Angewandte Chemie

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March 12, 2007

Volume 119, Issue 12

Pages 1971–2169

  1. Titelbild

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    1. Titelbild: Sich durchdringende polare und unpolare Untergitter in intermetallischen Phasen: die Struktur von NaCd2 (Angew. Chem. 12/2007) (page 1971)

      Daniel C. Fredrickson, Stephen Lee and Roald Hoffmann

      Article first published online: 2 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790040

      Sonne und Mond sind keine gleichwertigen Partner – die beiden im Titelbild gezeigten Cluster, die in einigen ganz erstaunlichen intermetallischen Phasen wie NaCd2 auftreten, schon eher. Anhand elektronischer Überlegungen lässt sich die vollständige NaCd2-Struktur aus sich durchdringenden Gittern polarer und nichtpolarer Cluster aufbauen, wie S. Lee, R. Hoffmann und D. C. Fredrickson im Aufsatz auf S. 2004 ff. erläutern. Das alchemistische Symbol, entworfen von Robert Vaughn, stammt aus Elias Ashmoles Theatricum Chemicum Britannicum.

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Bioinspired Design of Nanocages by Self-Assembling Triskelion Peptide Elements (Angew. Chem. 12/2007) (page 1972)

      Surajit Ghosh, Meital Reches, Ehud Gazit and Sandeep Verma

      Article first published online: 2 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790041

      Inspiriert durch Clathrin, ein Protein, das wegen der einzigartigen Triskelion-Konformation seiner drei Polypeptidketten geschlossene Käfigstrukturen bildet, berichten E. Gazit, S. Verma et al. in ihrer Zuschrift auf S. 2048 ff. über ein synthetisches tripodales Konjugat mit drei strahlenförmig um einen Kern angeordneten Dipeptideinheiten. Die „Beine“ verschränken sich so, dass kugelförmige Strukturen resultieren (siehe Bild), die Gastmoleküle wie fluoreszierende Farbstoffe fangen und wieder freisetzen können.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Water: The Ideal Hydrogen-Atom Source in Free-Radical Chemistry Mediated by TiIII and Other Single-Electron-Transfer Metals? (page 1985)

      Juan M. Cuerva, Araceli G. Campaña, José Justicia, Antonio Rosales, Juan L. Oller-López, Rafael Robles, Diego J. Cárdenas, Elena Buñuel and J. Enrique Oltra

      Article first published online: 2 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790043

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    1. Lithiumboryl – ein Synthon für das nucleophile Borylanion (pages 1990–1992)

      Holger Braunschweig

      Article first published online: 20 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605053

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      B negativ: Durch Reduktion eines 2-Brom-1,3,2-diazaborols erhielten Yamashita, Nozaki und Mitarbeiter das erste dreifach koordinierte Borylanion (siehe Formel). Diese Spezies stellt eine neuartige Quelle für nucleophile Borverbindungen zur Anwendung in Synthesen dar.

  8. Kurzaufsatz

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    1. Arylcalcium-Verbindungen: Synthesen, Strukturen, physikalische Eigenschaften und chemisches Verhalten (pages 1994–2001)

      Matthias Westerhausen, Martin Gärtner, Reinald Fischer and Jens Langer

      Article first published online: 30 JAN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604192

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      Schwere Grignard-Verbindungen leicht gemacht: Der einfache Zugang zu Arylcalcium-Verbindungen in guten Ausbeuten ermöglicht nun die Untersuchung der Strukturen, physikalischen Eigenschaften und chemischen Reaktivität dieser schweren Grignard-Verbindungen (siehe Bild; C schwarz, Ca violett, Cu braun, O rot). Entscheidend sind die Aktivierung des Metalls vor dem Einsatz und das Aufrechterhalten tiefer Temperaturen während der Reaktion und der Handhabung.

