Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 117 Issue 36

September 12, 2005

Volume 117, Issue 36

Pages 5897–6053

    1. Titelbild: Hexakis(trimethylsilyl)tetrahedranyltetrahedrane (Angew. Chem. 36/2005) (page 5897)

      Masanobu Tanaka and Akira Sekiguchi

      Article first published online: 8 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590119

      Eine extreme Verkürzung der C-C-Bindung folgt aus einer Zunahme des s-Charakters von Bindungsorbitalen, wie an dem im Titelbild gezeigten Hexakis(trimethylsilyl)tetrahedranyltetrahedran nachgewiesen werden konnte. Noch vor einem Jahrzehnt war es unvorstellbar, eine solche Verbindung isolieren zu können; nun beschreiben A. Sekiguchi und M. Tanaka in ihrer Zuschrift auf S. 5971 ff. die Synthese und Charakterisierung dieses intensiv gesuchten Zielmoleküls, das perfekt mit theoretischen Vorhersagen übereinstimmt.

    2. Protein Microarray Technology. Herausgegeben von Dev Kambhampati. (page 5916)

      Jörg Eppinger

      Article first published online: 8 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200485155

    3. Wasserstoffschwamm? Ein heteronuclearer Cluster, der große Wasserstoffmengen absorbiert (pages 5918–5921)

      Paul J. Dyson and J. Scott McIndoe

      Article first published online: 18 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501549

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      Lange ersehnt und dann gleich als Doppelpack: Nur kurze Zeit nach einem oktaedrischen Spätübergangsmetallcluster mit 12 Hydridliganden, der 10 Elektronen weniger enthält als erwartet, wurde ein ebenso bemerkenswerter elektronenarmer Fünfkerncluster mit trigonal-bipyramidalem Triplatindirhenium-Kern entdeckt, der drei Äquivalente H2 oxidativ addiert (siehe Schema).

    4. Fortschritte bei der asymmetrischen Autokatalyse nach Soai (pages 5922–5924)

      Joachim Podlech and Timo Gehring

      Article first published online: 3 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501742

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      Die Photolyse mit circular polarisiertem Licht führt in Kombination mit Soais asymmetrischer Autokatalyse bei der Reaktion von 2-(tert-Butylethinyl)pyrimidin-5-carbaldehyd (1, R=C[TRIPLE BOND]CtBu) mit iPr2Zn zu einer Verstärkung von ca. 0.005 % auf rund 65 % ee in einem Schritt (siehe Schema). Diese Reaktion kann als Modell für eine Chiralitätsverstärkung in der präbiotischen Ära dienen.

    5. Ein Jahrhundert Ketene (1905–2005): die Entdeckung einer vielseitigen Klasse reaktiver Intermediate (pages 5926–5933)

      Thomas T. Tidwell

      Article first published online: 8 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500098

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      Eine explosive Geschichte nahm 1905 ihren Anfang, als Hermann Staudinger (siehe Foto) als Erster eines der hoch reaktiven Ketene, Diphenylketen, isolierte und charakterisierte. Ketene wurden zwar schon früher synthetisiert, die Befunde wurden aber nicht publiziert. Dieser Essay schildert die interessante Entwicklung der nützlichen Reagentien.

    6. Proteinreaktive Naturstoffe (pages 5936–5958)

      Carmen Drahl, Benjamin F. Cravatt and Erik J. Sorensen

      Article first published online: 8 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500900

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      Nichts geht mehr – heißt es, wenn niedermolekulare Naturstoffe Enzyme inhibieren, indem sie kovalent an Aminosäurereste in deren aktiven Zentren binden. Als ein Beispiel wird der Komplex von humanem MetAP-2 (blau) mit Fumagillin (gelb) diskutiert, in dem der Naturstoff durch eine C-N-Bindung mit einem Histidinrest (türkis) des Proteins verknüpft ist.

