Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 117 Issue 41

October 21, 2005

Volume 117, Issue 41

Pages 6757–6947

    1. Titelbild: The Design and Evaluation of Heparin-Binding Foldamers (Angew. Chem. 41/2005) (page 6757)

      Sungwook Choi, Dylan J. Clements, Vojislava Pophristic, Ivaylo Ivanov, Satyavani Vemparala, Joel S. Bennett, Michael L. Klein, Jeffrey D. Winkler and William F. DeGrado

      Version of Record online: 14 OCT 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590136

      Kleine Inhibitoren für niedermolekulares Heparin sind mithilfe von Moleküldynamikrechnungen entworfene kurze Arylamidfoldamere. Das Titelbild zeigt, dass vor allem elektrostatische Wechselwirkungen zwischen einer Pentasaccharidsequenz von Heparin und dem Antagonisten für die Bindung wichtig sind. W F. DeGrado et al. schildern in ihrer Zuschrift auf S. 6843 ff., dass die Wechselwirkungen von Heparin mit einer Vielzahl an Proteinen, darunter Antithrombin II und Faktor Xa, durch diesen Antagonisten unterbunden werden.

    2. Zu metallhaltigen nanostrukturierten Materialien durch In-situ-Polymerisation reaktiver Metallomesogene (pages 6776–6779)

      Luis Oriol and José Luis Serrano

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501880

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      Eine anspruchsvolle Strategie beim Design von polymeren Metallomesogenen mit wählbarer Nanostruktur ist die Einführung polymerisierbarer Gruppen, die mit der mesomorphen Ordnung vereinbar sind und in Gegenwart von Metallen reagieren. Kürzlich wurde beschrieben, dass 1,3-Diengruppen eine derartige Kompatibilität und Reaktivität bieten, was eine effiziente Polymerisation ermöglicht (siehe Bild).

    3. Bifunktionale Metall-Ligand-Katalyse: Hydrierungen und neue Reaktionen an der Metall-(Di)amin-Einheit (pages 6780–6785)

      Kilian Muñiz

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501787

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      Mit Metallkomplexen primärer Amine gelingen enantioselektive Katalysen, ohne dass es zu direkten Wechselwirkungen zwischen Metall und Substrat kommt. Das Beispiel zeigt die enantioselektive Reduktion von Acetophenon an der molekularen Oberfläche eines Ruthenium-Hydrid-Komplexes, der einen Diaminliganden mit einer freien NH2-Gruppe aufweist (O rot, Ru grün, N blau).

    4. Ruthenium-katalysierte Reaktionen – eine Schatzkiste für atomökonomische Umwandlungen (pages 6788–6825)

      Barry M. Trost, Mathias U. Frederiksen and Michael T. Rudd

      Version of Record online: 5 OCT 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500136

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      Vielzählige C-C-Verknüpfungen über die besser bekannten Redox- und Metatheseprozesse hinaus und einen schnellen, hoch selektiven und atomökonomischen Aufbau komplexer Moleküle ermöglichen Rutheniumkatalysatoren (siehe Schema). Auf der Basis mechanistischer Prinzipien können neue Reaktionen, insbesondere zur C-C-Kupplung, in semi-rationaler Weise entwickelt werden.

    5. Self-Assembly of Nanoparticles on Live Bacterium: An Avenue to Fabricate Electronic Devices (pages 6826–6831)

      Vikas Berry and Ravi F. Saraf

      Version of Record online: 7 OCT 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501711

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      24-karätige Bakterien – ein Bauteil aus Bakterien und Nanopartikeln. An eine bakterielle Brücke, die mit Goldnanopartikeln belegt ist und zwei Goldelektroden verbindet, wird eine Vorspannung von 10 V angelegt, und der Strom wird gemessen (siehe Bild). Wird der Feuchtigkeitsgehalt von 0 auf 20 % erhöht, schwillt die Bakterienmembran an, und der Strom nimmt um das 40fache ab, obwohl der Abstand zwischen den Partikeln um weniger als 0.2 nm zunimmt.

