Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 118 Issue 42

October 27, 2006

Volume 118, Issue 42

Pages 7089–7255

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Autoren
    5. Buchbesprechung
    6. Highlights
    7. Aufsatz
    8. Zuschriften
    9. Vorschau
    1. Titelbild: Hydrocarbon Uptake in the Alkylated Micropores of a Columnar Supramolecular Solid (Angew. Chem. 42/2006) (page 7089)

      Thomas J. Taylor, Vladimir I. Bakhmutov and François P. Gabbaï

      Article first published online: 23 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200690145

      Die Speicherung von Alkanen ist generell problematisch. Daher werden Gase wie Ethan, Propan oder Butan in Ölquellen und Raffinerien oft abgefackelt. Mit einem neuen Festkörper aus hexagonal angeordneten Säulen und Kanälen gelingt es nun, kurzkettige Alkane reversibel in alkylierten Mikroporen zu adsorbieren. Über die Synthese und die Sorptionseigenschaften dieser Struktur aus (HgC6F4)3 und 1,3,5-(Me3SiC[TRIPLE BOND]C)3C6H3 berichten F. P. Gabbaï und Mitarbeiter in ihrer Zuschrift auf S. 7188 ff.

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  3. Autoren

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  4. Buchbesprechung

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    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Autoren
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    7. Aufsatz
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    9. Vorschau
  5. Highlights

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    8. Zuschriften
    9. Vorschau
    1. Tsuji-Trost-Allylierung mit Ketonenolaten (pages 7106–7109)

      Manfred Braun and Thorsten Meier

      Article first published online: 9 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602169

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      Die traditionelle Beschränkung der palladiumkatalysierten Allylierung auf stabilisierte Carbanionen ist aufgehoben. Aktuelle Arbeiten machen deutlich, dass auch „harte“ Enolate als Nucleophile fungieren können, und öffnen damit Wege zu neuen und stereoselektiven Varianten der Tsuji-Trost-Reaktion.

    2. Ein Nitridoeisen(VI)-Komplex: Es gibt genügend Platz nach oben! (pages 7110–7113)

      Paul J. Chirik

      Article first published online: 9 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603056

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      Auf die Spitze getrieben: Neuere Entwicklungen in der Chemie der Eisennitrido-Komplexe mit Eisen in hohen Oxidationsstufen werden beschrieben. Besonders bemerkenswert ist ein kürzlich synthetisierter FeVI-Komplex (siehe Schema), bei dem es sich erst um die zweite bekannte Verbindung mit sechswertigem Eisen handelt.

  6. Aufsatz

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    1. Wasserstoffperoxid-Synthese: Perspektiven jenseits des Anthrachinon-Verfahrens (pages 7116–7139)

      Jose M. Campos-Martin, Gema Blanco-Brieva and Jose L. G. Fierro

      Article first published online: 13 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200503779

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      Kein Umweg erwünscht: Die großtechnische H2O2-Synthese im Anthrachinon-Verfahren beansprucht mehrere Verfahrensschritte und weist einige Nachteile auf, z. B. die Bildung von Nebenprodukten und einen erheblichen Energieaufwand. Dies macht die Direktsynthese von Wasserstoffperoxid aus H2 und O2, z. B. mithilfe eines Pd-Katalysators (siehe Schema), zu einer chemisch und technologisch bedeutsamen Option.

  7. Zuschriften

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    8. Zuschriften
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    1. Ein bifunktionelles molekular geprägtes Polymer (MIP): Analyse von Bindung und Katalyse mit einem Thermistor (pages 7142–7146)

      Kristian Lettau, Axel Warsinke, Martin Katterle, Bengt Danielsson and Frieder W. Scheller

      Article first published online: 23 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200601796

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      Bindung oder Katalyse? Beide Prozesse können mit einem molekular geprägten Polymer (MIP) durch die unterschiedlichen Muster der Wärmegenerierung unterschieden werden. Die katalytisch aktiven Taschen generieren wie das entsprechende Enzym eine konstante Reaktionswärme. Erstmals konnten enzymanaloge Katalyse und antikörperähnliche Bindung simultan an einem bifunktionellen MIP analysiert werden (siehe Schema).

