Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 117 Issue 7

February 4, 2005

Volume 117, Issue 7

Pages 1005–1165

    1. Titelbild: Glycoviruses: Chemical Glycosylation Retargets Adenoviral Gene Transfer (Angew. Chem. 7/2005) (page 1005)

      Oliver M. T. Pearce, Kerry D. Fisher, Julia Humphries, Leonard W. Seymour, Alberto Smith and Benjamin G. Davis

      Version of Record online: 1 FEB 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590020

      Zuckerspezifische Mechanismen der Zelltransfektion lassen sich durch gezielte Glycosylierung der Oberfläche von ikosaederförmigen Adenoviren erzeugen, wie auf dem Titelbild gezeigt ist. In ihrer Zuschrift auf S. 1081 ff. beschreiben L. W. Seymour, B. Davis et al., wie Derivate von Adenoviren mit Galactose oder Mannose selektiv menschliche Makrophagen statt menschlicher Endothelzellen transfizieren und welche Perspektiven diese drastische Zieländerung für die Gentherapie eröffnen könnte.

    2. Biophysical Chemistry. Von Alan Cooper. (page 1021)

      Martin Kahms

      Version of Record online: 1 FEB 2005 | DOI: 10.1002/ange.200485214

    3. Durch Selbstorganisationsprozesse gebildete molekulare Kapseln – mehr als nur nanoskalige Reaktionsgefäße (pages 1022–1025)

      Arne Lützen

      Version of Record online: 1 FEB 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462272

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      Vielseitigkeit auf kleinstem Raum: Molekulare Kapseln (Beispiel: vierkerniger Galliumkomplex), die durch Selbstorganisationsprozesse gebildet werden, konnten bereits als Rezeptoren und winzige Reaktionskammern verwendet werden. Neuere Arbeiten zeigen aber, dass das Potenzial dieser Aggregate damit noch nicht erschöpft ist: Sie können auch als Sensibilisatoren in photochemisch induzierten Reaktionen oder als Katalysatoren in Umlagerungen fungieren.

    4. Die Interdisziplinarität von Wissenschaft – von magnetischen Momenten über Moleküle zum Menschen (Nobel-Vortrag) (pages 1026–1034)

      Paul C. Lauterbur

      Version of Record online: 20 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462400

      Ein großer Zufall war es nach den Schilderungen von Paul Lauterbur, einem der beiden Empfänger des Nobel-Preises für Physiologie oder Medizin 2003, dass er sich so lange und so intensiv mit der Entwicklung der bildgebenden NMR-Verfahren beschäftigt hat. In seinem Nobel-Vortrag beschreibt er wichtige Stationen seines Lebens und seiner Forscherlaufbahn, die ihn von den Siliconen zur klinischen Anwendung der NMR-Spektroskopie und weiter zur Frage der chemischen Erklärbarkeit von Biologie geführt hat.

    5. You have free access to this content
      Die Jagd auf Moleküle, die nie existiert haben: Falsch zugeordnete Naturstoffstrukturen und die Rolle der chemischen Synthese in der modernen Strukturaufklärung (pages 1036–1069)

      K. C. Nicolaou and Scott A. Snyder

      Version of Record online: 1 FEB 2005 | DOI: 10.1002/ange.200460864

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      Als reine Routinetätigkeit wird die Zuordnung von Strukturen zu neu isolierten Naturstoffen heutzutage abgetan. Der vorliegende Aufsatz hinterfragt diese Sichtweise: Anhand der Beispiele Azaspiracid-1 (1) und Diazonamid A (2) wird gezeigt, wie dramatisch eine Strukturaufklärung verlaufen kann und wieviel Spielraum für intellektuelle Herausforderungen und die Kunst der chemischen Synthese bleibt.