    6. [Co2(ppca)2(H2O)(V4O12)0.5]: A Framework Material Exhibiting Reversible Shrinkage and Expansion through a Single-Crystal-to-Single-Crystal Transformation Involving a Change in the Cobalt Coordination Environment (pages 6831–6835)

      Chun-Long Chen, Andrea M. Goforth, Mark D. Smith, Cheng-Yong Su and Hans-Conrad zur Loye

      Version of Record online: 21 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502309

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      Schrumpfende Strukturen: Mit dem Liganden 4-(Pyridin-4-yl)pyridin-2-carbonsäure (ppca) gelang die Synthese des neuen 3D-Netzwerks {[Co2(ppca)2(H2O)(V4O12)0.5]⋅3.62 H2O}n, das sich durch „dynamische Strukturänderungen“ auszeichnet. Durch Temperaturwechsel werden Gastmoleküle und/oder netzwerkgebundene Liganden wie H2O reversibel entfernt, womit eine reversible Strukturänderung einhergeht (siehe Schema).

    7. Hierarchical Assembly of {Fe13} Oxygen-Bridged Clusters into a Close-Packed Superstructure (pages 6836–6840)

      Muralee Murugesu, Rodolphe Clérac, Wolfgang Wernsdorfer, Christopher E. Anson and Annie K. Powell

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500208

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      Eisenaggregate ordnen sich durch koordinative Bindungen zu dicht gepackten Strukturen, sodass ein strukturell und magnetisch hierarchisches Material entsteht. Die tripodale Ligandenvorstufe Nitrilotripropionsäure (H3ntp=N(CH2CH2COOH)3) stabilisiert {Fe13}-Aggregate und erzeugt ein Gitter mit drei Organisationsebenen (siehe Packungsdiagramm; Fe grün, O rot, N blau, C schwarz, H weiß).

    8. Nucleic Acid with Guanidinium Modification Exhibits Efficient Cellular Uptake (pages 6840–6843)

      Tatsuo Ohmichi, Masayasu Kuwahara, Naoko Sasaki, Masatoshi Hasegawa, Takahito Nishikata, Hiroaki Sawai and Naoki Sugimoto

      Version of Record online: 19 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500904

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      Schnell aufgenommen: Ein 20meres, mit 5-[(6-Guanidiniohexylcarbamoyl)methyl]-2′-desoxyuridin (Tg) modifiziertes DNA-Oligomer wird effizient in HeLa-Zellen aufgenommen (blauer Pfeil), ohne dass ein weiteres Reagens benötigt wird. Das fluoreszenzmikroskopische Bild zeigt ein FAM-markiertes DNA-Oligomer (grün) und gefärbte Zellkerne (blau). FAM=6-Carboxyfluorescein.

    9. The Design and Evaluation of Heparin-Binding Foldamers (pages 6843–6847)

      Sungwook Choi, Dylan J. Clements, Vojislava Pophristic, Ivaylo Ivanov, Satyavani Vemparala, Joel S. Bennett, Michael L. Klein, Jeffrey D. Winkler and William F. DeGrado

      Version of Record online: 11 AUG 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501279

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      Kontrolle über den Blutverlust: Die Wechselwirkung der Arylamidoligomere 1, deren Synthese hier vorgestellt wird, mit Heparin inhibiert die Fähigkeit von Heparin, Antithrombin zu aktivieren. Diese Arylamidoligomere sind die ersten Beispiele für niedermolekulare Antagonisten, die die antikoagulierende Wirkung von Heparin inhibieren.

    10. Escape from a Nonporous Solid: Mechanically Coupled Biconcave Molecules (pages 6847–6851)

      Justin A. Riddle, John C. Bollinger and Dongwhan Lee

      Version of Record online: 19 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501888

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      Korrelierte Bindungsrotationen in bikonkaven Molekülen mit einem halbstarren C3-symmetrischen Kern und m-Terphenyl-Gruppen (siehe Bild) unterstützen die mechanische Kupplung zwischen den beiden Vertices, sodass Strukturänderungen auf einer Molekülseite effektiv auf die andere übertragen werden. Eine solche Verbindung bildete selbstorganisiert einen nichtporösen Festkörper, aus dem eingeschlossene Gastmoleküle entweichen, ohne dass Kanäle die interstitiellen Hohlräume verbinden.

