Angewandte Chemie

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April 27, 2007

Volume 119, Issue 18

Pages 3219–3445

  1. Titelbild

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    1. Titelbild: Duftvorhersage: das Computermodell des hOR17-4-Rezeptors auf dem Prüfstand mit Silicium-Analoga von Bourgeonal und Lilial (Angew. Chem. 18/2007) (page 3219)

      Leszek Doszczak, Philip Kraft, Hans-Peter Weber, Rüdiger Bertermann, Annika Triller, Hanns Hatt and Reinhold Tacke

      Version of Record online: 23 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790075

      Riechen Sie selbst durch Rubbeln des Titelbildes (und Riechen am Finger): ein Maiglöckchen-Akkord um Sila-Bourgeonal passend zum Wonnemonat. Der C/Si-Austausch in Bourgeonal und Lilial hat einen kleinen, aber charakteristischen Einfluss auf Geruch und Schwellenwert, der sich über die elektronische Moleküloberflächenform korrekt vorhersagen ließ (siehe die Zuschrift von P. Kraft, H. Hatt und R. Tacke auf S. 3431 ff). Akkord von Caroline Gaillardot, mit Serenolid (Moschus) und Azurone (Salzeffekt).

  2. Innentitelbild

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    1. Innentitelbild: Einzelmolekülfluoreszenzspektroskopische Beobachtung der Bildung und des Zerfalls individueller Metallkomplexe (Angew. Chem. 18/2007) (page 3220)

      Alexander Kiel, Janos Kovacs, Andriy Mokhir, Roland Krämer and Dirk-Peter Herten

      Version of Record online: 23 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790076

      Die Einzelmolekülspektroskopie wird für viele Aufgaben in der Biochemie und der Molekularbiologie eingesetzt. D. P. Herten et al. beschreiben in ihrer Zuschrift auf S. 3427 ff. mit der direkten Beobachtung der Assoziation und Dissoziation von Kupfer(II)-Komplexen in Echtzeit nun die erste Anwendung der Einzelmolekülfluoreszenzspektroskopie auf chemische Reaktionen kleiner Moleküle. Mit konfokaler Mikroskopie und einem immobilisierbaren fluoreszierenden Metallsensor bestimmten sie die Reaktionskinetik einzelner Komplexe im thermodynamischen Gleichgewicht.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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      Direct Synthesis of 2-(Aminomethyl)indoles through Copper(I)-Catalyzed Domino Three-Component Coupling and Cyclization Reactions (page 3235)

      Hiroaki Ohno, Yusuke Ohta, Shinya Oishi and Nobutaka Fujii

      Version of Record online: 23 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790078

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    1. Yoshihiko Ito (1937–2006) (page 3238)

      Masahiro Murakami

      Version of Record online: 23 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701275

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    1. Aktivierung von Distickstoff durch Komplexe von Metallen der Gruppe 4 (pages 3242–3245)

      Yasuhiro Ohki and Michael D. Fryzuk

      Version of Record online: 15 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605245

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      Eine Frage der Koordination: Wenn Distickstoff zwei Gruppe-4-Metalle side-on verbrückt, steigt seine Reaktivität, wie es beispiellose Reaktionen mit H2, Alkinen, Silanen, Isocyanaten und jetzt auch Kohlendioxid beweisen (siehe Schema). Dieses Highlight fasst eine Reihe jüngerer Erfolge bei der Funktionalisierung von Distickstoff durch Komplexe aus zwei Gruppe-4-Metallen zusammen, die in der Reaktion von CO2 mit einem Dihafnium-Distickstoff-Derivat gipfeln.

  9. Kurzaufsatz

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    1. Viren als Bauelemente für Materialien und Strukturen (pages 3246–3255)

      Martin Fischlechner and Edwin Donath

      Version of Record online: 9 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603445

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      Nützliche Erreger: Viren als Nanopartikel biologischen Ursprungs bieten vielfältige Möglichkeiten für das Design neuer Materialien. Die präzise Kontrolle über ihre Oberflächenchemie zusammen mit den Möglichkeiten der gentechnischen Manipulation ihres Genoms machen sie zu einzigartigen Werkzeugen für die Herstellung multifunktionaler Kompositmaterialien.

