Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 118 Issue 47

December 4, 2006

Volume 118, Issue 47

Pages 8019–8247

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    4. Berichtigungen
    5. Autoren
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    8. Kurzaufsatz
    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. IUPAC-Empfehlungen
    12. Vorschau
    1. Titelbild: Total Synthesis and Antitumor Activity of ZK-EPO: The First Fully Synthetic Epothilone in Clinical Development (Angew. Chem. 47/2006) (page 8019)

      Ulrich Klar, Bernd Buchmann, Wolfgang Schwede, Werner Skuballa, Jens Hoffmann and Rosemarie B. Lichtner

      Article first published online: 27 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200690162

      Die Natur ist ein brillanter Architekt für das Design von Verbindungen mit interessanten biologischen Eigenschaften. Epothilon B, ein Metabolit von Myxobakterien (Fruchtkörper im Hintergrund), fungierte als Leitstruktur zur Entwicklung eines möglichen Tumortherapeutikums. Eine Optimierung führte zu ZK-EPO (unten) als Kandidat für die klinische Entwicklung. ZK-EPO wird nicht durch multiwirkstoffresistente Effluxmechanismen erkannt und hat ein verbessertes Therapiefenster. U. Klar et al. beschreiben auf S. 8110 ff. die Totalsynthese von ZK-EPO aus einfachen Verbindungen (blau).

  2. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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    1. Graphisches Inhaltsverzeichnis: Angew. Chem. 47/2006 (pages 8022–8035)

      Article first published online: 27 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200690163

  3. Berichtigungen

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    1. You have free access to this content
      Intramolecular C[BOND]H Activation by an Open-Shell Cobalt(III) Imido Complex (page 8034)

      Daniel T. Shay, Glen P. A. Yap, Lev N. Zakharov, Arnold L. Rheingold and Klaus H. Theopold

      Article first published online: 27 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200690164

      This article corrects:

      Intramolecular C[BOND]H Activation by an Open-Shell Cobalt(III) Imido Complex1

      Vol. 117, Issue 10, 1532–1534, Article first published online: 3 FEB 2005

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      Configurationally Stable Molecular Propellers: First Resolution of Residual Enantiomers (page 8034)

      Tiziana Benincori, Giuseppe Celentano, Tullio Pilati, Alessandro Ponti, Simona Rizzo and Francesco Sannicolò

      Article first published online: 27 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200690166

      This article corrects:

      Configurationally Stable Molecular Propellers: First Resolution of Residual Enantiomers1

      Vol. 118, Issue 37, 6339–6342, Article first published online: 23 AUG 2006

  4. Autoren

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  5. Buchbesprechungen

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    1. Diarylprolinolether: Erweiterung des Potenzials für die Enamin-/Iminiumionkatalyse (pages 8042–8046)

      Claudio Palomo and Antonia Mielgo

      Article first published online: 27 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602943

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      Organokatalysatoren auf Diarylprolinolether-Basis vermitteln eine Vielzahl an Reaktionen unter Enamin- oder Iminiumion-Aktivierung oder einer Kombination beider. Die Reaktionen zeichnen sich durch eine effiziente sterische Steuerung der Annäherung des Elektrophils/Nucleophils an das Enamin/Iminiumion aus. Sie sind daher komplementär zu den Reaktionen, in denen Wasserstoffbrücken-Donoren als steuernde Strukturmerkmale fungieren.

  7. Kurzaufsatz

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    1. Anionenkoordination mit Amidliganden (pages 8048–8061)

      Sung Ok Kang, Rowshan Ara Begum and Kristin Bowman-James

      Article first published online: 30 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602006

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      Anionenkoordination: Anhand von kristallographischen Daten wird die Koordinationschemie von einfachen Anionen mit Amidliganden beschrieben. Wenn vorhanden, werden für die fünf Anionenformen kugelförmig, linear, V-förmig, trigonal-planar und tetraedrisch auch die Bindungsdaten genannt. Die Beispiele sind nach Koordinationszahl und -geometrie geordnet. Außerdem werden die Zusammenhänge mit Übergangsmetallkomplexen untersucht.

  8. Aufsatz

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    1. Gold-Katalyse (pages 8064–8105)

      A. Stephen K. Hashmi and Graham J. Hutchings

      Article first published online: 27 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602454

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      Chemie im Goldrausch: Gold, das lange als ein unveränderliches, nicht reaktives Metall angesehen wurde, kann eine bemerkenswerte katalytische Aktivität entwickeln, sowohl als homogener wie auch als heterogener Katalysator in Form von löslichen Komplexen von Gold(I), Gold(III) oder in Form hoch dispergierter Nanokristalle.

