Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 118 Issue 2

December 23, 2005

Volume 118, Issue 2

Pages 181–333

    1. Titelbild: Anwendung von Übergangsmetallkomplexen zum Bleichen von Textilien und Holzpulpe (Angew. Chem. 2/2006) (page 181)

      Ronald Hage and Achim Lienke

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200690004

      Bleichkatalysatoren beschleunigen die Entfernung von Chromophoren, die in Flecken oder Holzpulpe vorkommen. Das Titelbild zeigt die Strukturen von Ligninrückständen aus Holzpulpe und Lycopen, das in Tomatenflecken gefunden wird. Peroxometall- und Oxometallspezies werden als reaktive Zwischenstufen in diversen katalytischen Zyklen vorgeschlagen. Im Aufsatz auf S. 212 ff. präsentieren R. Hage und A. Lienke Übergangsmetallkomplexe, die die Aktivität von H2O2 und O2 bei der Bleiche von Flecken und Pulpe erhöhen.

    2. Ivar K. Ugi (1930–2005): Mehrkomponentenreaktionen, Computer- und Phosphorchemie (page 199)

      Peter Lemmen, Eric Fontain and Johannes Bauer

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503978

    3. Der Yandulov-Schrock-Zyklus und die Nitrogenase-Reaktion: dichtefunktionaltheoretische Untersuchung der Stickstoff-Fixierung (pages 202–205)

      Frank Neese

      Version of Record online: 12 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502667

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      N2geknackt: Theoretische Studien an Modellsystemen und experimentelle Untersuchungen des aktiven Zentrums der Nitrogenase geben Aufschluss darüber, wie die N[TRIPLE BOND]N-Bindung unter Umgebungsbedingungen gespalten und Stickstoff zu Ammoniak umgesetzt werden kann. Quantenchemische Methoden liefern den Schlüssel zur Untersuchung der Reaktionsmechanismen und der experimentell schwer zugänglichen Intermediate (siehe Grafik).

    4. Goldkatalysierte Cyclisierung von Eninen (pages 206–209)

      Shengming Ma, Shichao Yu and Zhenhua Gu

      Version of Record online: 12 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502999

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      Der Schlüsselschritt der goldkatalysierten Cycloisomerisierung von Eninen ist der nucleophile Angriff auf die Au-koordinierte C-C-Dreifachbindung unter Bildung eines Vinylgold-Intermediats (siehe Beispiel). Der homogenkatalysierte Prozess läuft unter milden Bedingungen ab und liefert hoch effizient komplexe oder anderweitig nicht zugängliche Produkte.

    5. Anwendung von Übergangsmetallkomplexen zum Bleichen von Textilien und Holzpulpe (pages 212–229)

      Ronald Hage and Achim Lienke

      Version of Record online: 8 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500525

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      Weiße Weste: Das Bleichen von Textilien und Papier gehört zu den wichtigsten industriellen Oxidationsprozessen. Chlorbasierte Bleichmittel können allerdings die Fasern angreifen und führen zu chlorierten Abfallprodukten, und H2O2 ist zu teuer und weniger effizient. Abhilfe können hier Übergangsmetallkatalysatoren auf Fe-, Mn- oder Co-Basis schaffen, die H2O2 oder O2 aktivieren (siehe Bild). Dadurch verringern sich Chemikalienverbrauch und Kosten des Bleichens.

    6. Differential-Frequency Saturation Transfer Difference NMR Spectroscopy Allows the Detection of Different Ligand–DNA Binding Modes (pages 230–234)

      Simone Di Micco, Carla Bassarello, Giuseppe Bifulco, Raffaele Riccio and Luigi Gomez-Paloma

      Version of Record online: 22 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501344

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      Vive la différence! Das Binden kleiner, pharmazeutisch relevanter Moleküle an DNA kann mithilfe der Differenzialfrequenz-Sättigungstransfer-Differenz(DF-STD)-Spektroskopie analysiert werden. Diese Technik eignet sich als Sonde für DNA-Erkennungs-Phänomene, z. B. Basenpaar-Interkalatoren, in der kleinen Furche oder von außen an das Rückgrat bindende Substanzen (siehe Bild).

