Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 118 Issue 5

January 23, 2006

Volume 118, Issue 5

Pages 691–849

    1. Titelbild: Self-Organizing β-Sheet Lipopeptide Monolayers as Template for the Mineralization of CaCO3 (Angew. Chem. 5/2006) (page 691)

      Silvia Cavalli, Daniela C. Popescu, Emily E. Tellers, Matthijn R. J. Vos, Benoît P. Pichon, Mark Overhand, Hanna Rapaport, Nico A. J. M. Sommerdijk and Alexander Kros

      Version of Record online: 17 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.200690016

      Die Entschlüsselung der Vorgänge bei der Biomineralisierung könnte dem Aufbau organisch-anorganischer Hybridmaterialien mit besonderen Eigenschaften neue Perspektiven eröffnen. N. Sommerdijk und A. Kros et al. beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 753 ff., wie wichtig das Adaptionsvermögen selbstorganisierter β-Faltblatt-Lipopeptidmonoschichten ist, die als Template beim Wachstum anorganischer Calcitphasen wirken. (Titelbildgestaltung: Hugo Simões)

    2. You have free access to this content
      Lanthanide–Transition-Metal Sandwich Framework Comprising {Cu3} Cluster Pillars and Layered Networks of {Er36} Wheels (page 703)

      Jian-Wen Cheng, Jie Zhang, Shou-Tian Zheng, Man-Bo Zhang and Guo-Yu Yang

      Version of Record online: 17 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.200690018

      This article corrects:
    3. Henry Taube (1915–2005): Elektronentransfer (pages 706–707)

      Peter C. Ford and Edward I. Solomon

      Version of Record online: 17 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.200504564

    4. Produktion von flüssigen Kohlenwasserstoffen aus Biomasse (pages 710–713)

      Jürgen O. Metzger

      Version of Record online: 22 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502895

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      Zucker für den Tank: Biomasse ist die einzige praktische Quelle für erneuerbare flüssige Treibstoffe (siehe Abbildung). Dementsprechend wird weltweit intensiv an der Entwicklung neuer, effizienter Techniken für die Umwandlung von Biomasse in Biotreibstoffe (BTL) gearbeitet. Ein Beispiel ist die Reduktion von Polyolen wie Sorbit, die aus Kohlenhydraten erhältlich sind, zu Alkanen in einem Reforming-Prozess in wässriger Phase.

    5. Phosphor bleibt spannend! (pages 714–715)

      Arno Pfitzner

      Version of Record online: 28 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503603

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      In die Röhre geschaut: Obwohl Phosphor nun schon seit bereits ca. 350 Jahren bekannt ist, bietet er noch immer Raum für Entdeckungen. So gelang nun die Aufklärung der Kristallstruktur des faserförmigen Phosphors, bei dem die polymeren Phosphorröhren nicht wie im Hittorfschen Phosphor über Kreuz miteinander verknüpft sind, sondern als Doppelröhren vorliegen (siehe Bild). Zudem konnten Polymere mit der translatorischen Einheit [P12] aus ihren Kupferiodid-Addukten isoliert werden.

    6. Materialien für Sensorpolymere: Möglichkeiten kombinatorischen Designs (pages 718–738)

      Radislav A. Potyrailo

      Version of Record online: 17 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.200500828

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      Vom Entwurf zum Einsatz: Zur Erforschung von polymeren Sensormaterialien auf der Basis von Homo- und Copolymeren, Polymerformulierungen, gezielt strukturierten Polymeren oder Erkennungsmaterialien liefern kombinatorische und Hochdurchsatzuntersuchungen wichtige Beiträge. Anwendung finden solche Materialien in elektrischen, mechanischen, Strahlungs- und Wärmesensoren.

    7. Molecular Architecture towards Helical Double-Stranded Polymers (pages 740–744)

      Hui-Chun Yang, Shu-Yi Lin, Hsiao-Ching Yang, Cheng-Lan Lin, Lun Tsai, Shou-Ling Huang, I. Wen-Peter Chen, Chun-hsien Chen, Bih-Yaw Jin and Tien-Yau Luh

      Version of Record online: 28 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503406

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      Nahe am Original: Ein DNA-ähnliches doppelsträngiges Polymer wurde durch Ringöffnungsmetathesepolymerisation eines Bisnorbornens mit starrem Ferrocen-Spacer synthetisiert. Das Polymer bildet Helices (siehe Bild), Supercoil- und Leitermotive, wie durch Rastertunnelmikroskopie nachgewiesen wurde.

