Angewandte Chemie

Cover image for Vol. 119 Issue 20

May 11, 2007

Volume 119, Issue 20

Pages 3663–3843

  1. Titelbild

    1. Top of page
    2. Titelbild
    3. Innentitelbild
    4. Graphisches Inhaltsverzeichnis
    5. News
    6. Nachruf
    7. Buchbesprechung
    8. Highlights
    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. Titelbild: Benzene Ring Trimer Interactions Modulate Supramolecular Structures (Angew. Chem. 20/2007) (page 3663)

      Tatsuki Morimoto, Hidemitsu Uno and Hiroyuki Furuta

      Article first published online: 4 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790086

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      Das Benzoltrimer lässt sich kaum beobachten und isolieren. Doch mithilfe einer supramolekularen Plattform mit drei Phenylsubstituenten, wie sie im Titelbild gezeigt und von H. Furuta et al. in ihrer Zuschrift auf S. 3746 ff. vorgestellt wird, kann die Stärke der Wechselwirkung zwischen den drei Benzolringen in einem “Trimer” ermittelt werden. Das Vorliegen solcher Aren-Aren-Wechselwirkungen in aromatischen Clustern höherer Ordnung in Biopolymeren trägt möglicherweise zur Stabilisierung von deren Tertiärstrukturen bei.

  2. Innentitelbild

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    11. Vorschau
    1. Innentitelbild: Hydrogen Peroxide Dependent Monooxygenations by Tricking the Substrate Recognition of Cytochrome P450BSβ (Angew. Chem. 20/2007) (page 3664)

      Osami Shoji, Takashi Fujishiro, Hiroshi Nakajima, Misa Kim, Shingo Nagano, Yoshitsugu Shiro and Yoshihito Watanabe

      Article first published online: 4 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790087

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      Einen schlauen Trick zur Veränderung der Substratspezifität des Wasserstoffperoxid-abhängigen Cytochroms P450 (P450BSβ) ohne Austausch von Aminosäureresten beschreiben Y. Watanabe et al. in ihrer Zuschrift auf S. 3730 ff. Ein Köder-Molekül, das strukturell dem natürlichen Substrat ähnelt, führt zu einer Substratfehlerkennung. Mehrere Oxidationen nichtnatürlicher Substrate mit diesem System, beispielsweise die Hydroxylierung von Ethylbenzol, werden vorgestellt.

  3. Graphisches Inhaltsverzeichnis

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  4. News

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  5. Nachruf

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    1. Frank H. Westheimer (1912–2007) (page 3682)

      E. J. Corey

      Article first published online: 4 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200701685

  6. Buchbesprechung

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    1. Particles in Water. Properties and Processes. Herausgegeben von John Gregory. (page 3683)

      Thilo Hofmann and Frank von der Kammer

      Article first published online: 4 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200685451

  7. Highlights

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    1. Metallvermittelte Mehrkomponentenreaktionen mit Kohlenmonoxid – eine modulare Heterocyclensynthese (pages 3684–3688)

      Marko D. Mihovilovic and Peter Stanetty

      Article first published online: 17 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604743

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      Heterocyclen am Fließband: Mehrkomponentenreaktionen sind wertvolle Herstellungsverfahren für Substanzbibliotheken insbesondere heterocyclischer Wirkstoffkandidaten. Die Kombination mit metallvermittelten Reaktionen trägt dazu bei, etablierte Methoden zu verbessern, und erleichtert die Entwicklung neuer Strategien. Dieses Highlight präsentiert innovative Einsatzbeispiele mit Kohlenmonoxid zur Synthese diverser Heterocyclen.

    2. Die Aktivität von kleinen Molekülen im Rahmen der Genomik verstehen lernen (pages 3689–3691)

      Jun-Seok Lee and Young-Tae Chang

      Article first published online: 3 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604972

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      Lasst uns die Karte lesen: Eine deutliche Verbesserung der Analyse von Genexpressionsdaten und großen Datensätzen führte zur Entwicklung der „Konnektivitätskarte“. Dies ist eine offene Datenbank, in der die Profile kleiner Moleküle (ihre Genexpressionsmuster) hinterlegt sind. Sie soll helfen, die Beziehung zwischen Genen, Krankheiten und Medikamenten besser zu verstehen.