  9. Aufsatz

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    1. Sich durchdringende polare und unpolare Untergitter in intermetallischen Phasen: die Struktur von NaCd2 (pages 2004–2023)

      Daniel C. Fredrickson, Stephen Lee and Roald Hoffmann

      Article first published online: 8 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200601678

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      Anorganisch und doch so komplex: Die Beschreibung der Strukturen Mg2Al3, NaCd2 und Cu4Cd3 mit ihren gigantischen Elementarzellen ist eine große Herausforderung, steht doch eine Vielzahl von Polyedern und Gittern zur Auswahl. Kann die Quantenmechanik helfen, unter den zahlreichen Mustern das richtige herauszufinden? Tatsächlich ergeben einfache Rechnungen Strukturbausteine vom MgCu2-Typ, die in sich gegenseitig durchdringende Bereiche mit polarem und unpolarem Bindungscharakter packen (siehe Schema für NaCd2).

  10. Zuschriften

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    1. Photopatterned Arrays of Fluorescent Organic Nanoparticles (pages 2024–2028)

      Byeong-Kwan An, Soon-Ki Kwon and Soo Young Park

      Article first published online: 16 JAN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604209

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      Bottom-up- und Top-down-Nanofertigung: Ein fluoreszierendes organisches Molekül mit einem Selbstorganisationsmodulator ordnet sich in situ durch dampfgetriebene Selbstorganisation in photochemisch abgegrenzten Bereichen einer Polymermatrix (siehe Bild; PAG: Photosäurebildner) zu stark fluoreszierenden Nanokügelchen mit ca. 30 nm Durchmesser.

    2. Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of N Heterocycles to α,β-Unsaturated Aldehydes (pages 2029–2033)

      Peter Dinér, Martin Nielsen, Mauro Marigo and Karl Anker Jørgensen

      Article first published online: 8 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604854

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      Stickstoff hilft Stickstoff: Chirale Amine katalysieren die enantioselektive Addition von N-heterocyclischen Spezies an α,β-ungesättigte Verbindungen in hohen Ausbeuten und mit Enantioselektivitäten bis 94 % ee (siehe Schema; TMS=Trimethylsilyl). Die Zwischenstufen und Übergangszustände des Katalysezyklus wurden mithilfe von DFT-Rechnungen identifiziert.

    3. Selective Crystal Growth of the Anhydrous and Monohydrate Forms of Theophylline on Self-Assembled Monolayers (pages 2034–2037)

      Jason R. Cox, Marta Dabros, Jeanne A. Shaffer and Venkat R. Thalladi

      Article first published online: 9 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604674

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      SAMs geben den Ton an: Die monohydratisierten und wasserfreien Formen von Theophyllin kristallisieren aus Ethanollösungen gemeinsam, doch hydrophile selbstorganisierte Thiolmonoschichten (SAMs) fördern das selektive Wachsen der wasserfreien Form (siehe Bild; C grau, H gelb, N blau, O rot). Diese Selektivität ist das Ergebnis von Grenzflächen-Wasserstoffbrücken und geometrischer Epitaxie.

    4. Redox Potentiometry Studies of Particulate Methane Monooxygenase: Support for a Trinuclear Copper Cluster Active Site (pages 2038–2040)

      Sunney I. Chan, Vincent C.-C. Wang, Jeff C.-H. Lai, Steve S.-F. Yu, Peter P.-Y. Chen, Kelvin H.-C. Chen, Chang-Li Chen and Michael K. Chan

      Article first published online: 2 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604647

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      Eine Tasche voller Kupfer: Redoxpotentiometrie- und EPR-Experimente belegen, dass das aktive Zentrum der partikulären Methan-Monooxygenase (pMMO), eines membrangebundenen Enzyms, das unter Umgebungsbedingungen Methan zu Methanol hydroxyliert, zusätzlich zu dem zweikernigen Kupfercluster, der früher röntgenographisch nachgewiesen wurde, aus einem dreikernigen Kupfercluster (siehe Bild) und einem Typ-2-Kupferzentrum besteht.

    5. Meisenheimer Complexes Positively Characterized as Stable Intermediates in the Gas Phase (pages 2041–2044)

      Barbara Chiavarino, Maria Elisa Crestoni, Simonetta Fornarini, Francesco Lanucara, Joel Lemaire and Philippe Maître

      Article first published online: 7 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604630

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      Wie berechnet, so gefunden: IR-Multiphotonendissoziations(IRMPD)-Spektroskopie mit der abstimmbaren IR-Strahlung eines Freie-Elektronen-Lasers identifiziert die Alkoxidaddukte von 1,3,5-Trinitrobenzol als prototypische anionische σ-Komplexes in der Gasphase (siehe das berechnete IR-Spektrum von 1 und das experimentelle IRMPD-Spektrum; N blau, O grün, C grau, H weiß).