    8. DNA-Templated Self-Assembly of Two-Dimensional and Periodical Gold Nanoparticle Arrays (pages 744–749)

      Jaswinder Sharma, Rahul Chhabra, Yan Liu, Yonggang Ke and Hao Yan

      Version of Record online: 19 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503208

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      Die Eingliederung eines einzigen Goldnanopartikels in eine eigens entworfene DNA-Nanostruktur wird beschrieben. Durch Templat-Selbstorganisation bilden die nanopartikelhaltigen DNA-Nanostrukturen periodische Anordnungen. Mithilfe dieses Ansatzes können die Abstände zwischen den Partikeln festgelegt und hierarchische Nanopartikelarchitekturen erzeugt werden.

    9. Finite-Size, Fully Addressable DNA Tile Lattices Formed by Hierarchical Assembly Procedures (pages 749–753)

      Sung Ha Park, Constantin Pistol, Sang Jung Ahn, John H. Reif, Alvin R. Lebeck, Chris Dwyer and Thomas H. LaBean

      Version of Record online: 22 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503797

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      Dekorierte Kacheln: Selbstorganisierte DNA-Nanostrukturen können genutzt werden, um adressierbare, größenkontrollierte Nanoanordnungen mit einer Vielfalt an programmierten Mustern zu bilden. Anordnungen von kreuzförmigen DNA-Kacheln wurden mit Pixeln individueller Proteinmoleküle dekoriert. Die Buchstaben „D“, „N“ und „A“ wurden auf selbstorganisierten 4×4-Anordnungen (Quadrate von <80 nm, siehe Bild) durch eine MD-Strategie präpariert (MD=minimal depth).

    10. Self-Organizing β-Sheet Lipopeptide Monolayers as Template for the Mineralization of CaCO3 (pages 753–758)

      Silvia Cavalli, Daniela C. Popescu, Emily E. Tellers, Matthijn R. J. Vos, Benoît P. Pichon, Mark Overhand, Hanna Rapaport, Nico A. J. M. Sommerdijk and Alexander Kros

      Version of Record online: 18 OCT 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501654

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      Einfluss auf den Habitus: Das amphiphile Lipopeptid 1 bildet eine stabile Monoschicht mit antiparalleler β-Faltblatt-Konformation. Da diese Monoschicht mit Calciumionen wechselwirkt, eignet sie sich als biomimetisches Mineralisationstemplat für die Bildung von Calcit mit einem neuen Kristallhabitus (siehe Rasterelektronenmikroskopiebild). Je nach Fähigkeit des Templats zur Adaption an die organische Phase ist die Nukleation unterschiedlicher Kristallflächen möglich.

    11. Stabilization of Reactive Organometallic Intermediates Inside a Self-Assembled Nanoscale Host (pages 759–762)

      Dorothea Fiedler, Robert G. Bergman and Kenneth N. Raymond

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501938

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      Im Käfig eingeschlossen: Ein supramolekulares Metall-Ligand-System wird genutzt, um zwei reaktive metallorganische Intermediate in wässriger Lösung zu stabilisieren. Während sich die beiden Organometallkomplexe in organischen Lösungsmitteln binnen Stunden und in Gegenwart von Wasser binnen Minuten zersetzen, sind sie nach Einschluss in den supramolekularen Käfig über Wochen inert. Trotz ihrer Stabilisierung sind die Gastmoleküle aber noch in der Lage, mit CO zu reagieren.

    12. Ligand-Selective Aqueous Synthesis of One-Dimensional CdTe Nanostructures (pages 762–765)

      Hao Zhang, Dayang Wang and Helmuth Möhwald

      Version of Record online: 15 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502751

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      Deckel drauf! Hydrophile eindimensionale CdTe-Nanostrukturen (siehe Bild), die stabile Kolloide bilden, wurden leicht in Wasser synthetisiert. Maßgeblich war hierfür die Gegenwart überdachender Thiolliganden. Diese Methode reagiert empfindlich auf die Konzentrationen der Vorstufen und die Molekülstruktur des Liganden.