  9. Zuschriften

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    9. Aufsatz
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    1. Optical Detection of Solid-State Chiral Structures with Unpolarized Light and in the Absence of External Fields (pages 8106–8110)

      Duarte Ananias, Filipe A. Almeida Paz, Luís D. Carlos, Carlos F. G. C. Geraldes and João Rocha

      Article first published online: 19 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602849

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      Chirale mikroporöse Lanthanoidsilicate Na3[(Y,Ln)Si3O9]⋅3 H2O (1; Ln=Eu, Tb, Er, Ce) enthalten enantiomere Domänen, die mithilfe der Eu3+-Photolumineszenzspektroskopie unterschieden werden können. Im Gerüst von 1 (siehe Bild) verknüpfen spiralförmige (Si3O9)-Ketten die {(Y,Ln)O6}-Oktaeder, und Kanäle entlang [100] enthalten Na+-Ionen und Wassermoleküle. Farbcode: {(Y,Ln)O6} gelb, {SiO4} blau, O rot, Na violett, H weiß.

    2. Total Synthesis and Antitumor Activity of ZK-EPO: The First Fully Synthetic Epothilone in Clinical Development (pages 8110–8116)

      Ulrich Klar, Bernd Buchmann, Wolfgang Schwede, Werner Skuballa, Jens Hoffmann and Rosemarie B. Lichtner

      Article first published online: 27 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602785

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      Auf dem Prüfstand: Unter 350 aktiven Epothilon-Analoga, die hoch konvergent synthetisiert wurden, wurde das abgebildete ZK-EPO wegen seiner hervorragenden Daten in präklinischen Tests für die klinische Entwicklung ausgewählt. Die Verbindung ist aktiver und effizienter als Taxane (z. B. Paclitaxel) und Epothilone der zweiten Generation, sie wird gut in Zellen aufgenommen, nicht durch Effluxmechanismen erkannt und überzeugt durch ein besseres Therapiefenster.

    3. Molecular Waterwheel (Noria) from a Simple Condensation of Resorcinol and an Alkanedial (pages 8116–8120)

      Hiroto Kudo, Rieko Hayashi, Kouji Mitani, Tsutomu Yokozawa, Noriko C. Kasuga and Tadatomi Nishikubo

      Article first published online: 9 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603013

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      Eine überraschende Ringbildung ist das Resultat der Reaktion von Resorcin mit 1,5-Pentandial in Ethanol bei 80 °C in Gegenwart von konz. HCl. Das lösliche cyclische Oligomer, das binnen 48 h in hoher Ausbeute (83 %) unter thermodynamischer Kontrolle entsteht, hat laut Röntgenstrukturanalyse eine wasserradähnliche Struktur mit einem großen hydrophoben Hohlraum in der Mitte (siehe Bild). Ein Carbonsäureester-Derivat erwies sich als hoch selektiv für Rb+-Ionen.

    4. Snapshots of the Reaction Mechanism of Matrix Metalloproteinases (pages 8120–8123)

      Ivano Bertini, Vito Calderone, Marco Fragai, Claudio Luchinat, Massimiliano Maletta and Kwon Joo Yeo

      Article first published online: 10 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603100

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      Die Abfolge von Ereignissen, die im Katalysezyklus von Matrix-Metalloproteinasen eintreten, wurde auf der Basis von Kristallstrukturen der aktiven, nicht inhibierten Enzyme und derselben Enzyme nach Hydrolyse eines Peptidsubstrats modelliert. Nach dem Bruch der Peptidbindung bleiben beide Peptidfragmente zunächst an das Protein gebunden (siehe Struktur der Kavität am aktiven Zentrum des Enzyms MMP-12 direkt nach der Substrathydrolyse).

    5. A Simple and Sensitive “Dipstick” Test in Serum Based on Lateral Flow Separation of Aptamer-Linked Nanostructures (pages 8123–8127)

      Juewen Liu, Debapriya Mazumdar and Yi Lu

      Article first published online: 9 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603106

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      Schnell eingetaucht: Lateralflusssysteme als Plattform für die Trennung von Nanopartikelaggregaten, die mithilfe von Aptameren gebildet wurden, erwiesen sich als hochempfindliche und selektive kolorimetrische Sensoren. Beispielsweise gelang der Nachweis von Kokain in Serum. NP=Nanopartikel.