  8. Aufsatz

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    1. Chemie unter höchsten Drücken: eine Herausforderung für die chemische Intuition (pages 3694–3717)

      Wojciech Grochala, Roald Hoffmann, Ji Feng and Neil W. Ashcroft

      Article first published online: 3 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200602485

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      Orbitale unter Druck: Struktur und elektronische Eigenschaften von Materie unter hohem Druck bieten ein Feld für Konzepte der chemischen Bindung. Eine Erhöhung der Dichte verläuft in mehreren Phasen: Verdrängen des Van-der-Waals-Raumes, höhere Koordination (oft unter Beteiligung von elektronenarmen und -reichen Mehrzentrenbindungen), differenzierte Kompression der Anionen, Übergang in den metallischen Zustand, Peierls-Verzerrung und Bildung ungewöhnlicher Packungen.

  9. Zuschriften

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    9. Aufsatz
    10. Zuschriften
    11. Vorschau
    1. IR-Spectral Signatures of Aromatic–Sugar Complexes: Probing Carbohydrate–Protein Interactions (pages 3718–3722)

      James Screen, E. Cristina Stanca-Kaposta, David P. Gamblin, Bo Liu, Neil A. Macleod, Lavina C. Snoek, Benjamin G. Davis and John P. Simons

      Article first published online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605116

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      Schlüsselwechselwirkungen: Zucker-Aren-Komplexe wurden in Molekularstrahlexperimenten erzeugt und durch IR-„Ion-Dip“-Spektroskopie in der Gasphase beobachtet. Sie sind leistungsfähige Modelle für die selektive Erkennung in Protein-Zucker-Komplexen, beispielsweise zwischen dem Galactose-spezifischen Lectin aus Artocarpus hirsute und MeGal (siehe Bild).

    2. Base Dependence in Copper-Catalyzed Huisgen Reactions: Efficient Formation of Bistriazoles (pages 3723–3725)

      Yu Angell and Kevin Burgess

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700399

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      Nur per Klick: Mit einer Carbonatbase als Additiv führt die kupferbeschleunigte Klickreaktion zwischen Alkinen und Aziden durch oxidative Kupplung vorwiegend zu 5,5′-Bistriazolen (siehe Schema). Die besten Ergebnisse wurden mit Propargylethern und sterisch weniger gehinderten Substraten erhalten. Mit einem optisch aktiven Azid entstanden trennbare atropisomere Produkte. Dies zeigt einen bequemen Weg zu optisch reinen Derivaten auf.

    3. Nonuniform Catalytic Behavior of Zeolite Crystals as Revealed by In Situ Optical Microspectroscopy (pages 3726–3729)

      Marianne H. F. Kox, Eli Stavitski and Bert M. Weckhuysen

      Article first published online: 3 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700246

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      Zickzackkurs zur Reaktion: Bei der Oligomerisierung von Styrol auf großen ZSM-5-Kristallen können unterschiedliche Porengeometrien zu verschiedenen Produkten in geraden Zeolithporen führen, wie Mikrospektroskopie mit polarisiertem Licht zeigt. Im Kristallkörper ermöglichen zickzackförmige Porenöffnungen Monomermolekülen Diffusion ins Innere und Reaktion mit dem Dimer (siehe Bild); die Oligomerisierung an den Kanten bleibt überwiegend beim Dimer stehen.

    4. Hydrogen Peroxide Dependent Monooxygenations by Tricking the Substrate Recognition of Cytochrome P450BSβ (pages 3730–3733)

      Osami Shoji, Takashi Fujishiro, Hiroshi Nakajima, Misa Kim, Shingo Nagano, Yoshitsugu Shiro and Yoshihito Watanabe

      Article first published online: 27 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700068

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      Trickreiche Behandlung: Ein einfacher Substrattrick machte aus Cytochrom P450BSβ eine Monooxygenase, die praktisch nützlich ist. Seine Substratspezifität wurde durch das Köder-Molekül drastisch verändert, sein intrinsischer Vorteil, die Verwendung von Wasserstoffperoxid, dagegen blieb erhalten. Die katalytischen Aktivitäten und die Enantioselektivität des H2O2-P450BSβ-Systems werden durch die Struktur des Köder-Moleküls erheblich beeinflusst.