      Corrected by:

      Berichtigung: Ligand-Selective Aqueous Synthesis of One-Dimensional CdTe Nanostructures

      Vol. 118, Issue 38, 6390, Version of Record online: 19 SEP 2006

    13. Discovery of a Pseudo β Barrel: Synthesis and Formation by Tiling of Ferrocene Cyclopeptides (pages 765–768)

      Somenath Chowdhury, David A. R. Sanders, Gabriele Schatte and Heinz-Bernhard Kraatz

      Version of Record online: 27 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502788

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      Selbstorganisation von Cyclopeptiden mit 1,n′-disubstituierten Ferrocen-Einheiten ergab die erste Modellverbindung mit β-Fass-Struktur, einem allgegenwärtigen Strukturmotiv in Proteinen. Die acht β-Stränge der Modellverbindung sind annähernd parallel zur Achse eines Kanals mit 8 Å Porendurchmesser ausgerichtet.

    14. Stacked-Cup Carbon Nanotubes for Photoelectrochemical Solar Cells (pages 769–773)

      Taku Hasobe, Shunichi Fukuzumi and Prashant V. Kamat

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502815

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      Es wird Licht: Kohlenstoffnanoröhren aus ineinander gestapelten offenen Kegeln (SCCNTs) wurden im Gleichstromfeld aus THF-Suspension elektrophoretisch auf leitende Glaselektroden abgeschieden (siehe Bild). In diesen Filmen tritt Ladungstrennung auf, und sie liefern bei Bestrahlung mit sichtbarem Licht einen Photostrom. Die Effizienz der Photonenkonversion des SCCNT-Systems ist mit 17 % um zwei Größenordnungen größer als für Kohlenstoffnanoröhren.

    15. The Fluorinase from Streptomyces cattleya Is Also a Chlorinase (pages 773–776)

      Hai Deng, Steven L. Cobb, Andrew R. McEwan, Ryan P. McGlinchey, James H. Naismith, David O'Hagan, David A. Robinson and Jonathan B. Spencer

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503582

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      Wahlweise: Das Fluorinase-Enzym aus Streptomyces cattleya katalysiert die Bildung einer C-F-Bindung aus Fluoridionen, es kann mit Chloridionen allerdings auch eine – für Enzyme ungewöhnliche – nucleophile Chlorierung bewirken.

    16. Widely Applicable Pd-Catalyzed trans-Selective Monoalkylation of Unactivated 1,1-Dichloro-1-alkenes and Pd-Catalyzed Second Substitution for the Selective Synthesis of E or Z Trisubstituted Alkenes (pages 776–779)

      Ze Tan and Ei-ichi Negishi

      Version of Record online: 20 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503519

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      Doppelte Substitution: Es wird die erste selektive und breit anwendbare Methode für eine stufenweise Alkylierung von 1,1-Dichlor-1-alkenen vorgestellt, bei der mithilfe von Pd-Katalysatoren eine doppelte Substitution durch Kreuzkupplung erreicht wurde. Dieses Verfahren bietet einen effizienten und hoch selektiven Zugang zu E- oder Z-trisubstituierten Alkenen. dpephos=Bis(o-diphenylphosphanylphenylether).

    17. Remarkable Amplification of the Self-Disproportionation of Enantiomers on Achiral-Phase Chromatography Columns (pages 780–783)

      Vadim A. Soloshonok

      Version of Record online: 22 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503373

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      Getrennte Wege: Die Enantiomere von chiralen Verbindungen, in denen eine Trifluormethylgruppe direkt an ein stereogenes Kohlenstoffatom gebunden ist, neigen stark zur Selbstdisproportionierung auf Säulen aus achiralem Kieselgel (siehe Bild). Daher sollten alle F-haltigen chiralen Reagentien und Wirkstoffe, ebenso wie Literaturdaten zum stereochemischen Resultat asymmetrischer Umwandlungen mit F-haltigen Verbindungen, nochmals überprüft werden.

    18. Stereoselective Synthesis of Oligo-α(2,8)-3-deoxy-D-manno-2-octulosonic Acid Derivatives (pages 784–787)

      Hiroshi Tanaka, Daisuke Takahashi and Takashi Takahashi

      Version of Record online: 22 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503299

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      Iodalkoxylierung (siehe Schema) eines Glycals mit einer acyclischen Saccharidvorstufe führt stereoselektiv zu Di- und Tri-α(2,8)-3-desoxy-D-manno-2-octulosonsäure (KDO; siehe Bild). Das Glycal bildet α-verknüpfte 3-Iod-KDO-Derivate. Die Öffnung des Pyranrings erhöht die Reaktivität der Hydroxygruppe an C8.

