Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 117 Issue 31

August 5, 2005

Volume 117, Issue 31

Pages 4893–5113

    1. Titelbild: Synthesis of Nanoscopic Optical Fibers Using Lipid Membranes as Templates (Angew. Chem. 31/2005) (page 4893)

      Gopakumar Gopalakrishnan, Jean-Manuel Segura, Dimitrios Stamou, Cédric Gaillard, Marinela Gjoni, Ruud Hovius, Kurt J. Schenk, Pierre A. Stadelmann and Horst Vogel

      Version of Record online: 29 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590104

      Die Synthese nanoskopischer optischer Fasern aus CdCl2⋅4 H2O mithilfe multilamellarer Lipidmembranen als Template beschreiben H. Vogel et al. in ihrer Zuschrift auf S. 5037 ff. Das Titelbild zeigt im Hintergrund einen Rasterelektronenmikrograph der Nanodrähte und von links nach rechts die Synthesestufen und die Lichtwellenleitung der Nanodrähte. Das Zentrum eines Nanodrahts wird bei 488 nm angeregt (grüner Laser), und orangefarbenes Licht wird am anderen Ende emittiert.

    2. Metallomesogene (pages 4908–4910)

      Stuart J. Rowan

      Version of Record online: 29 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502405

    3. Actinoidchemie mit Krümmung: Nanoröhren und Nanokugeln (pages 4914–4916)

      Thomas E. Albrecht-Schmitt

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500936

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      Actinoide in Aktion: Die Strukturchemie von Actinoidverbindungen hat im vergangenen Jahrzehnt große Aufmerksamkeit erregt. Kürzlich wurden Nanoröhren und sphärische Nanocluster entdeckt (siehe Bild), die sich als aussichtsreiche Materialien für Einlagerung und Transport von Ionen sowie für die Katalyse erweisen könnten.

    4. Aerogele aus Halbleiter-Nanomaterialien (pages 4917–4919)

      Alexander Eychmüller

      Version of Record online: 7 JUN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501052

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      Die Kombination von Aerogelen und Halbleiter-Nanokristallen eröffnet den Zugang zu einer neuen Materialklasse. Dabei werden Halbleiter-Nanoteilchen als Bausteine eingesetzt, um trockene und mesoporöse Aerogele mit großer innerer Oberfläche zu erhalten (Bild: feuchtes CdS-Gel (Mitte), ungewaschenes CdS-Xerogel (links) und monolithisches CdS-Aerogel (rechts); Skala in mm). Diese könnten für Anwendungen in der Photovoltaik und Sensortechnik interessant sein.

    5. Die Cucurbit[n]uril-Familie (pages 4922–4949)

      Jason Lagona, Pritam Mukhopadhyay, Sriparna Chakrabarti and Lyle Isaacs

      Version of Record online: 29 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200460675

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      Gibt es etwas, das Cucurbituril nicht kann? Bezieht man Homologe, Derivate, Verwandte und Analoga in die Cucurbit[n]uril-Familie (siehe Beispiele) ein, so lautet die Antwort voraussichtlich „Nein!“. Das Ziel des vorliegenden Aufsatzes ist es, den Leser von dieser optimistischen Einschätzung zu überzeugen.

    6. Highly Water-Soluble Thermally Responsive Poly(thiophene)-Based Brushes (pages 4950–4954)

      Sreelatha S. Balamurugan, Grigor B. Bantchev, Yuming Yang and Robin L. McCarley

      Version of Record online: 29 JUN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500867

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      Ungewöhnliche Bürsten: Aus einem Poly(thiophen)-Rückgrat und aufgepfropften Poly(N-isopropylacrylamid)-Ketten bestehende Bürsten zeigen die bisher höchste Wasserlöslichkeit eines neutralen Poly(thiophens) sowie temperaturabhängige optische Eigenschaften und Wasserlöslichkeiten (siehe Bild). Der π-π*-Übergang des Poly(thiophen)-Rückgrats im Pfropfpolymer verschiebt sich in der Nähe der Kollapstemperatur der Poly(N-isopropylacrylamid)-Ketten.

