Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 117 Issue 6

January 28, 2005

Volume 117, Issue 6

Pages 851–1003

    1. Titelbild: Direct Observation of Hydrogen Molecules Adsorbed onto a Microporous Coordination Polymer (Angew. Chem. 6/2005) (page 851)

      Yoshiki Kubota, Masaki Takata, Ryotaro Matsuda, Ryo Kitaura, Susumu Kitagawa, Kenichi Kato, Makoto Sakata and Tatsuo C. Kobayashi

      Version of Record online: 25 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590018

      Grundlegende Strukturinformationen über Wasserstoffmoleküle, die in Nanokanälen adsorbiert sind, werden für das rationale Design neuartiger metall-organischer poröser Materialien als Wasserstoffspeicher benötigt. Das Titelbild zeigt die Ladungsdichteverteilung von Wasserstoffmolekülen in den Nanokanälen eines Kupferkoordinationspolymers. Die Wasserstoffmoleküle befinden sich in den Taschen der passend dimensionierten Nanokanäle. Weitere Einzelheiten sind in der Zuschrift von Y. Kubota et al. auf S. 942 ff. zu finden.

    2. Entwicklungen in der Furansynthese (pages 872–874)

      Richard C. D. Brown

      Version of Record online: 23 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461668

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      Unterschiedlich substituierte Furane werden ausgehend von Alkinonen und Alkincarbonsäureestern in mechanistisch neuartigen Cycloisomerisierungen und reduktiven Cyclisierungen gewonnen (siehe Schema; DMA=N,N-Dimethylacetamid). Durch Cycloisomerisierung von Alkinonen oder Pd-katalysierte cyclisierende Kupplung von Allenylketonen sind sogar vierfach substituierte Furane erhältlich.

    3. Die Jagd auf Chinin: Etappenerfolge und Gesamtsiege (pages 876–907)

      Teodoro S. Kaufman and Edmundo A. Rúveda

      Version of Record online: 25 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200400663

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      Im Jahr 2004 jährte sich zum 60. Mal die Veröffentlichung von Woodward über die Totalsynthese von Chinin (siehe Bild), dem lange Zeit einzigen Mittel gegen die Malaria. Viele Synthesevorhaben waren bis dahin gescheitert, beginnend mit den ersten Versuchen 1856 durch Perkin. Dieser Aufsatz erzählt die Geschichte der Isolierung, Strukturaufklärung und Synthese von Chinin.

    4. Magnetic Information Storage on Polymers by Using Patterned Single-Molecule Magnets (pages 910–914)

      Massimiliano Cavallini, Jordi Gomez-Segura, Daniel Ruiz-Molina, Massimiliano Massi, Cristiano Albonetti, Concepció Rovira, Jaume Veciana and Fabio Biscarini

      Version of Record online: 25 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461554

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      Ein Muster aus magnetischen Mn12-Clustern entsteht, wenn eine Dispersion solcher Cluster in einer Polymermatrix auf eine strukturierte Vorlage (z. B. eine DVD) gegossen wird. Die Erhöhungen auf der Polymeroberfläche verschwinden bei der Einwirkung von Lösungsmitteldampf, und die Cluster konzentrieren sich an deren ursprünglichen Positionen. Diese Clusterverteilung führt zu einem magnetischen Kontrast, der mit magnetischer Kraftmikroskopie abgebildet werden kann (siehe Bild).

    5. New Structural Motifs in Manganese Single-Molecule Magnetism from the Use of Triethanolamine Ligands (pages 914–918)

      Muralee Murugesu, Wolfgang Wernsdorfer, Khalil A. Abboud and George Christou

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461703

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      Fest im Sattel: Der potenziell vierzähnige Ligand Triethanolamin (teaH3) öffnet eine Syntheseroute zu gemischtvalenten Manganclustern mit drei neuen Strukturtypen, darunter eine annähernd rechteckige Topologie und eine Sattelform (siehe Bild: MnIII violett, MnII gelb, O rot, N blau, C grau). Zwei dieser Komplexe sind Einzelmokülmagnete.

    6. DFT Computational Rationalization of an Unusual Spin Ground State in an Mn12 Single-Molecule Magnet with a Low-Symmetry Loop Structure (pages 919–923)

      Dolos Foguet-Albiol, Ted A. O'Brien, Wolfgang Wernsdorfer, Brian Moulton, Michael J. Zaworotko, Khalil A. Abboud and George Christou

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461820

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      Magnetismus – jetzt geht's rund! Der Ligand N-Methyldiethanolamin (mdaH2) ist Bestandteil neuer Mn12- und Mn4-Einzelmolekülmagnete (SMMs) mit Grundzustandsspins von S=7 bzw. S=9. Die abgebildete Mn12-Spezies (MnIII grün, MnII orange, O rot, N blau, C grau) ist einer von wenigen bekannten SMMs mit cyclischer Struktur. Der für eine MnIII6MnII6-Spezies ungewöhnliche S=7-Grundzustand wird durch Dichtefunktionalrechnungen erklärt.