  10. Aufsätze

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    1. Distaler Ladungstransport in Peptiden (pages 3258–3273)

      Edward W. Schlag, Sheh-Yi Sheu, Dah-Yen Yang, Heinrich L. Selzle and Sheng Hsien Lin

      Version of Record online: 20 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200601623

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      Weitreichende Konsequenzen: Der Ladungstransfer in Peptiden und Proteinen führt häufig an einer weit entfernten Stelle zu einer Reaktion. Dieser Prozess involviert schnelle, leichte Molekülbewegungen auf einer Zeitskala von 100 fs, die spezifisch für Peptide sind. Die Hauptbewegungen beruhen auf Veränderungen der Ramachandran-Winkel (ψ und ϕ im Modellpeptid; grün C, grau H, blau N, rot O) zwischen benachbarten Aminosäuren.

    2. Minimale Umgestaltung aktiver Enzymtaschen – wie man alten Enzymen neue Kunststücke beibringt (pages 3274–3300)

      Miguel D. Toscano, Kenneth J. Woycechowsky and Donald Hilvert

      Version of Record online: 23 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604205

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      Enzyme katalysieren vielfältige Reaktionen, für viele nützliche Umwandlungen fehlen jedoch geeignete enzymatische Katalysatoren. Neue katalytische Aktivitäten entstehen durch Mutationen in aktiven Zentren; damit bietet das vorhandene Reservoir an Enzymen einen Ausgangspunkt zur Entwicklung von Katalysatoren für nichtbiologische Reaktionen. Oft reicht bereits eine einzelne Punktmutation aus, um ein Enzym mit einer neuen Funktion zu versehen.

  11. Zuschriften

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    1. Coexistence of Ferroelectricity and Ferromagnetism in a Rubidium Manganese Hexacyanoferrate (pages 3302–3305)

      Shin-ichi Ohkoshi, Hiroko Tokoro, Tomoyuki Matsuda, Hitomi Takahashi, Hiroshi Irie and Kazuhito Hashimoto

      Version of Record online: 7 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604452

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      Ein multiferroisches Material: Rb0.82Mn[Fe(CN)6]0.94⋅H2O (siehe Bild; MnII rote Oktaeder, FeIII rote Kugeln, MnIII blaue Oktaeder, FeII blaue Kugeln, CN weiße Linien, Fe-Leerstellen Lücken; H2O weggelassen) ist sowohl ferroelektrisch, vermutlich durch ein Mischen von Fe-Leerstellen und FeII-, FeIII-, MnII- sowie Jahn-Teller-verzerrten MnIII-Zentren, als auch ferromagnetisch, durch ein paralleles Ausrichten der magnetischen Spins von MnIII.

    2. Copper-Promoted Cycloaddition of Diazocarbonyl Compounds and Acetylides (pages 3306–3308)

      Xiangbing Qi and Joseph M. Ready

      Version of Record online: 22 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700069

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      HOMO-loge Reaktionen: Die kupfervermittelte Cycloaddition von Alkinen und Diazocarbonylverbindungen zu Pyrazolen erinnert an die kupferkatalysierte Cycloaddition von Alkinen und Aziden. Durch die Bildung des Kupferacetylids verringert sich die Energielücke zwischen dem höchsten besetzen Molekülorbital (HOMO) des Alkins und dem niedrigsten unbesetzten Molekülorbital (LUMO) der Diazoverbindung.

    3. Thermal Cycloaddition Facilitated by Orthogonal π–π Organization through Conformational Transfer in a Swivel-Cruciform Oligo(phenylenevinylene) (pages 3309–3312)

      Leilei Tian, Feng He, Houyu Zhang, Hai Xu, Bing Yang, Chunyu Wang, Ping Lu, Muddasir Hanif, Fei Li, Yuguang Ma and Jiacong Shen

      Version of Record online: 22 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603878

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      Extrem milde Bedingungen genügen für eine intramolekulare thermische [2+2]-Cycloaddition im kreuzförmigen Molekül 1. Die relativ freie Rotation um die Biphenylbindung in 1 ermöglicht eine Konformation, in der die Alkenbindungen der beiden ortho-Substituenten in die erforderliche orthogonale Anordnung gebracht werden (siehe Bild). Das intramolekulare Cycloaddukt bildet sich bei Raumtemperatur.