    7. Direct Catalytic Enantioselective Aza-Diels–Alder Reactions (pages 4955–4958)

      Henrik Sundén, Ismail Ibrahem, Lars Eriksson and Armando Córdova

      Version of Record online: 23 JUN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500811

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      Prolin und seine Derivate katalysieren die asymmetrische Dreikomponenten-Eintopf-Aza-Diels-Alder-Reaktion zwischen α,β-ungesättigten cyclischen Ketonen, wässrigem Formaldehyd und Arylaminen mit ausgezeichneten Chemo- und Enantioselektivitäten (siehe Schema). Die Reaktion führt überdies hoch enantioselektiv zu bicyclischen nichtproteinogenen Aminosäurederivaten.

    8. The Structural and Functional Roles of Rhodium(II)–Rhodium(II) Dimers in Multinuclear Ruthenium(II) Complexes (pages 4959–4962)

      Michael W. Cooke, Garry S. Hanan, Frédérique Loiseau, Sebastiano Campagna, Masashi Watanabe and Yasutaka Tanaka

      Version of Record online: 1 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500392

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      Metalldimer als Templat: Bei der Koordination säurefunktionalisierter {Ru(tpy)2}2+-Einheiten (tpy=2,2′:6′,2′′-Terpyridin) an ein Tetracarboxylatorhodium-Dimer entstehen mehrkernige Polypyridylruthenium(II)-Komplexe (siehe Struktur; orange: Ru, violett: Rh, blau: N, rot: O). In ihnen tritt bei Raumtemperatur ein effizienter Energietransfer von den Ru-basierten MLCT-Niveaus auf die niedriger liegenden Niveaus des Rh-Dimers auf.

    9. Planar or Perpendicular? Conformational Preferences of π-Conjugated Metalloporphyrin Dimers and Trimers in Supramolecular Tubular Arrays (pages 4962–4966)

      Akihiko Tsuda, Haifeng Hu, Ryo Tanaka and Takuzo Aida

      Version of Record online: 1 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500887

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      Frage der Orientierung: Bei der Selbstorganisation eines frei rotierenden Dialkinyl-verbrückten Zink(pyridylporphyrin)-Dimers entsteht bevorzugt das cyclische Tetramer, in dem das orthogonale Konformer (⊥) vorliegt, und nicht das üblichere planare Konformer ( // , siehe Bild). Der Grund für dieses Verhalten ist wahrscheinlich ein effizienter Ausgleich der Dipolmomente in der selbstorganisierten Struktur.

    10. Chiral Boron-Bridged Bisoxazolines: Readily Available Anionic Ligands for Asymmetric Catalysis (pages 4966–4969)

      Clément Mazet, Valentin Köhler and Andreas Pfaltz

      Version of Record online: 11 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501111

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      Die asymmetrische Cyclopropanierung und Monobenzoylierung von meso-Diolen gelingt mithilfe der Borabox-Katalysatoren 1 (M=Cu) hoch enantioselektiv. Die Borabox-Liganden sind anionische Analoga der Bisoxazoline 2 und werden einfach durch Lithiierung von Oxazolinen und anschließendes Abfangen mit Borhalogeniden hergestellt. Das beachtliche Potenzial von Borabox-Liganden in der asymmetrischen Katalyse wird vorgestellt.

    11. A Calix[5]arene-Based Heterotetratopic Host for Molecular Recognition of Long-Chain, Ion-Paired α,ω-Alkanediyldiammonium Salts (pages 4970–4974)

      Domenico Garozzo, Giuseppe Gattuso, Anna Notti, Andrea Pappalardo, Sebastiano Pappalardo, Melchiorre F. Parisi, Marta Perez and Ilenia Pisagatti

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500985

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      Die Anionen zogen paarweise ein: Die getrennte Ionenpaarbindung von nanometergroßen α,ω-Alkandiyldiammoniumdichloriden gelingt in organischen Medien hoch effizient und selektiv mit einem heterotetratopen Rezeptor: Zwei konvergierende Calix[5]aren-Einheiten schließen das lineare Dikation fest ein, während zwei Harnstoff-Seitenketten die Chlorid-Gegenionen über Wasserstoffbrücken binden (siehe Bild).