    7. Stimuli-Responsive Gels from Reversible Coordination Polymers (pages 5960–5964)

      Ho-Joong Kim, Jung-Hoon Lee and Myongsoo Lee

      Article first published online: 30 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501270

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      Ein Wechsel von Sol zu Gel wird durch den Austausch des als Gast eingeschlossenen Anions ausgelöst. Die Sekundärstrukturen von reversibel gebildeten Koordinationspolymeren wandeln sich in wässrigen Medien ineinander um: von einer gefalteten helicalen Konformation (im Gel) in eine nichtgefaltete Zickzack-Konformation (im Sol) und umgekehrt (siehe Bild).

    8. Porous Lanthanide–Organic Open Frameworks with Helical Tubes Constructed from Interweaving Triple-Helical and Double-Helical Chains (pages 5964–5967)

      Yan-Qiong Sun, Jie Zhang, Yong-Mei Chen and Guo-Yu Yang

      Article first published online: 1 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500453

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      Achirale Kanäle und links- wie rechtsgängige helicale Röhren liegen in neuartigen Lanthanoid-organischen Gerüsten vor, die unter Hydrothermalbedingungen aus Lanthanoidoxiden hergestellt wurden. In den dreidimensionalen Koordinationspolymeren sind die Ln-Atome (Ln=Eu, Dy, Y, Pr, Nd, Sm, Gd, Tb, Er) durch 4,5-Imidazoldicarbonsäure-Liganden mit schiefer Koordinationsorientierung verknüpft (siehe Bild).

    9. Molecular Engineering for Single-Chain-Magnet Behavior in a One-Dimensional Dysprosium–Nitronyl Nitroxide Compound (pages 5967–5971)

      Lapo Bogani, Claudio Sangregorio, Roberta Sessoli and Dante Gatteschi

      Article first published online: 4 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500464

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      Einkettenmagnete: Ein rationaler Ansatz zur Verringerung magnetischer Dipolwechselwirkungen führte zur Kettenverbindung [Dy(hfac)3{NIT(C6H4OPh)}] (siehe Struktur; NIT(R): 2-(4′-R)-4,4,5,5-Tetramethylimidazolin-1-oxyl-3-oxid), dem ersten Einkettenmagnet auf Seltenerdmetallbasis. Kennzeichen der Verbindung sind eine langsame Relaxation, ein dynamischer Crossover aufgrund von Finite-Size-Effekten und ihr statisches magnetisches Verhalten.

    10. Hexakis(trimethylsilyl)tetrahedranyltetrahedrane (pages 5971–5973)

      Masanobu Tanaka and Akira Sekiguchi

      Article first published online: 25 JUL 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501605

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      Am kurzen Ende: Hexakis(trimethylsilyl)tetrahedranyltetrahedran (siehe Formel) wurde durch oxidative Kupplung von Tris(trimethylsilyl)tetrahedranyllithium über einen Cupratkomplex synthetisiert. Die exocyclische C-C-Bindung zwischen den beiden Tetrahedraneinheiten ist die kürzeste bekannte C-C-Einfachbindung (1.436(3) Å); Ursache ist der größere s-Charakter der Bindungsorbitale.

    11. Entangled Coordination Networks with Inherent Features of Polycatenation, Polythreading, and Polyknotting (pages 5974–5977)

      Xin-Long Wang, Chao Qin, En-Bo Wang, Yang-Guang Li, Zhong-Min Su, Lin Xu and Lucia Carlucci

      Article first published online: 8 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501373

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      Verschiedenartig vernetzt: Nickelsalze, 4,4′-Bipyridin und der V-förmige 4,4′-Oxybis(benzoat)-Ligand reagieren selbstorganisiert zu drei verschiedenen Koordinationsnetzwerken: Die parallele Verkettung von Nanoröhren ergibt eine Schichtstruktur (siehe Bild), eine vielfach 2D[RIGHTWARDS ARROW]3D-verflochtene Anordnung verbindet fünf polymere Einheiten, und ein binodales 3D-Durchdringungsnetzwerk zeigt eine beispiellose (4.82)(4.64.84.10)-Topologie.