    6. Activity-Based High-Throughput Screening of Enzymes by Using a DNA Microarray (pages 1072–1077)

      Yi Hu, Grace Y. J. Chen and Shao Q. Yao

      Version of Record online: 18 NOV 2004 | DOI: 10.1002/ange.200461612

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      Die Kombination zweier Techniken – Ribosomen-Display und DNA-Mikroarray – ermöglicht die Expression einer Proteinmischung aus den zugehörigen cDNAs. Nach einer funktionsabhängigen Selektion mit einer aktivitätsbasierten Sonde werden mehrere Zielenzyme simultan isoliert und anschließend durch Hybridisierung mit einem DNA-Mikroarray identifiziert (siehe Schema; RT=Reverse Transkription, PCR=Polymerasekettenreaktion).

    7. Dendrimer Folding in Aqueous Media: An Example of Solvent-Mediated Chirality Switching (pages 1077–1081)

      Amanda L. Hofacker and Jon R. Parquette

      Version of Record online: 5 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200460943

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      In Form bleiben! Die zweite und die dritte Generation eines neuen Dendronsystems ändern ihre Helixkonformation von links- nach rechtsgängig, wenn Wasser anstelle von THF als Lösungsmittel verwendet wird (links im Bild). Diese Inversion wird begleitet von Konformationsänderungen der O[BOND]C[BOND]C[BOND]O-Einheiten einiger terminaler Glycolreste von gauche,gauche+,anti nach anti,gauche,anti (rechts im Bild).

    8. Glycoviruses: Chemical Glycosylation Retargets Adenoviral Gene Transfer (pages 1081–1085)

      Oliver M. T. Pearce, Kerry D. Fisher, Julia Humphries, Leonard W. Seymour, Alberto Smith and Benjamin G. Davis

      Version of Record online: 1 FEB 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461832

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      Ein zuckerspezifischer Transfektionsmechanismus wird durch Glycosylierung in Adenoviren (AVs) eingeführt (siehe Bild), und die Manipulation des Glycosylierungsmusters ermöglicht die selektive Transfektion von menschlichen Makrophagen statt des üblichen Ziels. Diese drastische Zieländerung lässt auf eine Feineinstellung von Adenoviren für Anwendungen wie die Gentherapie hoffen.

    9. In Vitro Selection of Structure-Switching Signaling Aptamers (pages 1085–1089)

      Razvan Nutiu and Yingfu Li

      Version of Record online: 11 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461848

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      Suche nach Sonden: Nach einem neuartigen Verfahren werden Standard-DNA-Aptamere in vitro selektiert und in Fluoreszenzsonden umgewandelt. Die Methode umfasst die Isolierung von DNA-Aptameren, deren Struktur zwischen Duplex und Komplex schaltbar ist, und die Markierung der Aptamere mit zwei kurzen DNA-Strängen, die einen Fluorophor F und einen Löscher Q enthalten. Das resultierende Reportersystem eignet sich als Echtzeitsensor (siehe Bild).

    10. Stability of SIV gp32 Fusion-Peptide Single-Layer Protofibrils as Monitored by Molecular-Dynamics Simulations (pages 1089–1091)

      Patricia Soto, Josep Cladera, Alan E. Mark and Xavier Daura

      Version of Record online: 3 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461935

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      Ein Modell für die Protofibrillenverdrillung: MD-Simulationen für Simian-Virus-Peptidaggregate zeigen, dass sich 10–30 β-Faltblatt-Einheiten zu sattelartig gebogenen linksgängigen Helixbändern zusammenlagern (siehe Bild). Diese sehr dynamischen Strukturen haben durchschnittliche Verdrillungswinkel von 9–10° bei Ganghöhen von 15–20 nm, abhängig von der Länge der β-Faltblatt-Einheiten. Die untersuchten Peptide sind entscheidend für das Eindringen von Viren in ihre Wirtszellen.