    6. Nanoparticle-Based Energy Transfer for Rapid and Simple Detection of Protein Glycosylation (pages 8127–8131)

      Eunkeu Oh, Dohoon Lee, Young-Pil Kim, Seung Youp Cha, Doo-Beyong Oh, Hyun Ah Kang, Jungbae Kim and Hak-Sung Kim

      Article first published online: 2 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200601948

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      Die Löschung der Photolumineszenz dextranmodifizierter Quantenpunkte (dex-QDs) durch Concanavalin-A-Goldnanopartikel-Konjugate (conA-AuNPs) wird durch Zugabe eines Glycoproteins unterdrückt, indem es die Anlagerung der dex-QDs an die conA-AuNPs verhindert (siehe Schema). Das Phänomen kann zur Detektion der Proteinglycosylierung genutzt werden. PL=Photolumineszenz.

    7. Stepwise Directing of Nanocrystals to Self-Assemble at Water/Oil Interfaces (pages 8131–8134)

      Jing Wang, Dayang Wang, Nelli S. Sobal, Michael Giersig, Ming Jiang and Helmuth Möhwald

      Article first published online: 30 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602395

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      Beim Treffen dabei: Der spezifische Einschluss von Adamantan durch Cyclodextrine wird genutzt, um das Zusammenlagern von Nanokristallen zu makroskopischen Monoschichten an der Wasser-Öl-Grenzfläche zu bewirken. Mithilfe funktionalisierter Cyclodextrine gelingt die schrittweise Grenzflächen-Selbstorganisation unterschiedlicher Nanokristalle zu makroskopischen heterogenen Multischichten (siehe Bild).

    8. Designing a Cocrystal of γ-Amino Butyric Acid (pages 8134–8137)

      Mazal Wenger and Joel Bernstein

      Article first published online: 9 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603241

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      Es gehören immer zwei dazu: Eine Strategie für die gezielte Herstellung von Cokristallen (siehe Bild) mit vorbestimmter Struktur beruht auf dem Erkennen und Nutzen spezifischer Wasserstoffbrückenmuster mit der Graphensatz-Notation equation image(8). Dieses supramolekulare Synthon erzeugt systematisch individuelle Viermolekülcluster.

    9. Cs5([12]crown-4)2(O3)5: A Supramolecular Compound Containing the Confined Ozonide Partial Structure equation image{Cs8(O3)10}2− (pages 8137–8140)

      Hanne Nuss and Martin Jansen

      Article first published online: 9 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603734

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      Stabförmig: Im supramolekularen Ozonid Cs5([12]Krone-4)2(O3)5 sind die equation image{Cs8(O3)10}2−-Stäbe in verzerrt tetragonaler Packung durch [Cs([12]Krone-4)2]+-Einheiten voneinander getrennt (siehe Bild; Cs blau, C grau, O rot). Aus dieser Anordnung resultiert der kleinste bekannte intermolekulare O⋅⋅⋅O-Abstand zwischen benachbarten Ozonidionen im Festkörper.

    10. Facile Peripheral Functionalization of Porphyrins by Pd-Catalyzed [3+2] Annulation with Alkynes (pages 8140–8143)

      Akhila K. Sahoo, Shigeki Mori, Hiroshi Shinokubo and Atsuhiro Osuka

      Article first published online: 9 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603580

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      Außen herum: Durch palladiumkatalysierte Kupplung von meso-Bromporphyrinen mit einer Vielzahl an inneren Alkinen sind Cyclopentadien-anellierte Porphyrine effizient zugänglich. Diese Veränderung hat einen großen Einfluss auf das elektronische System der Porphyrinringe (siehe Schema); sie führt zu untypischen Absorptionsspektren und kleineren HOMO-LUMO-Abständen. Die Oxidation der äußeren C[DOUBLE BOND]C-Bindung wird durch die induzierte Spannung erleichtert.

    11. A Structural and Functional Model for Dioxygenases with a 2-His-1-carboxylate Triad (pages 8143–8146)

      Paul D. Oldenburg, Chun-Yen Ke, A. Alex Tipton, Albert A. Shteinman and Lawrence Que Jr.

