werten eingesetzt wird (siehe Schema). Bei niedrigen pH-Werten ist die Reaktion weit weniger effizient und verläuft vermutlich nach einem anderen Mechanismus.

    9. Evidence that Electrostatic Interactions Dictate the Ligand-Induced Arrest of RNA Global Flexibility (pages 3478–3481)

      Stephen W. Pitt, Qi Zhang, Dinshaw J. Patel and Hashim M. Al-Hashimi

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500075

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      Die globale Dynamik der an zwei unterschiedlich geladene Moleküle gebundenen TAR-RNA aus HIV-1 wurde mithilfe dipolarer Restkopplungen charakterisiert (siehe Bild). Neomycin B (NeoB: +5) stoppt die globalen Bewegungen in TAR, das kleine organische Molekül Acetylpromazin (AcP: +1) dagegen nicht. Somit dürften elektrostatische Wechselwirkungen für das Stoppen globaler Bewegungen in RNA entscheidend sein.

    10. Confined Electron-Transfer Reactions within a Molecular Metal Oxide “Trojan Horse” (pages 3481–3485)

      De-Liang Long, Hamera Abbas, Paul Kögerler and Leroy Cronin

      Version of Record online: 4 MAY 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500541

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      Ursache und Wirkung: Simples Erhitzen des Clusteranions [W18O56(SO3)2(H2O)2]8− löst einen Elektronentransfer von zentralen Sulfitionen auf die Metalloxidschale aus. Diese Oxidation von Sulfit- zu Sulfatgruppen geht einher mit einer Farbänderung von farblos nach dunkelblau und einer signifikanten Reorganisation der Clusterstruktur (siehe Schema).

    11. AFM-Tip-Integrated Amperometric Microbiosensors: High-Resolution Imaging of Membrane Transport (pages 3485–3488)

      Angelika Kueng, Christine Kranz, Alois Lugstein, Emmerich Bertagnolli and Boris Mizaikoff

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461556

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      Kombinierte Rastersonden: Mit amperometrischen Mikrobiosensoren, die in bifunktionelle Spitzen für AFM und elektrochemische Rastermikroskopie integriert sind, lassen sich Moleküle unabhängig von der AFM-Messung, aber raum- und zeitkorreliert mit der Oberflächenmorphologie spezifisch nachweisen. Die Praxistauglichkeit dieser integrierten Biosensoren wird am Beispiel des Glucosetransports durch Nanoporen gezeigt (siehe Bild).

    12. Heterotrimetallic RuMnMn Species on a Hydrotalcite Surface as Highly Efficient Heterogeneous Catalysts for Liquid-Phase Oxidation of Alcohols with Molecular Oxygen (pages 3489–3492)

      Kohki Ebitani, Ken Motokura, Tomoo Mizugaki and Kiyotomi Kaneda

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462600

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      Robust und strukturell definiert auf der Ebene einzelner Atome: Eine RuIVMnIVMnIV-Heterotrimetallspezies auf einer Hydrotalcit-Oberfläche erwies sich als hoch effizienter Heterogenkatalysator für die Flüssigphasenoxidation verschiedener Alkohole mit 1 atm O2 als Oxidans (siehe Schema).

    13. Synthesis of Luciferyl Coenzyme A: A Bioluminescent Substrate for Firefly Luciferase in the Presence of AMP (pages 3493–3495)

      Hugo Fraga, Rui Fontes and Joaquim C. G. Esteves da Silva

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462934

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      Licht auf Luciferase: Luciferyl-Coenzym A (1) wurde synthetisiert, und es zeigte sich, dass Luciferase die Lichterzeugung aus Luciferyl-Coenzym A und AMP katalysiert. Diese Befunde eröffnen die Aussicht auf neue bioanalytische Methoden und sind ein starker Beleg für die evolutionäre Beziehung zwischen Glühwürmchen-Luciferase und Acyl-CoA-Synthetasen.

    14. Supramolecular Interactions as Determining Factors of the Geometry of Metallic Building Blocks: Tetracarboxylate Dimanganese Species (pages 3495–3498)

      Abdessamad Grirrane, Antonio Pastor, Agustín Galindo, Diego del Río, Annabella Orlandini, Carlo Mealli, Andrea Ienco, Andrea Caneschi and Javier Fernández Sanz

      Version of Record online: 25 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462965

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      Supramolekulare Strukturen entstehen aus Mangan-Thiodiacetat(tda)-Einheiten und substituierten Bipyridinliganden (bipy, siehe Bild). Die Analyse der π-Stapelung sowie DFT-Rechnungen für isolierte Zweikerneinheiten zeigen, dass zumindest in einigen Fällen die Geometrie der Bausteine von der Stärke der nichtkovalenten Wechselwirkungen zwischen den 1D-Koordinationspolymeren abhängt.