    11. Multifunctional Nanoparticles Possessing A “Magnetic Motor Effect” for Drug or Gene Delivery (pages 1092–1095)

      Tae-Jong Yoon, Jun Sung Kim, Byung Geol Kim, Kyeong Nam Yu, Myung-Haing Cho and Jin-Kyu Lee

      Version of Record online: 5 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461910

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      Zellen in Bewegung: Multifunktionelle, biokompatible Nanopartikel mit einer einzigartigen Kombination von magnetischen und Fluoreszenzeigenschaften wurden hergestellt. Anschließend wurde ihre Aufnahme durch Zellen untersucht und ein externer „Magnetmotoreffekt“ auf die Nanopartikel-haltigen Zellen nachgewiesen (siehe Schema).

    12. Photorelease of an Organic Molecule in Solution: Light-Triggered Blockage of a Hydrogen-Bonding Receptor Site (pages 1096–1099)

      Yann Molard, Dario M. Bassani, Jean-Pierre Desvergne, Peter N. Horton, Michael B. Hursthouse and James H. R. Tucker

      Version of Record online: 11 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461946

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      In Licht gebadet geht der acyclische Rezeptor 1, der ein neutrales Gastmolekül über H-Brücken bindet (12), eine intramolekulare Anthracen-Photodimerisierung zu einer makrocyclischen Struktur ein. Die damit verbundene drastische Änderung der Struktur von 1 beeinflusst die Bindungseigenschaften der Rezeptorstellen und führt zum Ausschluss des Gastmoleküls.

    13. Alkyne Carbonylation by Radicals: Tin-Radical-Catalyzed Synthesis of α-Methylene Amides from 1-Alkynes, Carbon Monoxide, and Amines (pages 1099–1102)

      Yoshitaka Uenoyama, Takahide Fukuyama, Osamu Nobuta, Hiroshi Matsubara and Ilhyong Ryu

      Version of Record online: 21 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461954

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      Die konvergente Synthese von α-Methylenamiden beruht auf einem Hybridkonzept: Carbonylhaltige Radikalspezies aus der radikalischen Carbonylierung von Alkinen werden ionisch mit Aminen abgefangen (siehe Schema). Eine Vielzahl substituierter terminaler Alkine reagiert unter CO-Überdruck mit Bu3SnH und 2,2′-Azobisisobutyronitril in Gegenwart eines großen Amin-Überschusses in guten Ausbeuten zu den α-Methylenamiden.

    14. Aromatic Boron Wheels with More than One Carbon Atom in the Center: C2B8, C3B93+, and C5B11+ (pages 1102–1106)

      Stefan Erhardt, Gernot Frenking, Zhongfang Chen and Paul von Ragué Schleyer

      Version of Record online: 21 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461970

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      Rechnungen belegen, dass ein Ring aus Boratomen in Carboranen CnBmq+ mehr als ein hyperkoordiniertes Kohlenstoffatom einschließen kann: C2B8, C3B93+ und C5B11+ (dessen LUMO abgebildet ist) sind durch Hückel-π-Aromatizität erheblich stabilisiert. Mehrzentren-σ-Bindungen stärken den Zusammenhalt zwischen innerer Kohlenstoffeinheit und Borring, ohne deren freie Rotation gegeneinander zu unterbinden.

    15. One-Pot Conversion of Phospholide Ions into β-Functional Phosphinines (pages 1106–1108)

      Joanna Grundy and François Mathey

      Version of Record online: 20 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462020

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      Nur wenige β-funktionalisierte Phosphinine sind bekannt, was zur Folge hat, dass die Reaktivität dieser Verbindungsklasse weitgehend unerforscht ist. Hier wird ein einfacher Zugang zu diesen Verbindungen ausgehend von leicht erhältlichen Phospholid-Ionen beschrieben (siehe Schema), und die Reaktionsmechanismen werden mit theoretischen Methoden untersucht.