    12. Carbon Dioxide Activation Assisted by a Bis(chlorodimethylsilyl)cyclopentadienyl Titanium Compound (pages 5978–5980)

      David Santamaría, Jesús Cano, Pascual Royo, Marta E. G. Mosquera, Tomás Cuenca, Luis M. Frutos and Obis Castaño

      Article first published online: 4 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500716

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      Eine helfende Hand: Mithilfe eines [Di(silyl)cyclopentadienyl]titan(IV)-Komplexes gelang die Fixierung von CO2 und seine Überführung in einen Carbonatliganden. In Gegenwart von Wasser und an Luft entstand der abgebildete Carbonatotitan(III)-Komplex. Theoretische Untersuchungen zu den elektronischen Eigenschaften dieses Titan(III)-Komplexes lieferten eine Erklärung für seine hohe Stabilität und seinen Diamagnetismus.

    13. Solid/Solution-Phase Annulation Reagents: Single-Step Synthesis of Cyclic Amine Derivatives (pages 5980–5983)

      Roland E. Dolle, Calum MacLeod, Blanca Martinez-Teipel, William Barker, Pamela R. Seida and Torsten Herbertz

      Article first published online: 3 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501665

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      Große Produkt-Spanne: Von primären Aminen zu cyclischen Derivaten gelangt man mit einer Familie von Amin-derivatisierenden Reagentien (SPAn-Reagentien; siehe Schema) ohne weitere chemische Manipulation oder Aktivierung. Sie eignen sich zur Herstellung diskreter Verbindungen oder einer Heterocyclen-Bibliothek und können daher zur Leitstruktursuche und für die Entwicklung von Struktur-Aktivitäts-Beziehungen genutzt werden.

    14. Highly Regio- and Enantioselective Asymmetric Hydroformylation of Olefins Mediated by 2,5-Disubstituted Phospholane Ligands (pages 5984–5988)

      Alex T. Axtell, Christopher J. Cobley, Jerzy Klosin, Gregory T. Whiteker, Antonio Zanotti-Gerosa and Khalil A. Abboud

      Article first published online: 12 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501478

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      Von der Stange: Der kommerziell erhältliche Ligand (R,R)-1,2-Bis(2,5-diphenylphospholano)ethan ((R,R)-Ph-bpe) eignet sich sehr gut für die asymmetrische Hydroformylierung. Die Reaktionen mit Styrol, Allylcyanid und Vinylacetat liefern dem Stand der Technik entsprechende Regio- und Enantioselektivitäten bei hohen Reaktionsgeschwindigkeiten (>4000 Umsätze pro h; siehe Schema, b/l=verzweigt/linear).

    15. Highly Enantioselective Catalytic Thiolysis of Prochiral Cyclic Dicarboxylic Anhydrides Utilizing a Bifunctional Chiral Sulfonamide (pages 5988–5991)

      Takashi Honjo, Shigeki Sano, Motoo Shiro and Yoshimitsu Nagao

      Article first published online: 4 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501408

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      Eine katalytische Desymmetrisierung gelingt mit der Titelreaktion bei einer Vielzahl an prochiralen Dicarbonsäureanhydriden mit Ausbeuten von 87–100 % und ee-Werten von 83–98 % (siehe Schema; Bn=Benzyl). Der difunktionale Effekt des chiralen Sulfonamidkatalysators wurde auf der Basis erfolgloser asymmetrischer Induktion mithilfe verwandter chiraler Sulfonamide geklärt.