    15. Introduction of Multiple Elements of Chirality around an Aromatic Core and an Approach to Enantiomerically Pure C3-Symmetric Ligands (pages 3498–3501)

      M. Paola Castaldi, Susan E. Gibson, Matthew Rudd and Andrew J. P. White

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500020

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      Mithilfe chiraler Basen gelang es, mehrere Chiralitätselemente in einen (Aren)tricarbonylchrom(0)-Komplex einzuführen. In einem einzigen Schritt wurden bei der Synthese eines nichtracemischen chiralen C3-symmetrischen Triphosphins und eines nichtracemischen chiralen C3-symmetrischen Tripyridins (siehe Schema) vier stereogene Zentren erzeugt.

    16. Simultaneous Observation of Green Multiphoton Upconversion and Red and Blue NLO Processes from Polymeric Terbium(III) Complexes (pages 3502–3505)

      Ka-Leung Wong, Ga-Lai Law, Wai-Ming Kwok, Wing-Tak Wong and David Lee Phillips

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500031

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      Rot, grün und blau emittiert ein Organoterbiumkomplex simultan, der eine bemerkenswerte Multiphotonen-Upconversion zeigt, wenn er mit Nah-IR-Strahlung angeregt wird. In diesem System laufen zwei nichtlineare optische Prozesse gleichzeitig ab: Erzeugung der zweiten und dritten Harmonischen (SHG: rot; THG: blau) und Vierphotonen-Upconversion (grün) bei Anregung mit λ≈1.26 (siehe Diagramm).

    17. Effective Cobalt Mediation of the Radical Polymerization of Vinyl Acetate in Suspension (pages 3505–3508)

      Antoine Debuigne, Jean-Raphaël Caille, Christophe Detrembleur and Robert Jérôme

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500112

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      Ein Makroinitiator, der durch einen Cobalt-vermittelten Prozess gebildet wird, steuert die radikalische Polymerisation von Vinylacetat in einer Suspension in Wasser. Die Molmasse steigt mit dem Monomerumsatz (Nachweis durch Größenausschlusschromatographie, siehe Graph), die Polydispersität bleibt niedrig (1.2–1.4), und die Polymerisationsgeschwindigkeit ist in Suspension höher als im Reinstoffsystem.

    18. Studies toward the Synthesis of Azadirachtin, Part 1: Total Synthesis of a Fully Functionalized ABC Ring Framework and Coupling with a Norbornene Domain (pages 3509–3513)

      K. C. Nicolaou, Pradip K. Sasmal, A. J. Roecker, Xiao-Wen Sun, Sunil Mandal and Antonella Converso

      Version of Record online: 21 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500216

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      Das komplexe Decalin-Intermediat 1 wurde synthetisiert und in die potenzielle Azadirachtin-Vorstufe 2 überführt. Zu dieser herausfordernden Synthese gehörten mehrere Schutzgruppenmanipulationen und das Kuppeln von 1 mit einer geeigneten Norborneneinheit.

    19. Studies toward the Synthesis of Azadirachtin, Part 2: Construction of Fully Functionalized ABCD Ring Frameworks and Unusual Intramolecular Reactions Induced by Close-Proximity Effects (pages 3513–3518)

      K. C. Nicolaou, Pradip K. Sasmal, Theocharis V. Koftis, Antonella Converso, Eriketi Loizidou, Florian Kaiser, A. J. Roecker, Constantinos C. Dellios, Xiao-Wen Sun and Goran Petrovic

      Version of Record online: 22 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500217

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      Das bemerkenswerte fraßhemmende Agens und Insektizid Azadirachtin (1) (siehe Formel) ist bis heute nicht durch Totalsynthese zugänglich. Das Herstellen einer komplexen Vorstufe enthüllte einige der inneren Feinheiten dieser einzigartig sterisch belasteten und hoch funktionalisierten Molekülarchitektur.