    7. Hollow and Polygonous Microtubes of Monocrystalline Indium Germanate (pages 234–237)

      Jinhua Zhan, Yoshio Bando, Junqing Hu, Longwei Yin, Xiaoli Yuan, Takashi Sekiguchi and Dmitri Golberg

      Version of Record online: 29 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502870

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      Die thermische Verdampfung von In2O3 und GeO2 in Gegenwart von Kohlenstoff liefert einkristalline In2Ge2O7-Röhren mit laminarer Kristallstruktur und Durchmessern unter 1 μm (siehe Bild). In den Röhren verlaufen die Lamellen aus {InO6}-Oktaedern parallel zur [100]-Wachstumsrichtung. Diese Strukturen könnten in Wellenleitern oder Mikrolasern Anwendung finden, da ihre Durchmesser der Wellenlänge und der mittleren freien Weglänge geeigneter Photonen ähneln.

    8. γ-Silyl Group Effect in Hydroalumination and Carbolithiation of Propargylic Alcohols (pages 238–240)

      Kazunobu Igawa and Katsuhiko Tomooka

      Version of Record online: 28 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503176

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      Auf den Substituenten kommt es an: Phenylsubstituierte Silylgruppen beschleunigen Hydroaluminierungen und Carbolithiierungen von Propargylalkoholen (siehe Formel). Die Ergebnisse belegen, dass Arylsilylgruppen nicht nur als Schutzgruppen wirken, sondern auch die Alkinyleinheit aktivieren können. Ein effizienter gruppenselektiver Ansatz zur Synthese mehrfach funktionalisierter Alkene wird vorgestellt.

    9. Synthesis of Semiconducting Thin Films with Nanometer-Scale Periodicity by Solution-Phase Coassembly of Zintl Clusters with Surfactants (pages 241–247)

      Andrew E. Riley, Scott D. Korlann, Erik K. Richman and Sarah H. Tolbert

      Version of Record online: 28 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501361

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      Anorganische Cluster-Anionen (Zintl-Ionen) wurden durch Übergangsmetalle in Gegenwart von Alkylammonium-Tensiden und Gold-Substraten zu nanostrukturierten dünnen Filmen vernetzt (siehe Bild), die hexagonale, kubische, lamellare und wurmförmige Phasen bilden. Die Filme sind laut optischer Messungen halbleitend, und die I-V-Kennlinien zeigen ein Gleichrichterverhalten an.

    10. Folding a De Novo Designed Peptide into an α-Helix through Hydrophobic Binding by a Bowl-Shaped Host (pages 247–250)

      Shohei Tashiro, Masahide Tominaga, Yoshiki Yamaguchi, Koichi Kato and Makoto Fujita

      Version of Record online: 5 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502802

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      Der richtige Dreh: Der Einschluss eines nonameren Peptids (Trp-Ala-Glu-Ala-Ala-Ala-Glu-Ala-Trp) in einen schalenförmigen Wirt in Wasser induziert und stabilisiert die α-helicale Konformation. Zwei Arten von Wirt-Gast-Wechselwirkungen spielen dabei eine Rolle: eine hydrophobe Wechselwirkung mit den beiden terminalen Trp-Resten und elektrostatische Wechselwirkungen zwischen den Glu-Resten und der hohen positiven Ladung des Wirts (12+).