    7. Metal–Organic Rotaxane Frameworks: Three-Dimensional Polyrotaxanes from Lanthanide-Ion Nodes, Pyridinium N-Oxide Axles, and Crown-Ether Wheels (pages 923–926)

      Dennis J. Hoffart and Stephen J. Loeb

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461707

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      Ein Würfel aus Kreisen: Die Titelmaterialien entstehen durch Selbstorganisation und ähneln konventionellen metall-organischen Gerüstmaterialien, nur dass jeder Linker ein [2]Rotaxan aus Pyridinium-Achsen und Kronenether-Rädern ist (siehe Strukturen; links: eine „Würfeleinheit“ des 3D-Netzwerks ohne die Kronenether-Räder, rechts: das gleiche Gerüst mit den Kronenether-Rädern; gold Sm-Ionen).

    8. Towards a Rational Design of Antibody Catalysts through Computational Chemistry (pages 926–931)

      Sergio Martí, Juan Andrés, Vicent Moliner, Estanislao Silla, Iñaki Tuñón and Juan Bertrán

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461325

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      Die Stabilisierung des Übergangszustands einer Reaktion ist nicht der einzige zu berücksichtigende Gesichtspunkt beim Design katalytischer Antikörper. Die Energetik des dem Übergangszustand vorausgehenden Substrat-Katalysator-Komplexes spielt ebenfalls eine Rolle. Das Bild zeigt einen solchen Komplex für eine Oxy-Cope-Umlagerung im aktiven Zentrum des Antikörperkatalysators AZ-28 in seiner Keimbahnform.

    9. 1:1 and 2:1 Charge-Transfer Complexes between Aromatic Hydrocarbons and Dry Titanium Dioxide (pages 932–935)

      You Seok Seo, Changhoon Lee, Kee Hag Lee and Kyung Byung Yoon

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461972

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      Die Färbung von TiO2 bei Kontakt mit Lösungen aromatischer Kohlenwasserstoffe wird mit der Bildung von 1:1- und 2:1-Komplexen (siehe Bild) durch physikalische Adsorption erklärt. UV/Vis-Spektren und Rechnungen sprechen dafür, dass diese Komplexe durch Charge-Transfer-Wechselwirkungen zusammengehalten werden.

    10. Direct Characterization of Enzyme–Substrate Complexes by Using Electrosonic Spray Ionization Mass Spectrometry (pages 935–938)

      Justin M. Wiseman, Zoltán Takáts, Bogdan Gologan, V. J. Davisson and R. Graham Cooks

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461672

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      Der bessere Weg: Die Elektroschall-Spray-Ionisierung ist bei der Desolvatisierung effizienter als die Elektrospray-Ionisierung und liefert bei der Ionisierung nichtkovalenter Komplexe großer Biomoleküle normalerweise einfach geladene Ionen. Die binären und ternären Komplexe von Imidazol-3-glycerinphosphat-Synthase (IGPS) mit ihren Inhibitoren scheinen die native Lösungskonformation beim Übergang in die Gasphase beizubehalten (siehe Bild).

    11. Understanding the Structural Deactivation of Ruthenium Catalysts on an Atomic Scale under both Oxidizing and Reducing Conditions (pages 939–942)

      Jens Aßmann, Daniela Crihan, Marcus Knapp, Edvin Lundgren, Elke Löffler, Martin Muhler, Vijay Narkhede, Herbert Over, Michael Schmid, Ari P. Seitsonen and Peter Varga

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461805

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      Leistungssteigernd: Die Synergien, die sich aus dem Zusammenwirken von Oberflächenwissenschaft und industrieller Katalysatorforschung ergeben, eröffnen einen Weg, die Leistung praktischer Katalysatoren zu verbessern. Die bislang unverstandenen mikroskopischen Prozesse der strukturellen Desaktivierung bei Ruthenium-Katalysatoren werden aufgeklärt (siehe Schema) und Maßnahmen zur Optimierung dieser Katalysatoren daraus abgeleitet.