    4. Photochromism of a Methyl Viologen Bismuth(III) Chloride: Structural Variation Before and After UV Irradiation (pages 3313–3315)

      Gang Xu, Guo-Cong Guo, Ming-Sheng Wang, Zhang-Jing Zhang, Wen-Tong Chen and Jin-Shun Huang

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700122

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      Farbspiele: Die Sturktur reversibel photochromer Kristalle von (MV)Bi2Cl8 (MV2+: N,N′-Dimethyl-4,4′-bipyridinium; Methylviologen) ändert sich durch UV-Bestrahlung. Durch Erhitzen an Luft kann die ursprüngliche Farbe wiederhergestellt werden (siehe Bild). ([Bi2Cl8]2−)-Ketten aus Dioktaedereinheiten übertragen Elektronen auf die in situ erzeugten Dikationen MV2+.

    5. Isoxazole-Directed Pinacol Rearrangement: Stereocontrolled Approach to Angular Stereogenic Centers (pages 3316–3318)

      Keisuke Suzuki, Hiroshi Takikawa, Yoshifumi Hachisu and Jeffrey W. Bode

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605138

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      Die lange vernachlässigte Fähigkeit von Isoxazolen, α-Kationen extrem gut zu stabilisieren, wird genutzt, um angulare Substituenten, wie sie in Polyketid-abgeleiteten polycyclischen Naturstoffen, z. B. 1, gefunden werden, gezielt einzuführen. In einem zweistufigen Prozess schließt sich an die stereoselektive Addition eines Nucleophils an das Ketol 2 eine regio- und stereospezifische Pinakol-Umlagerung an. Bn=Benzyl; R=Allyl, Aryl, Heteroaryl, Vinyl.

    6. Asymmetric Tetraprotonation of γ-[(SiO4)W10O32]8− Triggers a Catalytic Epoxidation Reaction: Perspectives in the Assignment of the Active Catalyst (pages 3319–3322)

      Andrea Sartorel, Mauro Carraro, Alessandro Bagno, Gianfranco Scorrano and Marcella Bonchio

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605120

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      Wasser im Angebot: Eine schnelle katalytische Epoxidierung von terminalen wie inneren Doppelbindungen wird durch die regioselektive vierfache Protonierung des Polyoxometallats γ-[(SiO4)W10O32]8− gefördert (siehe Schema), die zur Lokalisierung von zwei Wassermolekülen an der reaktiven lakunären Position führt. Dieser Mechanismus wird durch kinetische, spektroskopische und Computerstudien gestützt.

    7. Mixed-Valence Li/Fe-Based Metal–Organic Frameworks with Both Reversible Redox and Sorption Properties (pages 3323–3327)

      Gérard Férey, Franck Millange, Mathieu Morcrette, Christian Serre, Marie-Liesse Doublet, Jean-Marc Grenèche and Jean-Marie Tarascon

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605163

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      Lithiumbatterien: Als Elektrode in einer Lithium-Halbzelle zeigt das metall-organische Gerüst [LixFeIIxFeIII1−x(OH)0.8F0.2L] (L=O2CC6H4CO2) einen reversiblen Redoxprozess bei etwa 3.0 V gegen Li+/Li0, der durch eine interessante Kapazitätsretention und Strombelastbarkeit gekennzeichnet ist (siehe Spannungsprofil einer [LixFe(OH)0.8F0.2L]-Halbzelle; Einschub: Beschreibung der Lithiuminsertion bei der Oxidation zu Li+).

    8. High-Yield Synthesis of Single-Crystalline Gold Nano-octahedra (pages 3328–3332)

      Cuncheng Li, Kevin L. Shuford, Q.-Han Park, Weiping Cai, Yue Li, Eun Je Lee and Sung Oh Cho

      Version of Record online: 23 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604167

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      Immer acht: Einkristalline Au-Nanooktaeder mit genau definierter Form und einstellbarer Größe konnten mit einem modifizierten Polyolprozess hergestellt werden. Die oktaedrischen Au-Nanokristalle haben scharfe Ecken und optische Eigenschaften, die empfindlich auf die Kristallgröße und das Abschneiden von Spitzen reagieren.