    6. Detecting Force-Induced Molecular Transitions with Fluorescence Resonant Energy Transfer (pages 2045–2047)

      Peter B. Tarsa, Ricardo R. Brau, Mariya Barch, Jorge M. Ferrer, Yelena Freyzon, Paul Matsudaira and Matthew J. Lang

      Article first published online: 6 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604546

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      Erfolgreiche Kombination: Zum ersten Mal gelang es, die Kraftmikroskopie mit optischen Pinzetten und dem resonanten Einzelmolekül-Fluoreszenz-Energietransfer (FRET) zu kombinieren, und zwar in Form eines Kraftsensors, der auf einer DNA-Haarnadel basiert (siehe Bild): Die Strukturänderung beim Öffnen und Schließen der Haarnadel durch die optische Pinzette wird simultan anhand der FRET-Emission von Fluoreszenzsonden verfolgt.

    7. Bioinspired Design of Nanocages by Self-Assembling Triskelion Peptide Elements (pages 2048–2050)

      Surajit Ghosh, Meital Reches, Ehud Gazit and Sandeep Verma

      Article first published online: 8 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604383

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      Auf drei Beinen erfolgreich: Die rasche Selbstorganisation eines tripodalen aromatischen Dipeptidkonjugats auf einem Tris(2-aminoethyl)amin-Gerüst führt zu einer Vesikelmorphologie (oberes Bild). Die Gebilde können einen fluoreszierenden Farbstoff einschließen (unteres Bild) und bei Ansäuerung freisetzen, was den Einsatz solcher auf Stimuli reagierender Materialien als Reagenstransporter nahelegt.

    8. Inhibition of siRNA Binding to a p19 Viral Suppressor of RNA Silencing by Cysteine Alkylation (pages 2051–2055)

      Selena M. Sagan, Roger Koukiekolo, Elisabeth Rodgers, Natalie K. Goto and John Paul Pezacki

      Article first published online: 8 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603284

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      Eukaryoten zeigen komplexe Reaktionen auf doppelsträngige RNA. Die Menge an siRNA (small interfering RNA) lässt sich schnell mithilfe des p19-Proteins von CIRV (carnation Italian ringspot virus) in 96er Lochplatten bestimmen. CIRV 19 bindet mit nanomolarer Affinität an doppelsträngige siRNAs und unterscheidet sie nach ihrer Länge. Zwei Verbindungen hemmen diese Bindung durch Alkylierung von Cysteinresten in den aktiven Zentren (siehe Bild).

    9. The Crucial Role of the f Electrons in the Bent or Linear Configuration of Uranium Cyanido Metallocenes (pages 2056–2058)

      Jérôme Maynadié, Noémi Barros, Jean-Claude Berthet, Pierre Thuéry, Laurent Maron and Michel Ephritikhine

      Article first published online: 7 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604114

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      Wann wird was linear? Die Synthese der ersten Polycyanidverbindungen eines 5f-Elements (siehe Bild, U grün, N blau, C weiß) stützt die Vorstellung, dass die Geometrie von Metallocenen sowohl von der Metalloxidationsstufe als auch von der Größe und Form der äquatorialen Liganden abhängt. Theoretische Studien ergaben, dass für die Stabilität dieser neuartigen linearen π-Sandwichverbindungen die Verfügbarkeit von f-Orbitalen entscheidend ist.

    10. Highly Selective Na+-Templated Formation of [2]Pseudorotaxanes Exhibiting Significant Optical Outputs (pages 2059–2063)

      Sheng-Yao Hsueh, Chien-Chen Lai, Yi-Hung Liu, Shie-Ming Peng and Sheng-Hsien Chiu

      Article first published online: 7 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604166

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      Ausgewählt: Ein molekularer Käfig bildet in Gegenwart von als Templat wirkenden Na+-Ionen Pseudorotaxan-artige Komplexe mit eingefädelten Anthrachinon- und Squaraineinheiten (siehe Bild). Die Komplexierung und Dekomplexierung der Pseudorotaxankomplexe in Lösung geht mit deutlichen Farbänderungen einher, was eine einfache Verfolgung dieses ionenspezifischen Templateffekts mit bloßem Auge ermöglicht.