    19. Particle-Stabilized Emulsions: A Bilayer or a Bridging Monolayer? (pages 787–790)

      Tommy S. Horozov and Bernard P. Binks

      Version of Record online: 15 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503131

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      Suspendiert: Schwach hydrophobe Siliciumoxid-Partikel stabilisieren Emulsionen, indem sie dicht gepackte Monoschichten an der Grenzfläche der Tröpfchen bilden, die als sterische Barriere gegen Koaleszenz wirken. Dagegen stabilisieren stark repulsive Partikel Emulsionen durch spontane Organisation in dichten Monoschichten, die sonst spärlich mit Partikeln bedeckte Emulsionströpfchen verbrücken (siehe Mikroskopiebilder).

    20. An η3-H2SiR2 Adduct of [{PhB(CH2PiPr2)3}FeIIH] (pages 790–794)

      Christine M. Thomas and Jonas C. Peters

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502527

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      Die Reaktion des High-Spin-Eisen(II)-Alkylkomplexes [{PhB(CH2PiPr2)3}FeMe] mit Phenyl- oder Mesitylsilan ergibt ungewöhnliche diamagnetische Silan-Addukte des Eisen(II)-hydrids [{PhB(CH2PiPr2)3}FeH]. Die Ergebnisse von NMR-Spektroskopie, Röntgenkristallographie und DFT-Rechnungen sprechen für einen η3-Bindungsmodus. Für den schnellen Austausch zwischen den Hydridpositionen in Lösung wurde ein Silylen-Intermediat vorgeschlagen.

    21. Crystal-to-Crystal Phase Transition in Self-Assembled Mesoporous Iron Oxide Films (pages 795–798)

      Torsten Brezesinski, Matthijs Groenewolt, Markus Antonietti and Bernd Smarsly

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502332

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      Ordnung erhalten: Mesoporöse kristalline Eisenoxidfilme wurden mithilfe spezieller Blockcopolymer-Template erzeugt. Dank der optimierten Templateigenschaften und der Temperaturbeständigkeit der Porogene kann eine Kristall-zu-Kristall-Phasenumwandlung (von Goethit zu Hämatit) in den Wänden des porösen Gerüsts ablaufen, ohne dass die Mesostruktur Schaden nimmt.

    22. Virus-Engineered Colloidal Particles—A Surface Display System (pages 798–803)

      Martin Fischlechner, Lars Toellner, Paul Messner, Reingard Grabherr and Edwin Donath

      Version of Record online: 15 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502620

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      Die Kombination macht's: Werden kolloidale Partikel, deren Oberfläche mithilfe der Layer-by-Layer(LbL)-Technik mit einer Polyelektrolytmultischicht belegt wurde, mit Virusoberflächen-Displaysystemen kombiniert, können die Partikel mit unterschiedlichen biologischen Funktionen versehen werden (siehe Bild). Die auf der kolloidalen Oberfläche präsentierten Proteine lassen sich mit modernen Sortier- und Analysetechniken bestimmen.

    23. Concise Enantio- and Diastereoselective Total Syntheses of Fumagillol, RK-805, FR65814, Ovalicin, and 5-Demethylovalicin (pages 803–807)

      Junichiro Yamaguchi, Maya Toyoshima, Mitsuru Shoji, Hideaki Kakeya, Hiroyuki Osada and Yujiro Hayashi

      Version of Record online: 20 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502826

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      L-Prolin-vermittelte α-Aminoxylierung ist ein Schlüsselschritt in den enantio- und diastereoselektiven Totalsynthesen von Fumagillin, Ovalicin und verwandten Verbindungen (siehe Schema). Diese Verbindungen enthalten einen Cyclohexanring, zwei Epoxide sowie fünf oder sechs benachbarte stereogene Zentren und haben Anti-Angiogenese- oder immunsuppressive Eigenschaften.

    24. Direct Carbon–Carbon Bond Formation from Alcohols and Active Methylenes, Alkoxyketones, or Indoles Catalyzed by Indium Trichloride (pages 807–810)

      Makoto Yasuda, Toshio Somyo and Akio Baba

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503263

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      Ohne Salz, bitte! Bei der direkten Kupplung von Alkoholen mit aktivierten Methylenen, Alkoxyketonen und Indolen unter InCl3-Katalyse fallen keine Metallsalze, sondern lediglich H2O als Beiprodukt an (siehe Schema). Daher sind die alkylierten Produkte leicht isolierbar, und das System eignet sich für Synthesen im großen Maßstab.