    11. Fivefold Coordination of a CuII–Aqua Ion: A Supramolecular Sandwich Consisting of Two Crown Ether Molecules and a Trigonal-Bipyramidal [Cu(H2O)5]2+ Complex (pages 251–254)

      Vaddypally Shivaiah and Samar K. Das

      Version of Record online: 29 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503096

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      Gekröntes Kupfer: Ein trigonal-bipyramidales [Cu(H2O)5]2+-Ion, das mit zwei Kronenethermolekülen ([18]Krone-6) einen einzigartigen supramolekularen Sandwich, [Cu(H2O)5([18]Krone-6)2]2+ (siehe Bild), bildet, wurde zweifelsfrei mithilfe der Einkristall-Röntgenbeugung charakterisiert. Isopolyanionen wie [Mo6O19]2− erleichtern die Bildung dieser neuen Struktur.

    12. Short, Enantioselective Total Synthesis of Sceptrin and Ageliferin by Programmed Oxaquadricyclane Fragmentation (pages 255–258)

      Phil S. Baran, Ke Li, Daniel P. O'Malley and Christos Mitsos

      Version of Record online: 30 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503374

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      Ganz ohne Helfer: In nicht auf Auxiliaren basierenden enantioselektiven Synthesen wurden die beiden Enantiomere der dimeren Pyrrol-Imidazol-Alkaloide Sceptrin und Ageliferin erhalten, was die Bestimmung der absoluten Konfiguration von natürlichem Ageliferin ermöglichte. Die „Programmierung“ der Oxaquadricyclan-Fragmentierung zu enantiomerenreinen tetrasubstituierten Cyclobutanen ist der entscheidende Syntheseschritt.

    13. Studies into Asymmetric Catalysis of the Nozaki–Hiyama Allenylation (pages 258–261)

      Masahiro Inoue and Masahisa Nakada

      Version of Record online: 30 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502871

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      Von Aldehyden zu Allenalkoholen: Bei der asymmetrischen Katalyse der Nozaki-Hiyama-Allenylierung eignet sich Ligand 1 a für enantioselektive Allenylierungen verschiedener Aldehyde. Die Produkte entstehen mit 72–83 % ee und können leicht desilyliert oder als Allenylsilane verwendet werden. DIPEA=Diisopropylethylamin, DMI=1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon, DMS=Dimethylsilyl, TMS=Trimethylsilyl.

    14. Enantioselective PhSe-Group-Transfer Tandem Radical Cyclization Reactions Catalyzed by a Chiral Lewis Acid (pages 261–264)

      Dan Yang, Bao-Fu Zheng, Qiang Gao, Shen Gu and Nian-Yong Zhu

      Version of Record online: 28 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503056

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      Ein Radikaltausch: α-Phenylselenyl-β-ketoester, z. B. 1, werden in Gegenwart des chiralen Lewis-Säure-Komplexes Mg(ClO4)2-3 mit Et3B/O2 als Radikalstarter cyclisiert. Monocyclische Verbindungen wie 2 (oder bicyclische Produkte bei Dienvorstufen) entstanden in dieser ersten enantioselektiven PhSe-Gruppentransfer-Radikalcyclisierung in guten Ausbeuten (33–82 %) und mit 65–97 % ee.

    15. Copper(I)-Directed Formation of a Cyclic Pseudorotaxane Tetramer and Its Trimeric Homologue (pages 264–267)

      Tomáš Kraus, Miloš Buděšínský, Josef Cvačka and Jean-Pierre Sauvage

      Version of Record online: 28 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503163

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      Eine Frage der Konzentration: Cyclische Pseudorotaxane entstehen bei der Zugabe von Kupfer(I)-Ionen zu einem Liganden, der aus einem Ring mit einer chelatisierenden Einheit und einem an diesen Ring gebundenen starren Fragment mit einer weiteren chelatisierenden Einheit besteht. Das Tetramer ist in konzentrierter Lösung das Hauptprodukt, das Trimer in verdünnter; beide Verbindungen stehen in einem langsamen, konzentrationsabhängigen Gleichgewicht.