    5. Response to Shape Emerges in a Complex Biochemical Network and Its Simple Chemical Analogue (pages 3734–3736)

      Christian J. Kastrup, Feng Shen and Rustem F. Ismagilov

      Article first published online: 3 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604995

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      Formprägend: Auf welchem Niveau der Vereinfachung ist Emergenzverhalten möglich? Es kann auf dem Niveau eines biochemischen Reaktionsnetzwerks auftreten, z. B. reagiert die Hämostase, die die Blutgerinnung kontrolliert, auf die Form eines Oberflächenstimulusteilchens. Das Antwortverhalten kann mithilfe chemischer Prinzipien verstanden werden, wie numerische Simulationen und ein vereinfachtes chemisches System belegen.

    6. Iron–Gold Barcode Nanowires (pages 3737–3741)

      Ju Hun Lee, Jun Hua Wu, Hong Ling Liu, Ji Ung Cho, Moon Kyu Cho, Boo Hyun An, Ji Hyun Min, Su Jung Noh and Young Keun Kim

      Article first published online: 3 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605136

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      Gestreifte Drähte: Multifunktionelle (magnetisch und optisch) Eisen-Gold-Barcode-Nanodrähte wurden elektrochemisch mithilfe nanoporöser Template hergestellt. Die Strukturanalyse durch TEM-Elementlinien-Scan und -Kartieren (siehe Bilder) belegt eindeutig die gut getrennten, bambusartigen Nanostrukturen aus Fe- und Au-Streifen.

    7. Stabilization of the Zwitterionic Structure of Proline by an Alkylammonium Ion in the Gas Phase (pages 3742–3745)

      Ronghu Wu and Terry B. McMahon

      Article first published online: 30 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605174

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      Getrennte Ladungen: Zwitterionisches Prolin wird in der Gasphase effektiv durch protoniertes Methylamin stabilisiert (siehe berechnete Struktur; C grau, H weiß, N blau, O rot), wie genaue Bindungsenergiemessungen und IR-Fingerprint-Spektren belegen. Diese Befunde legen nahe, dass organische Ionen effektiv zur Stabilisierung der zwitterionischen Strukturen von Aminosäuren beitragen, die von zentraler Bedeutung in biologischen Systemen sind.

    8. Benzene Ring Trimer Interactions Modulate Supramolecular Structures (pages 3746–3749)

      Tatsuki Morimoto, Hidemitsu Uno and Hiroyuki Furuta

      Article first published online: 29 JAN 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604371

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      Nicht aus der Reihe tanzen: Ein unsubstituiertes N-invertiertes Metalloporphyrin bildet in Lösung sowohl C3- als auch C1-symmetrische Trimere, das monophenylsubstituierte Analogon dagegen liegt ausschließlich als C3-symmetrisches Trimer vor (siehe Bild). Der sowohl experimentell als auch theoretisch nachgewiesene Grund sind deutliche stabilisierende nichtkovalente Wechselwirkungen zwischen den drei Phenylgruppen.

    9. Creating Interfaces by Stretching the Solvent Is Key to Metallic Ammonia Solutions (pages 3750–3753)

      Amalendu Chandra and Dominik Marx

      Article first published online: 3 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604431

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      Wo bleiben die solvatisierten Elektronen in metallischen Ammoniaklösungen von Lithium? Ab-initio-Simulationen zufolge befinden sie sich nicht in der Mitte von Kavitäten (rote Kugel), sondern an deren Grenzfläche zum Lösungsmittel (blaue Flächen). Die Bildung der Kavitäten kann auch ohne ungebundene Elektronen durch einfaches „Strecken“ von reinem Ammoniak hervorgerufen werden.

    10. Hybrid Silica Nanoparticles for Multimodal Imaging (pages 3754–3756)

      William J. Rieter, Jason S. Kim, Kathryn M. L. Taylor, Hongyu An, Weili Lin, Teresa Tarrant and Wenbin Lin

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604738

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      Erhellt: Siliciumoxid-Nanopartikel mit einem lumineszierenden Kern und einer paramagnetischen Hülle wurden hergestellt, und ihre Nützlichkeit als multimodale Imaging-Sonden wurde in vitro nachgewiesen. Monozyten wurden mit den hybriden Nanopartikeln mit einer Effizienz von über 98 % markiert, ohne dass selbst bei einer hohen Beladung von 0.123 mg pro 5000 Zellen eine messbare Toxizität auftrat.