    16. Atom-Transfer Radical Reactions under Mild Conditions with [{RuCl2(1,3,5-C6H3iPr3)}2] and PCy3 as the Catalyst Precursors (pages 1108–1112)

      Laurent Quebatte, Michel Haas, Euro Solari, Rosario Scopelliti, Quoc T. Nguyen and Kay Severin

      Version of Record online: 20 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462037

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      Einfaches Mischen des Komplexes [{RuCl2(1,3,5-C6H3iPr3)}2] (1) mit PCy3 liefert einen Katalysator, der bei außergewöhnlich niedrigen Temperaturen Atomtransfer-Radikalpolymerisationen und -additionen hoch effizient katalysiert (siehe Schema). Die sterische Überladung am Metall als Folge der sperrigen Liganden wird als entscheidend für die Reaktivität des Katalysators gesehen.

    17. A Rock-Salt-Like Lattice Structure Consisting of Monocationic and Monoanionic AuIAgICuII Supramolecular Cages of D-Penicillaminate (pages 1112–1116)

      Atsushi Toyota, Tadashi Yamaguchi, Asako Igashira-Kamiyama, Tatsuya Kawamoto and Takumi Konno

      Version of Record online: 3 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462205

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      Alle drei Münzmetalle vereint eine supramolekulare Verbindung, die durch stufenweise Reaktion von D-Penicillamin (D-H2pen) mit AuI, AgI und CuII in Gegenwart von Cl entsteht. Das 20-kernige Monokation [Au6Ag8Cu6Cl(H2O)5(D-pen)12]+ und das 21-kernige Monoanion [Au6Ag9Cu6Cl4(H2O)6(D-pen)12] (siehe Bild) schließen jeweils ein Cl-Ion ein (grün). Die riesigen Käfigionen lagern sich zu einem Steinsalz-artigen Gitter zusammen.

    18. Visualization of Membrane Processes in Living Cells by Surface-Attached Chromatic Polymer Patches (pages 1116–1120)

      Zulfiya Orynbayeva, Sofiya Kolusheva, Etta Livneh, Alexandra Lichtenshtein, Ilana Nathan and Raz Jelinek

      Version of Record online: 10 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462393

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      Das Anbinden chromatischer Polydiacetylen(PDA)-Nanofleckchen an die Plasmamembran ermöglicht die Echtzeitvisualisierung von Oberflächenprozessen in lebenden Zellen (siehe Bild; Skalierung 10 μm). Die in die Membran eingebauten Polymerfleckchen wirkten sich über mehrere Stunden nicht negativ auf die Zellvitalität aus und reagierten auf Störungen in der Plasmamembranstruktur sowohl durch Induktion von Fluoreszenz als auch durch Blau-rot-Farbwechsel.

    19. “Grafting-From” Polymerization inside a Polyelectrolyte Hollow-Capsule Microreactor (pages 1120–1125)

      Won San Choi, Jeong-Ho Park, Hye Young Koo, Ju-Young Kim, B. K. Cho and Dong-Yu Kim

      Version of Record online: 3 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200460971

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      Eine Größenordnung höher ist das Molekulargewicht von Styrolsulfonat-Polymeren, wenn sie an der inneren Oberfläche hohler Polyelektrolytkapseln und nicht in Lösung hergestellt werden. Zudem bestimmt der Styrolsulfonatgehalt die Form der Kapseln nach der Polymerisation (siehe SEM-Bilder; a) 25 Gew.-%, b) 40 Gew.-%).

    20. Highly Efficient Cobalt-Mediated Radical Polymerization of Vinyl Acetate (pages 1125–1128)

      Antoine Debuigne, Jean-Raphaël Caille and Robert Jérôme

      Version of Record online: 11 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461333

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      Vorübergehend geschlossen: Durch reversibles Schützen der Enden wachsender Polymerketten entstehen ruhende Spezies (siehe Schema). Cobalt(II)-acetylacetonat senkt auf diese Weise die Radikalkonzentration und kontrolliert die Radikalpolymerisation von Vinylacetat. Das Molekulargewicht des Polyvinylacetats steigt linear mit dem Monomerumsatz, die Polydispersität beträgt lediglich 1.15, und die Polymerisation kann an den Vinylacetat-Oligomeren fortgesetzt werden. acac=Acetylacetonat.