    11. Development of a Cy3-Labeled Glucose Bioprobe and Its Application in Bioimaging and Screening for Anticancer Agents (pages 2064–2068)

      Jongmin Park, Hyang Yeon Lee, Myung-Haing Cho and Seung Bum Park

      Article first published online: 7 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604364

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      Fluoreszierende Glucoseanaloga wurden synthetisiert, und die Bedeutung der Konfiguration für die Effizienz ihrer Aufnahme in Zellen wurde demonstriert. Die chirale Biosonde 1 ist besonders geeignet für die Verfolgung der Glucoseaufnahme. Die Aufnahme von 1 wurde bei verschiedenen D-Glucose-Konzentrationen untersucht. Es wurde ein Screening-Verfahren zur Entdeckung von Tumortherapeutika durch Messung der Glucoseaufnahme von Krebszellen mit 1 entwickelt.

    12. siRNA Delivery into Human T Cells and Primary Cells with Carbon-Nanotube Transporters (pages 2069–2073)

      Zhuang Liu, Mark Winters, Mark Holodniy and Hongjie Dai

      Article first published online: 9 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604295

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      Sonderlieferung: Funktionalisierte einwandige Nanoröhren (SWNTs) transportieren kurze interferierende RNA (short interfering RNA, siRNA) in humane T-Zellen und Primärzellen und stoppen die Expression HIV-spezifischer Zelloberflächenrezeptoren und -corezeptoren (siehe Bild; Maßstab je 40 μm). Dieser Wirkstoff blockiert das Eindringen von HIV und verringert die Infektion stärker als übliche nichtvirale Transportsysteme auf Liposombasis.

    13. In Vitro and Intracellular Production of Peptide-Encapsulated Fluorescent Silver Nanoclusters (pages 2074–2076)

      Junhua Yu, Sandeep A. Patel and Robert M. Dickson

      Article first published online: 7 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604253

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      Nucleoli mit Silberstreifen: Die Bildung von Silbernanoclustern durch Fluoreszenz-Photoaktivierung wurde für das Anfärben von Zellen bei niedriger Silbernitratkonzentration und Raumtemperatur genutzt. Das Bild zeigt Bildung und Zerfall von in Peptiden eingeschlossenen Silbernanoclustern in NIH 3T3-Zellen.

    14. Chiroptical Sensing of Asymmetric Hydrocarbons Using a Homochiral Supramolecular Box from a Bismetalloporphyrin Rotamer (pages 2077–2081)

      Junko Aimi, Kazumasa Oya, Akihiko Tsuda and Takuzo Aida

      Article first published online: 9 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604330

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      Die Form folgt der Konfiguration: Das Zinkporphyrindimer 1 mit Pyridylgruppen kann einen asymmetrischen Kohlenwasserstoff wie Limonen chiroptisch nachweisen, indem es das homochirale schachtelförmige tetramere Assoziat BOX bildet. Da das gebildete BOX enantiomerenangereichert ist, können die optische Reinheit wie auch die absolute Konfiguration des Solvens Limonen bestimmt werden.

    15. pH-Switchable Silver Nanoprism Growth Pathways (pages 2082–2084)

      Can Xue and Chad A. Mirkin

      Article first published online: 13 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604637

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      Ganz nach Wahl: Das Verschmelzen von Silber-Nanoprismen kann als Funktion des pH-Werts bei der photochemischen Synthese an- und ausgeschaltet werden. Bei geeigneter pH-Regulierung (siehe TEM-Bilder, Mitte und rechts) lassen sich die Kantenlänge der Nanoprismen bei konstanter Dicke von 10 nm und die entsprechenden Plasmonenbanden, die den sichtbaren und NIR-Bereich überstreichen (siehe Extinktionspektren, links), genau einstellen.