      Article first published online: 10 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603486

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      Ein attraktives Modell: Der links gezeigte Eisenkomplex modelliert die 2-His-1-carboxylat-Umgebung des aktiven Zentrums von Rieske-Dioxygenasen hinsichtlich der Struktur und der Funktion. 18O-Markierungsstudien der Olefin-Dihydroxylierung sprechen für die Beteiligung einer hochvalenten Eisen-Oxo-Spezies.

    12. Linker-Controlled Energy and Charge Transfer within Chlorophyll Trefoils (pages 8147–8150)

      Richard F. Kelley, Michael J. Tauber and Michael R. Wasielewski

      Article first published online: 3 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603046

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      Gleichmäßig verteilt: Chlorophyll-Einheiten wurden an starre Linker mit dreifacher Symmetrie angebracht, deren Struktur die Effizienz von Energie- und Ladungstransfer zwischen den Chlorophyll-Einheiten bestimmt. Direkte Ethinyl-Verknüpfungen erleichtern die Verteilung von Ladung über alle drei Chlorophyll-Einheiten auf der Zeitskala von EPR- und ENDOR-Spektroskopie (107 Hz).

    13. Hole Mobility in DNA A Tracts (pages 8150–8153)

      Frederick D. Lewis, Huihe Zhu, Pierre Daublain, Boiko Cohen and Michael R. Wasielewski

      Article first published online: 30 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603455

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      Gute Übereinstimmung: Die Kinetik des photoinduzierten Lochtransports über DNA-A-Bereiche mit 1–7 Basenpaaren wurde durch transiente Femtosekundenabsorptionsspektroskopie bestimmt. Die Werte sind bei bis zu vier Basenpaaren stark entfernungsabhängig, bei größeren Abständen dann aber kaum noch. Diese Kinetik-Ergebnisse (□, ▪) stimmen sehr gut mit den DNA-Strangbruchergebnissen von Giese et al. (○, •) überein.

    14. Rationalization and Prediction of Solution Enantiomeric Excess in Ternary Phase Systems (pages 8153–8157)

      Martin Klussmann, Andrew J. P. White, Alan Armstrong and Donna G. Blackmond

      Article first published online: 20 SEP 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602520

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      Löslichkeit und Enantiomerenüberschuss: Ein allgemeines Modell auf der Grundlage einfacher Konzepte zur Löslichkeit hilft, den ee-Wert am Eutektikum für verschiedenartige chirale Substanzen (darunter Aminosäuren und gängige chirale Liganden wie Binol und Binap) zu verstehen. Eine neuartige Kristallstruktur, in der ein CHCl3-Molekül in ein sehr schwerlösliches Prolinracemat (α=0.002) eingebaut ist, erklärt die große asymmetrische Verstärkung im Prolin-CHCl3-System.

    15. Kinetic Rationalization of Nonlinear Effects in Asymmetric Catalysis Based on Phase Behavior (pages 8157–8160)

      Martin Klussmann, Suju P. Mathew, Hiroshi Iwamura, David H. Wells Jr., Alan Armstrong and Donna G. Blackmond

      Article first published online: 24 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602521

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      Mit Prolin als einem „kinetischen Konglomerat“ lässt sich sowohl der früher beobachtete nichtlineare Effekt in prolinkatalysierten Aldolreaktionen als auch die später beobachtete Linearität ohne Widerspruch mit dem derzeit akzeptierten Ein-Prolin-Reaktionsmechanismus erklären. Es ist wichtig, zwischen Gleichgewichts- und Kinetikeffekten in heterogenen Systemen zu unterscheiden – und diese physikalischen Einflüsse von nichtlinearen Effekten wirklich chemischen Ursprungs zu trennen.

    16. Catalytic Asymmetric Amination of Enecarbamates (pages 8161–8163)

      Ryosuke Matsubara and Shū Kobayashi

      Article first published online: 10 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603776

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      Großes von einem kleinen Katalysator: Die Titelreaktion gelang mit einem chiralen CuII-Diamin-Komplex als Katalysator. Azodicarboxylate reagieren mit einer Vielzahl an Encarbamaten, die sich von aromatischen und aliphatischen Ketonen und Aldehyden ableiten, in guten Ausbeuten und mit hoher Enantioselektivität zu Acyliminen. Für eine hohe Enantioselektivität genügt meist eine niedrige Katalysatorbeladung, manchmal sogar nur 0.2 Mol-% Katalysator.