    11. Aberration-Corrected Imaging of Active Sites on Industrial Catalyst Nanoparticles (pages 3757–3759)

      Lionel Cervera Gontard, Lan-Yun Chang, Crispin J. D. Hetherington, Angus I. Kirkland, Dogan Ozkaya and Rafal E. Dunin-Borkowski

      Article first published online: 23 MAR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604811

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      Bildhübsche Bilder: Informationen zur Umgebung aktiver Zentren auf käuflichen Nanopartikeln werden auf atomarer Ebene durch Transmissionselektronenmikroskopie (TEM) mit Korrektur für die sphärische Aberration erhalten. Pt-Nanopartikel-Pulver auf Kohle wurde mit zwei TEM-Techniken untersucht, die jüngste Entwicklungen bei Hardware und Rechenverfahren nutzen.

    12. A Multifunctional Light Switch: DNA Binding and Cleavage Properties of a Heterobimetallic Ruthenium–Rhenium Dipyridophenazine Complex (pages 3760–3762)

      Simon P. Foxon, Tim Phillips, Martin R. Gill, Michael Towrie, Anthony W. Parker, Michelle Webb and Jim A. Thomas

      Article first published online: 2 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604837

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      Ein DNA-Multifunktionswerkzeug: In photo- und biophysikalischen Studien erwies sich der abgebildete Heterozweikernkomplex [{Ru(tpm)(dppz)}(μ-dpp[5]){fac-(CO)3Re(dppz)}]3+ sowohl als DNA-„Lichtschalter“ als auch als direktes Spaltungsagens; tpm=Tris(1-pyrazolyl)methan; dppz=Dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazin; dpp[5]=4,4′-Dipyridylpentan.

    13. A Small Molecule Targeting the Multifactorial Nature of Alzheimer's Disease (pages 3763–3766)

      Andrea Cavalli, Maria Laura Bolognesi, Simona Capsoni, Vincenza Andrisano, Manuela Bartolini, Elisa Margotti, Antonino Cattaneo, Maurizio Recanatini and Carlo Melchiorre

      Article first published online: 2 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700256

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      Hoffen auf Heilung: Memoquin (1) beeinflusst einige Mechanismen der Alzheimer-Krankheit: die Bildung reaktiver Sauerstoffspezies, die Umwandlung und Aggregation von Amyloid-β(Aβ)-Peptiden und die Acetylcholinesterase-Aktivität. Im Tierversuch wurde mit 1 die Bildung neurodegenerativer Merkmale deutlich unterdrückt, und die Verhaltensstörungen gingen merklich zurück. Die Enzyme hAChE, BACE-1 und NQO1 werden von 1 adressiert.

    14. Molecular Transmission: Controlling the Twist Sense of a Helical Polymer with a Single Light-Driven Molecular Motor (pages 3767–3770)

      Dirk Pijper and Ben L. Feringa

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604941

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      Verdrehte Geschwister: Durch die Übertragung der Chiralität von einem lichtgetriebenen molekularen Drehmotor auf die makromolekulare Ebene eines Polyisocyanats lässt sich der bevorzugte Helixsinn des Polymerrückgrats vollständig reversibel steuern (siehe Bild).

    15. RuO2 Clusters within LTA Zeolite Cages: Consequences of Encapsulation on Catalytic Reactivity and Selectivity (pages 3771–3774)

      Bi-Zeng Zhan and Enrique Iglesia

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700128

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      Gefangen! Das Titelsystem (ca. 1 nm Durchmesser; links) katalysiert die Oxidation von Methanol mit höheren Umsatzzahlen als Cluster auf SiO2-Trägern. In dem beschränkten Raum wird Methanol gegenüber größeren Alkoholen bevorzugt oxidiert. Der eingeschränkte Zugang zu aktiven Stellen schützt auch eingeschlossene Ru-Cluster (rechts) gegen die Inhibierung der Ethenhydrierung durch Organoschwefelverbindungen.

    16. Enantioselective Alkylation of Acyclic α,α-Disubstituted Tributyltin Enolates Catalyzed by a {Cr(salen)} Complex (pages 3775–3779)

      Abigail G. Doyle and Eric N. Jacobsen

      Article first published online: 3 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604901

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      „Entmischt“: Eine dynamische Mischung acyclischer Isomere von Tributylzinnenolaten liefert in einer {Cr(salen)}-katalysierten Alkylierung in hoher Ausbeute und Enantioselektivität Methylketone mit einem quartären Stereozentrum in α-Stellung zur Carbonylgruppe (salen=N,N′-Bis(salicyliden)ethylendiamin-Dianion). Als Mechanismus wird eine Halogenidaktivierung durch einen kationischen Metallkomplex vorgeschlagen.