    11. Sequence Symmetry as a Tool for Designing DNA Nanostructures (pages 6852–6854)

      Yu He, Ye Tian, Yi Chen, Zhaoxiang Deng, Alexander E. Ribbe and Chengde Mao

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502193

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      Ein tolles Design: Die DNA-Sequenzsymmetrie als Werkzeug für das Design von DNA-Nanostrukturen lieferte symmetrische DNA-Motive, die sich zu zweidimensionalen Anordnungen bis zu einer Größe von 1 mm selbstorganisieren können (siehe Bild). Die DNA-Anordnungen können als Template für die Erzeugung von Nanostrukturen aus anderen Materialien wie Gold eingesetzt werden.

    12. Hydrogel Stamping of Arrays of Supported Lipid Bilayers with Various Lipid Compositions for the Screening of Drug–Membrane and Protein–Membrane Interactions (pages 6855–6858)

      Sheereen Majd and Michael Mayer

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502189

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      Fettflecken mit Funktion: Mit pikomolaren Lipidmengen erzeugten Agarosegel-Stempel 100 oder mehr Membrananordnungen (siehe Bild). Diese schnelle und direkte Methode zum Aufbau funktionaler Membrananordnungen mit verschiedenartigen Lipidzusammensetzungen bietet sich für Screenings an, z. B. bei Tests auf Wirkstoff-Lipidmembran-Wechselwirkungen.

    13. Enantioselective Thiourea-Catalyzed Acyl-Mannich Reactions of Isoquinolines (pages 6858–6862)

      Mark S. Taylor, Norihito Tokunaga and Eric N. Jacobsen

      Version of Record online: 21 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502277

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      Preiswerte aromatische Substanzen sind die Substrate für hoch enantioselektive acylierende Mannich-Reaktionen, die durch den chiralen H-Brücken-Donor-Thioharnstoff 1 katalysiert werden. Auf diese Art sind nützliche 1-substituierte Dihydroisochinoline zugänglich (siehe Schema; TrocCl=(2,2,2-Trichlorethyl)chlorformiat, TBS=Tributylsilyl), die in enantiomerenangereicherte 1-substituierte Tetrahydroisochinoline überführt werden können.

    14. A Family of Hierarchically Self-Assembling Linear-Dendritic Hybrid Polymers for Highly Efficient Targeted Gene Delivery (pages 6862–6866)

      Kris C. Wood, Steven R. Little, Robert Langer and Paula T. Hammond

      Version of Record online: 20 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502152

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      Modulare Materialien aus konzentrischen funktionalen Schalen mit unabhängig steuerbaren Eigenschaften entstehen selbstorganisiert aus DNA und linear-dendritischen Hybridpolymeren (siehe Schema; PAMAM=Poly(amidoamin), PEG=Poly(ethylenglycol)). Diese ligandenfunktionalisierten Systeme sind im Serum stabil und wenig toxisch, und ihre Transfektionseffizienz übersteigt diejenige des besten käuflichen Polymers, Poly(ethylenimin).

    15. Specific Generation of 1-Methylcytosine Radicals in the Gas Phase (pages 6866–6869)

      Chunxiang Yao, Maria L. Cuadrado-Peinado, Miroslav Polášek and František Tureček

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502363

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      Welch ein Radikalziel! Zwei zentrale Wasserstoffatomaddukte von 1-Methylcytosin wurden durch die gezielte chemische Erzeugung von Cytosinradikalen hergestellt. Der Femtosekundenstoßtransfer von Elektronen aus molekularen Elektronendonoren (Dimethyldisulfid und Trimethylamin) auf Gasphasentautomere von protoniertem 1-Methylcytosin liefert stabile Radikaladdukte, die die Wasserstoffatome entweder an N3 oder an C5 des Cytosinrings tragen (siehe Schema).

    16. Synthesis of CdSe and CdTe Nanocrystals without Precursor Injection (pages 6870–6873)

      Yongan Andrew Yang, Huimeng Wu, Kathryn R. Williams and Y. Charles Cao

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502279

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      Qualität und Ausbeute hoch: Die vorgestellte Synthese liefert CdSe- und CdTe-Halbleiter-Nanokristalle, ohne dass ein Einspritzen der Vorstufen nötig ist. Sie ermöglicht zudem eine genaue Einstellung von Größe und Form der Nanokristalle, wie aus den synthetisierten tetraedrischen CdSe-Nanokristallen ersichtlich ist (TEM-Bild). Die Methode lässt sich auch im industriellen Maßstab einsetzen.