    17. Control of π-Electron Rotation in Chiral Aromatic Molecules by Nonhelical Laser Pulses (pages 8163–8166)

      Manabu Kanno, Hirohiko Kono and Yuichi Fujimura

      Article first published online: 3 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602479

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      Ringstrom an! π-Elektronen in einem chiralen aromatischen Molekül, z. B. Dichlor(3,6)pyrazinophan (siehe Bild), können durch linear polarisierte Laserpulse um den aromatischen Ring gedreht werden. Ursache ist das selektive Erzeugen eines (genäherten) Drehmomenteigenzustands aus optisch erlaubten, quasientarteten angeregten π-elektronischen Zuständen. Die Richtung des photoinduzierten Ringstroms lässt sich in jedem Enantiomer einstellen.

    18. Layered Rare-Earth Hydroxides: A Class of Pillared Crystalline Compounds for Intercalation Chemistry (pages 8166–8169)

      Felipe Gándara, Josefina Perles, Natalia Snejko, Marta Iglesias, Berta Gómez-Lor, Enrique Gutiérrez-Puebla and M. Ángeles Monge

      Article first published online: 10 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602502

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      Die gebündelten Vorteile von Doppelhydroxid-Katalysatoren mit Schichtstruktur und Seltenerdmetallverbindungen vereinen die schichtförmigen Seltenerdmetallhydroxide (LRHs), [R4(OH)10(H2O)4]2+n (R=Y, Dy, Ho, Yb). Diese kristallinen Materialien schließen starre organische Anionen zwischen den LRH-Schichten ein (siehe Bild). Sie wirken als selektive Heterogenkatalysatoren für die Hydrodesulfurierung und die Oxidation von Sulfiden.

    19. Diffusion of Gold into InAs Nanocrystals (pages 8169–8173)

      Taleb Mokari, Assaf Aharoni, Inna Popov and Uri Banin

      Article first published online: 2 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602559

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      Hereinspaziert! Das Transmissionselektronenmikroskopie-Bild zeigt 7 nm große Metall-Halbleiter-Nanopartikel, in denen ein Goldkern (gelb) von einer Schale aus amorphem InAs (rosa) umgeben ist. Die Nanopartikel entstehen durch Diffusion von Au in InAs-Partikel.

    20. An Amine-Promoted Aziridination of Chalcones (pages 8173–8176)

      Yu-Mei Shen, Mei-Xin Zhao, Jiaxi Xu and Yian Shi

      Article first published online: 6 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602586

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      Ohne Schutzmaßnahmen: α-Ketoaziridine sind das Produkt der neuartigen aminunterstützten direkten Aziridinierung von Chalconen mit einem Aminimid, das in situ aus einem tertiären Amin und O-Mesitylensulfonylhydroxylamin (MSH) in Gegenwart einer Base erzeugt wird (siehe Schema). Die Aziridinierung erfordert nur katalytische Mengen des tertiären Amins, und mit chiralen Aminen entstehen nichtracemische Aziridine.

    21. Controllable [2+2] Cycloadditions of 1,5-Bisallenyl-Substituted Compounds (pages 8177–8181)

      Xuefeng Jiang, Xin Cheng and Shengming Ma

      Article first published online: 3 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602847

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      Auf geht's, Allene: Durch gezielte Kopf-Kopf- oder Schwanz-Schwanz-[2+2]-Cycloaddition wurden 1,5-Bisallenylverbindungen in [3.2.0]- bzw. [5.2.0]bicyclische Verbindungen überführt (siehe Schema). Die bicyclischen Produkte enthalten Doppelbindungen, die sich für weitere Umsetzungen eignen.

    22. Synthesis and Characterization of the All-Silica Pure Polymorph C and an Enriched Polymorph B Intergrowth of Zeolite Beta (pages 8181–8183)

      Ángel Cantín, Avelino Corma, María J. Díaz-Cabañas, Jose L. Jordá, Manuel Moliner and Fernando Rey

      Article first published online: 30 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603027

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      Das bislang nicht fassbare reine Siliciumoxid-Polymorph C von Zeolith beta und ein Material, das mit dem Polymorph B angereichert ist (siehe Bild), werden mit einer Hochdurchsatz(HT)-Synthesetechnik in Gegenwart eines kationischen organischen strukturdirigierenden Agens (SDA) hergestellt. K+-Ionen sind für die Bildung dieser Materialien unentbehrlich; außerdem begünstigt ein großes Verhältnis von OH-Ionen zu Si-Atomen die Kristallisation von Polymorph C.