    25. Helicity Induction in Hydrogen-Bonding-Driven Zinc Porphyrin Foldamers by Chiral C60-Incorporating Histidines (pages 810–814)

      Jun-Li Hou, Hui-Ping Yi, Xue-Bin Shao, Chuang Li, Zong-Quan Wu, Xi-Kui Jiang, Li-Zhu Wu, Chen-Ho Tung and Zhan-Ting Li

      Version of Record online: 15 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502465

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      Hohe asymmetrische Verstärkung tritt bei einer neuen Klasse von wasserstoffverbrückten Foldameren aus Zinkporphyrineinheiten und C60-verknüpften chiralen Histidinen auf. Zwei Arten nichtkovalenter Wechselwirkungen sind strukturbildend: Zinkporphyrin-Imidazol-Koordination und π-π-Stapelung zwischen Zinkporphyrin und C60 (siehe Bild).

    26. Heterogeneous Catalysis with Nickel-on-Graphite (Ni/Cg): Reduction of Aryl Tosylates and Mesylates (pages 814–817)

      Bruce H. Lipshutz, Bryan A. Frieman, Tom Butler and Vladimir Kogan

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502887

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      Wie reduziert man eine Aryl-OH-Gruppe? Meist setzt man das Triflatderivat in Lösung mit einem Palladiumkatalysator und einer milden Hydridquelle um. Wie wäre es mit einer modernen heterogenkatalytischen Alternative, die zudem noch ökonomisch ist? Hier wird Nickel auf Graphit (Ni/Cg) als billiger Katalysator vorgestellt, der Aryltosylate und -mesylate mit ausgezeichneter Toleranz für viele funktionelle Gruppen reduziert (Ts=p-Toluolsulfonyl).

    27. Compounds with the “Maple Leaf” Lattice: Synthesis, Structure, and Magnetism of Mx[Fe(O2CCH2)2NCH2PO3]6n H2O (pages 817–820)

      Dale Cave, Fiona C. Coomer, Eduardo Molinos, Hans-Henning Klauss and Paul T. Wood

      Version of Record online: 21 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502847

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      Eine neue Seite wird aufgeschlagen: In den titelgebenden Eisenphosphonaten sind Dreiecke und Sechsecke zu einem Ahornblatt-Gitter kondensiert (siehe Polyederdarstellung; grün Fe, violett P). Bei diesem Gitter handelt es sich um eine neue Art eines topologisch frustrierten antiferromagnetischen Netzwerks. Solche frustrierten Materialien zeigen oft exotische Formen des magnetischen Verhaltens.

    28. Tetraanionic Organoborate Squares Glued Together by Cations To Generate Nanotubular Stacks (pages 820–824)

      Brendan F. Abrahams, David J. Price and Richard Robson

      Version of Record online: 15 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503156

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      Elektrostatischer Klebstoff: Chirale anionische molekulare Quadrate entstehen durch Verknüpfen von vier Biscatecholat-Spiroliganden mit Borzentren. Substituierte Ammoniumionen vermitteln über ionische Wechselwirkungen und Wasserstoffbrücken die Stapelung der anionischen Quadrate zu kontinuierlichen Nanoröhren (siehe Bild: grün B, schwarz C, blau N, rot O).

    29. Reagent-Controlled Switching of 5-exo to 6-endo Cyclizations in Epoxide Openings (pages 824–826)

      Yoshiki Morimoto, Yoshihiro Nishikawa, Chigusa Ueba and Takeshi Tanaka

      Version of Record online: 15 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503143

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      Regelverstoß: Das Umschalten von der üblichen 5-exo-Cyclisierung von Epoxidsubstraten auf den 6-endo-Modus, der Baldwins Regel widerspricht, charakterisiert die Reaktionen von Bishomoepoxyalkoholen mit Triisopropylsilyltriflat (TIPSOTf) in Nitromethan (siehe Schema). Diese Methode unterscheidet sich von früher beschriebenen, bei denen aufwändige Modifizierungen des Epoxidsubstrats erforderlich waren, um die 6-endo-Cyclisierung zu bewirken.