    12. Ultramacrocyclization through Reversible Catenation (pages 4974–4977)

      Akiko Hori, Tomohisa Sawada, Ken-ichi Yamashita and Makoto Fujita

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501559

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      Extreme Makrocyclisierung! Ein Riesenmakrocyclus mit 238 Nicht-Wasserstoffatomen als Rückgrat entsteht quantitativ durch reversible Verkettung einer Doppelschleifenverbindung, die PdII-verklammerte Koordinationsringe an beiden Enden enthält (siehe Struktur). Den PdII-Ring kann man als nanoskaliges Reaktionszentrum betrachten, das für das Verknüpfen nanoskopischer Komponenten ohne hohe Entropiekosten verfügbar ist.

    13. Reverse Spin Transition Triggered by a Structural Phase Transition (pages 4977–4981)

      Shinya Hayami, Yuji Shigeyoshi, Motoko Akita, Katsuya Inoue, Kenichi Kato, Keiichi Osaka, Masaki Takata, Ryo Kawajiri, Tadaoki Mitani and Yonezo Maeda

      Version of Record online: 11 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500316

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      Reverser Spin-Crossover (RSCO), der reversible Spinübergang vom High- zum Low-Spin-Zustand beim Erhitzen, tritt in den Verbindungen [Co(Cn-terpy)2](BF4)2 auf, in denen Cn-terpy ein Terpyridinligand mit einer langen Alkoxykette (AC, n=14 oder 16 Methyleneinheiten; siehe Bild) ist. Die breite thermische Hysterese des RSCO bei etwa Raumtemperatur könnte solche Verbindungen als molekulare Schalter einsetzbar machen.

    14. Structurally Simple Farnesyltransferase Inhibitors Arrest the Growth of Malaria Parasites (pages 4981–4984)

      Matthew P. Glenn, Sung-Youn Chang, Oliver Hucke, Christophe L. M. J. Verlinde, Kasey Rivas, Carrie Hornéy, Kohei Yokoyama, Frederick S. Buckner, Prakash R. Pendyala, Debopam Chakrabarti, Michael Gelb, Wesley C. Van Voorhis, Saïd M. Sebti and Andrew D. Hamilton

      Version of Record online: 11 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500674

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      Antimalaria-Wirkstoffe: Acyclische, einfach aufgebaute Inhibitoren der Protein-Farnesyltransferase (siehe das modellierte aktive Zentrum) des Malariaparasiten Plasmodium falciparum könnten Drittweltländern zu einer effektiven und billigen Antimalariatherapie verhelfen. Jährlich treten schätzungweise eine halbe Milliarde Infektionsfälle auf.

    15. Monomeric Thallium(I) Complexes of Fluorinated Triazapentadienyl Ligands (pages 4985–4988)

      H. V. Rasika Dias, Shreeyukta Singh and Thomas R. Cundari

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500401

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      Seltene Beispiele für einfach koordiniertes Thallium? Polyfluorierte Triazapentadiene HN{C(C3F7)NAr}2 mit sperrigen Arylsubstituenten reagieren mit TlOEt unter Bildung von monomeren Thallium(I)-Komplexen, in denen TlI an das zentrale Stickstoffatom des W-förmigen Triazapentadienylliganden gebunden ist (siehe Bild; Ar=2,4,6-Trimethylphenyl; N blau, F gelb, Tl grün).