    9. In Situ Synthesis and Assembly of Gold Nanoparticles Embedded in Glass-Forming Liquid Crystals (pages 3333–3338)

      V. Ajay Mallia, Praveen Kumar Vemula, George John, Ashavani Kumar and Pulickel M. Ajayan

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604218

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      Gold und Glas: Die mithilfe von glasbildenden Flüssigkristallen (GLC) formselektiv synthetisierten Goldnanopartikel (GNPs) bilden spontan Bändermuster, die native LC-Strukturen replizieren. Dieser bemerkenswerte Ansatz lieferte GNPs mit Bumerang- und V-Form.

    10. Cross-Linking Yield Variation of a Potent Matrix Metalloproteinase Photoaffinity Probe and Consequences for Functional Proteomics (pages 3339–3341)

      Arnaud David, David Steer, Sarah Bregant, Laurent Devel, Anastasios Makaritis, Fabrice Beau, Athanasios Yiotakis and Vincent Dive

      Version of Record online: 23 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604408

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      Proteinasen auf der Spur: Eine radioaktive Photoaffinitätssonde (siehe Struktur) wirkt in subnanomolarer Konzentration gegen Matrixmetalloproteinasen (MMPs). Bestimmte MMPs wurden hochempfindlich detektiert, doch wegen der stark variierenden Ausbeute bei der Vernetzung dieser Sonde mit MMPs könnte eine Mischung optimierter Sonden für eine generelle Detektion aller aktiven MMP-Formen in biologischen Proben entwickelt werden müssen.

    11. Assembly of Metal–Organic Frameworks (MOFs) Based on Indium-Trimer Building Blocks: A Porous MOF with soc Topology and High Hydrogen Storage (pages 3342–3347)

      Yunling Liu, Jarrod F. Eubank, Amy J. Cairns, Juergen Eckert, Victor Ch. Kravtsov, Ryan Luebke and Mohamed Eddaoudi

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604306

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      Doppelt ungewöhnlich: Der sauerstoffzentrierte trimere Indiumcarboxylat-Baustein [In3O(CO2)6] und ein organischer Tetracarboxylat-Linker bilden ein poröses metall-organisches Gerüst mit bislang unbekannter soc-Topologie und einer hohen Wasserstoffaufnahme (C grau, O rot, N blau, In grün, Hohlraum als gelbe Kugel dargestellt).

    12. Fiber Formation by Highly CO2-Soluble Bisureas Containing Peracetylated Carbohydrate Groups (pages 3348–3351)

      Ik-Hyeon Paik, Deepak Tapriyal, Robert M. Enick and Andrew D. Hamilton

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604844

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      Gleiches löst sich in Gleichem: Diharnstoffe mit umweltverträglichen CO2-philen Gruppen aus peracetylierten Gluconsäureeinheiten lösen sich in überkritischem CO2 bei 298 K und 62 MPa. Nach dem Entspannen des CO2 werden aus den ursprünglich pulverförmigen Diharnstoffen (links) Mikrofaserschäume erhalten (rechts).

    13. Montmorillonite-Entrapped Sub-nanoordered Pd Clusters as a Heterogeneous Catalyst for Allylic Substitution Reactions (pages 3352–3354)

      Takato Mitsudome, Kenta Nose, Kohsuke Mori, Tomoo Mizugaki, Kohki Ebitani, Koichiro Jitsukawa and Kiyotomi Kaneda

      Version of Record online: 22 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604644

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      Gefangen aktiv: Stabile Pd-Cluster zwischen den Schichten von Montmorillonit katalysieren allylische Substitutionen effizient, wobei die koordinativ ungesättigten Pd-Atome die Bildung von π-Allylpalladium-Zwischenstufen ermöglichen (siehe Schema). Der Heterogenkatalysator lässt sich ohne Verlust an Aktivität oder Selektivität wiederverwenden.

    14. Palladium-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-(Diarylmethylene)oxindoles through a Domino Sonagashira/Carbopalladation/C[BOND]H Activation/C[BOND]C Bond-Forming Sequence (pages 3355–3359)

      Artur Pinto, Luc Neuville and Jieping Zhu

      Version of Record online: 22 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605192

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      3-3-1-Formation: [Pd(PPh3)4]/CuI katalysiert effizient den Aufbau der 3-(Diarylmethylen)indolin-2-one 3 aus drei leicht zugänglichen Ausgangsverbindungen durch eine Folge von intermolekularer Sonagashira-Reaktion, intermolekularer Carbopalladierung, C-H-Aktivierung und C-C-Verknüpfung (siehe Schema). In drei getrennten Katalysezyklen werden dabei mit nur einem Katalysator drei C-C-Bindungen gebildet.