    17. Total Synthesis of (+)-Apiosporamide: Assignment of Relative and Absolute Configuration (pages 6873–6876)

      David R. Williams, David C. Kammler, Andrew F. Donnell and William R. F. Goundry

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502015

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      Antipoden: Ein konvergenter Syntheseweg für 4-Hydroxy-2-pyridinone war Teil der Synthese von Apiosporamid (1) und YM-215343 (2). Beide sind die Antipoden der Naturstoffe, deren relative und absolute Konfiguration bestimmt wurden. Aktivierte, von β-Lactamen abgeleitete β-Alaninenolat-Äquivalente waren entscheidend für die Synthese.

    18. Structure Elucidation of the Highly Active Titanosilicate Catalyst Ti-YNU-1 (pages 6877–6881)

      Juanfang Ruan, Peng Wu, Ben Slater and Osamu Terasaki

      Version of Record online: 19 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501939

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      Zwischen den Schichten: Im Titanosilicat Ti-YNU-1 sind die Abstände zwischen den MWW-Schichten längs der c-Achse deutlich größer als in seiner lamellaren Vorstufe und in 3D-Ti-MWW (siehe Bild). Diese Zellexpansion könnte auf die Bildung zwölfgliedriger Ringe zurückzuführen sein und erklären, warum Ti-YNU-1 ein aktiverer Katalysator ist als andere Titanosilicate.

    19. 17β-Estradiol-Associated Stealth-Liposomal Delivery of Anticancer Gene to Breast Cancer Cells (pages 6881–6885)

      Bathula S. Reddy and Rajkumar Banerjee

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501793

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      Trojanische Pferde: Die hochspezifische gegenseitige Affinität von Östrogenrezeptor und 17β-Östradiol ermöglicht es, apoptotische Gene mithilfe von Tarnkappenliposomen auf primäre menschliche Brustadenokarzinomzellen zu richten. Die Zellen werden mit einem kationischen Lipoplex transfiziert, der ein zielgerichtetes Lipid enthält (siehe Bild).

    20. General Synthetic Route toward Functional Hollow Spheres with Double-Shelled Structures (pages 6885–6888)

      Mu Yang, Jin Ma, Chengliang Zhang, Zhenzhong Yang and Yunfeng Lu

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501556

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      Doppelagent: Die kontrollierte Sulfonierung von Polystyrolhohlkugeln liefert hydrophile Schichten mit Sulfonsäuregruppen, über die eine große Vielfalt an funktionellen Kompositmaterialien zugänglich sind. So wurden unter Verwendung solcher sulfonierter Polystyrolhohlkugeln als Template doppelschalige Hohlkugeln (siehe TEM-Bild einer Titanoxidkugel) in einem Schritt erhalten.

    21. Expeditious, Potentially Primordial, Aminoacylation of Nucleotides (pages 6889–6892)

      Jean-Philippe Biron, Alastair L. Parkes, Robert Pascal and John D. Sutherland

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501591

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      Zu Anfang: Gemischte Carbonsäure-Phosphorsäure-Anhydride 3 aus 3′-Nucleotiden 1 und Aminosäuren-N-carboxyanhydriden 2 lagern in 2′-Aminoacylester 4 um oder cyclisieren zu 2′,3′-cyclischen Phosphaten 5. Der intramolekulare Aminoacyltransfer ist schneller als die Cyclisierung, obwohl 2′,3′-cyclische Phosphate sehr einfach durch jede andere Art von Phosphataktivierung zugänglich sind.

    22. Formation of a Bowl-Shaped, Pentacyclic Phosphonium Cage by Methylation of a Nucleophilic Phosphinidene (pages 6892–6895)

      Matthias Driess, Nicoleta Muresan, Klaus Merz and Michael Päch

      Version of Record online: 21 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501990

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      Dominocyclisierung zweier Phosphinidenmoleküle: Die Methylierung des nucleophilen Phosphinidens 1 mit Methyltriflat liefert den ungewöhnlichen Phosphoniumkäfig 2, was für das Phospheniumion 3 als reaktive Zwischenstufe spricht.