    23. Regio- and Chemoselective Enzymatic N-Oxygenation In Vivo, In Vitro, and in Flow (pages 8184–8186)

      Robert Winkler, Martin E. A. Richter, Uwe Knüpfer, Dirk Merten and Christian Hertweck

      Article first published online: 2 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603060

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      Ausschließlichpara: Mit der Nitrogruppen bildenden N-Oxygenase AurF, eingesetzt in vivo, in vitro und als immobilisiertes Fusionsprotein, sowie einfach mit H2O2 als Oxidationsmittel gelingt die para-regioselektive Oxygenierung aromatischer Amine (siehe Schema). Diese charakteristische Reaktivität ermöglicht auch die selektive Oxygenierung von Diaminoverbindungen.

    24. Total Synthesis of (−)-Amphidinolide E (pages 8187–8189)

      Chan Hyuk Kim, Hyo Jung An, Won Kyo Shin, Wei Yu, Sang Kook Woo, Soon Kyu Jung and Eun Lee

      Article first published online: 9 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603363

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      Seine einzigartigen Strukturmerkmale machen das cytotoxische marine Makrolid (−)-Amphidinolid E zu einem reizvollen Syntheseziel. Die Totalsynthese gelang nun durch Kombination der radikalischen Cyclisierung eines β-Alkoxyacrylats zum Oxolanring mit einer Kocienski-Julia-Olefinierung zur Bildung der E-konjugierten Doppelbindung und einer Lactonisierung zum Schließen des makrocyclischen Rings.

    25. One-Step Homogeneous Detection of DNA Hybridization with Gold Nanoparticle Probes by Using a Linear Light-Scattering Technique (pages 8190–8193)

      Bao-An Du, Zheng-Ping Li and Cheng-Hui Liu

      Article first published online: 8 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603331

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      Passt es? Ein auf Goldnanopartikeln beruhender Lichtstreuungs-Assay ermöglicht den empfindlichen Nachweis der DNA-Hybridisierung. Der Assay nutzt die verstärkte Lichtstreuung als Folge der durch die Ziel-DNA ausgelösten Aggregation von Oligonucleotid-funktionalisierten Goldnanopartikeln. Er unterscheidet außerdem sehr genau zwischen perfekt passender Ziel-DNA und Zielen mit einzelnen Basenfehlpaarungen.

    26. Stereoselective Synthesis of Pyrrolidines: Catalytic Oxidative Cyclizations Mediated by Osmium (pages 8193–8196)

      Timothy J. Donohoe, Gwydion H. Churchill, Katherine M. P. Wheelhouse (née Gosby) and Paul A. Glossop

      Article first published online: 3 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603240

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      Ein neuer Weg der oxidativen Cyclisierung: N-geschützte α-Aminoalkohole mit distalen Alkeneinheiten cyclisieren – abhängig vom Substitutionsmuster – unter vollständiger Stereoselektivität und -spezifität zu cis-Pyrrolidinen. Damit werden stickstoff- und sauerstoffhaltige Heterocyclen in guten bis ausgezeichneten Ausbeute zugänglich, und die Katalysatorbeladung kann auf 0.2 Mol-% Osmium verringert werden. TMO=Me3NO, TFA=Trifluoressigsäure.

    27. Asymmetric Total Syntheses of Ecteinascidin 597 and Ecteinascidin 583 (pages 8196–8200)

      Jinchun Chen, Xiaochuan Chen, Matthieu Willot and Jieping Zhu

      Article first published online: 13 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603179

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      Die begrenzte Verfügbarkeit bioaktiver Naturstoffe für pharmazeutische Studien und die Wirkstoffentwicklung ist ein Problem, das im Prinzip durch Totalsynthesen lösbar ist. Die marinen Naturstoffe Ecteinascidin 597 (1) und Ecteinascidin 583 (2) sind wirksame Tumortherapeutika und wurden aus leicht zugänglichen Ausgangsverbindungen in einer hoch konvergenten und stereoselektiven Route synthetisiert (siehe Schema).