    16. Das thermische Entfalten von nativem Cytochrom c im Übergang von der Lösung in die Gasphase, untersucht mit Nativer Elektroneneinfang-Dissoziation (pages 4989–4992)

      Kathrin Breuker and Fred W. McLafferty

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500668

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      Was passiert mit einem nativen Protein, wenn es plötzlich von Vakuum anstelle von Wasser umgeben ist? Aus Experimenten mit Nativer Elektroneneinfang-Dissoziation folgt, dass intramolekulare Wechselwirkungen, die in Lösung am stärksten sind, in der Gasphase zu den schwächsten werden.

    17. Stabile Reagentien für die Erzeugung N-zentrierter Radikale – Hydroaminierung von Norbornenen (pages 4993–4995)

      Jens Kemper and Armido Studer

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200463032

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      Radikalische übergangsmetallfreie Transfer-Hydroaminierungen gelangen mit 3-aminierten 1,4-Cyclohexadienen. Diese funktionalisierten Cyclohexadiene sind stabile, leicht synthetisierbare und effiziente Vorstufen, aus denen die N-Radikale unter neutralen Bedingungen erzeugt werden können.

    18. MgO-Nanowürfel: über die Abhängigkeit der optischen Eigenschaften von der Teilchengröße (pages 4996–4999)

      Slavica Stankic, Markus Müller, Oliver Diwald, Martin Sterrer, Erich Knözinger and Johannes Bernardi

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500663

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      Oxidoberflächen: Bei einem würfelförmigen Teilchen hängt die relative Konzentration von Oberflächenionen an Ecken und Kanten von der Teilchengröße ab. Das konnte anhand der optischen Eigenschaften von MgO-Nanowürfeln (siehe Bild) verdeutlicht werden.

    19. Antimon-Wolfram-Dreifachbindung: ein stabiler Komplex mit terminalem Sb-Liganden (pages 4999–5003)

      Gábor Balázs, Marek Sierka and Manfred Scheer

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500781

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      Das intermediär gebildete Li[(Me3Si)2CHSb(H)] reagiert mit [(N3N)WCl] zu [(N3N)W[TRIPLE BOND]Sb], dem ersten Komplex mit einem terminalen Sb-Liganden (siehe Struktur). Spektroskopische Eigenschaften und die Röntgenkristallstruktur bestätigen das Vorliegen einer W[TRIPLE BOND]Sb-Dreifachbindung, und ein Vergleich der Bindungssituation in der Reihe [(N3N)W[TRIPLE BOND]E] (E=P, As, Sb, Bi) weist auf eine nur schwache Polarisierung der Bindung hin.

    20. Total Synthesis of Halipeptins A and D and Analogues (pages 5005–5009)

      K. C. Nicolaou, David W. Kim, Daniel Schlawe, Dimitrios E. Lizos, Rita G. de Noronha and Deborah A. Longbottom

      Version of Record online: 12 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500702

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      Trügerische Ringe: Die Halipeptine A (1 a) und D (1 b) und einige ihrer Analoga wurden aus den Fragmenten 2 und 3 a bzw. 3 b synthetisiert. Zu den Schlüsselschritten zählten die Bildung von Peptidbindungen, ein DAST-vermittelter Thiazolin-Aufbau und eine Makrolactamisierung. Im Unterschied zu (möglicherweise verunreinigtem) Material aus natürlichen Quellen war synthetisches 1 b nur schwach wirksam gegen Tumorzellen. DAST=(Diethylamino)schwefeltrifluorid.

    21. Intramolecular [2+2+1] Cycloadditions with (Cyclobutadiene)tricarbonyliron (pages 5009–5012)

      Benjamin A. Seigal, Mi Hyun An and Marc L. Snapper

      Version of Record online: 11 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501100

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      Hoch funktionalisierte gespannte Ringe entstehen bei den Cycloadditionen von Cyclobutadien mit Alkinen. Eine intramolekulare [2+2+1]-Cycloaddition wurde für ein Spektrum von (Cyclobutadien)tricarbonyleisen-Substraten mit angebundenen Alkinyl-Einheiten optimiert (siehe Schema; CAN=Cer(IV)-ammonium-nitrat). Die Brücke zwischen den reagierenden funktionellen Gruppen hat einen starken Einfluss auf das Ergebnis der Transformationen.