    16. Structure and Total Synthesis of Lysobactin (Katanosin B) (pages 2085–2088)

      Franz von Nussbaum, Sonja Anlauf, Jordi Benet-Buchholz, Dieter Häbich, Johannes Köbberling, László Musza, Joachim Telser, Helga Rübsamen-Waigmann and Nina A. Brunner

      Article first published online: 9 JAN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604232

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      Gegen resistente Bakterien: Die Bestimmung der Kristallstruktur ermöglichte die Totalsynthese des Antibiotikums Lysobactin. Der minimale Einsatz von Schutzgruppen führte in Kombination mit molekularer Präorganisation zu einer sehr effizienten Makrolactamisierung. Die beschriebene Synthese ist ein neuer Ansatzpunkt für die Suche nach Antibiotika-Leitstrukturen.

    17. Cationic Terminal Aminoborylene Complexes: Controlled Stepwise Insertion into M[DOUBLE BOND]B and B[DOUBLE BOND]N Double Bonds (pages 2089–2092)

      Glesni A. Pierce, Simon Aldridge, Cameron Jones, Timo Gans-Eichler, Andreas Stasch, Natalie D. Coombs and David J. Willock

      Article first published online: 14 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604838

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      Eins führt zum anderen: Bei der Umsetzung der kationischen BN-Vinylidenanaloga 1-[BArF4] (R=Cy, iPr; ArF=3,5-(CF3)2C6H3) mit Dicyclohexylcarbodiimid läuft eine für terminale Borylenkomplexe neuartige Insertionschemie ab. In einer kontrollierten, schrittweisen Insertion in die Fe-B- und B-N-Doppelbindungen entstehen sequenziell viergliedrige Ringe, die durch ein spirocyclisches Boroniumzentrum verbunden sind.

    18. Crystal Structure of a Spin-Labeled, Channel-Forming Alamethicin Analogue (pages 2093–2096)

      Marco Crisma, Cristina Peggion, Chiara Baldini, Elizabeth J. MacLean, Natascia Vedovato, Giorgio Rispoli and Claudio Toniolo

      Article first published online: 6 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604417

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      Kristallklar: Eine detaillierte Charakterisierung der Konformation eines synthetischen Analogons des Peptidantibiotikums Alamethicin (siehe Struktur; C grau, N blau, O rot) gelang durch Röntgenbeugung. Die hoch aufgelöste Struktur dieses Analogons, das eine Spinsonde enthält, bereitet den Weg zu einem besseren Verständnis der Wirkungsweise von Alamethicin.

    19. Direct Detection of Nucleic Acids by Tagging Phosphates on Their Backbones with Conductive Nanoparticles (pages 2097–2100)

      Yi Fan, Xiantong Chen, Jinming Kong, Chih-hang Tung and Zhiqiang Gao

      Article first published online: 9 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603605

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      Brückenbauer: Starke Wechselwirkungen zwischen Zirconium-aktivierten Indiumzinnoxid(ITO)-Nanopartikeln und Phosphaten werden zum Markieren von Nucleinsäuren mit mehreren ITO-Nanopartikeln unter sehr milden Bedingungen genutzt. Das gebildete elektrisch leitende ITO-Nanopartikel-Netzwerk überbrückt die Lücke zwischen einem Paar miteinander verflochtener Elektroden und ermöglicht so den hoch spezifischen Nachweis von Nucleinsäuren im Subpikomolbereich.

    20. Low-Basicity Oxygen Atoms: A Key in the Search for Propylene Epoxidation Catalysts (pages 2101–2104)

      Daniel Torres, Nuria Lopez, Francesc Illas and Richard M. Lambert

      Article first published online: 8 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603803

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      Ag ist nicht Cu: Bei der heterogen katalysierten Reaktion von coadsorbiertem Sauerstoff mit Propylen (siehe Bild, O rot, Propylen gelb/grün) resultiert der unterschiedliche Verlauf an Ag- und Cu-Oberflächen DFT-Rechnungen zufolge aus dem ersten Reaktionsschritt. Die Basizität des O-Atoms an Ag führt zur Abspaltung eines Allyl-H-Atoms und nachfolgenden Verbrennung, die niedrigere Basizität an Cu zur Bildung eines Metallacyclus und anschließenden Epoxidierung.