    15. Rhenium- and Gold-Catalyzed Coupling of Aromatic Aldehydes with Trimethyl(phenylethynyl)silane: Synthesis of Diethynylmethanes (pages 3360–3363)

      Yoichiro Kuninobu, Eri Ishii and Kazuhiko Takai

      Version of Record online: 23 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700183

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      Kupplungskünstler: Katalytische Kupplungen zwischen Propargyl- oder Benzylalkoholen und Allyl- oder Alkinylsilanen gelingen effizient mit [{ReBr(CO)3(thf)}2]. In Gegenwart dieses Rheniumkomplexes und von AuCl wurden durch die Reaktion von Arylaldehyden mit Trimethyl(phenylethinyl)silan auch Diethinylmethan-Derivate erhalten (siehe Schema).

    16. Intramolecular Spin Transfer in a Spiro-Fused Bis(triarylamine) (pages 3364–3367)

      Yasukazu Hirao, Masashi Urabe, Akihiro Ito and Kazuyoshi Tanaka

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603360

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      Faszinierende elektronische Eigenschaften wurden für das Radikalkation 1+ eines spiro-verknüpften Bis(triarylamins) nachgewiesen. Frisch präpariertes 1+ geht einen thermisch aktivierten intramolekularen Spintransfer (IST) ein und ist ein neuartiges Beispiel für IST in organischen Intervalenzsystemen ohne π-konjugierte Brücke. Weiter wurde gefunden, dass sich 1+ langsam zum Tri-p-anisylamin-Radikalkation zersetzt.

    17. Hopping of Thiolate Ligands between Au Nanoparticles Revealed by EPR Spectroscopy (pages 3368–3371)

      Mouna Zachary and Victor Chechik

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604070

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      Sprungstark: EPR-spektroskopisch wurde das Hüpfen von spinmarkierten Liganden zwischen Au-Nanopartikeln verfolgt. An dem langsamen Interpartikel-Austausch sind etwa 20 % der Bindungsstellen auf der Nanopartikeloberfläche beteiligt. Laut kinetischer Analyse folgt die Reaktion einem dissoziativen Mechanismus mit Ligandendesorption im geschwindigkeitsbestimmenden Schritt.

    18. Inhibition of Lipid A Stimulated Activation of Human Dendritic Cells and Macrophages by Amino and Hydroxylamino Monosaccharides (pages 3372–3376)

      Francesco Peri, Francesca Granucci, Barbara Costa, Ivan Zanoni, Chiara Marinzi and Francesco Nicotra

      Version of Record online: 23 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604932

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      Innovative Mimetika von Lipid A hemmen effizient die Lipid-A-induzierte Cytokinproduktion in humanen dendritischen Zellen und Makrophagen. Die D-Glucose-Derivate, die an C6 eine Amin-, Ammonium- oder Hydroxylamingruppe mit einem fünfgliedrigen Ring tragen (siehe Strukturen), bieten sich als vielversprechende Leitstrukturen für Sepsismedikamente an, da sie nicht toxisch sind und selektiv am TLR4-Rezeptor wirken.

    19. Reverse Micelles in Carbon Dioxide with Ionic-Liquid Domains (pages 3377–3379)

      Jiehua Liu, Siqing Cheng, Jianling Zhang, Xiaoying Feng, Xiangang Fu and Buxing Han

      Version of Record online: 20 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605019

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      Das fluorierte TensidN-Ethylperfluoroctylsulfonamid kann in überkritischem CO2 inverse Micellen mit einer ionischen Flüssigkeit im Innern bilden. Diese Micellen können Salze solubilisieren, und mit HAuCl4 werden Goldnanopartikel (TEM-Bild) gebildet. Das micellare System könnte einige der Vorteile von überkritischem CO2 und von ionischen Füssigkeiten als Solventien vereinen.