    2. Enantioselektive Totalsynthese und Strukturaufklärung des antiherpetischen Anthrapyran-Antibiotikums AH-1763 IIa (pages 7146–7150)

      Lutz F. Tietze, Kersten M. Gericke and Ramakrishna Reddy Singidi

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200601992

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      Eine starke Wirkung gegen Herpes ist das Merkmal des natürlichen Anthrapyran-Antibiotikums (14R,16S)-AH-1763 IIa. Die enantioselektiven Totalsynthesen von (14S,16R)-AH-1763 IIa und seines Diastereomers (14R,16R)-AH-1763 IIa ermöglichten nicht nur die Bestimmung der relativen und absoluten Konfiguration des Naturstoffes, sondern eröffnen auch einen allgemeinen Zugang zu der großen Gruppe der Anthrapyran-Antibiotika. TMS=Trimethylsilyl.

    3. TiO2-Nb2O5-Nanoröhren mit elektrochemisch einstellbaren Morphologien (pages 7150–7153)

      Andrei Ghicov, Saule Aldabergenova, Hiroaki Tsuchyia and Patrik Schmuki

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200601957

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      Wunschgemäß: Länge und Durchmesser von TiO2-Nb2O5-Nanoröhren, die durch Anodisierung in einem fluoridhaltigen Elektrolyten auf einer TiNb-Legierung aufwachsen, können über das Anodisierungspotential gezielt eingestellt werden, was bei reinem Ti oder Nb nicht gelingt. Entscheidend für die Bildung langer, regelmäßig geformter Nanoröhren (siehe REM-Bild) ist die deutlich langsamere chemische Auflösung von Nb2O5 im Elektrolyten.

    4. AgOC(CF3)3 und AgOSiiPr3 – Synthese und Charakterisierung eines donorfreien Silber(I)-Alkoxids und -Siloxids (pages 7153–7156)

      Andreas Reisinger, Daniel Himmel and Ingo Krossing

      Article first published online: 22 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200600805

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      Über dreißig Jahre nach der erfolgreichen Synthese von CuI-Alkoxiden und -Siloxiden wurden nun die ersten homologen AgI-Verbindungen AgOR hergestellt und charakterisiert (siehe Schema). Darüber hinaus erwies sich AgOC(CF3)3 als vielversprechende Ausgangsverbindung für Gasphasenabscheidungen und die Abscheidung von AgF.

    5. Synthese von β-Peptiden im Mikroreaktor (pages 7157–7160)

      Oliver Flögel, Jeroen D. C. Codée, Dieter Seebach and Peter H. Seeberger

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602167

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      Die Reaktionsparameter einer β-Peptid-Synthese wurden in einem Mikroreaktor aus Silicium (siehe Bild) anhand minimaler Reagentienmengen optimiert. Darüber hinaus kann im Mikroreaktor bei ungewöhnlich hohen Temperaturen bis 120 °C gearbeitet werden, was die Reaktionszeiten deutlich verkürzt. Der Einsatz einer fluorierten Benzylschutzgruppe steigerte die Effizienz der Synthese zusätzlich.

    6. Katalytische kinetische Racematspaltung von 4-Hydroxy-2-ketonen durch eine Baeyer-Villiger-Monooxygenase (pages 7161–7163)

      Anett Kirschner and Uwe T. Bornscheuer

      Article first published online: 2 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602986

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      Zwei Fliegen mit einer Klappe: Die kinetische Racematspaltung von racemischen 4-Hydroxy-2-ketonen mit einer Baeyer-Villiger-Monooxygenase (BMVO) als Katalysator liefert nicht nur das nichtumgesetzte Enantiomer in guter optischer Reinheit, sondern auch optisch aktive 1,2-Diole. Diese enzymatische Strategie erzeugt in einer einzigen Reaktion ein Produktspektrum, das sonst nur durch Ketoreduktasen und Hydrolasen zugänglich ist.