    21. A Thermal Spin Transition in a Nanoporous Iron(II) Coordination Framework Material (pages 2105–2108)

      Suzanne M. Neville, Boujemaa Moubaraki, Keith S. Murray and Cameron J. Kepert

      Article first published online: 15 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603977

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      Einflussreiche Gäste: Ein nanoporöses Gerüstmaterial, das aus sich durchdringenden, zweidimensionalen Gittern besteht, die durch Wasserstoffbrücken verbunden sind, zeigt einen abrupten Spin-Crossover-Übergang. Die Desorption von Gastmolekülen aus dem sehr robusten Wirtgitter verläuft über eine Einkristall-Einkristall-Transformation und führt zu feinen Änderungen in der Gerüststruktur und in den Spin-Crossover-Eigenschaften.

    22. Synthesis of Cellulose In Vitro by Using a Cellulase/Surfactant Complex in a Nonaqueous Medium (pages 2109–2111)

      Shizuka Egusa, Takuya Kitaoka, Masahiro Goto and Hiroyuki Wariishi

      Article first published online: 9 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603981

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      Ganz ohne Wasser gelang die In-vitro-Synthese von Celluloseketten mit mehr als 100 wasserfreien Glucopyranose-Einheiten im Polymer mithilfe einer neuen Glycosynthesetechnik. Diese Methode nutzt die enzymatische Polymerisation mit Enzym-Tensid-Komplexen, die in nichtwässrigen organischen Medien funktionieren.

    23. A Colorimetric Substrate for Poly(ADP-Ribose) Polymerase-1, VPARP, and Tankyrase-1 (pages 2112–2115)

      Amanda C. Nottbohm, Robin S. Dothager, Karson S. Putt, Mirth T. Hoyt and Paul J. Hergenrother

      Article first published online: 14 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603988

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      Gelb strahlt: Poly(ADP-Ribose)-Polymerasen (PARPs) spielen eine zentrale Rolle für das Überleben der Zellen und die Aufrechterhaltung von Energiespeichern nach einem gentoxischen Angriff. Das kolorimetrische PARP-Substrat ADP-Ribose-pNP kann zur Verfolgung der PARP-Aktivität genutzt werden. Anhand der Produktion von p-Nitrophenolat sind die Kinetikparameter von PARP-1, Tankyrase und PARP-4 ermittelbar. ADP = Adenosindiphosphat, pNP = p-Nitrophenoxy.

    24. A Novel Reaction of the “Huisgen Zwitterion” with Chalcones and Dienones: An Efficient Strategy for the Synthesis of Pyrazoline and Pyrazolopyridazine Derivatives (pages 2116–2119)

      Vijay Nair, Smitha C. Mathew, Akkattu T. Biju and Eringathodi Suresh

      Article first published online: 8 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604025

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      Zwei unerwartete Umformungen: Bei der Reaktion des Huisgen-Zwitterions, das sich von Triphenylphosphan und Diisopropylazodicarboxylat (DIAD) ableitet, mit Chalkonen entstehen funktionalisierte Pyrazoline, während die Reaktion mit Dienonen Pyrazolopyridazine liefert, vermutlich über eine Diels-Alder-Reaktion des zunächst gebildeten Pyrazolins mit im Überschuss vorliegendem DIAD (siehe Schema).

    25. Rhodium-Catalyzed Cycloisomerization: Formation of Indoles, Benzofurans, and Enol Lactones (pages 2120–2123)

      Barry M. Trost and Andrew McClory

      Article first published online: 7 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604183

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      Innere Angelegenheit: Indole, Benzofurane und Enollactone entstehen chemoselektiv in der rhodiumkatalysierten Cycloisomerisierung einfach herzustellender Alkinylanilin-Substrate (siehe Schema, cod=Cycloocta-1,5-dien, DMF=N,N-Dimethylformamid). Die Reaktion könnte über das nucleophile Abfangen eines Vinyliden-Intermediats verlaufen. Indole werden unter milden Bedingungen mit niedriger Katalysatorbeladung gebildet.