    21. GaAs–Polymer Hybrids Formed by Surface-Initiated Atom-Transfer Radical Polymerization of Methyl Methacrylate (pages 1128–1131)

      Qin Jia Cai, Guo Dong Fu, Fu Rong Zhu, En-Tang Kang and Koon-Gee Neoh

      Version of Record online: 11 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461570

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      Ein Sulfanylhexanol-Kupplungsreagens steht bei der Herstellung von GaAs-PMMA-Hybridverbindungen durch oberflächeninitiierte radikalische Atomtransferpolymerisation (ATRP) von Methylmethacrylat im Mittelpunkt (siehe Schema). Es passiviert die GaAs-Oberfläche und immobilisiert den ATRP-Initiator. Die GaAs-Oberflächenzustände werden durch den ATRP-Prozess kaum verändert. PMMA=Polymethylmethacrylat.

    22. Remote Activation of Nickel Catalysts for Ethylene Oligomerization (pages 1132–1136)

      Yaofeng Chen, Gang Wu and Guillermo C. Bazan

      Version of Record online: 12 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200461630

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      Ferngesteuert: Ein neuartiges Moleküldesign wird verwendet, um die Aktivierung von Übergangsmetall-basierten Initiatoren für die Ethylenpolymerisation und -oligomerisierung mithilfe einer über eine elektronisch delokalisierte Struktureinheit wirkenden Lewis-Säure zu untersuchen. Verbindung 1 mit einer Lewis-Säure-Einheit auf der dem eintretenden Substrat gegenüberliegenden Seite ist bei der Ethylenoligomerisierung hoch aktiv.

    23. Perovskite Membranes in Ammonia Oxidation: Towards Process Intensification in Nitric Acid Manufacture (pages 1136–1139)

      Javier Pérez-Ramírez and Bent Vigeland

      Version of Record online: 13 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462024

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      Eine intensivierte Salpetersäureproduktion beruht auf der Oxidation von NH3 an Ca- und Sr-substituierten Lanthanferrit-Perowskiten in einem Membranreaktor mit NO-Selektivitäten bis zu 98 % (siehe Bild). Bei diesem neuen Prozess wird atmosphärischer Stickstoff durch die Sauerstoff leitende Membran ausgeschlossen, es entsteht kein schädliches N2O, und teure Edelmetallkatalysatoren sind nicht erforderlich.

    24. The Role of Gold in Gold–Titania Epoxidation Catalysts (pages 1139–1142)

      T. Alexander Nijhuis, Tom Visser and Bert M. Weckhuysen

      Version of Record online: 10 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462043

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      Gold kann Propen so aktivieren oder Titandioxid so beeinflussen, dass eine Reaktion abläuft, bei der auf dem Katalysator zweizähnige Propoxy-Spezies entstehen (siehe Bild). Fehlt Gold, ist diese Reaktion nicht möglich. Diese Beobachtung bringt uns einen Schritt näher zum Verständnis dieses einzigartigen Katalysatorsystems.

    25. Highly Rigid Diphosphane Ligands with a Large Dihedral Angle Based on a Chiral Spirobifluorene Backbone (pages 1142–1145)

      Xu Cheng, Qi Zhang, Jian-Hua Xie, Li-Xin Wang and Qi-Lin Zhou

      Version of Record online: 21 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462072

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      Im Spreizschritt zu Höchstleistungen: Der große Diederwinkel von chiralen Diphosphanliganden mit starrem Spirobifluoren-Gerüst bewirkt eine hervorragende Reaktivität und Enantioselektivität in der rutheniumkatalysierten asymmetrischen Hydrierung von α,β-ungesättigten Carbonsäuren (siehe Schema).