    7. Die zwei Gerüche des Eisens bei Berührung und unter Säureeinwirkung – (Haut-)Carbonylverbindungen und Organophosphine (pages 7163–7166)

      Dietmar Glindemann, Andrea Dietrich, Hans-Joachim Staerk and Peter Kuschk

      Article first published online: 28 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602100

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      Der rätselhafte „metallische“ Geruch bei der Berührung von eisernen Werkzeugen, Münzen usw. ist eine Art menschlicher Körpergeruch, der durch Zersetzung von Haut-Peroxiden entsteht. Fe2+ enthaltender Rost, Trinkwasser, Blut, ebenso Kupfer und Messing verursachen ähnlichen Geruch. Ein anderer metallischer Geruch, der Knoblauch-Geruch von P-legiertem Eisen unter Säureeinwirkung, ist durch Organophosphine verursacht.

    8. Struktur-Aktivitäts-Beziehungen in der Chromatographie: Retentionsvorhersage für Oligonucleotide mit Supportvektorregression (pages 7166–7169)

      Oliver Kohlbacher, Sascha Quinten, Marc Sturm, Bettina M. Mayr and Christian G. Huber

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602561

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      Sekundärstrukturen von Biopolymeren haben einen signifikanten Einfluss auf deren molekulare Wechselwirkungen mit Oberflächen. Mithilfe des maschinellen Lernens durch Supportvektorregression wurde die Retention von Oligonucleotiden in der Ionenpaarumkehrphasenchromatographie mit hoher Vorhersagegenauigkeit modelliert (siehe Diagramm).

    9. Lichtgesteuerte Faltung und Entfaltung einer Collagen-Tripelhelix (pages 7170–7173)

      Ulrike Kusebauch, Sergio A. Cadamuro, Hans-Jürgen Musiol, Martin O. Lenz, Josef Wachtveitl, Luis Moroder and Christian Renner

      Article first published online: 28 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200601432

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      Strukturen aufgedröselt: Die beiden Seitenketten eines Collagenpeptids mit (2S,4S)-Mercaptoprolin an zwei definierten Positionen wurden durch ein Diiodazobenzol als Verbindungsstück verknüpft. Das Peptid faltet mit der trans-konfigurierten Azobenzolklammer (orange) in eine Tripelhelix (grün, blau und grau) und entfaltet bei Belichtung bei 330 nm. Die lichtgesteuerten Faltungs- und Entfaltungsvorgänge sind völlig reversibel, sodass dieses System für ultraschnelle Spektroskopie prädestiniert ist.

    10. Ladungsinduzierte molekulare Ausrichtung von intrinsisch ungeordneten Proteinen (pages 7173–7176)

      Lukasz Skora, Min-Kyu Cho, Hai-Young Kim, Stefan Becker, Claudio O. Fernandez, Martin Blackledge and Markus Zweckstetter

      Article first published online: 28 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602317

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      Dipolare NMR-Kopplungen sind empfindliche spektroskopische Sonden zur Charakterisierung der Struktur und Dynamik von Biomolekülen. Es wird gezeigt, dass die molekulare Ausrichtung von intrinsisch ungeordneten Proteinen in entscheidender Weise von elektrostatischen Wechselwirkungen abhängt, mit der Ionenstärke der Lösung skaliert und mit einem einfachen elektrostatischen Modell vorhergesagt werden kann.

    11. Cocrystallization and Encapsulation of a Fluorophore with Hexameric Pyrogallol[4]arene Nanocapsules: Structural and Fluorescence Studies (pages 7177–7180)

      Scott J. Dalgarno, Daniel B. Bassil, Sheryl A. Tucker and Jerry L. Atwood

      Article first published online: 2 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200601961

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      Einschluss beleuchtet: Die molekulare Fluoreszenzsonde 4-[3-(9-Anthryl)propyl]-N,N-dimethylanilin (C grau, N blau) kristallisiert entweder in exo- oder in endo-Stellung bezüglich des Hohlraums von Pyrogallol[4]aren-Hexameren (O rot), was sich in deutlich verschiedenen Fluoreszenzemissionen äußert. In der exo-Anordnung verändern die Gastmoleküle die Packung des Hexamers, indem sie Kanäle in der aufgeweiteten Festkörperstruktur bilden (siehe Bild).