    16. Template-Free Synthesis and Assembly of Single-Crystalline Tungsten Oxide Nanowires and their Gas-Sensing Properties (pages 267–271)

      Julien Polleux, Alexander Gurlo, Nicolae Barsan, Udo Weimar, Markus Antonietti and Markus Niederberger

      Version of Record online: 28 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502823

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      Ein wasserfreier Ansatz, die Reaktion von Wolframisopropoxid mit Benzylalkohol, führt zu Wolframoxid-Nanodrahtbündeln, ohne dass ein strukturdirigierendes Templat zugegeben werden muss. Die Bündel bestehen aus kristallinen Nanodrähten mit einheitlichen Durchmessern um 1 nm und Aspektverhältnissen über 500 (siehe Bild). Gassensortests zeigen eine hohe Empfindlichkeit für NO2.

    17. Ru Nanoparticles Immobilized on Montmorillonite by Ionic Liquids: A Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for the Hydrogenation of Benzene (pages 272–275)

      Shiding Miao, Zhimin Liu, Buxing Han, Jun Huang, Zhenyu Sun, Jianling Zhang and Tao Jiang

      Version of Record online: 28 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502632

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      In drei Schritten zu Ruthenium-Heterogenkatalysatoren: Das zentrale Element dieses neuartigen und einfachen Zugangs ist die Immobilisierung von Ru0-Nanopartikeln auf Montmorillonit (siehe Bild; die Pfeile markieren zwischen den Schichten eingeschlossene Nanopartikel) mithilfe einer ionischen Flüssigkeit. Der erhaltene Katalysator erwies sich als effizient für die Hydrierung von Benzol.

    18. Measuring Biomolecular Binding Events with a Compact Disc Player Device (pages 276–279)

      Sebastian A. Lange, Günter Roth, Silke Wittemann, Thilo Lacoste, Andreas Vetter, Jürgen Grässle, Susanne Kopta, Matthias Kolleck, Beate Breitinger, Manfred Wick, J. K. Heinrich Hörber, Stefan Dübel and André Bernard

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501243

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      Lies das Kleingedruckte: Bindungsereignisse zwischen Biomolekülen lassen sich mit einem System zählen, das auf der CD-Technik beruht. Ein Immunassay des C-reaktiven Proteins wird vorgestellt; es umfasst das Mikrokontaktdrucken der Antikörper auf den Träger, Autometallographie und Bildgebung mithilfe eines CD-Lesegeräts auf einem optischen Mikroskop (siehe Bild). Der dynamische Bereich umfasst vier Größenordnungen mit einer Nachweisgrenze von 1 pM.

    19. Highly Enantioselective Addition of Diphenylzinc to Aliphatic and Aromatic Aldehydes Catalyzed by a Readily Available H8-Binol Derivative (pages 279–283)

      Ying-Chuan Qin and Lin Pu

      Version of Record online: 29 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503206

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      Alle Arten von Aldehyden 2 (R=Aryl-, Vinyl-, verzweigte oder lineare Alkylgruppe) ergeben bei der hoch enantioselektiven Addition von Diphenylzink (1) in Gegenwart katalytischer Mengen (S)-4 die α-substituierten Benzylalkohole 3 in hohen Ausbeuten, ohne dass wie bei bekannten Katalysatoren ein Additiv benötigt würde. Außerdem laufen die Reaktionen bei Raumtemperatur ab, und auch lineare Aldehyde werden effizient umgesetzt.

    20. High-Pressure Probing of a Changeover in the Charge-Transfer Mechanism for Intact Cytochrome c at Gold/Self-Assembled Monolayer Junctions (pages 283–287)

      Dimitri E. Khoshtariya, Tina D. Dolidze, David Sarauli and Rudi van Eldik

      Version of Record online: 28 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502386

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      Unter Hochdruck: Der Elektronenaustausch von Cytochrom c, das frei zu Goldelektroden diffundiert, die durch Hydroxy-terminierte selbstorganisierte Alkanthiol-Monoschichten (SAMs; siehe Bild) modifiziert sind, wurde durch kinetische Studien bei hohem Druck untersucht. Die SAM-Dicke, die Viskosität der Lösung und der hydrostatische Druck bewirken einen Wechsel des Ladungstransfermechanismus und der entsprechenden kinetischen Reaktion.