    20. Stereospecific Alkyne Reduction: Novel Activity of Old Yellow Enzymes (pages 3380–3382)

      André Müller, Rainer Stürmer, Bernhard Hauer and Bettina Rosche

      Version of Record online: 23 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605179

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      Altes Enzym, neuer Einsatz: Eine umweltfreundliche Alternative für die regio- und stereoselektive Reduktion der Alkinbindung ist die Biotransformation durch das „Gelbe Ferment“ („Old Yellow Enzyme“, OYE). Dieses 1932 erstmals isolierte „alte“ Enzym katalysiert die trans-selektive Hydrierung der C-C-Dreifachbindung unter milden Bedingungen.

    21. Fabrication of Au Nanowires of Uniform Length and Diameter Using a Monodisperse and Rigid Biomolecular Template: Collagen-like Triple Helix (pages 3383–3386)

      Hanying Bai, Ke Xu, Yujia Xu and Hiroshi Matsui

      Version of Record online: 13 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605213

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      Kollagenimplantate: Die einzigartigen Moleküleigenschaften der Kollagen-artigen Tripelhelix, die mithilfe der Rekombinationstechnik erzeugt und amplifiziert wurde, ermöglichen die Bildung starrer stäbchenförmiger Moleküle, die sich ideal als Template für biomolekulare Nanodrähte eignen. Durch Biomineralisation von Au auf der Tripelhelix (siehe Bild) entstehen monodisperse Au-Nanodrähte von 4x40 nm2 Größe.

    22. An Efficient, Facile, and General Synthesis of 1H-Indazoles by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Arynes with Diazomethane Derivatives (pages 3387–3389)

      Tienan Jin and Yoshinori Yamamoto

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700101

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      Ganz nach Wahl sind am N-Atom unsubstituierte sowie 1-arylsubstituierte 1H-Indazole in guten bis sehr guten Ausbeuten durch eine [3+2]-Cycloaddition von Benzinen, die aus o-Silylaryltriflaten erzeugt werden, mit Diazomethanderivaten zugänglich (siehe Schema). In Gegenwart von KF/[18]Krone-6 entsteht das unsubstituierte 1H-Indazol, während das 1-arylierte Produkt regioselektiv mit CsF und dem Triflat im Überschuss erhalten wird.

    23. Stereoselective Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Tetrahydropyrans by the Use of Cyclopropanols as Homoenols (pages 3390–3392)

      Hyung Goo Lee, Ivan L. Lysenko and Jin Kun Cha

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700172

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      Eine praktische Methode für die Synthese von all-cis-2,4,6-trisubstituierten Tetrahydropyranen und den entsprechenden 2,6-trans-Isomeren wurde entwickelt. Diese durch Trimethylsilyltriflat vermittelte Kupplung von Cyclopropanolen mit einer 2-Hydroxyalkyl-Seitenkette an Aldehyde (siehe Schema) eignet sich auch für die Vereinigung großer Untereinheiten, was einen raschen und hoch konvergenten Weg zu komplexen Strukturen eröffnet.

    24. Catalytic Asymmetric Conjugate Reduction of β,β-Disubstituted α,β-Unsaturated Sulfones (pages 3393–3396)

      Tomás Llamas, Ramón Gómez Arrayás and Juan C. Carretero

      Version of Record online: 23 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700296

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      Vielseitige Zwischenstufen: Die asymmetrische konjugierte Reduktion von β,β-disubstituierten α,β-ungesättigten 2-Pyridylsulfonen mit Silanen unter CuI/Binap-Katalyse ergibt chirale Sulfone mit hervorragenden Ausbeuten und Enantioselektivitäten (siehe Schema; Binap=2,2′-Bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthyl). Ausgehend von den enantiomerenangereicherten 2-Pyridylsulfonen sind vielfältige funktionalisierte chirale Verbindungen zugänglich.

    25. Photoisomerizable Heterodienes Derived from a Phosphine Borane (pages 3397–3400)

      Magnus W. P. Bebbington, Sébastien Bontemps, Ghenwa Bouhadir and Didier Bourissou

      Version of Record online: 22 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605078

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      Stabile Beziehungen: Bei der Reaktion von Phenylazid mit einem Phosphan-Boran-Derivat entsteht ein intramolekular stabilisiertes Phosphazid 1 (R=iPr, R′=Mesityl), dessen neuartige Photoisomerisierung mit dem Wechsel von einer Nα[RIGHTWARDS ARROW]B- zu einer Nβ[RIGHTWARDS ARROW]B-Wechselwirkung einhergeht (siehe Schema). Die Allgemeingültigkeit und mögliche Reversibilität eines solchen Prozesses wurde anhand des verwandten Phosphazinaddukts 2 nachgewiesen.