    12. Octameric and Decameric Aluminophosphates (pages 7180–7184)

      Ramaswamy Murugavel and Subramaniam Kuppuswamy

      Article first published online: 2 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200601979

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      Aluminium satt: Die Titelverbindungen gehören nicht nur zu den größten bislang synthetisierten molekularen Aluminophosphaten, es handelt sich bei ihnen auch um seltene Polyederkäfige mit AlO4-, AlO5- und AlO6-Koordinationsumgebungen (siehe Struktur; rot O, blau Al, rosa P). Die Kerne dieser Aluminophosphate repräsentieren neue strukturelle Baueinheiten (SBUs) in der Zeolithchemie.

    13. Fluorescent H-Aggregates of Merocyanine Dyes (pages 7184–7188)

      Ulrich Rösch, Sheng Yao, Rüdiger Wortmann and Frank Würthner

      Article first published online: 2 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602286

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      Unerwartetes Aufleuchten: Eine leichte Rotationsverdrillung und Versteifung von Merocyanin-Farbstoffen in einem π-π-gestapelten Dimer-Aggregat resultierte in einer unerwarteten Steigerung von Fluoreszenzintensität und -lebensdauer (siehe Diagramm). Diese Beobachtung widerspricht der allgemeinen Annahme, dass die Fluoreszenz von H-Aggregaten stark gelöscht wird, kann aber durch die Exzitonentheorie erklärt werden.

    14. Hydrocarbon Uptake in the Alkylated Micropores of a Columnar Supramolecular Solid (pages 7188–7191)

      Thomas J. Taylor, Vladimir I. Bakhmutov and François P. Gabbaï

      Article first published online: 29 AUG 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602440

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      Nicht dorisch, ionisch, noch korinthisch sind Säulen aus (HgC6F4)3 und 1,3,5-(Me3SiC[TRIPLE BOND]C)3C6H3 , in denen die Trimethylsilylgruppen nach außen weisen. Diese Säulen lagern sich zu einem hexagonalen Festkörper zusammen, dessen Porenwände mit unpolaren Methylgruppen überzogen sind, sodass sie reversibel Alkane adsorbieren können (siehe Bild; Hg orange, Si lila, C grau, F grün, H weiß).

    15. Calculation of the Dependence of Homo- and Heteronuclear 3J and 2J Scalar Couplings for the Determination of the 2′-Hydroxy Conformation in RNA (pages 7191–7194)

      Jörg Fohrer, Uwe Reinscheid, Mirko Hennig and Teresa Carlomagno

      Article first published online: 27 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602583

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      Höchst wirkungsvoll: Die 2′-Hydroxygruppe beeinflusst die Struktur- und Dynamikeigenschaften von RNA und DNA erheblich und steuert die Hydratation der kleinen RNA-Furche. Die Konformation dieser Gruppe wurde mithilfe von NOEs sowie von 2J(C2′,OH2)- und 3J(C1′/C3′/H2′,OH2)-Kopplungen bei niedriger Temperatur in Wasser ermittelt. Hier wurden Ab-initio-Rechnungen für die Ableitung geeigneter Gleichungen vom Karplus-Typ für die Kopplungen genutzt (siehe Bild).

    16. Formation and Structure of a Stable Monoradical Cation by Reduction of a Diphosphafulvenium Salt (pages 7194–7197)

      Frédéric Biaso, Thibault Cantat, Nicolas Mézailles, Louis Ricard, Pascal Le Floch and Michel Geoffroy

      Article first published online: 2 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603009

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      Einelektronenreduktion eines Diphosphafulvenium-Dikations lieferte das erste stabile Diphosphafulvenium-Monoradikalkation (siehe Schema). Eine Röntgenstrukturanalyse, EPR-Messungen und DFT-Rechnungen belegen eindeutig, dass die exocyclische Doppelbindung reduziert wird und dass der Überschuss an Elektronendichte durch die beiden elektronenziehenden Phosphoniumgruppen stabilisiert wird (siehe SOMO; P orange, C dunkelgrau, H hellgrau).