    22. Enantioselective Hydrogenation of Allylphthalimides: An Efficient Method for the Synthesis of β-Methyl Chiral Amines (pages 5013–5015)

      Chun-Jiang Wang, Xianfeng Sun and Xumu Zhang

      Version of Record online: 27 JUN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501332

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      In hohen Ausbeuten und mit bis zu 98 %ee gelingt die asymmetrische Hydrierung von Allylphthalimiden mit einem Ru-(C3-tunephos)-Katalysator (siehe Schema), der sich eine Hydrolyse zu β-Methyl-chiralen Aminen anschließt. Der Nutzen dieses Syntheseverfahrens wurde mit der Herstellung der Schlüsselzwischenstufe des LTs-Rezeptor-Antagonisten (Zeneca ZD 3532) belegt.

    23. Construction of Pseudo-Heterochiral and Homochiral Di-μ-oxotitanium(Schiff base) Dimers and Enantioselective Epoxidation Using Aqueous Hydrogen Peroxide (pages 5015–5019)

      Kazuhiro Matsumoto, Yuji Sawada, Bunnai Saito, Ken Sakai and Tsutomu Katsuki

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501318

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      Salen im Doppelpack: Die Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion von [Ti(salen)(OiPr)2]-Komplexen (salen=Bis(salicyliden)ethylendiaminato) führt nach anschließender Umsetzung mit Wasser zu pseudo-heterochiralen und homochiralen Di-μ-oxo-Titandimeren. Diese Dimere, z. B. das (aR,S,Δ,aR,S,Δ)-Dimer 1, katalysieren die Epoxidierungen einfacher Olefine durch Wasserstoffperoxid in Wasser (siehe Schema) mit ee-Werten bis 99 % und Umsatzzahlen bis 4600.

    24. Engineering Enhanced Protein Stability through β-Turn Optimization: Insights for the Design of Stable Peptide β-Hairpin Systems (pages 5019–5024)

      Emma R. Simpson, Jill K. Meldrum, Roger Bofill, Maria D. Crespo, Elizabeth Holmes and Mark S. Searle

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500577

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      Ein guter Dienst: Haarnadelschleifen sind eine wichtige Komponente von Proteinstrukturen und Ausgangspunkte für die β-Haarnadel-Faltung. Mit Ubiquitin als „Wirt“-System (siehe Struktur) wurden Protein-Engineering-Methoden verwendet, um den Energiebeitrag von Typ-I′-Haarnadelschleifen zur Stabilität von Proteinen zu bestimmen, wobei das Ziel war, das rationale Design von Modell-Peptidsystemen zu optimieren.

    25. A Concise and General Method for Doubly Attaching 2-Ketosugars to Aglycon Diols: Synthesis of the Gomphosides and Spectinomycin (pages 5024–5028)

      Frieder W. Lichtenthaler, Eckehard Cuny and Osamu Sakanaka

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500434

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      Spectinomycin und die Gomphoside: Durch Ag2CO3-vermittelte Glycosylierungen von Gomphogenin und Actinamin mit 6-Desoxyhexulosyl-Derivaten von D-Glucose gelangen die ersten Synthesen von Herzglycosiden mit A-Ring-anellierten Zucker-Einheiten (siehe Bild; Bz=Benzoyl) sowie eine alternative Synthese des Antibiotikums Spectinomycin.

    26. An IrI-Catalyzed exo-Selective Tandem Cycloisomerization/Hydroalkoxylation of Bis-Homopropargylic Alcohols at Room Temperature (pages 5029–5033)

      Emilie Genin, Sylvain Antoniotti, Véronique Michelet and Jean-Pierre Genêt

      Version of Record online: 11 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501150

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      Einen effizienten, selektiven und atomökonomischen Zugang zu Ketal-Bausteinen bietet die Titelreaktion (siehe Schema). Der gesamte Prozess verläuft unproblematisch in Gegenwart katalytischer Mengen [{Ir(cod)Cl}2] bei Raumtemperatur und mit Methanol, Ethanol oder Allylalkohol als Lösungsmittel.