    26. Metallo-ROS in Alzheimer's Disease: Oxidation of Neurotransmitters by CuII-β-Amyloid and Neuropathology of the Disease (pages 3401–3405)

      Giordano F. Z. da Silva and Li-June Ming

      Version of Record online: 22 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604421

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      Bei klarem Verstand: Der CuII-β-Amyloid(Aβ)-Komplex bewirkt eine enzymartige oxidative und Hydroxylierungskatalyse. Die Oxidation von Neurotransmittern durch CuAβ unter biomimetischen Bedingungen bestätigt die Bedeutung der Katalyse an Metallzentren und sollte eine chemische Grundlage schaffen, um die Vorgänge bei der Alzheimer-Krankheit klarer zu erkennen. ROS=reaktive Sauerstoffspezies.

    27. Self-Patterning of Hydrophobic Materials into Highly Ordered Honeycomb Nanostructures at the Air/Water Interface (pages 3406–3409)

      Dawei Fan, Xiangfeng Jia, Peiqin Tang, Jingcheng Hao and Tianbo Liu

      Version of Record online: 22 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604180

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      Verhaltensmuster: In CHCl3 erzeugte Komplexe aus dem Cluster {Mo72Fe30} und dem Tensid Dioctadecyldimethylammoniumchlorid (DODMACl) bilden beim Verdampfen des Lösungsmittels Muster mit Wabenstruktur an der Luft-Wasser-Grenzfläche (siehe SEM-Bild). Die Tensidkonzentration entscheidet, ob die {Mo72Fe30}-Makroanionen in der wässrigen oder der CHCl3-Phase verbleiben.

    28. Conversion of a Disilenide into a Silene: Silyl-Anion-Substituted Silene by a Sila-Peterson-Type Reaction from an sp2-Type Silyl Anion (pages 3410–3412)

      Shigeyoshi Inoue, Masaaki Ichinohe and Akira Sekiguchi

      Version of Record online: 16 FEB 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605140

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      Von Si[DOUBLE BOND]Si zu Si[DOUBLE BOND]C: Das Silylanion-substituierte Silen 2 entstand bei der Reaktion des Disilenyllithium-Derivats 1 mit Adamantanon in Form luft- und feuchtigkeitsempfindlicher gelber Kristalle (siehe Schema). Die physikalischen Eigenschaften von 2 sprechen für eine silenartige Struktur mit einer Silicium-Kohlenstoff-Doppelbindung ohne Beiträge von Strukturen vom 1,2-Disilaallylanion- und Disilentyp.

    29. Stabile cyclische Silene durch Reaktion von Disileniden mit Carbonsäurechloriden (pages 3413–3416)

      Iulia Bejan, Denis Güclü, Shigeyoshi Inoue, Masaaki Ichinohe, Akira Sekiguchi and David Scheschkewitz

      Version of Record online: 22 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700067

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      Pyramidale Siliciumzentren als Teil der Si[DOUBLE BOND]C-Bindung sind das auffälligste Merkmal der ersten bei Raumtemperatur stabilen cyclischen Silene, wie Röntgenbeugung und Rechnungen zeigen (siehe Beispielstruktur). Sie werden quantitativ durch Reaktion von Lithiumdisileniden – Disila-Analoga von Vinyllithiumverbindungen – mit Säurechloriden gebildet und sind vergleichsweise inert, z. B. gegen Addition von MeOH.

    30. Triethylphosphit-vermittelte Dominoreaktion: direkte Umwandlung von ω-Nitroalkenen in Stickstoffheterocyclen (pages 3417–3419)

      Elena Merişor, Jürgen Conrad, Iris Klaiber, Sabine Mika and Uwe Beifuss

      Version of Record online: 20 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605260

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      Effiziente Cyclisierung: Anellierte Stickstoffheterocyclen wie 3,4-Dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1,2,3,4-Tetrahydrochinoxaline und 1,2,3,4-Tetrahydrochinoline lassen sich durch eine neuartige, Triethylphosphit-vermittelte Dominoreaktion unter Einfluss von Mikrowellenstrahlung (MW) in einer Stufe aus Nitroaromaten aufbauen (siehe Schema).