    17. One-Step, Confined Growth of Bimetallic Tin–Antimony Nanorods in Carbon Nanotubes Grown In Situ for Reversible Li+ Ion Storage (pages 7197–7200)

      Yong Wang and Jim Yang Lee

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602071

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      2 in 1: In hoher Ausbeute wurden Sn-Sb-Nanostäbchen erhalten, die in Kohlenstoffnanoröhren (CNTs) eingeschlossen sind und leicht Lithium speichern. Dazu wurden Antimonzinnoxid-Nanopartikel (a) in Gegenwart von C2H2 geschmolzen, um das Wachstum von CNTs auszulösen (b), in die die geschmolzene Legierung hineingezogen wird (c).

    18. Electrochemical Switching and Size Selection in Cucurbit[8]uril-Mediated Dendrimer Self-Assembly (pages 7200–7204)

      Wei Wang and Angel E. Kaifer

      Article first published online: 2 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602220

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      Ein vielseitiger Wirt: Cucurbit[8]uril als Wirt vermittelt hoch effizient die Bildung von Charge-Transfer-Komplexen zwischen Dendrimeren mit zugänglichen π-Donor- und π-Acceptor-Einheiten (siehe Schema). Durch Redoxschaltung der Selbstorganisation lässt sich die Größe der vorherrschenden Dendrimerassoziate einstellen.

    19. A Simple Rule of Thumb for Diffusion on Transition-Metal Surfaces (pages 7204–7207)

      Anand Udaykumar Nilekar, Jeff Greeley and Manos Mavrikakis

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602223

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      An der Oberfläche: Die Diffusion auf Übergangsmetalloberflächen spielt beim Transport atomarer und molekularer Spezies auf katalytisch wirkenden Oberflächen eine zentrale Rolle. Dichtefunktionalrechnungen ergaben eine einfache lineare Beziehung, mit der die Diffusionsbarriere aus der Bindungsenergie der diffundierenden Spezies auf der betrachteten Metalloberfläche abgeleitet werden kann.

    20. The Question of the Cr Oxidation State in the {Cr(SNS)} Catalyst for Selective Ethylene Trimerization: An Unanticipated Re-Oxidation Pathway (pages 7208–7211)

      Claire Temple, Amir Jabri, Patrick Crewdson, Sandro Gambarotta, Ilia Korobkov and Robbert Duchateau

      Article first published online: 28 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602240

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      Wieder aktiv werden! Die erstmals beobachtete Oxidation von Chrom(II) durch Trimethylaluminium führt ungeachtet der reduzierenden Umgebung zu einem kationischen Organochrom(III)-Komplex (siehe Bild; SNS=CySCH2CH2N(H)CH2CH2SCy, Cy=Cyclohexyl, X=[Me6Al2Cl]). Diese Reaktion bietet einen möglichen Weg zur Reaktivierung des Katalysators.

    21. Hierarchical Growth of Large-Scale Ordered Zeolite Silicalite-1 Membranes with High Permeability and Selectivity for Recycling CO2 (pages 7211–7214)

      Hailing Guo, Guangshan Zhu, Hua Li, Xiaoqin Zou, Xiaoju Yin, Weishen Yang, Shilun Qiu and Ruren Xu

      Article first published online: 2 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602308

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      Ein wählerisches Sieb: Eine Silicalit-1-Membran, die in ein Edelstahlnetz eingebettet ist (MFI-Film), wird mit einem Hydrothermalverfahren hergestellt. Für die Membranbildung wird ein hierarchischer Wachstumsmechanismus abgeleitet. Der MFI-Film ist durch eine hohe thermische und mechanische Stabilität, eine großskalige Ordnung, einen hohen Gasdurchgang und eine ausgezeichnete Permeationsselektivität bezüglich CO2 gekennzeichnet (siehe Schema).