    23. A Novel Type of Pentacoordinate Silicon Complexes and Unusual Ligand Coupling by Intramolecular Electron Transfer (pages 6896–6899)

      Matthias Driess, Nicoleta Muresan and Klaus Merz

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501997

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      Sogar das elektropositive Element Silicium löst Elektronentransferprozesse in Amidobis(enolat)-Komplexen aus: Dies belegen die Umsetzungen von Halogeniden RSiX3 mit HN[CH2C(O)tBu]2 in Gegenwart einer Base. Bei kleinen Substituenten R erhält man die pentakoordinierten Komplexe 1 (R=H, Cl, Br, Ph), mit der sperrigeren tBu3Si-Gruppe den tetrakoordinierten Komplex 2.

    24. Biosynthesis of TDP-D-Desosamine: Identification of a Strategy for C4 Deoxygenation (pages 6900–6904)

      Ping-hui Szu, Xuemei He, Lishan Zhao and Hung-wen Liu

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501998

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      Die Proteine DesI und DesII könnten eine C4-Desoxygenierung zum Schlüsselintermediat 1 in der Biosynthese von D-Desosamin katalysieren. DesII ist nach einer biochemischen Charakterisierung in gereinigter Form der S-Adenosylmethionin(SAM)-Familie von Radikalenzymen zuzuordnen. Die Beteiligung von SAM an der Reaktion mit DesII weist auf eine neue Strategie für die Desoxygenierung von Zuckern hin.

    25. Experimental Evidence for a Jahn–Teller Distortion in AuCl3 (pages 6904–6908)

      Ian J. Blackmore, Adam J. Bridgeman, Neil Harris, Mark A. Holdaway, John F. Rooms, Emma L. Thompson and Nigel A. Young

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502503

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      Daten aus der Matrixisolations-IR-Spektroskopie, der elektronischen Absorption und der Au-L3-Kanten-EXAFS (extended X-ray absorption fine structure) lieferten die ersten experimentellen Belege dafür, dass die Grundzustandsstruktur von AuCl3 nicht D3h-symmetrisch (trigonal-planar) ist, sondern eine Jahn-Teller-verzerrte T-förmige Geometrie hat (siehe Bild).

    26. Systems Chemistry: Kinetic and Computational Analysis of a Nearly Exponential Organic Replicator (pages 6908–6913)

      Maik Kindermann, Insa Stahl, Malte Reimold, Wolf Matthias Pankau and Günter von Kiedrowski

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501527

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      Kombinierte kinetische, strukturelle und computerchemische Studien an komplexen dynamischen Rückkopplungssystemen könnten dem Feld der „Systemchemie“ den Weg bereiten. Als Beispiel für diesen Ansatz wird ein einfaches organisches selbstreplizierendes System analysiert, das potenziell sowohl homochirale Autokatalyse als auch heterochirale Kreuzkatalyse zeigen kann (siehe Bild).

    27. Development of Tungsten-Based Heterogeneous Alkane Metathesis Catalysts Through a Structure–Activity Relationship (pages 6913–6916)

      Erwan Le Roux, Mostafa Taoufik, Christophe Copéret, Aimery de Mallmann, Jean Thivolle-Cazat, Jean-Marie Basset, Barry M. Maunders and Glenn J. Sunley

      Version of Record online: 19 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501382

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      Aktivere und selektivere Katalysatoren für die Alkanmetathese (siehe Schema), die auf gut definierten Wolframcarbin- und -hydridkomplexen auf Aluminiumoxidträgern beruhen, wurden mithilfe einer Struktur-Aktivitäts-Beziehung ermittelt. Die Aktivitätszunahme beim Wechsel von Ta in 2 zu W in 1 und die Produktselektivität sprechen für eine Olefinmetathese als Schlüsselprozess bei der C-C-Bindungsbildung während der Alkanmetathese.

    28. 1,5-Lactamized Sialyl Acceptors for Various Disialoside Syntheses: Novel Method for the Synthesis of Glycan Portions of Hp-s6 and HLG-2 Gangliosides (pages 6917–6921)

      Hiromune Ando, Yusuke Koike, Sachiko Koizumi, Hideharu Ishida and Makoto Kiso

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501608

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      Drastisch gesteigert wird die Reaktivität der C4- und C8-Hydroxygruppen der Sialinsäure durch die Bildung einer 1,5-Lactambrücke. Dies machte Sialyl-α(2[RIGHTWARDS ARROW]4)sialosid und Sialyl-α(2[RIGHTWARDS ARROW]8)sialosid in hohen Ausbeuten durch direkte Sialylierung zugänglich (siehe Schema). Des Weiteren gelang die erste Synthese der Glycanteile der neuen Ganglioside Hp-s6 und HLG-2.