    26. Enantioselective Reduction of β-Keto Acids with Engineered Streptomyces coelicolor (pages 1145–1149)

      Kevin I. Booker-Milburn, Rebecca Gillan, Meriel Kimberley, Takaaki Taguchi, Koji Ichinose, G. Richard Stephenson, Yutaka Ebizuka and David A. Hopwood

      Version of Record online: 11 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462076

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      Erdrückende Belege für das Auftreten der freien β-Ketosäure 1 anstelle des entsprechenden enzymgebundenen Thiolats, das zuvor vorgeschlagen worden war, als Zwischenstufe in der Biosynthese des Antibiotikums Actinorhodin (2) lieferten Studien zur enantioselektiven Reduktion von β-Ketosäuren durch die modifizierte S.-coelicolor-Zelllinie CH999/pIJ5675. Dieses hervorragende Ganzzell-Biotransformationssystem ergab die S-β-Hydroxysäuren mit >95 % ee.

    27. A Trihydroxy Tin Group That Resists Oligomerization in the Trinuclear Nickel Cluster [Ni3(μ-P,P′-PPh2CH2PPh2)33-L)- (μ3-Sn(OH)3)] (pages 1149–1152)

      Eugenio Simón-Manso and Clifford P. Kubiak

      Version of Record online: 4 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462129

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      Zinndeckel: Ein einfacher Syntheseweg liefert eine Reihe von Trihydroxyzinn-überdachten dreikernigen Nickelclustern. Die Sn(OH)3-Gruppen der Cluster oligomerisieren nicht und sind sehr nucleophil, was zur reversiblen Bildung eines η2-Carbonatozinn-überdachten Clusters in Gegenwart von CO2 führt (siehe Schema) sowie zur Ringöffnung von 1,2-Epoxybutan zum zinnkoordinierten Diolat.

    28. Palladium(0)-Catalyzed Hydroalkoxylation of Hexafluoropropene: Synthesis of Hydrofluoroethers under Neutral Conditions (pages 1152–1154)

      Yasuhisa Matsukawa, Junji Mizukado, Heng-dao Quan, Masanori Tamura and Akira Sekiya

      Version of Record online: 11 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462200

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      Ohne Bildung von Vinylethern als Nebenprodukten gelingt die Palladium(0)-katalysierte Hydroalkoxylierung von Hexafluorpropen (siehe Schema). In Gegenwart von [Pd(PPh3)4]/dppb führen die Reaktionen mit Alkoholen oder Phenolen unter neutralen Bedingungen selektiv zu den gesättigten Hydrofluorethern. dppb=1,4-Bis(diphenylphosphanyl)butan.

    29. Stereocontrolled Total Synthesis of (−)-Aurisides A and B (pages 1154–1157)

      Ian Paterson, Gordon J. Florence, Annekatrin C. Heimann and Angela C. Mackay

      Version of Record online: 21 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462267

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      Eine zweckdienliche Totalsynthese der Auriside A und B (1), außergewöhnlicher cytotoxischer Macrolidglycoside des japanischen Seehasen D. auricularia, nutzt für den stereokontrollierten Aufbau des gemeinsamen Macrolidkerns eine hoch konvergente Aldolroute. Die Zuckereinheiten werden anschließend durch α-selektive Glycosylierung eingeführt.

    30. Nanoscale Tubules in Uranyl Selenates (pages 1158–1160)

      Sergey V. Krivovichev, Volker Kahlenberg, Reinhard Kaindl, Edgar Mersdorf, Ivan G. Tananaev and Boris F. Myasoedov

      Version of Record online: 11 JAN 2005 | DOI: 10.1002/ange.200462356

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      Das anorganisches Oxosalz K5[(UO2)3(SeO4)5](NO3)(H2O)3.5 bildet eine Struktur aus nanometergroßen Uranylselenat-Röhrchen (siehe Bild; • {UO78−}-Bipyramiden, ○ {SeO42−}-Tetraeder). Im Innern der Nanoröhren befinden sich K+-Ionen und H2O-Moleküle.

    31. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 7/2005 (page 1165)

      Version of Record online: 1 FEB 2005 | DOI: 10.1002/ange.200590022

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