    26. Pd-Catalyzed Cleavage of Benzylic Nitro Bonds: New Opportunities for Asymmetric Synthesis (pages 2124–2127)

      Thomas C. Fessard, Hajime Motoyoshi and Erick M. Carreira

      Article first published online: 15 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604263

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      Spurlos verschwunden: Benzylische Nitroalkane werden in guten Ausbeuten mit einem einfachen Verfahren, das eine heterolytische C-N-Bindungsspaltung umfasst, zu den entsprechenden Alkanen reduziert (siehe Schema). Die spurlose Entfernung der Nitrogruppe lässt ein stereogenes Zentrum zurück, das auf anderem Weg schwierig zu erzeugen sein könnte. Die Reaktion erweitert somit die Bandbreite an zugänglichen Synthesebausteinen.

    27. An Enantioselective CpRu-Catalyzed Carroll Rearrangement (pages 2128–2131)

      Samuel Constant, Simone Tortoioli, Jessica Müller and Jérôme Lacour

      Article first published online: 5 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604573

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      Dreimal einfach: Die Kombination leicht zugänglicher unsymmetrischer Pyridin-Imin-Liganden mit [CpRu(CH3CN)3][PF6] (Cp=C5H5) ermöglicht bei einfachen Reaktionsbedingungen regio- und enantioselektive Carroll-Umlagerungen (siehe Schema; b/l=Verhältnis verzweigt zu linear). Bei dieser Reaktion handelt es sich um die erste rutheniumkatalysierte enantioselektive allylische Substitution unter C-C-Verknüpfung.

    28. Copper-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Grignard Reagents with Primary-Alkyl Halides: Remarkable Effect of 1-Phenylpropyne (pages 2132–2135)

      Jun Terao, Hirohisa Todo, Shameem Ara Begum, Hitoshi Kuniyasu and Nobuaki Kambe

      Article first published online: 5 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603451

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      Gelungene Verbindung: Die Cu-katalysierte Kreuzkupplung zwischen primären Alkylhalogeniden und primären, sekundären und tertiären Alkyl- sowie Phenyl-Grignard-Reagentien verläuft in THF unter Rückfluss in Gegenwart von 1-Phenylpropin effizient (siehe Schema). Die Reaktion gelingt auch mit Alkylmesylaten (OMs) und -tosylaten (OTs). Die Alkyl-X-Reaktivitäten gegenüber dem Grignard-Reagens nehmen in der Reihenfolge X=Cl<F<OMs<OTs<Br zu.

    29. Azoporphyrin: The Porphyrin Analogue of Azobenzene (pages 2136–2139)

      Louisa J. Esdaile, Paul Jensen, John C. McMurtrie and Dennis P. Arnold

      Article first published online: 5 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604658

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      Bestens konjugiert: Die neuartigen Azoporphyrine (1,2-Bis(porphyrinyl)diazene) wurden durch kupferkatalysierte Kupplung primärer Amine hergestellt. Die Struktur von Azo(triphenylporphyrin) wurde röntgenographisch bestimmt (siehe Bild). Der Azo-Linker ist ideal geeignet, um die π-Konjugation der Porphyrinringe zu erweitern, wie das elektronische Absorptionsspektrum belegt.

    30. The Triplet State of Indigo (pages 2140–2142)

      J. Sérgio Seixas de Melo, Hugh D. Burrows, Carlos Serpa and Luis G. Arnaut

      Article first published online: 14 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604679

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      Der Triplettzustand von Indigo (siehe Bild) wurde durch Energietransfer-Pulsradiolyse und photoakustische Kalorimetrie vollständig charakterisiert: Die Triplettenergie beträgt (1.04±0.10) eV, und in Lösung wurde eine Ausbeute ϕISC=0.0066 für den Singulett-Triplett-Übergang bestimmt. Das wenig effiziente Intersystem-Crossing (ISC), die geringe Triplettenergie und die schnelle interne Umwandlung des Singulettzustands tragen zur hohen Stabilität von Indigo bei.