    22. Efficient Phosphodiester Binding and Cleavage by a ZnII Complex Combining Hydrogen-Bonding Interactions and Double Lewis Acid Activation (pages 7214–7217)

      Guoqiang Feng, Daniela Natale, Ravi Prabaharan, Juan C. Mareque-Rivas and Nicholas H. Williams

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602532

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      Gemeinsamer Angriff: Wasserstoffbrücken und eine Lewis-Säure-Aktivierung führen zur Bildung eines zweikernigen ZnII-Komplexes, der in Wasser monoanionische Phosphatdiester bindet und deren Umesterung katalysiert. Der Komplex katalysiert die hydrolytische Spaltung RNA-artiger aktivierter, künstlicher Substrate und nichtaktivierter, natürlicher Substrate mit ähnlicher Effizienz.

    23. Single-Step Synthesis and Surface-Assisted Growth of Superconducting TaS2 Nanowires (pages 7218–7221)

      Charles W. Dunnill, Hannah K. Edwards, Paul D. Brown and Duncan H. Gregory

      Article first published online: 28 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602614

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      Ganz dünn: TaS2-Nanodrähte mit hohem Aspektverhältnis (50 000:1; siehe Mikrograph) werden in einer Stufe aus den Elementen erhalten. Die einkristallinen 2H-TaS2-Nanodrähte sind supraleitend, und ihre Übergangstemperatur (Tc=3.4 K) liegt über derjenigen des Volumenmaterials (Tc=0.8 K).

    24. Ligand-Free Platinum Nanoparticles Encapsulated in a Hollow Porous Carbon Shell as a Highly Active Heterogeneous Hydrogenation Catalyst (pages 7221–7224)

      Shigeru Ikeda, Satoru Ishino, Takashi Harada, Natsumi Okamoto, Takao Sakata, Hirotaro Mori, Susumu Kuwabata, Tsukasa Torimoto and Michio Matsumura

      Article first published online: 28 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602700

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      Auch eingewickelt noch aktiv! Ein Platin-Nanopartikel von 2.2 nm Durchmesser, das von keinerlei Stabilisator umhüllt ist, kann mit einer hohlen Kohlenstoffschale umgeben werden, die einen Durchmesser von 30–40 nm und eine mikro- bis nanoporöse Wandstruktur aufweist (siehe Abbildung). Das so eingeschlossene Nanopartikel wirkt als effizienter und wiedergewinnbarer Heterogenkatalysator für verschiedene Hydrierungen in flüssiger Phase.

    25. The Use of Vinyl Sulfonium Salts in the Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of Epoxide- and Aziridine-Fused Heterocycles: Application to the Synthesis of (−)-Balanol (pages 7224–7227)

      Matthew G. Unthank, Nigel Hussain and Varinder K. Aggarwal

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602782

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      Ylide in Aktion: Eine asymmetrische Vinylsulfonium-vermittelte Epoxyanellierung wandelt Aminoaldehyde und -ketone in kondensierte heterocyclische Epoxide um. Die Methode wurde auf eine Aziridin-Anellierung übertragen, mit deren Hilfe die kürzeste Formalsynthese von Balanol abgeschlossen werden konnte (siehe Schema, Ts=p-Toluolsulfonyl, Tf=Trifluormethansulfonyl).

    26. A Rearrangement to a Zirconium–Alkenylidene in the Insertion of Dihalocarbenoids and Acetylides into Zirconacycles (pages 7228–7230)

      Emma Thomas, Sally Dixon and Richard J Whitby

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602822

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      Die sequenzielle Insertion von 1-Lithio-1,1-dihalogenalkanen und Lithiumacetyliden in Zirconacyclopentene und Zirconacyclopentane ergibt komplexe Bicyclo[3.3.0]octene und Bicyclo[3.3.0]octane. Die Reaktion verläuft über die neuartige Umlagerung einer Zirconium-Alkinyl- in eine Zirconat-Alkenyliden-Spezies (siehe Schema; Cp=Cyclopentadienyl).