    12. Direct Observation of Hydrogen Molecules Adsorbed onto a Microporous Coordination Polymer (pages 942–945)

      Yoshiki Kubota, Masaki Takata, Ryotaro Matsuda, Ryo Kitaura, Susumu Kitagawa, Kenichi Kato, Makoto Sakata and Tatsuo C. Kobayashi

      Version of Record online: 22 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461895

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      In Nanokanälen gefangen: In den Nanokanälen eines Kupferkoordinationspolymers gefangene Wasserstoffmoleküle konnten mit der Synchrotron-Pulverbeugungsmethode beobachtet werden. Sie befinden sich in der Nähe einer Ecke der rechteckigen Nanokanäle, und die Porenwandtaschen passen zu ihrer Größe (siehe Bild). Dieses Ergebnis könnte einen Weg zum Design von Wasserstoffspeichermaterialien weisen.

    13. Carbohydrate–Metal Interactions Shaped by Supramolecular Assembling (pages 946–949)

      Andreas Geißelmann, Peter Klüfers, Claudia Kropfgans, Peter Mayer and Holger Piotrowski

      Version of Record online: 3 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200460079

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      Cyclodextrinliganden: Kohlenhydrate eignen sich als Gerüstmoleküle mit einem Muster aus metallbindenden Sauerstoffatomen. Die zweiwertigen Formen der biologisch wichtigen Metalle Eisen und Mangan können Teil solcher Assoziate sein (siehe Struktur; blau Fe, rot O, grün Gegenion, gelb H-Brücken zwischen Wassermolekülen). Die Assoziate werden durch günstige Beiträge, die nicht aus der Kohlenhydrat-Metall-Wechselwirkung resultieren, stabilisiert.

    14. RNA-Selective Modification by a Platinum(II) Complex Conjugated to Amino- and Guanidinoglycosides (pages 949–954)

      Jürgen Boer, Kenneth F. Blount, Nathan W. Luedtke, Lev Elson-Schwab and Yitzhak Tor

      Version of Record online: 3 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461182

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      RNA bevorzugt: Das Tumortherapeutikum Cisplatin bindet stärker an DNA als an RNA. Um diese Selektivität für Nucleinsäuren umzukehren, wurden die PtII-Konjugate 1 und 2 mit einem Amino- bzw. Guanidinoglycosid synthetisiert und getestet. Die Konjugate erzeugen ortsspezifisch und RNA-selektiv kovalente Verknüpfungen zum HIV-1-Rev-Response-Element.

    15. Anthracene-Bridged Z-Shaped [26]Hexaphyrin(1.1.1.1.1.1.1) Dimer from the Regioselective Diels–Alder Reaction of a Hexaphyrin with Bis-o-xylylene Equivalents (pages 954–957)

      Hiroshi Hata, Hiroshi Shinokubo and Atsuhiro Osuka

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200462231

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      Ein expandiertes Porphyrin mit sechs Pyrroleinheiten, ein meso-Arylhexaphyrin, fungiert als Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen mit o-Xylylen. Konsekutive doppelte Cycloadditionen des Hexaphyrins an ein Bis-o-xylylen-Äquivalent liefern ein Anthracen-verbrücktes Hexaphyrindimer (siehe Schema), dessen einzigartige Z-förmige Struktur durch Röntgenstrukturanalyse aufgeklärt wurde.

    16. 1,2,4-Oxadiazolidinones as Configurationally Stable Chiral Building Blocks (pages 958–960)

      Tobias Ritter and Erick M. Carreira

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461934

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      Ein nützliches Gerüst für die Wirkstoffentwicklung bieten 1,2,4-Oxadiazolidinone, die durch ein einfaches Syntheseprotokoll in enantiomerenreiner Form erhalten werden (siehe Schema). Die Heterocyclen sind unter vielen Bedingungen konfigurationsstabil; das gilt auch für die bislang unbekannten N2-unsubstituierten Verbindungen.

    17. Origins of Stereoselectivity in Strain-Release Allylations (pages 960–963)

      Xiyun Zhang, Kendall N. Houk and James L. Leighton

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200462130

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      Das Experiment erklärt: Die Übergangszustände einer konzertierten asymmetrischen Allylierung (siehe Schema) wurden mit theoretischen Methoden untersucht. Der apikale Angriff des Aldehyd-Sauerstoffatoms auf Si, begleitet von einer Minimierung der elektrostatischen Abstoßung im trigonal-bipyramidalen Übergangszustand, führt zu hoher Stereoselektivität.