    16. Two Molecular Tapes Consisting of Serial or Parallel Azido-Bridged Eight-Membered Copper Rings (pages 5991–5996)

      Yuan-Zhu Zhang, Hai-Yan Wei, Feng Pan, Zhe-Ming Wang, Zhi-Da Chen and Song Gao

      Article first published online: 12 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501327

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      Magnetische Anziehung: Die exotischen molekularen 1D-Bänder [Cu4(N3)8(CH3CN)3(bzp)2]n (1) und [Cu5(N3)10(bzp)2]n (2) wurden aus einer Methanol/Acetonitril- bzw. Methanollösung erhalten (siehe Schema; bzp=2-Benzoylpyridyl). In Verbindung 1 übermitteln die End-on-Azidbrücken ferromagnetische Wechselwirkungen, in 2 dagegen ist das zentrale Kupferzentrum einer linearen Cu5-Einheit antiferromagnetisch mit seinen benachbarten Cu-Ionen gekoppelt.

    17. The Cytoskyrin Cascade: A Facile Entry into Cytoskyrin A, Deoxyrubroskyrin, Rugulin, Skyrin, and Flavoskyrin Model Systems (pages 5996–6001)

      K. C. Nicolaou, Charles D. Papageorgiou, Jared L. Piper and Raj K. Chadha

      Article first published online: 25 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502011

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      Modell-Baukasten: Eine Reihe von Modellsystemen, beispielsweise für Cytoskyrin und Rugulin, wurde ausgehend von einem Anthrachinon aufgebaut (siehe Schema). Die Kaskadensequenz umfasst Michael-Additionen und Oxidationen.

    18. New Iodination Reactions of Saturated Hydrocarbons (pages 6001–6004)

      José Barluenga, Esther Campos-Gómez, David Rodríguez, Francisco González-Bobes and José M. González

      Article first published online: 10 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501195

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      Nichtaktivierte C-H-Bindungen reagieren mit Iod in Gegenwart von Trimethylsilylazid und hypervalenten Iodreagentien oder, alternativ, wässrigem H2O2, Essigsäureanhydrid und Natriumazid (siehe Schema).

    19. PbTe Nanorods by Sonoelectrochemistry (pages 6005–6007)

      Xiaofeng Qiu, Yongbing Lou, Anna C. S. Samia, Anando Devadoss, James D. Burgess, Smita Dayal and Clemens Burda

      Article first published online: 5 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501282

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      Sehr einheitliche, einkristalline PbTe-Nanostäbchen mit einem Durchmesser von 7 nm und einem Seitenverhältnis von 7 sind mit einer sonoelektrochemischen Methode zugänglich. Das Metallion/Ligand-Verhältnis steuert die Reinheit der PbTe-Nanostrukturen über die Redoxchemie der am Wachstumsprozess beteiligten Ionen. Transmissionselektronenmikroskopische Untersuchungen belegen die sehr einheitliche Morphologie der Nanostäbchen (siehe Bild).

    20. Domino Reaction of 2,3-Epoxy-1-alcohols and PIFA in the Presence of H2O and the Concise Synthesis of (+)-Tanikolide (pages 6007–6010)

      Yasuyuki Kita, Satoshi Matsuda, Eri Fujii, Mai Horai, Kayoko Hata and Hiromichi Fujioka

      Article first published online: 11 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501686

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      In einem Schritt zu Lactolen gelangt man durch die Behandlung von 2,3-Epoxy-1-alkoholen mit Phenyliod(III)-bis(trifluoracetat) (PIFA) in Gegenwart von H2O. Somit wurde eine effiziente drei- oder vierstufige Dominosequenz entwickelt und für eine kurze Synthese von (+)-Tanikolid angewendet (siehe Schema).

    21. Stereospecific and Stereoselective Preparation of 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanols from α,β-Epoxy Ketones and Bis(iodozincio)methane (pages 6010–6013)

      Kenichi Nomura, Koichiro Oshima and Seijiro Matsubara

      Article first published online: 9 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501644

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      Ein koordinierter Angriff: Die Reaktion von α,β-Epoxyketonen mit Bis(iodzincio)methan liefert diastereoselektiv 2-(1-Hydroxyalkyl)-1-alkylcyclopropanole (siehe Schema). Dabei wird zunächst das Zinkreagens an die Carbonylgruppe koordiniert und diastereoselektiv addiert; danach folgt ein stereospezifischer intramolekularer Angriff auf den Epoxidring.