    20. Environmentally Stable Super Water-Repellent Poly(alkylpyrrole) Films (pages 3519–3522)

      Hu Yan, Kazutomo Kurogi, Hiroyuki Mayama and Kaoru Tsujii

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500266

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      Abstoßende Filme: Stark wasserabweisende leitfähige Poly(alkylpyrrol)-Filme (Kontaktwinkel für Wasser über 150°) sind stabil gegenüber Erhitzen, organischen Lösungsmitteln und Ölen. Die Oberfläche der Filme hat eine fraktale Struktur aus senkrecht zueinander angeordneten Nadeln (siehe Bild; Einschub: Foto eines Wassertröpfchens auf dem Film).

    21. Quadruple Deprotonation of 2-Aminophenylphosphane with a p-Block-Metal/Alkali-Metal Base (pages 3522–3525)

      Felipe García, Simon M. Humphrey, Richard A. Kowenicki, Eric J. L. McInnes, Christopher M. Pask, Mary McPartlin, Jeremy M. Rawson, Matthew L. Stead, Anthony D. Woods and Dominic S. Wright

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500340

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      Ein ungewöhnlicher, paramagnetischer SnII-zentrierter Käfig [{[Sn(L)(NMe2)Li(thf)][Sn(L)Li(thf)3]Sn}2] (siehe Struktur) entsteht bei der Behandlung von 2-Aminophenylphosphan (1-PH2-2-NH2C6H4) mit nBuLi und [Sn(NMe2)2]. Mit diesem gemischten System aus einer Alkalimetallbase und einem p-Block-Dimethylamid gelingt eine bemerkenswerte vierfache Deprotonierung des Liganden.

    22. Selective Meta-Deprotonation of Toluene by Using Alkali-Metal-Mediated Magnesiation (pages 3525–3528)

      Prokopis C. Andrikopoulos, David R. Armstrong, David V. Graham, Eva Hevia, Alan R. Kennedy, Robert E. Mulvey, Charles T. O'Hara and Christine Talmard

      Version of Record online: 21 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500379

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      Umdirigiert: Konventionelle Organometallbasen deprotonieren Toluol normalerweise an der Methylposition, was zu resonanzstabilisierten Benzylanionen führt. Doch mit einer neuen Art von Dimetall-Metallierung, der Natrium-vermittelten Magnesierung, lässt sich die thermodynamische Deprotonierungsposition in den aromatischen Ring verlegen (siehe Bild).

    23. Concise and Practical Synthesis of Latrunculin A by Ring-Closing Enyne–Yne Metathesis (pages 3528–3532)

      Alois Fürstner and Laurent Turet

      Version of Record online: 21 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500390

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      Selektives Binden von Actin ist die auffälligste biochemische Eigenschaft des seltenen marinen Naturstoffs Latrunculin A (siehe Formel). Moderne metallkatalysierte C-C-Bindungsbildungen, darunter eine Enin-In-Ringschlussmetathese (in Rot wiedergegeben), eröffnen nun einen bequemen, flexiblen und produktiven Zugang zu diesem wichtigen Sondenmolekül für die chemische Biologie.

    24. Aminolysis Route to Monodisperse Titania Nanorods with Tunable Aspect Ratio (pages 3532–3536)

      Zhihua Zhang, Xinhua Zhong, Shuhua Liu, Dongfei Li and Mingyong Han

      Version of Record online: 25 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500410

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      Eine nichthydrolytische Hochtemperatur-Aminolyse ist ein neuer Zugang zu monodispersen Titandioxid-Nanokristallen. Dabei wurde die chemische Modifizierung von reaktivem Titanisopropoxid mit Ölsäure als chelatisierendem Liganden genutzt. Seine Eignung, das anisotrope Wachsen hoch kristalliner Anatas-Titandioxid-Nanokristalle (siehe Bild) mit genau eingestellter Größe und Form zu ermöglichen, wurde gezeigt.

    25. Non-C2-Symmetric, Chirally Economical, and Readily Tunable Linked-binols: Design and Application in a Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction (pages 3536–3540)

      Takamasa Yoshida, Hiroyuki Morimoto, Naoya Kumagai, Shigeki Matsunaga and Masakatsu Shibasaki

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500425

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      Eine achirale Einheit fördert eine asymmetrische Reaktion besser als eine chirale: Die nicht-C2-symmetrischen verbrückten Binole 1 mit einer chiralen 1,1′-Bi-2-naphthol-Einheit und einer flexiblen achiralen Einheit wurden als Liganden in direkten katalytischen asymmetrischen Reaktionen vom Mannich-Typ eingesetzt (siehe Schema; TON=Umsatzzahl). Mit nur 0.01 Mol-% Ligand 1 a und 0.04 Mol-% Et2Zn verlief die Reakion glatt und mit 98 % ee zum Produkt.