    18. The Composition of Ehrlich's Salvarsan: Resolution of a Century-Old Debate (pages 963–966)

      Nicholas C. Lloyd, Hugh W. Morgan, Brian K. Nicholson and Ron S. Ronimus

      Version of Record online: 29 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461471

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      Enthüllung geglückt: Die Hauptbestandteile des historisch wichtigen Pharmakons Salvarsan (Arsphenamin, Ehrlich 606) konnten nun mithilfe der ESI-Massenspektrometrie identifiziert werden: Es handelt sich um Cyclopolyarsane [RAs]n (siehe Struktur; n=3–6, R=3-Amino-4-hydroxyphenyl).

    19. Alkene–Arene meta Photocycloadditions with a Four-Carbon-Atom Tether: Efficient Approach toward the Polycyclic Ring Systems of Aphidicolin and Stemodinone (pages 966–968)

      Joseph W. Boyd, Nicola Greaves, Jason Kettle, Andrew T. Russell and Jonathan W. Steed

      Version of Record online: 5 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461661

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      Die Kette ist geschlossen! Die Kondensation des sechsgliedrigen Rings an die C4-Kette des Substrats 1 eröffnet einen effizienten Zugang zu den polycyclischen Ringsystemen der Naturstoffe Aphidicolin und Stemodinon. Die Reaktion ist insofern einzigartig, als in einem intramolekularen System bevorzugt das Produkt entsteht, das sich von einem endo-Exciplex ableitet (exo:endo2:3=1.0:1.2).

    20. Stereoselective Glycosylation Reactions with Chiral Auxiliaries (pages 969–971)

      Jin-Hwan Kim, Hai Yang and Geert-Jan Boons

      Version of Record online: 3 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461745

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      Gute Nachbarn: Erstmals wurde die anomere Selektivität von Glycosylierungen mithilfe eines chiralen Auxiliars gesteuert. Dabei führte bei der Behandlung mit einem Aktivator A+ die Nachbargruppenbeteiligung eines (S)-Ethoxycarbonylbenzyl-Auxiliars an C2 zur Bildung von 1,2-cis-Glycosiden, wahrscheinlich über ein trans-kondensiertes Ethyloxonium-Ion als Intermediat (siehe Schema).

    21. Nucleophile-Catalyzed Asymmetric Acylations of Silyl Ketene Imines: Application to the Enantioselective Synthesis of Verapamil (pages 971–974)

      Ara H. Mermerian and Gregory C. Fu

      Version of Record online: 3 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461886

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      Quartäre All-Kohlenstoffstereozentren entstehen mit guter Enantioselektivität bei einer durch ein Nucleophil katalysierten Acylierung von Silylketeniminen (siehe Schema, TBS=tert-Butyldimethylsilyl). Die Methode wurde für die erste katalytische asymmetrische Synthese des Wirkstoffs Verapamil genutzt.

    22. Clean and Highly Selective Oxidation of Alcohols in an Ionic Liquid by Using an Ion-Supported Hypervalent Iodine(III) Reagent (pages 974–977)

      Weixing Qian, Erlei Jin, Weiliang Bao and Yongmin Zhang

      Version of Record online: 3 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461889

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      Alkoholverbrauch: Das von PhI(OAc)2 abgeleitete hypervalente Iodreagens 1 oxidiert primäre und sekundäre Alkohole 2 in guten bis ausgezeichneten Ausbeuten zu Carbonylverbindungen 3 (siehe Schema). Das von der Herstellung von [emim]+[BF4] (emim=1-Ethyl-3-methylimidazolium-tetrafluoroborat) noch vorhandene Bromidion fungiert als Katalysator. Bei der Oxidation primärer Alkohole wurde keinerlei Überoxidation nachgewiesen.

    23. Stretching and Rupturing Individual Supramolecular Polymer Chains by AFM (pages 978–981)

      Shan Zou, Holger Schönherr and G. Julius Vancso

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200460963

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      Auf Biegen und Brechen: Das Bruchverhalten von Bindungen in supramolekularen Polymeren, die durch vierfache H-Brücken zwischen 2-Ureido-[1H]-pyrimidinon(UPy)-Einheiten zusammengehalten werden, wurde mithilfe von Einzelmolekülkraftspektroskopie untersucht. AFM-Kraft-Abstands-Messungen beschreiben die Wechselwirkungen zwischen den UPy-Einheiten und das Dehnen der Polyethylenglycol(PEG)-Linker.