    22. Efficient One-Step Synthesis of Biologically Related Lariat RNAs by a Deoxyribozyme (pages 6013–6016)

      Yangming Wang and Scott K. Silverman

      Article first published online: 5 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501643

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      Der Kreis wird geschlossen: Das künstliche Desoxyribozym 6BX22 (grün) synthetisiert natürlich vorkommende Lasso-RNAs in einem Schritt aus einfach zugänglichen linearen RNA-Substraten. Die ausgezeichnete Ortsselektivität dieser Makrocyclisierung – die einen 1597-gliedrigen Ring in 72 % Ausbeute und mit <0.1 % Nebenprodukten liefert – unterstreicht die Nützlichkeit von katalytischer DNA für Umwandlungen, die mit traditionellen Synthesemethoden nicht gelingen.

    23. Stereoselective Synthesis of Highly Substituted Cyclopentenones through [4+1] Annulations of Trialkylsilyl Vinyl Ketenes with α-Benzotriazolyl Organolithium Compounds (pages 6017–6020)

      Christopher P. Davie and Rick L. Danheiser

      Article first published online: 5 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501579

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      So schließt sich der Ring: Hoch funktionalisierte Cyclopentenone sind die Produkte der Reaktion leicht zugänglicher metallierter Benzotriazol-Derivate mit Trialkylsilylvinylketenen (siehe Schema; Z=Heteroatomsubstituent). Zunächst entstehen Dienolate, die dann in einer [4+1]-Anellierung den Fünfring bilden. Die meisten Reaktionen verlaufen hoch stereoselektiv, und ein Mechanismus mit stereospezifischem 4π-elektrocyclischem Ringschluss wird vorgeschlagen.

    24. Stabilization of Aryl–Calcium, –Strontium, and –Barium Compounds by Designed Steric and π-Bonding Encapsulation (pages 6021–6025)

      Sven-Oliver Hauber, Falk Lissner, Glen B. Deacon and Mark Niemeyer

      Article first published online: 8 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501494

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      Pentafluorphenylkomplexe der schwereren Erdalkalimetalle (Ca, Sr, Ba) werden durch einen neuartigen sterisch anspruchsvollen Triazenidliganden stabilisiert. Die peripheren Arenringe des arylsubstituierten Triazenids sind an die Erdalkalimetallatome π-gebunden, unterdrücken so Zersetzungswege oder Ligandenumverteilungsreaktionen and ermöglichen die Isolierung solvensfreier Derivate (siehe Bild; Ba: grün; N: blau; F: hellgrün; C: grau).

    25. Lithium Benzocyclobuteneoxide as a Precursor of a Vinylogous Enolate: Solvent-Controlled Synthesis of Highly Functionalized Seven-Membered Benzocarbocycles (pages 6025–6028)

      José Barluenga, Patricia García-García, Manuel A. Fernández-Rodríguez, Enrique Aguilar and Isabel Merino

      Article first published online: 8 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501468

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      Alkinyl-Fischer-Carbenkomplexe reagieren mit einem ortho-Chinodimethan, das aus Lithiumbenzocyclobutenoxid erhalten wurde, zu hoch funktionalisierten siebengliedrigen Benzocarbocyclen (siehe Schema). Ort und Art der funktionellen Gruppen im Produkt werden durch das Solvens festgelegt: In THF entstehen selektiv Benzocycloheptenone, in Diethylether dagegen sind Benzocycloheptenketale die ausschließlichen Produkte.