    26. Organometallic Chemistry Inside the Pore Walls of Mesostructured Silica Materials (pages 3541–3543)

      Véronique Dufaud, France Beauchesne and Laurent Bonneviot

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500454

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      Obgleich kovalent gefangen in Porenwänden von mesostrukturiertem porösem Siliciumoxid, können Organophosphanyl-Übergangsmetallkomplexe (Z, siehe Bild) heterogenkatalytische Hydrierungen vermitteln. Zentral für den Zugang zu den wohldefinierten Metallzentren ist die Silylierung des Materials vor der Extraktion des Tensidtemplats. TEOS=Tetraethylorthosilicat.

    27. Catalytic Enantioselective Total Syntheses of Bisorbicillinolide, Bisorbicillinol, and Bisorbibutenolide (pages 3544–3547)

      Ran Hong, Yonggang Chen and Li Deng

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500480

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      Der konfigurationsbestimmende Schritt in der Totalsynthese von Sorbicillinol-Derivaten (ein geschütztes Derivat ist gezeigt (PMB=para-Methoxybenzyl)) ist eine durch ein modifiziertes China-Alkaloid katalysierte Ketoncyanosilylierung. Diese enantioselektiven Totalsynthesen gelangen in 10/11 Stufen und 12–19 % Gesamtausbeuten. Darüber hinaus verschaffte die chemische Umwandlung von Bisorbicillinol in Bisorbicillinolid einen Einblick in die Biosynthese von Bisorbicillinolid.

    28. Total Synthesis of 2-(5,6-Epoxyisoprostane A2)phosphorylcholine and Elucidation of the Relative Configuration of the Isoprostane Moiety (pages 3547–3550)

      Hukum P. Acharya and Yuichi Kobayashi

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500534

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      Die beiden möglichen Diastereomere von 5,6-Epoxyisoprostan A2 waren effizient durch Aldolkondensation eines substituierten Cyclopentenons mit den entsprechenden Epoxyaldehyden zugänglich (siehe Bild). Die relativen Konfigurationen der Produkte wurden durch den Vergleich ihrer 1H-NMR-Daten mit Literaturdaten bestimmt. Die Kondensation von Epoxyisoprostan A2 mit Lysophosphorylcholin (Lyso-PC) lieferte dann das Titellipid.

    29. Total Synthesis of (+)-Dactylolide through an Efficient Sequential Peterson Olefination and Prins Cyclization Reaction (pages 3551–3554)

      Danielle L. Aubele, Shuangyi Wan and Paul E. Floreancig

      Version of Record online: 21 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500564

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      Schlüsselschritte in der Totalsynthese des Makrolid-Naturstoffs (+)-Dactylolid (siehe Struktur) sind zwei enantioselektive vinyloge Mukaiyama-Reaktionen, die Kupplung von Untereinheiten durch Acetalbildung, eine Sequenz aus Peterson-Olefinierung und Prins-Cyclisierung unter sehr milden Bedingungen sowie eine Mislow-Evans-Umlagerung zur Verschiebung einer Allylalkohol-Funktion.

    30. Regio- and Stereoselective Approach to 1,2-Di- and 1,1,2-Trisilylethenes by Cobalt-Mediated Reaction of Silyl-Substituted Dibromomethanes with Silylmethylmagnesium Reagents (pages 3554–3556)

      Hirohisa Ohmiya, Hideki Yorimitsu and Koichiro Oshima

      Version of Record online: 28 APR 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500576

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      Funktionalisierte Ethene: Dibrom(silyl)methane 2 a reagieren mit den Silylmethyl-Grignard-Reagentien 1 unter CoCl2-Katalyse in hervorragenden Ausbeuten zu den (E)-1,2-Disilylethenen 3 a. In einer ähnlichen Transformation liefern die Dibromdisilylmethane 2 b hoch stereo- und regioselektiv die Trisilylethene 3 b, wenn eine stöchiometrische Menge eines Cobaltats eingesetzt wird.

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      Vorschau: Angew. Chem. 22/2005 (page 3561)

      Version of Record online: 24 MAY 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590074

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