    24. Lanthanide–Imido Complexes and Their Reactions with Benzonitrile (pages 981–984)

      Dongmei Cui, Masayoshi Nishiura and Zhaomin Hou

      Version of Record online: 21 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461939

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      Die hohe Reaktivität der Imidliganden (sogar in verbrückender Position wie in 1) unterscheidet Imidokomplexe der Lanthanoide von denjenigen der d-Block-Metalle. Die Imidospezies 1 addiert beispielsweise nucleophil an Benzonitril unter Bildung von 2. Beide Komplexe katalysieren die Cyclotrimerisierung von Benzonitril in einer Sequenz aus C-N-Verknüpfung, Wasserstofftransfer und C-N-Bindungsspaltung (siehe Schema). Cp′ = η5-C5Me4SiMe3.

    25. Alternating Ethylene–Norbornene Copolymerization Catalyzed by Cationic Half-Sandwich Scandium Complexes (pages 984–987)

      Xiaofang Li, Jens Baldamus and Zhaomin Hou

      Version of Record online: 23 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461971

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      Von seltener Aktivität ist ein Seltenerdmetallkatalysator für die alternierende Copolymerisation von Ethylen und Norbornen. In Gegenwart beider Monomere führt die Reaktion ausschließlich zum alternierenden Copolymer; blockcopolymeres Poly(ethylen-alt-norbornen)-b-polyethylen wird erhalten, wenn ein Unterschuss an Norbornen unter einem konstanten Ethylen-Gasstrom polymerisiert wird (siehe Schema).

    26. Dynamic Combinatorial Chemistry: Lysozyme Selects an Aromatic Motif That Mimics a Carbohydrate Residue (pages 987–991)

      Sandrine Zameo, Boris Vauzeilles and Jean-Marie Beau

      Version of Record online: 11 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462150

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      Lysozym trifft seine Wahl: Hühnereiweiß-Lysozym wählt aus einer Sammlung von aromatischen Motiven, die eine Kohlenhydrateinheit nachahmen, den optimalen Bindungspartner aus, wenn es einer dynamischen Bibliothek potenzieller Liganden ausgesetzt wird, die durch ein niedrigaffines Gerüst auf sein aktives Zentrum gelenkt werden. Die Struktur einer der gewählten Verbindungen ist gezeigt (1).

    27. Linear-to-Turn Conformational Switching Induced by Deprotonation of Unsymmetrically Linked Phenolic Oligoamides (pages 991–994)

      Daisuke Kanamori, Taka-aki Okamura, Hitoshi Yamamoto and Norikazu Ueyama

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461842

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      Protonen als Konformationsumschalter: Unsymmetrisch verknüpfte phenolische Oligoamide gehen bei Deprotonierung der Phenolgruppen von einer linearen in eine gebogene Konformation über (siehe Schema). Die Deprotonierung induziert einen Wechsel des H-Brückenmodus innerhalb einer jeden Einheit von OH⋅⋅⋅O[DOUBLE BOND]C (linear) zu NH⋅⋅⋅O(Oxyanion), bei dem alle Phenolat-O-Atome ins Innere der Biegung weisen.

    28. Synthese von Fluordihydroxysulfonium-hexafluoroantimonat (pages 995–997)

      Andreas Kornath, Raphael Seelbinder and Rolf Minkwitz

      Version of Record online: 28 DEC 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461847

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      Die in freier Form nicht existente Fluorsulfinsäure wurde als [FS(OH)2]+[SbF6]-Salz aus Schwefeldioxid in der Supersäure HF/SbF5 hergestellt und isoliert. Obwohl Schwefeldioxid seit über 40 Jahren als Lösungsmittel für HF/SbF5-Systeme verwendet wird, gelang erst jetzt der Nachweis, dass bei Zugabe von SO2 zu HF/SbF5 das [FS(OH)2]+-Ion (siehe Molekülstruktur) im Gleichgewicht mit dem SO2SbF5-Addukt auftritt.

    29. Cyclometallierung von Substraten mit Imin- und Pyridyl-Ankergruppen an Eisen- und Cobalt-Komplexzentren (pages 997–999)

      Hans-Friedrich Klein, Sebnem Camadanli, Robert Beck, Diana Leukel and Ulrich Flörke

      Version of Record online: 11 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200460978

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      Unter sterischer Kontrolle gelingt die Cyclometallierung aromatischer Substrate mit Imin-Ankergruppen an basischen Eisen- oder Cobalt-Komplexzentren. In den strukturisomeren Azadiensystemen 1 und 2 wird regiospezifisch die (vinylische oder aromatische) C-H-Bindung derjenigen CH-Gruppe aktiviert, die ihren Platz mit dem N-Atom getauscht hat.

    30. Vorschau: Angew. Chem. 6/2005 (page 1003)

      Version of Record online: 25 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590017

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