    17. Solvent Effects on Hydrogen Bonding (pages 3780–3783)

      Joanne L. Cook, Christopher A. Hunter, Caroline M. R. Low, Alejandro Perez-Velasco and Jeremy G. Vinter

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604966

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      Umgebungseinfluss: Die Stabilität des 1:1-Wasserstoffbrückenkomplexes aus Tri-n-butylphosphanoxid (A) und Perfluor-tert-butylalkohol (DH) wurde in einer Serie von Solventien bestimmt. Die Assoziationkonstanten (Kexpt) überstreichen fünf Größenordnungen und werden erstaunlich gut durch ein einfaches Solventienkonkurrenzmodell vorhergesagt (Kpred; siehe Bild).

    18. Racemic β Sheets in Biochirogenesis (pages 3784–3787)

      Irena Rubinstein, Ran Eliash, Gérard Bolbach, Isabelle Weissbuch and Meir Lahav

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605040

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      Ein Faltblatt als Vorlage: Lange Oligopeptide mit homochiraler Sequenz (siehe Massenspektrum der enantioselektiv deuterierten Verbindungen) wurden durch Polymerisation racemischer N-Carboxyanhydride von Valin (ValNCA) oder Leucin (LeuNCA) in wässriger Lösung erhalten, die an selbstorganisierten racemischen antiparallelen β-Faltblatt-Templaten abläuft.

    19. The Mechanism of RNA Strand Scission: An Experimental Measure of the Brønsted Coefficient, βnuc (pages 3788–3791)

      Jing-Dong Ye, Nan-Sheng Li, Qing Dai and Joseph A. Piccirilli

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605124

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      RNA-Spaltung näher betrachtet: Fluorierte Nucleotidanaloga (X) wurden in RNA eingeführt, um den pKS-Wert der 2′-OH-Gruppe systematisch zu modifizieren. Dies bietet Möglichkeiten, die Bindung von RNA an das Nucleophil während der RNA-Spaltung mit physikalisch-organischen Methoden zu untersuchen. Der Brønsted-Koeffizient βnuc liefert Informationen zur Struktur des Übergangszustands dieser lange bekannten Reaktion.

    20. H2O2 Oxidations Catalyzed by an Iron(III) Corrolazine: Avoiding High-Valent Iron–Oxido Species? (pages 3792–3795)

      William D. Kerber, Bobby Ramdhanie and David P. Goldberg

      Article first published online: 11 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605156

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      Der Schein trügt manchmal: Der erste synthetisierte Eisencorrolazin-Komplex aktiviert H2O2 für die Sulfidoxidation und die Peroxiddismutation. Obwohl diese Reaktionen typisch für ein hochvalentes Eisen-Oxido-Porphyrinoid-Oxidationsmittel sind, sprechen die Daten für eine FeIII-Hydroperoxid-Spezies als aktives Oxidans (siehe Schema).

    21. Enantioselective Synthesis of 1,2-Diarylaziridines by the Organocatalytic Reductive Amination of α-Chloroketones (pages 3796–3798)

      Andrei V. Malkov, Sigitas Stončius and Pavel Kočovský

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700165

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      Einseitige Dreiecke: Bei einer einfachen Synthese einzelner Enantiomere von 1,2-Diarylaziridinen werden leicht zugängliche α-Chloracetophenone in die entsprechenden Imine umgewandelt, die durch Cl3SiH mit dem von L-Valin abgeleiteten Formamid L* als Katalysator enantioselektiv reduziert und durch einen Ringschluss in die gewünschten Produkte überführt werden (siehe Schema).

    22. Concise Total Synthesis of (−)-Calycanthine, (+)-Chimonanthine, and (+)-Folicanthine (pages 3799–3802)

      Mohammad Movassaghi and Michael A. Schmidt

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700705

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      Siamesische Zwillinge: Eine effiziente, konvergente Synthese der dimeren Hexahydropyrroloindol-Alkaloide (+)-Chimonanthin, (+)-Folicanthin und (−)-Calycanthin umfasst den Aufbau zweier vicinaler quartärer Stereozentren durch eine reduktive Dimerisierung. Auf diese Weise sind Gramm-Mengen des optisch aktiven Schlüsselintermediats zugänglich.