    27. An Unusual Ditelluride: Synthesis and Molecular and Electronic Structures of the Dimer of the Tellurium-Centered Radical [TePiPr2NiPr2PTe]. (pages 5033–5036)

      Tristram Chivers, Dana J. Eisler, Jamie S. Ritch and Heikki M. Tuononen

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501138

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      Mit der mühelosen Bildung des Ditellurids [(TePiPr2NiPr2PTe)2], das als zentrosymmetrisches Dimer (siehe Bild; Te grün, P violett, N blau, C grau) mit einer schwachen Te-Te-Bindung vorliegt, tritt eine neuartige Reaktivität in der Chemie der Dichalkogenoimidodiphosphinat-Liganden in Erscheinung. Das analoge Monotellurid HPiPr2NiPr2PTe wird in Form des P-H-Tautomers erhalten.

    28. Synthesis of Nanoscopic Optical Fibers Using Lipid Membranes as Templates (pages 5037–5040)

      Gopakumar Gopalakrishnan, Jean-Manuel Segura, Dimitrios Stamou, Cédric Gaillard, Marinela Gjoni, Ruud Hovius, Kurt J. Schenk, Pierre A. Stadelmann and Horst Vogel

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500386

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      Lang, dünn und einkristallin sind die mit fluoreszierenden CdS-Nanopartikeln dotierten Cadmiumchlorid-Nanodrähte, die mithilfe ebener Lipidmembran-Template erhalten wurden (siehe Bild). An die Lipiddoppelschicht gebundene Cd2+-Ionen (a) werden bei niedrigem pH an die nanometergroßen, interlamellaren Wasserfilme abgegeben (b), wo wegen der plötzlichen Konzentrationszunahme Nanodrähte mit ausgezeichneten Lichtwellenleitereigenschaften entstehen (c).

    29. A Stable Structurally Characterized Phosphorus-Bound Isocyanide and Its Thermal and Catalyzed Isomerization to the Corresponding Cyanide (pages 5040–5043)

      Jesudoss V. Kingston, Arkady Ellern and John G. Verkade

      Version of Record online: 6 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501401

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      Eine P-NC-Verknüpfung ließ sich einfach mit der Bildung eines stabilen Isocyanazaphosphatranium-Ions verwirklichen. Dieses Isocyanid konnte thermisch oder Lewis-Säure-katalysiert zum Cyanidisomer umgelagert werden (siehe Schema); die Umlagerung wurde 31P-NMR-spektroskopisch analysiert. Beide Verbindungen wurden röntgenographisch charakterisiert.

    30. Latent, Thermally Activated Organic Catalysts for the On-Demand Living Polymerization of Lactide (pages 5044–5048)

      Olivier Coulembier, Andrew P. Dove, Russell C. Pratt, Alan C. Sentman, Darcy A. Culkin, Laetitia Mespouille, Philippe Dubois, Robert M. Waymouth and James L. Hedrick

      Version of Record online: 11 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500723

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      Kontrolle ist alles: Alkoholaddukte stabiler N-heterocyclischer Carbene sind ausgezeichnete Einkomponenten-Katalysatoren/Initiatoren für die Ringöffnungspolymerisation von Lactid (siehe Schema). Diese Polymerisation kann in einfacher Weise durch Temperaturmodulation reversibel beendet werden. Die Verwendung multifunktioneller Makroinitiatoren ermöglicht die Synthese komplexerer Polymerarchitekturen.