    28. Folding and Hydrodynamic Forces in J-Aggregates of 5-Phenyl-10,15,20-tris(4-sulfophenyl)porphyrin (pages 8200–8203)

      Carlos Escudero, Joaquim Crusats, Ismael Díez-Pérez, Zoubir El-Hachemi and Josep M. Ribó

      Article first published online: 13 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603182

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      Viel Wirbel: Ein Vergleich der Entwicklung von J-Aggregaten der Porphyrin-Titelverbindung in unbewegten und verwirbelten Lösungen ergab, dass das Vorzeichen der Chiralität von der Wirkung hydrodynamischer Gradienten (Scherströmungen) auf die Teilchenfaltung abhängt. Brownsche Bewegungen (unbewegte Lösung) ergeben irregulär gefaltete Mesophasen, hydrodynamische Gradienten (verwirbelte Lösung) führen zur Faltung über große Bereiche und zur Bildung helicaler Bänder (siehe Bild).

    29. Gesucht – gefunden: Analogien zwischen reduzierten Oxomolybdaten und Clusterverbindungen der Seltenerdmetalle (pages 8204–8206)

      Lorenz Kienle, Hansjürgen Mattausch and Arndt Simon

      Article first published online: 30 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603169

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      Eine Entdeckung im Elektronenmikroskop: Es wurden neue, unterschiedlich große Seltenerdmetallcluster mit 1–10 kondensierten Oktaedern der Seltenerdmetalle gefunden. Ihre Strukturchemie zeigt überraschende Parallelen zu der von reduzierten Oxomolybdaten.

    30. Carbodiphosphorane: die Chemie von zweibindigem Kohlenstoff(0) (pages 8206–8211)

      Ralf Tonner, Florian Öxler, Bernhard Neumüller, Wolfgang Petz and Gernot Frenking

      Article first published online: 31 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602552

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      Eine theoretisch/experimentelle Untersuchung liefert Hinweise, dass Carbodiphosphorane als Verbindungen mit zweibindigem Kohlenstoff(0)-Atom einzuordnen sind. Carbodiphosphorane haben zwei freie Elektronenpaare (siehe Schema), die den Molekülen ungewöhnliche Eigenschaften verleihen. Die Synthese eines dreifach geladenen Moleküls, bei dem zwei protonierte Carbodiphosphorane als Elektronendonoren für Ag+ wirken, stützt dieses Bindungsmodell.

      Corrected by:

      Berichtigung: Carbodiphosphorane: die Chemie von zweibindigem Kohlenstoff(0)

      Vol. 119, Issue 28, 5357, Article first published online: 2 JUL 2007

    31. “Vier auf einen Streich”: Synthese von Nanostrukturen von ZnTe, Te, ZnAl2O4 und Te/ZnAl2O4 aus einer Einkomponentenvorstufe (pages 8211–8214)

      Lili Zhao, Maekele Yosef, Eckhard Pippel, Herbert Hofmeister, Martin Steinhart, Ulrich Gösele and Sabine Schlecht

      Article first published online: 31 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602093

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      Vier formkontrollierte anisotrope Nanostrukturen – einkristalline Nanodrähte aus ZnTe und aus elementarem Tellur, Kern-Schale-Nanodrähte des Typs Te/ZnAl2O4 (siehe Bild) und Nanoröhren aus reinem ZnAl2O4 – konnten selektiv aus der Einkomponentenvorstufe [Zn(TePh)2(tmeda)] hergestellt werden (tmeda=N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin). Poröse Aluminiumoxid-Template mit einem Porendurchmesser von 25 nm wurden zur Formkontrolle und als Reaktanten verwendet.

    32. Monofunktionalisierte Metathesepolymere durch Abbau von Diblockcopolymeren (pages 8214–8217)

      Stefan Hilf, Elena Berger-Nicoletti, Robert H. Grubbs and Andreas F. M. Kilbinger

      Article first published online: 31 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602323

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      Ein geringer Preis für ein begehrtes Polymer: Der zweite Block eines Diblockcopolymers wird „geopfert“, um ein monofunktionalisiertes Metathesepolymer mit Hydroxyendgruppe zu erhalten. Hierzu wird durch Einbau einer Dioxepineinheit eine Sollbruchstelle zwischen dem später endfunktionalisierten und dem durch saure Hydrolyse abgespaltenen Block erzeugt.

    33. Metallvermittelte Diborierung von Alkinen mit [2]Borametalloarenophanen unter stöchiometrischen, homogen- und heterogenkatalytischen Bedingungen (pages 8217–8220)

      Holger Braunschweig, Thomas Kupfer, Matthias Lutz, Krzysztof Radacki, Fabian Seeler and Rainer Sigritz

      Article first published online: 8 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603130

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      Ansa-[2]Borabis(benzol)chromophan und ansa-[2]Boraferrocenophan wurden mit Alkinen in Gegenwart katalytischer Mengen Pd/C oder Pt in der ersten heterogenkatalytischen Diborierung von Alkinen zu den entsprechenden ansa-Bis(boryl)alkenen umgesetzt (siehe Beispiel). Die Ausbeuten waren ausgezeichnet, und die Bildung von Nebenprodukten wurde nicht beobachtet.