    23. Triazolediylidenes: A Versatile Class of Ligands for the Preparation of Discrete Molecules of Homo- and Hetero-Binuclear Complexes for Improved Catalytic Applications (pages 3803–3805)

      Elena Mas-Marzá, José A. Mata and Eduardo Peris

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700535

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      Von zwei Seiten: Eine Reihe von Rhodium- und Iridium-Zweikernkomplexen mit verbrückenden Triazoldiyliden-Liganden zeigten bessere Katalysatoreigenschaften als ihre einkernigen Analoga. Als Beispiel ist der Diiridiumkomplex von 1,2,4-Trimethyltriazol-3,5-diyliden abgebildet (Ir grau, C weiß, N blau, O rot, Cl grün; der Januskopf im Bildhintergrund spielt auf die Ausrichtung des Liganden nach zwei Seiten an).

    24. Synthesis of Highly Functionalized Chiral Cyclopentanes by Catalytic Enantio- and Diastereoselective Double Michael Addition Reactions (pages 3806–3808)

      Liansuo Zu, Hao Li, Hexin Xie, Jian Wang, Wei Jiang, Yun Tang and Wei Wang

      Article first published online: 12 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700485

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      Nimm zwei: Mit einer neuartigen hoch enantio- und diastereoselektiven doppelten Michael-Reaktion lassen sich in einer Reaktionskaskade zwei C-C-Bindungen und drei benachbarte stereogene Zentren erzeugen. Dieser Eintopfprozess, der effizient durch den chiralen Diphenylprolinyl(trimethylsilyl)ether katalysiert wird, eröffnet einen einfachen Zugang zu chiralen Cyclopentanderivaten (siehe Schema).

    25. Rhodium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of 3,3-Disubstituted 1-Indanones (pages 3809–3811)

      Ryo Shintani, Keishi Takatsu and Tamio Hayashi

      Article first published online: 3 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700226

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      Die hoch enantioselektive Addition von Arylboronaten an Arylalkinylketone unter Rh-Katalyse liefert schnell enantiomerenangereicherte Indanone, die auf andere Weise nur schwer zugänglich sind (siehe Schema). Die entstehenden 3,3-disubstituierten 1-Indanone können hoch stereoselektiv in eine Reihe potenziell nützlicher Indanderivate umgewandelt werden. R1=Si(Alkyl)3, GeEt3; R2=F, Me, OMe; cod=1,5-Cyclooctadien.

    26. Synthesis of the Otteliones A and B: Use of a Cyclopropyl Group as Both a Steric Shield and a Vinyl Equivalent (pages 3812–3814)

      Derrick L. J. Clive and Dazhan Liu

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200700517

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      Zu A und B: Die äußerst wirksamen Tumortherapeutika Ottelion A und B wurden aus D-Ribose hergestellt. Schlüsselschritte der Synthese sind die Verwendung einer an einen fünfgliedrigen Ring kondensierten Cyclopropaneinheit zur Steuerung der Stereochemie und als Vorstufe für eine Vinylgruppe sowie eine hoch regioselektive Ringschlussmetathese (siehe Schema).

    27. Carbon–Fluorine Bond Activation in Fluoroolefins: Clear Documentation of Cooperative C[BOND]F Bond Activation by Adjacent Metal Centers (pages 3815–3818)

      D. Jason Anderson, Robert McDonald and Martin Cowie

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200603972

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      Ein großer Unterschied: Aus Fluorolefinen, die zwei Iridiumzentren verbrücken, kann ein Fluoridion abgespalten werden, aus an ein einzelnes Metallzentrum gebundenen dagegen nicht. Die gebildeten verbrückenden Fluorvinylgruppen liefern unter weiterer Fluoridabspaltung Vinylidene, während terminale Fluorvinylgruppen nicht reagieren. Ein Fluorsubstituent konnte selektiv durch Wasserstoff oder eine Methylgruppe ersetzt werden (siehe Schema, Tf:Trifluormethansulfonyl).