    21. A Building-Up Process in Open-Framework Metal Carboxylates that Involves a Progressive Increase in Dimensionality (pages 287–291)

      Meenakshi Dan and C. N. R. Rao

      Version of Record online: 30 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502413

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      Null- und eindimensionale Metallcarboxylate wandeln sich in höherdimensionale Strukturen um (siehe Bild). Dahinter steckt ein progressiver Aufbauprozess, der die Möglichkeit bietet, die Synthese solcher Verbindungen zeitlich zu steuern.

    22. Ferrocene-Mediated Proton-Coupled Electron Transfer in a Series of Ferrocifen-Type Breast-Cancer Drug Candidates (pages 291–296)

      Elizabeth Hillard, Anne Vessières, Laurent Thouin, Gérard Jaouen and Christian Amatore

      Version of Record online: 28 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502925

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      Gekoppelte Wirkung: Durch das Anfügen von Ferrocen an das Gerüst eines Antiöstrogenwirkstoffs ließ sich Cytotoxizität gegen Brustkrebszellen induzieren, die gegen den gängigen Antiöstrogenwirkstoff resistent sind. Als Erklärung für die Wirksamkeit dieser Substanz wird der protonengekoppelte Elektronentransfer in Gegenwart der Base Pyridin herangezogen (siehe Bild).

    23. The C[BOND]H⋅⋅⋅π Hydrogen Bond in the Benzene–Trifluoromethane Adduct: A Rotational Study (pages 296–299)

      Juan C. López, Walther Caminati and José L. Alonso

      Version of Record online: 28 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503097

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      Frei rotierend: Aus den Rotationsspektren von nichtmarkierten und 13C-markierten Benzolspezies lässt sich ableiten, dass der Benzol–Trifluormethan-Komplex durch eine schwache CH⋅⋅⋅π-Wasserstoffbrücke stabilisiert ist und die beiden Untereinheiten relativ zu einander nahezu frei rotieren (siehe Bild). Als Dissoziationsenergie wurden 8.4 kJ mol−1 abgeleitet.

    24. Photoelectron Spectroscopic Study of the First Singlet and Triplet States of the Cyclopentadienyl Cation (pages 299–302)

      Hans Jakob Wörner and Frédéric Merkt

      Version of Record online: 30 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503032

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      Vom Radikal zum Diradikal: Das PFI-ZEKE-Photoelektronenspektrum des C5H5-Radikals wurde nach direkter Anregung aus dem X̃ 2equation image-Grundzustand und einer Zweiphotonenanregung über den elektronisch angeregten à 2equation image-Zustand aufgenommen. Die Intensitätsverteilungen der Spektren wurden genutzt, um die Symmetrie, die Struktur und die Energien der zwei tiefsten elektronischen Zustände des Kations abzuleiten (siehe Bild).

    25. Diels–Alder Ligation and Surface Immobilization of Proteins (pages 302–307)

      Aline Dantas de Araújo, Jose M. Palomo, Janina Cramer, Maja Köhn, Hendrik Schröder, Ron Wacker, Christof Niemeyer, Kirill Alexandrov and Herbert Waldmann

      Version of Record online: 29 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502266

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      Schadlos konjugiert: Mithilfe von Diels–Alder-Cycloadditionen können Proteine chemoselektiv ligiert und auf funktionalisierten Glasoberflächen sauber und effizient immobilisiert werden (siehe Schema).

    26. Substrate Ambiguity and Catalytic Promiscuity Within a Bacterial Proteome Probed by an Easy Phenotypic Screen for Aldehydes (pages 307–311)

      Guillaume Krebs, Laure Hugonet and John D. Sutherland

      Version of Record online: 29 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503031

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      Das Licht erblickt: Ein gekoppelter Assay mit bakterieller Luciferase ermöglicht ein gemeinsames Lichtemissions-Screening für eine Vielzahl potenzieller Biotransformationen. Beim Screening des E.-coli-Proteoms bezüglich der Oxidation einfacher Alkohole zu guten und schlechten Luciferase-Substraten wurden Beispiele für Substratmehrdeutigkeit und Katalysatorpromiskuität gefunden. Reaktionen, die zu Aldehyden führen, können so einfach untersucht werden.