    34. Vierfache [2]Rotaxane von Calix[4]arenen durch Ringschluss (pages 8220–8224)

      Olena Molokanova, Myroslav O. Vysotsky, Yudong Cao, Iris Thondorf and Volker Böhmer

      Article first published online: 25 OCT 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602166

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      Ganz schön hakelig: Ein Tetra(tosylharnstoff)-Calix[4]aren (blau) bildet mit Tetrakis[(3,5-dibutenyloxy)phenylharnstoff]- oder Tetrakis[(3,5-dipentenyloxy)phenylharnstoff]-Calix[4]arenen (rot) ausschließlich heterodimere Kapseln. Metathese zwischen den so orientierten Alkenylresten und anschließende Hydrierung führen zu mechanisch verhakten Kapseln (siehe Schema), die wegen ihrer vierfachen [2]Rotaxanstruktur weder dissoziieren noch eingeschlossene Gäste freisetzen können.

    35. Silberchalkogenidcluster mit Dimethylanilinomercapto-Liganden: Synthesen und Kristallstrukturen von [Ag65S13(SC6H4NMe2)39(dppm)5], [Ag76Se13(SC6H4NMe2)50(PPh3)6.5] und [Ag88Se12(SC6H4NMe2)63(PPh3)6] (pages 8224–8228)

      Soheila Chitsaz, Dieter Fenske and Olaf Fuhr

      Article first published online: 6 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602709

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      Des Clusters Kern: Die Reaktionen von Silberbenzoat mit 4-(N,N-Dimethylanilino)mercaptotrimethylsilan und E(SiMe3)2 (E=S, Se) führen zu Clustern mit inneren Strukturen, die noch nicht für Silberchalkogenidcluster beobachtet wurden. In [Ag88Se12(SC6H4NMe2)63(PPh3)6] ist eine gebogene Selenschicht von zwei ebenfalls gekrümmten Schwefelschichten umschlossen (siehe Bild). Die organische Hülle der Verbindungen besteht überwiegend aus Dimethylanilino-Gruppen.

    36. Struktur, Stereoelektronik und Synthesepotenzial von 1,2-Bisonio-1,2-bis(dialkylamino)ethenen (pages 8228–8231)

      Robert Weiss, Stefan M. Huber, Frank W. Heinemann, Pierre Audebert and Frank G. Pühlhofer

      Article first published online: 7 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200602693

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      Mithilfe der selbstaktivierenden silylassistierten Polyoniosubstitution (SASAPOS) konnten erste Vertreter von 1,2-Bisonio-1,2-bis(dialkylamino)ethenen synthetisiert und strukturell charakterisiert werden (siehe Bild; DMAP=4-Dimethylaminopyridin). Dabei wurden – je nach Art der eingeführten Onioliganden – zwei grundlegende Strukturtypen gefunden, die sich hinsichtlich ihrer internen stereoelektronischen Stabilisierung unterscheiden.

  10. IUPAC-Empfehlungen

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    11. IUPAC-Empfehlungen
    12. Vorschau
    1. Praktische Anleitung zur Messung und Interpretation magnetischer Eigenschaften (pages 8233–8240)

      Heiko Lueken

      Article first published online: 10 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200603275

      Unverfälschte Daten sind bei jeder analytischen Untersuchung die Grundvoraussetzung für sinnvolle Schlüsse. Welche Aspekte in diesem Zusammenhang bei der Messung und Interpretation magnetischer Daten zu beachten sind, wird hier beschrieben. So wird gezeigt, dass zwar bei manchen 3d- und 4f-Systemen einfache Suszeptibilitätsformeln genügen, bei den übrigen d- und f-Zentren – einschließlich der Actinoide – jedoch interelektronische Abstoßung, Ligandenfeld-Potential, Spin-Bahn-Kopplung, interatomare Austauschwechselwirkung und äußeres Magnetfeld gleichzeitig berücksichtigt werden müssen.

  11. Vorschau

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      Vorschau: Angew. Chem. 47/2006 (page 8247)

      Article first published online: 27 NOV 2006 | DOI: 10.1002/ange.200690165

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