    28. Mikrostruktur von Polynorbornen (pages 3819–3823)

      Christos Karafilidis, Klaus Angermund, Barbara Gabor, Anna Rufińska, Richard J. Mynott, Georg Breitenbruch, Walter Thiel and Gerhard Fink

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604264

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      Die Zirconocen-katalysierte Polymerisation von Norbornen führt unter σ-Bindungsmetathese zu 2-exo,7′-syn-Verknüpfungen in der Hauptkette und 2-exo,2′-exo-verknüpften Mononorbornylverzweigungen. Die resultierende, sehr kompakte Helixüberstruktur (siehe Bild; Blick entlang der Helixachse) behindert konformative Umlagerungen und bedingt so die beobachtete Unlöslichkeit und Unschmelzbarkeit von Polynorbornen.

    29. NIR-Farbstoffe und NIR-Fluorophore aus Diketopyrrolopyrrolen (pages 3824–3827)

      Georg M. Fischer, Andreas P. Ehlers, Andreas Zumbusch and Ewald Daltrozzo

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604763

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      Auf dem Weg zu selektiven NIR-Absorbern: Eine Versteifung der Chromophore durch Substitution des Protons der N[BOND]H⋅⋅⋅N-Brücke durch die BR2-Gruppe (R=F, Ph) führt in NIR-Farbstoffen mit intramolekularen H-Brücken infolge des Polymethincharakters der Chromophore zu Verbindungen mit intensiver Raumtemperatur-Fluoreszenz, starker NIR-Absorption, aber nur geringer Absorption im sichtbaren Spektralbereich (siehe Beispiel; —: Absorption, ••••: Fluoreszenz).

    30. Side-on- oder End-on-Koordination von O2 am FSO3-Radikal: Matrixisolation und Ab-initio-Untersuchung von FSO5 (pages 3828–3831)

      Helmut Beckers, Placido Garcia, Helge Willner, Gustavo A. Argüello, Carlos J. Cobos and Joseph S. Francisco

      Article first published online: 12 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604346

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      Quantenmechanische Rechnungen sagen die Existenz von zwei nahezu energiegleichen FSO5-Radikalen mit einer Side-on- bzw. End-on-Koordination von O2 an FSO3 voraus (siehe Bild). Die Struktur dieses Polyoxyradikals, isoliert in einer festen Edelgasmatrix und gebildet bei der Reaktion von FSO3 mit molekularem Sauerstoff, konnte nun experimentell über seine IR- und UV-Spektren aufgeklärt werden.

    31. Interne S2[RIGHTWARDS ARROW]S1-Konversion in β-Carotin: starke vibronische Kopplung aus der Amplitudenoszillation transienter Absorptionsbanden (pages 3832–3836)

      J. Luis Pérez Lustres, Alexander L. Dobryakov, Alfred Holzwarth and Manoel Veiga

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200604762

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      Schnell beobachtet: Die interne Konversion von β-Carotin vom „hellen“ S2- in den „dunklen“ S1-Zustand verläuft mit oszillatorischer Dynamik, was auf eine vibronische Kopplung zwischen dem S2- und dem S1-Zustand hinweist. Die spektrale Entwicklung wurde durch Modellierung der Quantendynamik eines Dreiniveausystems quantitativ berechnet, und ein Matrixelement der vibronischen Kopplung von V=95 cm−1 wurde bestimmt.

    32. Kinetisch stabile, flach liegende Thiolat-Monoschichten (pages 3837–3839)

      Mihaela G. Badin, Asif Bashir, Simone Krakert, Thomas Strunskus, Andreas Terfort and Christof Wöll

      Article first published online: 5 APR 2007 | DOI: 10.1002/ange.200605125

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      Stabile Seitenlage: Alkylthioacetate bilden auf Goldsubstrat nicht dieselben dichten Thiolat-Monoschichten, wie sie aus Thiolen erhalten werden. Mit mehreren Messmethoden wurde die Bildung einer kinetisch stabilen Monoschicht mit größtenteils flach liegenden Molekülen nachgewiesen (siehe Modell; blau S). Diese außergewöhnliche Struktur entsteht infolge der geringeren Reaktivität der Thioacetate gegenüber der Goldoberfläche.

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      Vorschau: Angew. Chem. 21/2007 (page 3843)

      Article first published online: 4 MAY 2007 | DOI: 10.1002/ange.200790090

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