    27. Total Synthesis of IKD-8344 (pages 7230–7233)

      Woo Han Kim, Sung Kil Hong, Sang Min Lim, Min-Ae Ju, Soon Kyu Jung, Yong Wook Kim, Jae Hoon Jung, Min Sang Kwon and Eun Lee

      Article first published online: 2 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602860

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      Vollständiger Aufbau: Die Totalsynthese von IKD-8344, einem 28-gliedrigen Makrodiolid-Antibiotikum (siehe Struktur), umfasst eine Williamson-Ethersynthese, eine β-Alkoxymethacrylat-Radikalcyclisierung und Yamaguchi-Lactonisierungen. Diese Synthese ist ein weiteres Beispiel für die Anwendung von β-Alkoxymethacrylat-Radikalcyclisierungen zum stereoselektiven Aufbau komplexer oxacyclischer Naturstoffe.

    28. A Pathway for NH Addition to Styrene Promoted by Gold (pages 7233–7236)

      Xingyi Deng, Thomas A. Baker and Cynthia M. Friend

      Article first published online: 2 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602876

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      Auf goldenem Pfad! Die Synthese von Aziridinen mithilfe Gold-Heterogenkatalysatoren hat ein unerwartetes Potenzial. Chemisorbierter atomarer Sauerstoff aktiviert Ammoniak, wobei an die Goldoberfläche gebundenes NH entsteht (siehe Schema). Die Addition von NH an die Doppelbindung von Styrol auf einer Einkristall-Au(111)-Oberfläche lieferte 2-Phenylaziridin.

    29. Domino Cu-Catalyzed C[BOND]N Coupling/Hydroamidation: A Highly Efficient Synthesis of Nitrogen Heterocycles (pages 7237–7240)

      Rubén Martín, Marta Rodríguez Rivero and Stephen L. Buchwald

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602917

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      Eins nach dem anderen: Hoch funktionalisierte Pyrrole und Pyrazole wurden mit einer Dominosequenz aus kupferkatalysierter C-N-Kupplung und Hydroamidierung synthetisiert. Die Anwendungsbreite der Methode ist beachtlich: Doppel- wie Dreifachbindung können verschiedenartige Substituenten tragen.

    30. Intermolecular Oxidative Enolate Heterocoupling (pages 7241–7244)

      Phil S. Baran and Michael P. DeMartino

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603024

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      Ganz einfach: Erstmals gelang eine präparativ nützliche intermolekulare oxidative Heterokupplung von Imiden und Oxindolen an Ester, Ketone und Lactone. Das strategisch geschickte Nutzen der ursprünglichen Oxidationsstufe der Reaktanten ermöglicht den Verzicht auf Präfunktionalisierungsschritte (Halogenierung, Enolsilan-Bildung) und erlaubt so eine rasche Synthese unsymmetrischer Lignane wie (−)-Bursehernin (1).

    31. Total Synthesis of Platensimycin (pages 7244–7248)

      K. C. Nicolaou, Ang Li and David J. Edmonds

      Article first published online: 29 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603892

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      Aufwind für den Antibiotikasektor: Das unlängst entdeckte Antibiotikum Platensimycin (1) scheint vielversprechend für die Behandlung von Infektionen durch wirkstoffresistente Erreger zu sein. Der Naturstoff mit neuartigem Molekülbau wirkt stark gegen Gram-positive Bakterien. Durch die Totalsynthese dieser Verbindung steht nun ein Weg zu ansonsten nicht zugänglichen Analoga offen (rechts im Bild: berechnete Struktur).

  8. Vorschau

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Autoren
    5. Buchbesprechung
    6. Highlights
    7. Aufsatz
    8. Zuschriften
    9. Vorschau
    1. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 42/2006 (page 7255)

      Article first published online: 23 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200690147

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