    31. Chirale Brønsted-Säuren in der katalytischen asymmetrischen Nazarov-Reaktion – die erste enantioselektive organokatalytische elektrocyclische Reaktion (pages 2143–2146)

      Magnus Rueping, Winai Ieawsuwan, Andrey P. Antonchick and Boris J. Nachtsheim

      Article first published online: 5 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604809

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      Geringe Katalysatorbeladungen, hohe Enantioselektivitäten, milde Reaktionsbedingungen und kurze Reaktionszeiten sind die entscheidenden Merkmale der ersten enantioselektiven organokatalytischen elektrocyclischen Reaktion: einer Nazarov-Cyclisierung zur Synthese fünfgliedriger substituierter Ringe mit einer chiralen Brønsted-Säure als Katalysator (siehe Schema). Ein weiterer Vorzug dieser Methode ist der Zugang zu allen vier Diastereomeren des Produkts.

    32. Isolierung des Kupfertriazolid-Intermediats einer Klickreaktion (pages 2147–2149)

      Christoph Nolte, Peter Mayer and Bernd F. Straub

      Article first published online: 15 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604444

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      Erstmals festgehalten: Das Intermediat einer Klickreaktion, ein Kupfer(I)-triazolid-Komplex, wurde aus einem sterisch gehinderten Kupferacetylid und einem Organoazid synthetisiert (siehe Schema; kupferfarben Cu, blau N, dunkelgrau C, hellgrau H). Dies ist ein direkter Beleg für solch einen bis jetzt nur hypothetischen Komplex.

    33. Dehydroiodierung von Iod- und Diiodmethan durch einen transienten Phosphinidenkomplex (pages 2150–2154)

      Aysel Özbolat, Arif Ali Khan, Gerd von Frantzius, Martin Nieger and Rainer Streubel

      Article first published online: 7 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200602617

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      Wenn zwei das Gleiche tun: Iodmethan und Diiodmethan werden durch Reaktion mit dem Phosphinidenkomplex 1 dehydroiodiert, wobei formal CH2 bzw. CHI eliminiert werden und in beiden Fällen der gleiche Komplex 2 resultiert (siehe Schema; R=CH(SiMe3)2; R′=CH3, CH2I). Ungewöhnlich und präparativ nützlich sind die milden Bedingungen, unter denen dieser P-C-Bindungsbruch verläuft.

    34. Vom E-Selektin-Liganden 1 abgeleitete Glycopeptide mit variierter Sialyl-Lewisx-Struktur als Zelladhäsionsinhibitoren für E-Selektin (pages 2155–2159)

      Christian Filser, Danuta Kowalczyk, Claire Jones, Martin K. Wild, Ute Ipe, Dietmar Vestweber and Horst Kunz

      Article first published online: 13 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604442

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      Kooperation ist alles: In Sialyl-Lewisx-Glycopeptiden und deren Mimetika im Fucose- und Sialinsäureteil (siehe Formel) sind Peptid- und Saccharidteil für die Funktion wesentlich; richtig kombiniert kann das Derivat bis zu einhundertmal stärker an E-Selektin binden als das Sialyl-Lewisx-Saccharid. Die Synthese lieferte die Sialyl-Lewisx-Aminosäuren in so säurestabiler Form, dass sie in üblichen Festphasensynthesen eingesetzt werden können.

    35. Selektiver DNA-Strangbruch an fester Phase – eine Methode zur Detektion von Basenfehlpaarungen (pages 2160–2162)

      Sandra Thoeni, Christoph J. Kressierer and Bernd Giese

      Article first published online: 5 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603092

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      Optische Fehleranzeige: In einem neuartigen Konzept zur Detektion von Basenfehlpaarungen wird ein immobilisierter DNA-Strang, der eine Sollbruchstelle und einen Farbstoffmarker am 5′-Ende enthält, mit den Zieloligonucleotiden hybridisiert. Je nachdem, ob das Zieloligonucleotid eine Fehlstelle enthält oder nicht, verbleibt der Marker an der Festphase oder wird in die Lösung freigesetzt (siehe Schema).

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      Vorschau: Angew. Chem. 13/2007 (page 2169)

      Article first published online: 2 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790044

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