    31. Zellfreie Transkription/Translation von PCR-amplifizierter DNA für NMR-Studien mit hohem Durchsatz (pages 3420–3422)

      Peter S. C. Wu, Kiyoshi Ozawa, Siew P. Lim, Subhash G. Vasudevan, Nicholas E. Dixon and Gottfried Otting

      Version of Record online: 22 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605237

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      Schnell und sauber: Ausgezeichnete Ausbeuten in der zellfreien Proteinherstellung können mithilfe von PCR-amplifizierter DNA erhalten werden, vorausgesetzt die Template sind zur Cyclisierung geeignet. Damit werden zeitraubende Klonierungsschritte umgangen, und man gelangt binnen 24 Stunden von cDNA zu einem Protein-NMR-Spektrum.

    32. Matrix-Einfluss auf die Bewegungskopplung und den langreichweitigen Transport von Kationen in Zeolithen (pages 3423–3426)

      Edgar Jordan, Dirk Wilmer and Hubert Koller

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605049

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      Unterschiedliche Mechanismen der Kationenleitung in den Zeolithen Sodalith und Cancrinit wurden mithilfe einer Kombination von Impedanzspektroskopie und Festkörper-NMR-Spektroskopie aufgedeckt. Cancrinit ist wegen seines aus Zwölfer-Ringen aufgebauten Kanals ein eindimensionaler Kationenleiter, wohingegen der Kationentransport in Sodalith in drei Raumrichtungen stattfindet.

    33. Einzelmolekülfluoreszenzspektroskopische Beobachtung der Bildung und des Zerfalls individueller Metallkomplexe (pages 3427–3430)

      Alexander Kiel, Janos Kovacs, Andriy Mokhir, Roland Krämer and Dirk-Peter Herten

      Version of Record online: 2 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604965

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      Zur Beobachtung der Koordinationszustände individueller Kupfer(II)-Chelatkomplexe im thermodynamischen Gleichgewicht kann die Einzelmolekülfluoreszenzspektroskopie eingesetzt werden. Die Anwendung der zeitauflösenden Einzelmolekülspektroskopie eröffnet neue Perspektiven zur Untersuchung von Reaktionen in der Koordinationssphäre von Metallkomplexen. TMR=Tetramethylrhodamin.

    34. Duftvorhersage: das Computermodell des hOR17-4-Rezeptors auf dem Prüfstand mit Silicium-Analoga von Bourgeonal und Lilial (pages 3431–3436)

      Leszek Doszczak, Philip Kraft, Hans-Peter Weber, Rüdiger Bertermann, Annika Triller, Hanns Hatt and Reinhold Tacke

      Version of Record online: 2 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605002

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      Die elektronische Oberflächenstruktur eines Moleküls bestimmt die Wechselwirkungen mit seinen Geruchsrezeptoren: Unterschiede in den stereoelektronischen Eigenschaften der Silicium-Analoga der Maiglöckchen-Riechstoffe Lilial und Bourgeonal ermöglichen einen Vergleich von In-vivo-, In-vitro- und In-silico-Daten. Die Geruchsschwellenwerte und das Schwimmverhalten von Spermien stimmen gut mit den Bindungsenergien überein, die an einem Modell des hOR17-4-Rezeptors berechnet wurden.

    35. Unerwartete Strukturen von Aluminiumoxidclustern in der Gasphase (pages 3437–3440)

      Marek Sierka, Jens Döbler, Joachim Sauer, Gabriele Santambrogio, Mathias Brümmer, Ludger Wöste, Ewald Janssens, Gerard Meijer and Knut. R. Asmis

      Version of Record online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604823

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      Nicht wiederzuerkennen: Globale Ab-initio-Optimierungen mit einem genetischen Algorithmus und IR-Photodissoziationsexperimente beweisen, dass globale Minima kleiner Aluminiumoxidcluster in der Gasphase ungewöhnliche Strukturen aufweisen (Beispiel: [(Al2O3)4]+ und dessen IR-MPD-Spektrum) und keine in bekannten Aluminiumphasen vorkommenden Strukturelemente enthalten.

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      Vorschau: Angew. Chem. 19/2007 (page 3445)

      Version of Record online: 23 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790080

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