    30. Thermosensitive Kern-Schale-Partikel als Träger für Ag-Nanopartikel: Steuerung der katalytischen Aktivität mithilfe des Phasenübergangs im Netzwerk (pages 827–830)

      Yan Lu, Yu Mei, Markus Drechsler and Matthias Ballauff

      Version of Record online: 19 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200502731

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      Nanoreaktoren: Metallnanopartikel müssen für Anwendungen in der Katalyse durch Trägersysteme gegen Aggregation stabilisiert werden. Ein solches System, ein thermosensitives Netzwerk aus Poly(N-isopropylacrylamid), das an einem Polystyrolkern angebracht ist, ermöglicht die Steuerung der katalytischen Aktivität von Nanopartikeln durch einen Phasenübergang und lässt sich als steuerbarer Nanoreaktor verwenden (siehe Schema).

    31. Oligo-(1[RIGHTWARDS ARROW]2)-α-D-glucopyranosyl-(1[RIGHTWARDS ARROW]2)-β-D-fructofuranoside bilden kompakte Zuckerhelices (pages 831–833)

      Daniela Fischer, Eckhard Loos and Armin Geyer

      Version of Record online: 20 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200503145

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      Die cyanobakteriellen Oligosaccharide [α-D-Glc(1[RIGHTWARDS ARROW]2)]n-β-D-Fru (n≤9) bilden rechtsgängige Helices mit einem Tetrasaccharid als Wiederholungseinheit (siehe Bild). Die α(1[RIGHTWARDS ARROW]2)-Glycosid-Verknüpfung stabilisiert die Helix, die eine deutliche Energiebarriere gegenüber der Entwindung zeigt. Kojiheptaose (n=7) mit einer Fructofuranose-Kappe ist das kleinste Biopolymer mit einer NMR-spektroskopisch beobachtbaren Entwindungsbarriere.

    32. Ausgeprägte supramolekulare Ordnung in diskotischen Donor-Acceptor-Mischungen (pages 834–838)

      Wojciech Pisula, Marcel Kastler, Daniel Wasserfallen, Joseph W. F. Robertson, Fabian Nolde, Christopher Kohl and Klaus Müllen

      Version of Record online: 19 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200500669

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      Durch Mischen eines Hexa-peri-hexabenzocoronen(HBC)-Derivats mit einem Perylen- oder Terrylendiimid entstehen komplexe helicale Anordnungen in den kolumnaren Überstrukturen. Wegen der schwachen Donor-Acceptor-Wechselwirkungen zwischen dem elektronenreichen HBC und den elektronenarmen Rylen-Farbstoffen bilden sich streng alternierende, weitreichend geordnete Kolumnen. Die Mischungen zeigen eine homöotrope Orientierung auf Oberflächen (Beispiel siehe Bild).

    33. α-Stabilisierung von Carbanionen: Fluor übertrifft die schwereren Halogene (pages 838–841)

      F. Matthias Bickelhaupt, Holger L. Hermann and Gernot Boche

      Version of Record online: 19 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501633

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      Frage der Relation: Die Basizität von Carbanionen CH2X nimmt in der Reihe X=F, Cl, Br, I kontinuierlich ab. Entgegen der allgemeinen Auffassung liegt dies jedoch nicht an der zunehmenden α-Stabilisierung von CH2X, denn F stabilisiert CH2Xbesser als Cl, Br und I (siehe Bild). Der scheinbare Widerspruch hat seine Ursache in der gewöhnlich nicht mitberücksichtigten Stabilisierung der entsprechenden Säuren CH3X durch X.

    34. Sphingolactone: selektive und irreversibel wirkende Inhibitoren der neutralen Sphingomyelinase (pages 841–845)

      Veit Wascholowski and Athanassios Giannis

      Version of Record online: 19 DEC 2005 | DOI: 10.1002/ange.200501983

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      Zu den Ceramid-Analoga zählt die neuartige Klasse der Sphingolactone (Beispiel siehe Abbildung), die als potente und spezifische Inhibitoren der neutralen Sphingomyelinase wirken, ohne dabei auf reaktive Epoxidfunktionen angewiesen zu sein. Sphingolactone sind wertvolle chemische Hilfsmittel zur Untersuchung der biologischen Bedeutung des Ceramids und der N-SMase z. B. bei der Apoptose und bei Entzündungsreaktionen.

    35. You have free access to this content
      Vorschau: Angew. Chem. 5/2006 (page 849)

      Version of Record online: 17 JAN 2006 | DOI: 10.1002/ange.200690019

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