    31. Observation of Weak C[BOND]H⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding to Unactivated Alkanes (pages 5048–5052)

      Xue-Bin Wang, Hin-Koon Woo, Boggavarapu Kiran and Lai-Sheng Wang

      Version of Record online: 8 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501349

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      Von linear zu gefaltet, einfach durch CH⋅⋅⋅O-Brückenbildung: Ein neues Niedertemperatur-Photoelektronenspektroskop wurde verwendet, um die H-Brücken-Bildung zwischen nichtaktiviertem Alkan und Carboxylatgruppe zu untersuchen. Gasförmige lineare Carboxylate 1, CH3(CH2)nCO2, nehmen für n≥5 bei niedriger Temperatur wegen schwacher CH⋅⋅⋅O-Brücken zwischen den terminalen CH3- und CO2-Gruppen gefaltete Strukturen 2 an.

    32. C9 Helices and Ribbons in γ-Peptides: Crystal Structures of Gabapentin Oligomers (pages 5052–5055)

      Prema G. Vasudev, Narayanaswamy Shamala, Kuppanna Ananda and Padmanabhan Balaram

      Version of Record online: 8 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501055

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      Alle Neune: In geschützten Di- und Tetrapeptiden aus der γ-Aminosäure Gabapentin treten neuartige wasserstoffverbrückte C9-Strukturen auf (die H-Brücken sind Teil neungliedriger Ringe). Die Strukturen weisen auf neue Familien von C9-Helices und -Bändern (siehe Bild) in γ-Polypeptiden hin.

    33. Development and Biological Evaluation of Acyl Protein Thioesterase 1 (APT1) Inhibitors (pages 5055–5060)

      Patrick Deck, Dirk Pendzialek, Markus Biel, Melanie Wagner, Boriana Popkirova, Björn Ludolph, Goran Kragol, Jürgen Kuhlmann, Athanassios Giannis and Herbert Waldmann

      Version of Record online: 8 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462625

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      Es funktioniert in beide Richtungen: Hier werden die Entwicklung leistungsfähiger peptidmimetischer Inhibitoren der Acylprotein-Thioesterase 1 (APT1), z. B. Raspalin 3 (siehe Formel), und deren Einsatz in biologischen und biochemischen Untersuchungen vorgestellt. Die Befunde sprechen dafür, dass das Enzym Ras-Proteine sowohl desacylieren als auch acylieren kann.

    34. Formal Alkyne Insertion into Alkoxycarbene Complexes: Simple Access to Enantiopure Group 6 Alkynyl(alkoxy)carbene Complexes (pages 5061–5063)

      José Barluenga, Ramón Bernardo de la Rúa, Diana de Sáa, Alfredo Ballesteros and Miguel Tomás

      Version of Record online: 11 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501400

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      Das einfache (oder wiederholte) Einschieben von Alkineinheiten in Metallcarbenkomplexe, das mit einem Alkoxy-Austausch einhergeht, liefert unproblematisch schwer fassbare Alkinyl(alkoxy)carbene (siehe Schema) sowie Polyalkinyl(alkoxy)carbene. M = W, Cr, Mo; TMSOTf=Trimethylsilyltrifluormethansulfonat.

    35. Nomenklatur der Fullerene C60-Ih und C70-D5h(6) (pages 5065–5108)

      Carlo Thilgen

      Version of Record online: 29 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501717

      Ein völlig neues Verfahren zur eindeutigen Nummerierung der Atome geschlossener Käfigstrukturen war erforderlich, um eine praktikable Nomenklatur für die einzigartige Verbindungsklasse der Fullerene zu entwickeln. Hier werden die IUPAC-Empfehlungen zur Benennung und eindeutigen Bezifferung der beiden häufigsten Fullerene mit isolierten Fünfringen, C60 und C70, von nicht geschlossenen Käfigstrukturen, Heterofullerenen, Derivaten von Hydrofullerenen und Fullerenen mit anellierten Ringen oder Ringsystemen, Strukturen mit zwei oder mehr Fullereneinheiten sowie zur Beschreibung der Konfiguration von chiralen Fullerenen und chiralen Fullerenderivaten vorgestellt.

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      Vorschau: Angew. Chem. 31/2005 (page 5113)

      Version of Record online: 29 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590106

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