    29. Synthesis of Corrole Derivatives through Regioselective Ir-Catalyzed Direct Borylation (pages 6921–6924)

      Satoru Hiroto, Ichiro Hisaki, Hiroshi Shinokubo and Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 19 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502335

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      Einfach und effektiv: Die direkte Borylierung von Corrolen unter Iridiumkatalyse über eine C-H-Aktivierung verläuft perfekt regioselektiv und mit ausgezeichneten Ausbeuten. 2-Borylierte Corrole eröffnen einen einfachen Zugang (zwei Stufen) zu direkt verknüpften Corrol-Porphyrin-Konjugaten und anderen funktionalisierten Corrolen (siehe Schema).

    30. Multilocus Binding Increases the Relaxivity of Protein-Bound MRI Contrast Agents (pages 6924–6927)

      Zhaoda Zhang, Matthew T. Greenfield, Marga Spiller, Thomas J. McMurry, Randall B. Lauffer and Peter Caravan

      Version of Record online: 20 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502245

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      Festgezurrt: Die Empfindlichkeit von Kontrastmitteln für die Kernspintomographie kann durch Mehrpunktbindung erhöht werden. Diese schränkt die interne Bewegung ein und steigert so die Relaxivität des mehrfach an das Protein gebundenen Multimers (Bild oben) gegenüber einer einfach gebundenen Gruppe (unten), deren Flexibilität den Relaxivitätsgewinn begrenzt. Proteinbindende Gruppen (TG) eignen sich hierbei als Anker für das Multimer.

    31. Desaktivierung von Pd-Katalysatoren zur Acetoxylierung: direkte Beobachtung durch XPS-Untersuchungen (pages 6929–6933)

      Jörg Radnik, Abdulhadi Benhmid, Venkata Narayana Kalevaru, Marga-Martina Pohl, Andreas Martin, Bernhard Lücke and Uwe Dingerdissen

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501650

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      Durch die Zugabe von Bismut kann die Desaktivierung von PdSb-Katalysatoren in der Acetoxylierung von Toluol vermieden werden. Der Bi-Zusatz verhindert die Bildung eines inaktiven Pdδ−-Zustands (siehe Photoelektronenspektrum) und das Verstopfen der aktiven Pd-Zentren durch Kohlenstoffspezies aus Koksablagerungen. Der modifizierte Katalysator ergibt hohe Selektivitäten für Benzylacetat (≥95 %) bei Umsätzen bis 55 %.

    32. Größengesteuerte elektrochemische Synthese von Metallnanopartikeln auf molekularen Templaten (pages 6933–6936)

      Thomas Hirsch, Michael Zharnikov, Andrey Shaporenko, Joachim Stahl, Dieter Weiss, Otto S. Wolfbeis and Vladimir M. Mirsky

      Version of Record online: 27 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500912

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      Punktgenaue Reduktion: Planar adsorbierte thiolierte Porphyrin-Moleküle (violett), eingebettet in eine elektrisch isolierende Alkylthiol-Monoschicht (blau), wirken als Nanoelektroden bei der lokalen Abscheidung von Metallen (grau). Die Methode wurde zur In-situ-Synthese von Nanopartikeln mit vorbestimmter Größe verwendet.

    33. 1,2-Chiralitätstransfer bei der Synthese von Cyclopropanen (pages 6936–6940)

      Pablo Wessig and Olaf Mühling

      Version of Record online: 19 SEP 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501481

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      Einflussreiche Nachbarn: 1,2-Chiralitätstransfer bildet die Grundlage für eine neuartige asymmetrische Synthese von Cyclopropanen durch Bestrahlung enantiomerenreiner Alkylphenylketone mit einer Abgangsgruppe X in α-Position. Dabei unterscheidet die angeregte Carbonylgruppe zwischen den beiden diastereotopen Positionen γ und γ′ im Sinne einer Desymmetrisierung. In einigen Fällen beeinflusst die Reaktionstemperatur die Produktkonfiguration.

    34. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 41/2005 (page 6947)

      Version of Record online: 14 OCT 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590138

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