    27. Die Totalsynthese des Pilzmetaboliten Diversonol (pages 313–315)

      Carl F. Nising, Ulrike K. Ohnemüller (née Schmid) and Stefan Bräse

      Version of Record online: 9 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502913

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      Erfolgreich abgeschlossen wurde die erste Totalsynthese des Pilzmetaboliten Diversonol. Ein Schlüsselschritt war die Bildung des tricyclischen Molekülgerüsts durch eine Domino-Oxa-Michael-Aldolkondensation von Salicylaldehyd 1 und 4-Hydroxycyclohexenon (2).

    28. Bi-3H-diazirin-3-yle als Vorstufen für hochgespannte Cycloalkine (pages 315–317)

      Mohammad Al-Omari, Klaus Banert and Manfred Hagedorn

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503124

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      Reagensfrei und unter sehr milden Bedingungen liefern die isolierbaren Vorstufen 3 die hochgespannten Cycloalkine 4 (Cycloheptin, Cyclohexin, Norbornin), die durch Cycloadditionen abgefangen werden können.

    29. Poröses Aluminiumoxid und makroporöses Silicium als chemisch reaktive Template zur Synthese von Röhren und Drähten aus SnSe, Sn und SnO2 (pages 317–321)

      Lili Zhao, Maekele Yosef, Martin Steinhart, Petra Göring, Herbert Hofmeister, Ulrich Gösele and Sabine Schlecht

      Version of Record online: 30 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502665

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      Geordnete Nanostrukturen von SnSe, SnO2 und elementarem Zinn (siehe SEM-Aufnahme) wurden durch templatgestützte Synthese in porösem Aluminiumoxid und makroporösem Silicium hergestellt. Der Einsatz der Template als chemische Reagentien ermöglicht die Synthese aller drei Zielmaterialien aus der gleichen Einkomponentenvorstufe Sn(SePh)4.

    30. Enantiomerenreine Kupfer(II)-Cubankomplexe [Cu4L2(OMe)4] aus chiralen Bis-1,3-diketonen H2L durch diastereoselektive Selbstorganisation (pages 322–325)

      Rolf W. Saalfrank, Christine Schmidt, Harald Maid, Frank Hampel, Walter Bauer and Andreas Scheurer

      Version of Record online: 28 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502477

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      Gewürfelt: Die Kupfer-Cubane 1 und ent-1 entstehen in Eintopfreaktionen durch diastereoselektive Selbstorganisation, ausgehend von einem aus L- bzw. D-Weinsäure zugänglichen Liganden. Die Strukturen beider Enantiomere wurden röntgenographisch gelöst.

    31. Komplexe Sequenzabhängigkeit beim Transport von Überschusselektronen durch DNA mit verschieden starken Acceptoren (pages 325–328)

      Antonio Manetto, Sascha Breeger, Chryssostomos Chatgilialoglu and Thomas Carell

      Version of Record online: 29 NOV 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502551

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      Gehüpft wie gesprungen: Der Transfer von Überschusselektronen durch DNA folgt einem Hopping-Mechanismus, in dem die Pyrimidinbasen dC und dT als „Trittsteine“ fungieren. Durch GC-Basenpaare verläuft der Elektronentransfer dabei weniger effizient als durch AT-Basenpaare. Mithilfe der gezeigten DNA-Haarnadeln, die drei unterschiedliche Elektronenacceptoren (

      ) enthalten, wurde diese Sequenzabhängigkeit näher untersucht (

      : Flavin).

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      Vorschau: Angew. Chem. 2/2006 (page 333)

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200690006

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