    26. 9/11 Mixed Helices in α/β Peptides Derived from C-Linked Carbo-β-Amino Acid and L-Ala Repeats (pages 6028–6032)

      Gangavaram V. M. Sharma, Pendem Nagendar, P. Jayaprakash, Palakodety Radha Krishna, K. V. S. Ramakrishna and Ajit C. Kunwar

      Article first published online: 10 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501247

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      Ein neuer Dreh: Die α/β-Hybriddipeptid-Wiederholungseinheiten, die aus alternierenden C-verknüpften Carbo-β3-aminosäuren und L-Ala-Resten hergestellt wurden, tendieren stark zur Bildung gemischter Helices und liefern bislang unbekannte rechtsgängige 11/9- und 9/11-Helixstrukturen (siehe Bild).

    27. Facile Synthesis of Chiral α-Difluoromethyl Amines from N-(tert-Butylsulfinyl)aldimines (pages 6032–6036)

      Ya Li and Jinbo Hu

      Article first published online: 8 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501769

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      Die nucleophile (Phenylsulfonyl)difluormethylierung von (R)-(N-tert-Butylsulfinyl)aldiminen mit (Difluormethyl)phenylsulfon verläuft mit ausgezeichneten Ausbeuten und hoher Diastereoselektivität (siehe Schema). Das unproblematische Entschützen von tert-Butylsulfinyl- und Phenylsulfonylgruppen liefert die gewünschten α-Difluormethylamine in hoher Enantiomerenreinheit.

    28. Reversible, Strain-Controlled Haptotropic Shifts of Cyclopentadienyl Ligands in [1]- and [2]Metallocenophanes (pages 6036–6040)

      Makoto Tanabe, Sara C. Bourke, David E. Herbert, Alan J. Lough and Ian Manners

      Article first published online: 10 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501155

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      Rutschende Ringe: Eine reversible Verschiebung von η5-Cp zu η1-Cp und zurück wurde bei ringgespannten Metallocenophanen nachgewiesen (siehe Schema), und die Abhängigkeit der Reversibilität von der Größe der Ringspannung wurde ermittelt. In Gegenwart von Phosphanliganden konnten neuartige η1-Cp-Fe- und -Ru-Komplexe isoliert werden.

    29. Reversible Hydride Generation and Release from the Ligand of [Ru(pbn)(bpy)2](PF6)2 Driven by a pbn-Localized Redox Reaction (pages 6041–6044)

      Take-aki Koizumi and Koji Tanaka

      Article first published online: 9 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500760

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      Bei der elektrochemischen Reduktion von [Ru(pbn)(bpy)2]2+ (1, pbn=2-(2-Pyridyl)benzo[b]-1,5-naphthyridin, bpy=2,2′-Bipyridin) in saurem Medium entsteht [Ru(pbnH2)(bpy)2]2+ (2), das Wasserstoff als „Hydrid“ abgibt (siehe Schema). Dieses Katalysesystem reduziert Substrate (z. B. Aceton) mit zwei Elektronen und Protonen aus Wasser ähnlich wie das NAD+/NADH-Redoxpaar.

    30. Synthesis of a Lipomannan Component of the Cell-Wall Complex of Mycobacterium tuberculosis Is Based on Paulsen's Concept of Donor/Acceptor “Match” (pages 6044–6048)

      K. N. Jayaprakash, Jun Lu and Bert Fraser-Reid

      Article first published online: 3 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500505

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      Perfekt getroffen: Der Mannosidyl-n-pentenylorthoester 1 ist die einzige Donor- und Acceptorquelle für ein verzweigtes Oligomannan (siehe Bild). Ein iterativer Prozess regioselektiver Glycosidierung von Polyolacceptoren eliminiert den Bedarf an Schutzgruppenmanipulationen weitgehend, was eine schnelle Synthese des mykobakteriellen Lipomannan-Phosphoinositids in hoher Ausbeute ermöglicht.

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      Vorschau: Angew. Chem. 36/2005 (page 6053)

      Article first published online: 8 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590121

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